全 文 ：（总 ） 广西中医药 2016年 4月第 39卷第 2期
广西莪术也称桂莪术，系姜科
植物广西莪术 Curcuma kwangsien－
sis S.G.Lee et C.F.Liang 的干燥根
茎，为广西的道地药材。广西莪术
性温，味辛、苦，归肝、脾经，具有行
气破血、消积止痛的作用，用于癥
瘕痞块，瘀血经闭，胸痹心痛，食积
胀痛等［1-2］。本文对广西莪术的化
学成分进行研究，旨为其进一步开
发利用奠定基础。
1 仪器与材料
MS Finnigan Trace DSQ 四极
杆质谱仪；VGAutoSpec3000 有机
磁质谱仪；NMR 瑞士 Bruker Drx-
500MHz（仪器频率：1H500，探头：
DUL）；瑞士 Bruker AV-400 MHz
（仪器频率：1H400.13、13C100.62，
探头：QNP）；BP211D 电子分析天
平（德国赛多利斯）；RE-52A旋转
蒸发器（上海亚荣生化仪器厂）；
SHZ-D（Ⅲ）循环水式真空泵（巩
义市英峪予华仪器厂）；各种不同
规格的普通玻璃柱；硅胶（青岛海
洋化工厂）；试剂均为分析纯。
实验药材由广西中医药研究
院赖茂祥研究员提供，并鉴定为姜
科 植 物 广 西 莪 术 Curcuma
kwangsiensis S.G.Lee et C.F.Liang
的干燥根茎。
2 提取与分离
取广西莪术药材粗粉 15.0 kg，
依次以 10 倍量 95%乙醇、60%乙
醇渗漉提取，渗滤液合并回收乙醇
得总提取物，加水混悬后依次用石
油醚（60～90 ℃）、乙酸乙酯萃取，
回收溶剂，分别得石油醚部位和乙
酸乙酯部位。
取石油醚部位 100g，经反复硅胶
柱色谱分离，得到化合物 1（13.8mg）、
2（10.5 mg）、3（17.0 mg）、4（10.0 mg）；
取乙酸乙酯部位 100 g，采用硅胶
柱色谱、聚酰胺柱色谱等分离，得
到化合物 5（18.0 mg）、6（23.0 mg）、
母核为齐墩果酸型的五环三萜
类化合物。以上数据分析与文献报
道［21］基本一致，故鉴定化合物13
为齐墩果酸（oleanolicacid）。
化合物14：白色颗粒状结晶，
EI-MSm/z：218［M］+，173［M-COOH］+，
130，103，77；分子式为 C12H14N2O2。
1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：
7.29（1H，s，H-2），7.58（1H，d，J=
7.8 Hz，H-4），7.08（2H，m，H-5，6），
7.36（1H，d，J=7.8 Hz，H-7），3.43
（2H，m，H-10），4.22（1H，dd，J=
4.8，7.8 Hz，H-11），2.5 5（3H，s，
NH-CH3）；13C-NMR（100MHz，DM-
SO-d6）δ：125.2（C-2），106.3（C-3），
118.5（C-4），118.7（C-5），121.2（C-6），
111.6（C-7），127.1（C-8），136.3（C-9），
25.2（C-10），60.5（C-11），170.1
（C-12），31.9（NH-CH3）。以上数据
分析与文献报道［22］基本一致，故
鉴 定 化 合 物 14 为 相 思 子 碱
（abrine）。
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（2015－12－27 收稿/编辑陈明伟）
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（总 ）广西中医药 2016年 4月第 39卷第 2期
基金项目：广西高校科学技术研究项目（编号：YB2014174）；广西卫生厅中医药科技专项（编号：GZPT1205）；广西自治区级大学生创
新创业训练计划项目（编号：201410600021）
作者简介：王柳萍，硕士，副教授，研究方向：中药、民族药品质与药效研究
*通信作者，博士，教授，E-mail：81960722@qq.com
广西莪术化学成分研究
王柳萍 梁灿明 李月儿 熊卓然 刘春振 广西中医药大学 530001 南宁市明秀东路 179号
杨 斌 * 广西医科大学 530021
摘 要 目的：研究广西莪术的化学成分。方法：采用硅胶、聚酰胺等色谱法进行分离纯化，通过理化性质
和波谱分析进行结构鉴定。结果：从广西莪术分离鉴定了 8个化合物，分别为：β-谷甾醇棕榈酸酯（1）、β-谷甾醇
（2）、月桂酸甘油酯（3）、正十三烷酸单甘油酯（4）、2-oxoguaia-1（10），3，5，7（11），8-pentaen-12，8-olide（5）、豆甾
醇（6）、羽扇豆醇（7）、β-胡萝卜苷（8）。结论：其中化合物 1、3、4、5、7为首次从该植物中分离得到。
关键词 广西莪术；化学成分；结构鉴定
中图分类号：R284.1 文献标识码：A 文章编号：1003-0719（2016）02-0078-03
7（10.2 mg）、8（23.2 mg）。
3 结构鉴定
化合物1：白色晶体，EI-MS m/z：
655［M+1］+，397，369，255，213，145，95。
分子式：C45H82O2。1H-NMR（500MHz，
CDCl3）δ：5.38为烯氢，高场区有三
萜及甾体类化合物特征的山形峰，
有直链烷烃的氢信号；13C-NMR
（125 MHz，CDCl3）δ：37.0 （C -1），
27.8（C -2），73.7（C -3），38.2（C -
4），139.7（C-5），122.6（C-6），31.9
（C-7），31.9（C-8），50.0（C-9），
36.6（C-10），21.1（C-11），39.7（C-
12），42.3（C-13），56.6（C-14），24.3
（C-15），28.2（C-16），56.0（C-17），
12.0（C-18），19.3（C-19），36.1（C-
20），18.8（C-21），33.9（C-22），26.0
（C-23），45.8（C-24），29.2（C-25），
19.0（C-26），19.8（C-27），23.0（C-
28），12.0（C-29）。173.3（C-1），
34.7（C -2），25.1（C -3），29.3（C -
4），29.5（C-5），29.7（C-6），29.6
（C-7~C-12），29.4（C-13），31.9
（C-14），22.7（C-15），14.1（C-
16），以上波谱数据与文献［3-4］
报道基本一致，确定化合物 1 为
β-谷甾醇棕榈酸酯（ β-sitosterol
palmitate）。
化合物 2：白色针状晶体，与
β-谷甾醇标准对照品共薄层，在三
种不同的展开系统中比较，Rf值完
全一致，且显色相同，与 β-谷甾醇
对照品混合熔点不下降，确定化合
物 2为 β-谷甾醇（β-sitosterol）。
化合物 3：白色粉末，EI-MS
m/z：239［ M-CH2CH2OH］+，分子
式 C15H30O4。1H-NMR（400 MHz，
CDCl3）δ：4.18（1H，m），3.93（1H，m），
3.67（2H，m），2.34（2H，t，J=7.5 Hz），
1.16 ~1.29 （m，-（CH2）n -），0.89
（3H，t，J=6.4 Hz）。 13C-NMR（100
MHz，CDCl3）δ：65.1（C-1），70.2（C-
2），63.3 （C -3），174.4 （C -1），
22.7~31.9（C-2~C-13），14.1（C-
14）。以上数据与文献［5］报道一
致，故鉴定化合物 3 为月桂酸甘
油酯。
化合物 4：白色粉末，EI-MS
m/z ：196［M-C3H8O3］+，分子式为
C16H32O4。1H-NMR（500 MHz，CDCl3）
δ：4.15（1H，dd，H-1a），4.21（1H，
dd，H-1b），2.34（2H，t，H-2），3.92
（1H，m，H-2），1.61（2H，q，H-3），
3.59 （1H，dd，H -3a），3.68（1H，
dd，H-3b），1.25（CH2×9，br s，H-4～
H-12），0.87（3H，t，H-13）；13C -NMR
（125 MHz，CDCl3）δ：174.4（C-1），
34.1（C-2），24.9（C-3），29.1 ～29.7
（C-4～C-10），31.9（C-11），22.7（C-
12），14.1（C-13），65.1（C-1），70.2
（C-2），63.3（C-3）。以上波谱数
据与文献［6］报道基本一致，确定
化合物 4 为正十三烷酸单甘油酯
（monotridecanoin）。
化合物 5：橘红色晶体，EI-MS
m/z：240［M］+，分子式为C15H12O3。1H-
NMR（500 MHz，CDCl3）δ：6.23（3H，
s，H -3），6.53 （1H，s，H -6），6.85
（1H，s，H-9），2.11（3H，s，H-13），
2.69（3H，s，H -14），2.32（3H，s，H -
15）；13C-NMR（125 MHz，CDCl3）δ：
127.0（C-1），195.2（C-2），132.6
（C-3），145.9（C-4），160.7（C-5），
114.6（C-6），143.4（C-7），156.0
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（C-8），116.9（C-9），144.7（C-10），
116.9（C-11），169.2（C-12），8.4
（C-13），22.2（C-14），14.2（C-15）。
以上波谱数据与文献［7］报道基本
一致，确定化合物 5为 2-oxogua－
ia-1（10），3，5，7（11），8 -pentaen -
12，8- olide。
化合物 6：白色晶体，EI-MS
m/z：413 ［M +1］+， 分 子 式 为
C29H48O。1H-NMR（500 MHz，CDCl3）
δ：5.36（1H，br，H-6），5.16（1H，dd，
J =15.2，8.88 Hz，H-22），4.99（1H，
dd，J=15.2，8.88 Hz，H-23），3.54（1H，
m，H-3）；13C-NMR（125 MHz，CDCl3）
δ：37.3（C-1），31.7（C-2），71.8（C-
3），42.3（C-4），140.8（C-5），121.7
（C-6），28.9（C-7），31.9（C-8），
50.2（C-9），37.0（C-10），21.1（C-
11），39.7（C-12），42.3（C-13），56.9
（C-14），24.4（C-15），28.3（C-16），
56.0（C-17），12.1（C-18），19.4（C-
19），40.5 （C -20），21.2 （C -21），
138.3（C-22），129.3（C-23），51.3
（C-24），31.9（C-25），21.1（C-26），
19.0（C-27），25.4（C-28），12.2（C-
29）。以上波谱数据与文献［8］报道
基本一致，确定该化合物 6为豆甾
醇（stigmasterol）。
化合物 7：白色粉末，EI-MS
m/z：426［M］+，分子式 C30H50O。1H-
NMR（500MHz，CDCl3）δ：0.75（3H，s），
0.78（3H，s），0.82（3H，s），0.96（3H，
s），0.97（3H，s），1.02（3H，s）的 6个
角甲基，1.67（3H，s）为与烯碳相连
的-CH3；4.56（1H，s），4.68（1H，s）
为末端双键的两个烯氢。13C-NMR
（125 MHz，CDCl3）δ：39.0 （C -1），
28.2（C -2），79.1（C -3），39.8（C -
4），55.4（C-5），18.5（C-6），34.4
（C-7），40.9（C-8），50.5（C-9），
37.2（C-10），19.4（C-11），25.3（C-
12），38.1（C-13），43.1（C-14），27.5
（C-15），35.7（C-16），42.9（C-17），
48.4（C-18），48.0（C-19），151.1
（C-20），29.9（C-21），40.1（C-22），
28.5（C-23），15.5（C-24），16.9（C-
25），16.2（C-26），14.6（C-27），18.1
（C-28），109.4（C-29），21.0（C-30）。
以上波谱数据与文献［9］报道基本
一致，确定化合物 7 为羽扇豆醇
（lupeol）。
化合物 8：白色片状，EI-MS
m/z：414 ［M-Glu］+，分子式为
C35H60O6。1H-NMR（500 MHz，CD－
Cl3）δ：5.33（1H，t，J=2.4 Hz，H-6），
4.55（1H，t，J =1.6 Hz，H-3），5.05
（1H，d，J=7.6 Hz，H-1）。13C-NMR
（125 MHz，CDCl3）δ：37.2（C-1），29.0
（C-2），79.1（C-3），39.6（C-4），
140.1（C-5），122.2（C-6），31.8（C-
7），31.8（C-8），50.0（C-9），36.6
（C-10），21.0（C-11），39.6（C-12），
42.2（C-13），55.9（C-14），25.9（C-
15），28.2（C-16），56.6（C-17），11.8
（C-18），19.7（C-19），36.6（C-20），
18.7（C-21），29.6（C-22），33.8（C-
23），45.7（C-24），29.2（C-25），18.9
（C-26），19.2（C-27），23.0（C-28），
11.9（C-29），101.1（C-1），75.5（C-
2），79.2（C-3），70.0（C-4），76.1
（C-5），61.9（C-6），以上波谱数据
与文献［10］报道基本一致，确定化
合物 8为 β-胡萝卜苷（β-daucos－
terol）。
本实验从广西莪术石油醚部
位和乙酸乙酯部位分离鉴定了 8
个化合物，分别为：β-谷甾醇棕榈
酸酯（1）、β-谷甾醇（2）、月桂酸甘
油酯（3）、正十三烷酸单甘油酯
（4）、2-oxoguaia-1（10），3，5，7（11），
8-pentaen-12，8-olide（5）、豆甾醇
（6）、羽扇豆醇（7）、β-胡萝卜苷（8）。
其中化合物 1、3、4、5、7 为首次从
该植物中分离得到。
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