全 文 ：　第 28卷 第 4期2007 年 8 月 　 青 岛 科 技 大 学 学 报(自然科学版)Journal of Qingdao Univer sity o f Science and Techno lo gy(Natural Science Edition) Vol.28 No.4Aug.2007 　
　　文章编号:1672-6987(2007)04-0294-02
植物狮子尾的化学成分
李婷婷 , 王德智 , 钟惠民＊
(青岛科技大学 化学与分子工程学院 , 山东青岛 266042)
摘　要:研究了药用植物狮子尾(Ehaphidophora hongkongensis)的化学成分。利用各
种色谱技术进行分离纯化。从狮子尾全草分离得到了 6个化合物:β-谷甾醇(1)、β-胡萝
卜甙(2)、对羟基苯甲酸(3)、羽扇豆醇(4)、豆甾醇(5)、正十八酸(6)。
关键词:狮子尾;化学成分;色谱技术
中图分类号:Q 946　　　文献标识码:A
Chemical Constituents of Ehaphidophora Hongkongensis
LI Ting-ting , WANG De-zhi , ZHONG Hui-min
(C ollege of Chemist ry and Molecular Engineerin g , Qingdao Universi ty of S cien ce and Technology , Qingdao 266042 , C hina)
Abstract:The chemical constituents of Ehaphidophora hongkongensis were studied.6
compounds w ere isolated f rom Ehaphidophora hongkongensis by various chromatog ra-
phies.They were β-sitosterol(1), β-dauco ster(2), p-hydroxybenzoic acid(3), lupeol
(4), st igmastero l(5), octadecy lic acid(6), respectively .
Key words:Ehaphidophora hongkongensis;chemical consti tuents;chromatog raphy
收稿日期:2006-12-08
作者简介:李婷婷(1983～ ),女 ,硕士研究生.　＊通讯联系人.
　　狮子尾(Ehaphidophora hongkongensis)系
天南星科崖角藤属植物[ 1] ,别名过山龙 、石壁枫 、
密脉崖角藤等 ,分布于我国云南 、贵州 、广西 、海
南 、广东及福建等省区 。全株药用 ,能消炎消肿 、
散痞块 、凉血 、接骨生肌。本工作对采自云南省西
双版纳热带植物园的狮子尾进行了化学成分的系
统研究 ,从中分离得到了 6种化合物 ,通过各种理
化方法及光谱分析 ,并与文献中已报道的波谱数
据比较 ,确定了化合物的结构 ,为狮子尾的进一步
利用提供基础数据。
1　实验部分
1.1　仪器与材料
UV-201A 型紫外光谱仪 ,日本日亚化学工业
株式会社;Bio-Rad FTS-135 红外光谱仪 , 日本
Bio-Rad公司 , BrukerDRX-500 核磁共振仪 ,瑞
士 Bruker 公司;FinniganMA T 90 质谱仪 ,日本
Finnig anMA T 公司;Buchi-C660 中压液相色谱
仪 ,瑞士 BUCHER 公司。 HPLC 分析柱(4.6
mm ×150 mm , ZO RBAX SB-C18)及半制备柱
(9.4 mm×250 mm ,ZORBAX SB-C18 , Agilent)。
柱层析硅胶(80 ～ 100μm ,200 ～ 300 μm)、硅
胶板 、硅胶 G 、硅胶 GF254 、硅胶 H 、RP-18(40 ～ 75
μm)、Sephadex LH-20 ,青岛海洋化工厂;甲醇 ,
色谱级。显色剂为 5 ～ 10%硫酸乙醇溶液 ,喷洒
后适当加热。
狮子尾(Ehaphidophora hongkongensis)于
2000年 2月采自云南省西双版纳热带植物园。
1.2　提取和分离
狮子尾干燥藤茎(2.45 kg)粉碎后用甲醇热
提 4次 ,合并提取液 ,浓缩至小体积后 ,分别用石
油醚(60 ～ 90 ℃)、氯仿 、乙酸乙酯 、正丁醇萃取 ,
各 4次 ,分别得浸膏 19 、4 、2.1和 132 g 。
石油醚提取的浸膏(19 g)经硅胶柱层析 ,石
油醚(60 ～ 90 ℃)-乙酸乙酯梯度洗脱得化合物
(6)正十八酸(30 mg)和两个流份(Ⅰ 、Ⅱ)。流份
　第 4 期 　　李婷婷等:植物狮子尾的化学成分
Ⅰ ,经体积比为 5∶1的石油醚-丙酮混合液纯化
得化合物(1)β-谷甾醇(18 mg);流份Ⅱ ,用石油醚
(60 ～ 90 ℃)-乙酸乙酯梯度洗脱得化合物(5)(15
mg),为豆甾醇 。
将氯仿提取的浸膏(4 g)反复硅胶柱层析 ,经
氯仿-丙酮混合液(体积比 100∶1 ～ 50∶1)洗脱 ,
即得到化合物(3)(13 mg),该化合物为对羟基苯
甲酸 。
乙酸乙酯提取的浸膏(2.1 g)经硅胶柱层析 ,
MeOH-CHCl3剃度洗脱得化合物(2)(14 mg)和
化合物(4)(19 mg)分别为 β-胡萝卜甙和羽扇豆醇 。
2　结果与讨论
化合物(1):无色针状结晶(氯仿), mp.135 ～
137 ℃,与醋酸-浓硫酸反应(Liebermann试验)为
蓝色 ,呈甾体化合物的特有颜色反应 。EI-MS
(m/z , %):414(18.5), 396(8.2), 329(9.6), 303
(9.3), 273(6.1), 258(9.4), 213(10.8), 178
(6.9), 161(15.3), 145(22.9), 119(17.8), 43
(100),27(13.9)。 IR(νmax , cm-1):3 428 , 2 936 ,
2 874 , 2 853 , 1 465 , 1 380 , 1 066 , 1 055。 13C
NMR(500 MHz , CDCl3 , δ):141.58(s , 5C),
120.60(d , 6C), 71.68(d , 3C), 56.73(d , 14C),
55.99(t , 17C), 50.07(d , 9C), 45.78(t , 4C),
42.26(s , 13C), 39.73(t , 12C), 37.21(t , 1C),
36.48(s , 10C), 36.12(d , 20C), 33.89(s , 7C),
31.89(d , 8C), 31.86(t , 22C), 31.63(t , 2C),
29.69(t , 24C), 29.07(d , 25C), 28.23(d , 16C),
25.97(t , 28C), 24.28(t , 15C), 23.01(t , 27C),
21.05(t , 11C), 19.82(q , 26C), 19.39(q , 19C),
18.99(q , 27C), 18.75(q , 21C), 11.96(q , 29C),
11.84(q , 18C)。其 IR 、13 C NMR 、1H NMR 、MS
和熔点与文献[ 2]对照 ,与 β-谷甾醇的标准图谱和
理化数据基本一致 ,且化合物(1)硅胶薄层层析的
R f值与 β-谷甾醇标准品的R f值一致 ,故确定本化
合物为 β-谷甾醇。
化合物(2):白色粉末 , mp.296 ～ 298 ℃(分
解),Liebermann-burchard反应呈紫红色 ,α-萘酚-浓
硫酸反应呈阳性。 1H NMR(500 Hz ,吡啶 , δ):34
(s ,1H , 6H), 5.05 ～ 5.07(t , 1H), 4.55 ～ 4.58(d ,
1H), 4.40 ～ 4.44(m , 1H), 4.29 ～ 4.31(m , 1H),
4.04 ～ 4.08(s , 1H), 3.95 ～ 3.99(s , 1H),2.71(d ,
1H),2.46(t ,1H),2.05 ～ 2.20(d ,1H),1.65 ～ 2.01
(m ,4H),1.52(s ,1H),1.10 ～ 1.37(m ,6H),0.83 ～
1.07(m ,15H),0.64(s ,3H)。 13 C NMR(500 MHz ,
吡啶 ,δ):140.9(s ,5C),120.6(d ,6C),78.6(d),78.5
(d),78.1(d),71.7(d),62.8(t),56.8(d),56.2(d),
50.3(d), 46.1(d), 42.5(s), 39.9(t),39.4(t), 37.5
(t),36.9(s),36.4(d),34.2(t),32.2(t), 32.1(d),
30.3(t),29.4(d), 28.6(t), 26.4(t), 24.5(t), 23.4
(t),21.3(t),20.0(q),19.5(q),19.2(q),19.0(q),
12.2(q),12.0(q)。与 β-胡萝卜甙的标准图谱基本
一致 ,与 β-胡萝卜甙混合熔点不下降 。根据上述性
质及文献[ 3]可判断化合物(2)为 β-胡萝卜甙。
化合物(3):白色无定型固体(甲醇), mp.214
～ 215 ℃(CH3OH)。EI-MS (m/z , %):138 , 121
(基峰),93 ,65 ,55 ,39。1H NMR(500 MHz ,CD3-
OD):7.86(2H , J =7.0 Hz), 6.80(2H , J =7.0
Hz)。根据上述性质及其波谱数据与文献[ 4]值
一致 ,可判断化合物(3)为对羟基苯甲酸 。
化合物(4):白色结晶(氯仿), 分子 式
C30H450O 。EI-MS(m/z , %):426(M + , 71), 411
(28), 218(100), 207(61), 203(49), 191(33), 189
(66),135(56), 121(46), 109(50),95(52), 81(43),
69(36)。 1H NMR(CDCl3 , δ):3.20(1H , d , J =
4.88 Hz , 3H), 4.68(1H , d , J =2.40 Hz , 29Ha),
4.57(1H ,d , J =2.40 Hz , 29Hb),1.71(3H , 30H),
0.70 ～ 1.20(18H , s , 23H ～ 28H);13 C NMR
(CDCl3):C1至 C30的化学位移依次为 38.7 , 27.5 ,
79.0 , 38.8 , 55.3 , 18.3 , 34.3 , 40.9 , 50.5 , 37.2 ,
20.9 , 25.2 , 38.1 , 42.9 , 27.4 , 35.6 , 43.0 , 48.3 ,
48.0 , 150.9 , 29.9 , 40.0 , 28.0 , 15.4 , 10.1 , 16.0 ,
14.6 ,18.0 ,109.3 ,19.3。该碳谱数据与文献[ 5]一
致 ,综合以上数据确定化合物(4)为羽扇豆醇 。
化合物(5):无色片状结晶(丙酮), mp.149
～ 152 ℃,分子式为C29H 48O 7 。EI-MS(m/z , %):
412(M +);IR(νmax , cm -1):3 426 , 3 321 , 2 937 ,
2 869 ,1 666 , 1 642 , 1 464 , 1 380 , 1 332 , 1 242 ,
1 193 , 1 134 , 1 107 ,1 058 ,1 023 ,971 ,960 ,与豆甾
醇 IR标准图谱一致 , R f 值与已知标准品对照相
同 ,混合熔点不下降 ,其波谱数据与文献[ 6]一致 ,
确定其为豆甾醇。
化合物(6):白色无定形固体(氯仿), mp.70
～ 72 ℃, 分子式为C18H35O2 。IR(νmax , cm-1):
3 000 ,1 713 ,1 400 , 1 320 ,1 210 , 925 ,其 IR图与
标准正十八酸图谱一致 , R f值与已知标准品对照
相同 ,混合熔点不下降 ,确定为正十八酸 。
(下转第 299页)
295
　第 4 期 　　王方方等:Cu2+、Cd2+和三苯基锡对小锥实螺(Galba pervia)的毒性作用
到几千倍 ,而对铜 、镉的浓缩系数也达到几百倍。
(3)一定浓度的毒物有利于小锥实螺的孵化 ,
但不能提高孵化率。污染物对生物特定生长发育
周期的作用呈现不同的毒性大小 ,这有助于更加
系统的研究污染物对生物生命周期各个时期的毒
性机理。
(4)在不同浓度的毒物中 ,刚孵化出来的幼螺
的心率差别不大 ,但是过了 1 d之后 ,浓度越大的
毒物 ,对应的幼螺的心率越小 ,说明幼螺心率可以
作为毒性指标加以应用。
参　考　文　献
[ 1] 李晓阳 ,蔡凯平 ,李以义.2003年湖南省血吸虫病疫情纵向观
察点检测报告[ J] .实用预防医学 , 2006 , 13(1):15-17.
[ 2] 张崇信 ,刘天赋 ,尚满堂.子午岭地带椎实螺种属及自然感染
状况调查[ J] .甘肃畜牧兽医 , 1994 , 119:11.
[ 3] 盛似春 ,张明群 ,秦志辉 ,等.淮河水系毛毕吸虫中间宿主椎
实螺的研究[ J] .中国寄生虫病防治杂志 , 2005 , 18(2):129-
131.
[ 4] Vaidya D P , Nagabhu shanam R.Laboratory studies on the
direct ef fect of temperature on the f reshw ater vector snail ,
Indoplanorbis exus tus (Deshy es)[ J] .Hyd robiologia , 1978 ,
61(3):267-271.
[ 5] 惠秀娟.环境毒理学[ M ] .北京:化学工业出版社 , 2003.
[ 6] 中国国家环境保护局.水和废水环境检测方法[ M] .北京:中
国环境科学出版社 , 2002.
[ 7] Song Z H , Huang G L.Ef fect of t riphenyltin on duckw eed
Lemna minor [ J] .Bullent in of Envi ronm en tal Contamination
and Toxicology , 2001 , 67(3):368-375.
[ 8] 从宁 ,袁莉民 ,沈伯平 , 等.硫酸铜对金鱼急性毒性积肝细胞
超微结构的影响[ J] .扬州大学学报 , 2005 , 26(2):89-92.
[ 9] 姚丹 ,万琳燕 ,耿宝荣 ,等.C u2+对日本林蛙蝌蚪急性毒性研
究[ J] .福建师范大学学报 , 2004 , 20(4):117-119.
[ 10] 王瑞龙 ,马广智 ,方展强.铜 、镉 、锌对唐鱼的急性毒性及安
全浓度评价[ J] .水产科学 , 2006 , 25(3):117-120.
[ 11] 杨丽华 ,方展强 ,郑文彪.重金属对鲫鱼的急性毒性及安全
浓度评价[ J] .华南师范大学学报 , 2003 , 2:101-106.
[ 12] 高晓莉 ,齐凤生 ,罗胡英 ,等.铜 、汞 、铬对泥鳅的急性毒性和
联合毒性实验[ J] .水利渔业 , 2003 , 23(2):63-64.
[ 13] Coeu rdassier M.Bioconcent ration of cadmium and toxic
effect s on lif e-history t rai ts of pond snails(Lymnaea pa lus-
t ri s an d Lymnaea sta gnal is)in laboratory bioassays[ J] .Bull
Envi ron Contam Toxicol , 2003 , 45:102-109.
[ 14] Jen sen A , Forbes V E.Interclonal variat ion in the acu te and
delayed toxicity of cadmium to the eu ropean prosobranch
gas t ropod Potamopyrg us ant ipoda rum (Gray)[ J ] .Bull
Environ C ontam T oxicol , 2001 , 40:230-235.
[ 15] Kartavt sev Yu F , M alinovskay a T M.C on cen t rat ion of
heavy m etals in sof t ti ssues of the gas t rop od Nucel la hey se-
ana in the vicini ty of vladivostok and in the vostok bay re-
serve[ J] .Russian J ou rnal of Marine Biology , 2001 , 27:
184-187.
(上接第 295页)
3　结　论
经过对野生药用植物狮子尾(Ehaphidopho-
ra hongkongensis)的化学成分分析 ,得到了 6种
化合物 ,且均为首次从本物种分离得到 。6种化
合物为 β-谷甾醇 、β-胡萝卜甙 、对羟基苯甲酸 、羽
扇豆醇 、豆甾醇 、正十八酸 。
参　考　文　献
[ 1] Delect is Florae Reipub licae Popu lari s Sinicae , Agendae Aca-
demiae Sinicae Edita.Flora Republican Popularis S inicae[M ] .
Bei jing:Science Press , 1999.
[ 2] Sten hagen E.Regis t ry of Mass S pect ral Data[ M ] .New
York:John Wiley and Sons , 1974.
[ 3] Sh an Jin huan , Ding Liang ,Wang Li , et al.Spect rophotometric
eterminat ion of t race am ounts of selenium(IV)by cataly tic
kiInetic method[ J] .Indian J ournal of Chemist ry , 2002 , 41A
(11):2315-2318.
[ 4] Charles J.Pouchart , th e aldrich lib rary of inf rared spect ra
[ M] .Ald rich:Aldrich chemigal CO INC , 1970.
[ 5] Sholichin M , Yamasaki K , Kasai R , et al.13C NM R nuclear
magnetic resonance of lupan e-ty pe t ri terpenes , lupeol , betulin
and betu linic acid [ J] .Chem Pharm Bull , 1980 , 28:1006-
1008.
[ 6] 封士兰 ,何兰 ,王敏 , 等.百合花化学成分的研究[ J] .中国中
药杂志 , 1994 , 19(10):611.
299