全 文 ：［成分分析］
深裂竹根七化学成分研究
王冠元1* ， 聂凤禔2
(1.天津市肿瘤医院 /天津医科大学附属肿瘤医院 药剂科，天津 300060;2. 河北医科大学药学院，石家庄
050017)
收稿日期:2010-03-12
作者简介:王冠元(1982 －)，女，药师，研究方向:天然药物化学。Tel:13920748450 E-mail:shanhaiguan1982@ yahoo. com. cn
关键词:深裂竹根七;化学成分;结构鉴定
摘要:目的:对深裂竹根七地上部分化学成分进行分离和鉴定。方法:深裂竹根七用乙醇回流萃取液浓缩后依次用石油
醚、氯仿、乙酸乙酯萃取各萃取物，经硅胶柱层析、正丁醇萃取物经大孔树脂最后分离到的结晶物进行核磁共振鉴定和标
准品 TLC对照。结果:从深裂竹根七的乙醇提取物中共分离并鉴定了 10 个化合物，分别为槲皮素(Ⅰ)，槲皮素-3-O-β-
D-吡喃葡萄糖苷(Ⅱ)，木犀草素(Ⅲ)，芦丁(Ⅳ)，β-谷甾醇(Ⅴ)，白桦脂酸(Ⅵ)，水杨酸(Ⅶ)，香草酸(Ⅷ)，胡萝卜苷
(Ⅸ)，腺嘌呤核苷(Ⅹ)。结论:除化合物Ⅸ以外其它 9 个化合物均是首次从该植物中得。
中图分类号:R284. 1 文献标识码:A 文章编号:1001-1528(2010)11-1936-03
Chemical constituents from Disporopsis pernyi
WANG Guan-yuan1* ， NIE Feng-zhi2
(1. Pharmacy Department，Cancer Institute and Hospital Affiliated to Tianjin Medical University，Tianjin 300060，China;2. College of Pharmacy，Hebei
Medical University，Shijiazhuang 050017，China)
KEY WORDS:Disporopsis pernyi (Hua)Diels;chemical constituents;structure identification
ABSTRACT:AIM:To study the chemical constituents from the aerial part of Disporopsis pernyi. METHODS:
Disporopsis pernyi was refluxed with ethanol，extract obtained was concentrated and in turn extracted with petroleum
ether，chloroform and ethy acetate，all of the extracts ran silica gel column. extract by n-butanol ran macrope col-
umn. At last，crystalines obtained went over the NMR and in coutrast with standard in TLC. RESULTS:Ten com-
pounds were isolated and identified from the alcohol extract of Disporopsis pernyi:quercetin (Ⅰ)，quercetin 3-O-β-
D-glucopyranoside (Ⅱ)，luteolin (Ⅲ)，rutin (Ⅳ)，β-sitosterol (Ⅴ)，betulinic acid (Ⅵ)，salicylic acid
(Ⅶ)，vanillic acid (Ⅷ)，daucosterol (Ⅸ)，adenosine (Ⅹ). CONCLUSION:Except for Ⅸ，the other com-
pounds are obtained from this plant for the first time.
深裂竹根七 Disporopsis pernyi (Hua)Diels为百
合科竹根七属植物，于我国云南，贵州，四川，广西等
大多数地区均有分布，是一种民间常用中药，具有养
阴润肺、生津止渴、祛风除湿、清热解毒功效，多用于
虚汗多咳、产后虚弱、月经不调等症，有的还用于治
疗感冒扁桃体炎、眼结膜炎等症。《贵州草药》中记
载该药也可治疗劳伤风湿骨痛、夜间多尿或遗精腰
痛等。该属植物化学成分研究报道较少，有文献报
道该植物根茎中分离并鉴定了多个新的甾体皂苷类
成分［1-2］。
笔者从深裂竹根七的乙醇提取物中运用各种色
谱技术和化学结构鉴定手段，分离并鉴定了 10 个化
合物结构，分别为槲皮素(Ⅰ)，槲皮素-3-O-β-D-吡
喃葡萄糖苷(Ⅱ)，木犀草素(Ⅲ)，芦丁(Ⅳ)，β-谷甾
醇(Ⅴ)，白桦脂酸(Ⅵ)，水杨酸(Ⅶ)，香草酸(Ⅷ)，
胡萝卜苷(Ⅸ)，腺嘌呤核苷(Ⅹ)，除化合物Ⅸ以外
其它化合物均是首次从该植物中得到。
1 仪器与材料
Bruker Avance DRX和 Varian INOVA 500 FT核
磁共振仪;熔点测定仪 XT4A 数字显示显微熔点测
定仪(温度未校正);柱色谱用硅胶及薄层色谱用硅
胶 GF254均为青岛海洋化工厂产品;D101 型大孔吸
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附树脂为天津市海光化工有限公司产品;柱层析用
聚酰胺及薄层色谱用聚酰胺为浙江台州路桥四甲生
化塑料厂产品;葡聚糖凝胶 Sephadex LH-20 为 Phar-
macia 产品;所用试剂均为分析纯和色谱纯。深裂
竹根七于 2007 年 8 月采自云南省蒙自县，经中国科
学院昆明植物研究所雷立公研究员鉴定为 Disporop-
sis pernyi干燥地上部分。
2 提取与分离
深裂竹根七干燥的地上部分共 5. 7 kg，粉碎后
用 95%乙醇浸泡，之后再分别用 95%乙醇回流提取
2 次，60%乙醇回流提取 1 次。乙醇提取液浓缩至
无醇味后，加适量水混悬，依次用石油醚、氯仿、乙酸
乙酯、正丁醇萃取。石油醚萃取物(10. 7 g)经硅胶
柱色谱，用石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，再经重结晶
纯化，得到化合物Ⅴ;氯仿萃取物(17. 0 g)通过硅胶
柱层析，二氯甲烷-丙酮梯度洗脱，继而运用重结晶
和再次硅胶柱层析得到化合物Ⅵ;乙酸乙酯萃取物
(210. 6 g)首先采用硅胶柱层析，氯仿-甲醇-水系统
梯度洗脱，得到 72 个流份:流份 4 ～ 27 经硅胶柱层
析以氯仿-乙酸乙酯(85 ∶ 15)洗脱，再经过 Sephadex
LH-20 柱色谱和重结晶纯化得到化合物Ⅰ和Ⅱ，流
份 31 ～ 50 经硅胶柱层析以氯仿-甲醇梯度洗脱，再
用聚酰胺柱层析以氯仿-甲醇(87 ∶ 13)洗脱，最后经
过 Sephadex LH-20 柱色谱纯化得到化合物Ⅲ和Ⅸ，
流份 54 ～ 66 经硅胶柱层析以氯仿-甲醇(8 ∶ 2)洗
脱，再经过重结晶得到化合物Ⅶ和Ⅷ;正丁醇萃取物
(103. 4 g)经 D101 大孔吸附树脂柱，依次用水、30%
乙醇、50%乙醇、70%和 95%乙醇洗脱，50%乙醇洗
脱物(11. 8 g)经反复硅胶柱色谱，得到 24 个流份，
流份 9 ～ 11 经过 Sephadex LH-20 柱色谱和重结晶分
离纯化，得到化合物Ⅹ，流份 14 ～ 20 经过聚酰胺柱
层析以氯仿-甲醇(85 ∶ 15)洗脱，得到化合物Ⅳ。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ:黄色针晶(二氯甲烷)，mp >300 ℃。
1H-NMR (DMSO-d6，500MHz)δ:12. 22 (1H，s，5-
OH)，10. 37 (1H，s，7-OH)，7. 51 (1H，d，J = 2. 0
Hz，2′-H)，7. 48 (1H，dd，J = 2. 0，8. 4 Hz，6′-
H)，6. 79 (1H，d，J = 8. 4 Hz，5′-H)，6. 32 (1H，
d，J = 2. 0 Hz，8-H)，6. 08 (1H，d，J = 2. 0 Hz，6-
H);13 C-NMR (DMSO-d6，125 MHz)δ:147. 7 (C-
2)，135. 6 (C-3)，175. 9 (C-4)，156. 3 (C-5)，
98. 1 (C-6)，163. 8 (C-7)，93. 3 (C-8)，160. 6 (C-
9)，102. 9 (C-10)，121. 9 (C-1′)，115. 0 (C-2′)，
145. 0 (C-3′)，147. 6 (C-4′)，115. 5 (C-5′)，119. 9
(C-6′)，以上波谱数据与文献［3］报道一致，鉴定化
合物Ⅰ为槲皮素(quercetin)。
化合物Ⅱ:黄色短蔟状针晶(甲醇)，mp 170 ～
171 ℃。 1H-NMR (DMSO-d6，500 MHz)δ:7. 55
(1H，dd，J = 1. 8，8. 5 Hz，6′-H)，7. 53 (1H，d，
J = 1. 8 Hz，2′-H)，6. 82 (1H，d，J = 8. 5 Hz，5′-
H)，6. 32 (1H，d，J = 2. 0 Hz，8-H)，6. 11 (1H，
d，J = 2. 0 Hz，6-H)，5. 27 (1H，d，J = 7. 5 Hz，Glc
H-1);13 C-NMR (DMSO-d6，125 MHz)δ:155. 7 (C-
2)，133. 0 (C-3)，176. 1 (C-4)，160. 8 (C-5)，
98. 1 (C-6)，163. 8 (C-7)，93. 5 (C-8)，155. 9 (C-
9)，103. 2 (C-10)，121. 3 (C-1′)，115. 7 (C-2′)，
145. 1 (C-3′)，148. 0 (C-4′)，115. 8 (C-5′)，120. 6
(C-6′)，101. 7 (C-1″)，74. 0 (C-2″)，75. 8 (C-3″)，
69. 9 (C-4″)，77. 4 (C-5″)，60. 6 (C-6″)，以上波谱
数据与文献［4］报道一致，鉴定化合物Ⅱ为槲皮素-3-
O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (quercetin 3-O-β-D-glucopyr-
anoside)。
化合物Ⅲ:黄色粉末(氯仿)，mp > 300 ℃。1H-
NMR (DMSO-d6，500 MHz)δ:12. 90(1H，s，5-
OH)，7. 49(1H，d，J = 2. 0 Hz，2′-H)，7. 38(1H，m，
6′-H)，6. 87(1H，d，J = 8. 5 Hz，5′-H)，6. 61 (1H，
s，3-H)，6. 35(1H，d，J = 2. 3 Hz，8-H)，6. 17(1H，d，
J = 2. 3 Hz，6-H)。以上波谱数据与文献［5］报道一
致，鉴定化合物Ⅲ为木犀草素(luteolin)。
化合物Ⅳ:黄色粉末(甲醇)，mp 176 ～ 178 ℃。
1H-NMR(DMSO-d6，500 MHz)δ:7. 58 (overlapped，
6′-H)，7. 46 (1H，br s，2′-H)，6. 80 (1H，d，J =
8. 5 Hz，5′-H)，6. 33 (1H，br s，8-H)，6. 15 (1H，br
s，6-H)，5. 29 (1H，d，J = 6. 5 Hz，Glc H-1)，4. 31
(1H，s，Rha H-1)，0. 98 (3H，d，J = 6. 0 Hz，Rha-
CH3);
13 C-NMR(DMSO-d6，125 MHz)δ:156. 5 (C-
2)，135. 0 (C-3)，177. 9 (C-4)，162. 7 (C-5)，
98. 9 (C-6)，165. 2 (C-7)，94. 4 (C-8)，159. 0 (C-
9)，105. 5 (C-10)，122. 4 (C-1′)，115. 8 (C-2′)，
149. 0 (C-3′)，114. 9 (C-4′)，117. 1 (C-5′)，122. 9
(C-6′)，101. 6 (C-1″)，75. 5 (C-2″)，77. 7 (C-3″)，
71. 8 (C-4″)，76. 3 (C-5″)，68. 1 (C-6″)，104. 7
(C-1)，71. 0 (C-2)，72. 1 (C-3)，73. 6 (C-
4)，69. 5 (C-5)，17. 6 (C-6)，以上波谱数据与
文献［4］报道一致，鉴定化合物Ⅳ为芦丁(rutin)。
化合物Ⅴ:白色针晶(丙酮)，mp 136 ～ 137 ℃。
与对照品混合熔点不下降。TLC检查，5%硫酸乙醇
溶液显红色，与对照品所呈斑点 Rf 值、颜色一致，混
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合点样采用多种展开剂展开均呈单一斑点，鉴定化
合物Ⅴ为 β-谷甾醇(β-sitosterol)。
化合物Ⅵ:无色针晶(甲醇)，mp 289 ～ 291 ℃。
Liebermann-Burchard 反应阳性。1H-NMR (CDCl4，
500 MHz)δ:4. 68 (1H，br s，29-Ha)，4. 55 (1H，br
s，29-Hb)，3. 11 (1H，m，3-H)，1. 65 (3H，s，30-
CH3)，1. 23 (3H，s)，0. 95 (3H，s)，0. 93 (3H，
s)，0. 79 (3H，s)，0. 72 (3H，s);13 C-NMR (DM-
SO-d6，125MHz)δ:39. 3 (C-1)，28. 2 (C-2)，79. 0
(C-3)，40. 4 (C-4)，55. 1 (C-5)，18. 9 (C-6)，
33. 8 (C-7)，40. 9 (C-8)，49. 2 (C-9)，37. 3 (C-
10)，20. 7 (C-11)，25. 2 (C-12)，38. 0 (C-13)，
42. 9 (C-14)，29. 9 (C-15)，32. 7 (C-16)，55. 0
(C-17)，48. 6 (C-18)，48. 4 (C-19)，150. 9 (C-
20)，29. 9 (C-21)，36. 5 (C-22)，28. 8 (C-23)，
16. 0 (C-24)，15. 1 (C-25)，15. 9 (C-26)，14. 4
(C-27)，179. 0 (C-28)，109. 5 (C-29)，19. 9 (C-
30)，以上波谱数据与文献［6］报道一致，鉴定化合物
Ⅵ为白桦脂酸(betulinic acid)。
化合物Ⅶ:白色针晶(氯仿)，mp 161 ～ 162 ℃。
1H-NMR(CD3OD，500 MHz)δ:7. 81 (1H，dd，J =
8. 0 1. 5 Hz，3-H)，7. 44 (1H，ddd，J = 7. 0，7. 0，
1. 5 Hz，5-H)，6. 84 (1H，dd，J = 8. 0，1. 3 Hz，6-
H)，6. 79 (1H，ddd，J = 7. 0，7. 0，1. 3 Hz，4-H);
13C NMR(CD3OD，125 MHz)δ:113. 1 (C-1)，162. 2
(C-2)，116. 9 (C-3)，135. 0 (C-4)，118. 9 (C-5)，
131. 1 (C-6)，171. 5 (C-7)，以上波谱数据与文
献［7］报道一致，鉴定化合物Ⅶ为水杨酸(salicylic
acid)。
化合物Ⅷ:无色针晶(氯仿)，mp 177 ～ 180 ℃。
1H-NMR(CD3OD，500 MHz)δ:7. 56 (1H，d，J = 1.
8 Hz，2-H)，7. 55 (1H，dd，J = 1. 8，8. 5 Hz，6-
H)，6. 83 (1H，d，J = 8. 5 Hz，5-H)，3. 59 (3H，
s，-OCH3);
13 C NMR(CD3OD，125MHz)δ:121. 9
(C-1)，113. 5 (C-2)，147. 5 (C-3)，151. 5 (C-4)，
114. 6 (C-5)，124. 1 (C-6)，168. 8 (C-7)，55. 2 (-
OCH3)，以上波谱数据与文献
［8］报道一致，鉴定化合
物Ⅷ为香草酸(vanillic acid)。
化合物Ⅸ:白色粉末(甲醇)，mp 287 ～ 289 ℃。
与对照品混合熔点不下降。TLC检查，5%硫酸乙醇
溶液显紫红色，与对照品所呈斑点 Rf值、颜色一致，
混合点样采用多种展开剂展开均呈单一斑点，鉴定
化合物Ⅸ为胡萝卜苷 (daucosterol)。
化合物Ⅹ:白色粉末(甲醇)，mp 238 ～ 239 ℃。
1H-NMR(DMSO-d6，500 MHz)δ:8. 39 (s，8-H)，
8. 10 (s，2-H)，7. 35 (s，-NH2)，5. 88 (d，J = 6. 0
Hz，1′-H)，4. 60 (dd，J = 11. 5，6. 0 Hz，2′-H)，
4. 11 (dd，J = 6. 8，4. 8 Hz，3′-H)，3. 89 (dd，J =
6. 8，3. 3 Hz，4′-H)，3. 55 ～ 3. 67 (m，5′-H);
13C NMR(DMSO-d6，125 MHz)δ:153. 1 (C-2)，
149. 7 (C-4)，156. 8 (C-5)，120. 0 (C-6)，140. 7
(C-8)，88. 9 (C-1′)，74. 2 (C-2′)，71. 4 (C-3′)，
86. 5 (C-4′)，62. 4 (C-5′)，以上波谱数据与文献［9］
报道 一 致，鉴 定 化 合 物 Ⅹ 为 腺 嘌 呤 核 苷
(adenosine)。
致谢:核磁共振波谱数据由北京微量化学研究所和
天津大学分析与测试中心提供，感谢涂光忠老师和
周维义老师给予的大力支持。
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