全 文 ：深裂竹根七化学成分的研究
殷献华1，2， 潘卫东2* ， 梁光义2，3
(1．贵州大学生命科学学院，贵州 贵阳 550025;2．贵州省、中国科学院天然产物化学重点实验室，贵州 贵阳
550002;3． 贵阳中医学院，贵州 贵阳 550002)
收稿日期:2011-04-15
基金项目:973 计划前期研究专项课题(2009CB526512) ;贵州省社会攻关项目(黔科合 SY字［2010］) ;贵州省优秀科技教育人才省长专项
资金项目(黔省专合字 2010 71 号)
作者简介:殷献华(1985—) ，男，硕士生，主要从事天然产物方面的研究。E-mail:xianhuayin1985@ 163． com
* 通信作者:潘卫东(1975—) ，男，硕士生导师，主要从事天然产物研究与开发工作。Tel : (0851)3805348，E-mail:wdpan@ 163． com
摘要:目的 对深裂竹根七的化学成分进行研究。方法 采用硅胶柱色谱及凝胶色谱等方法进行分离纯化，并利用理化
常数和波谱数据鉴定化合物结构。结果 分离鉴定了 6 个化合物，分别为反式-细辛醚(1)、2，6-二甲氧基-4-(2-丙烯
基)-苯酚(2)、香豆酸(3)、(-)-丁香脂素(4)、(+)-松脂酚(5)、(+)-落叶松脂醇(6)。结论 上述化合物均为首次从该
属植物中分离得到。
关键词:深裂竹根七;化学成分;结构鉴定
中图分类号:R284． 1 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2011)11-1942-03
Chemical constituents of Disporopsis pernyi Diels
YIN Xian-hua1，2， PAN Wei-dong2* ， LIANG Guang-yi2，3
(1． College of Life Science，Guizhou University，Guiyang 550025，China;2． The Key Laboratory of Chemistry for Natural Products of Guizhou Province
and Chinese Academy of Sciences，Guiyang 550002，China;3． Guiyang College of Traditional Chinese Medicine，Guiyang 550002，China)
ABSTRACT:AIM To study the chemical constituents in Disporopsis pernyi Diels． METHODS The com-
pounds were isolated by column chromatography on silica gel and Sephadex LH-20． Their structures were identified
by means of IR，1H-NMR，13C-NMR and MS analyses． RESULTS Six compounds were isolated and identified as
trans-asarone (1) ，2，6-dimenthoxy-4-allylphenol (2) ，coumaric acid (3) ，(-)-syringgaresinol (4) ，(+)-pi-
noresinol (5) ，(+)-lariciresinol (6)． CONCLUSION All of these compounds are isolated from this genus for
the first time．
KEY WORDS:Disporopsis pernyi Diels;chemical constituents;stuctural indentification
深裂竹根七 Disporopsis pernyi Diels，属于百合科
Liliaceae 竹根七属 Disporopsis 植物。异名竹节
参［1］。多年生草本，生于海拔 500 ～ 2 500 m的林下
石山或荫蔽山谷水旁。分布于西南及浙江、江西、台
湾、湖南、广西等地。它具有益气健脾、活血舒筋、跌
打肿痛、风湿疼痛、养阴润肺、生津止渴、生津养胃、
益气缓痛、清热解毒之功效。多用于虚汗多咳、阴虚
咳嗽、产后虚弱、月经不调等症。曾报道该植物含有
甾体、甾体皂苷及其他类型化合物［2-4］，但尚未见有
关深裂竹根七化学成分及药理药效比较系统的报
道。为了进一步了解深裂竹根七化学成分和药理活
性的关系，以及研究其中是否含有抗结核分枝杆菌
活性成分，本实验对深裂竹根七进行了系统的化学
成分研究，并且从中初步分离得到了 6 个化合物。
1 仪器与材料
XT-2 型双目显微熔点测定仪(北京泰克仪器有
限公司) ;Autopol V 旋光仪(Rudolph Research Ana-
lytical 美国) ;HP-5973 型质谱仪(HP，美国) ;
HP1100 MSD型质谱仪(HP，美国) ;INOVA-400 核
磁共振仪(Varian，美国) ;半制备高效液相色谱仪
(Waters-600，美国) ，色谱柱为 C18反相硅胶柱。柱
层析用硅胶 (40 ～ 80 目、200 ～ 300 目、300 ～ 400 目，
硅胶 H)、薄层层析用硅胶 (GF254)及 GF254 薄层
层析板均为青岛海洋化工厂分厂产品;反相材料
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Chinese Traditional Patent Medicine
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RP-18 (40 ～ 63 μm)及 RP-18 薄层板购自德国Mer-
ck公司产品;Sephadex LH-20 (25 ～ 100 μm)为瑞
典 Amersham Biosciences公司产品。
药材为 2009 年 7 月采自贵州省贵阳市，经贵阳
中医学院陈德媛教授鉴定为深裂竹根七 Disporopsis
pernyi Diels 全草，标本保存在贵州省中国科学院天
然产物化学重点实验室。
2 提取分离
深裂竹根七干燥全草 18 kg，粉碎，75%乙醇回
流提取 3 次，提取液减压浓缩得浸膏，以水稀释，依
次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取 3 次，减压浓缩
得到石油醚部分 (10 g)、乙酸乙酯部分 (163 g)、正
丁醇部分 (254 g)。
取石油醚萃取物 10 g常压硅胶柱色谱，用石油
醚-乙酸乙酯梯度洗脱，将洗脱后得到的馏分通过
TLC检查合并类似组分。分别对各组分进行反复硅
胶柱色谱(石油醚-乙酸乙酯、石油醚-丙酮系统)和
Sephadex LH-20(三氯甲烷-甲醇系统)分离和纯化，
得到化合物 1 ～ 2。乙酸乙酯萃取物 163 g常压硅胶
柱色谱，用三氯甲烷-甲醇梯度洗脱，将洗脱后得到
的馏分通过 TLC 检查合并类似组分。分别对各组
分进行反复硅胶柱色谱(石油醚-乙酸乙酯、石油醚-
丙酮、三氯甲烷-甲醇系统)和 Sephadex LH-20(三氯
甲烷-甲醇系统)分离和纯化，得到化合物 3 ～ 4。正
丁醇萃取物 254 g 通过大孔树脂，然后常压硅胶柱
色谱，用三氯甲烷-甲醇梯度洗脱，将洗脱后得到的
馏分通过 TLC 检查合并类似组分。对其中的几个
组分进行反复硅胶柱色谱(三氯甲烷-甲醇系统)、
Sephadex LH-20(三氯甲烷-甲醇，甲醇-水系统)和
ODS柱色谱(甲醇-水系统)分离纯化，得到化合物 5
～ 6。
3 结构鉴定
化合 物 1 浅 黄 色 液 体。 EI-MS m/z: 208
［M］+，193 ［M-CH3］
+，165 ［M-CH3-CO］
+，162
［M-CH3-H-OCH2］
+;1H-NMR (400 MHz，CDCl3)
δ:6． 94 (1H，s，H-6) ，6． 47 (1H，s，H-3) ，6． 64
(1H，dd，J = 1． 6，12． 0 Hz，H-1) ，6． 10 (1H，
dq，J = 7． 2，12． 0 Hz，H-2) ，3． 88 (3H，s，
OMe) ，3． 85 (3H，s，OMe) ，3． 2 (3H，s，OMe) ，
1． 93 (3H，dd，J = 2． 0，7． 2 Hz，H-3) ;13C-NMR
(100 MHz，CDCl3)δ:150． 6 (C-4) ，148． 6 (C-2) ，
143． 4 (C-1) ，125． 0 (C-1) ，124． 3 (C-2) ，119． 0
(C-5) ，109． 1 (C-6) ，98． 0 (C-3) ，56． 1 (OMe) ，
56． 6 (OMe) ，56． 7 (OMe) ，18． 8 (C-3)。以上数
据与文献［5］报道的数据基本一致，故鉴定为反式-
细辛醚。
化合 物 2 黄 色 油 状 物。 EI-MS m/z: 194
［M］+;1H-NMR (400 MHz，CDCl3) ，δ:3． 32 (d，J
= 6． 51 Hz，2H，-CH2) ，3． 86 (s，6H，Ar-OMe) ，
5． 09 (d，J = 13． 8 Hz，2H，-CH2) ，5． 93 (m，1H，
-CH) ，6． 41 (s，2H，Ar-H)。以上数据与文献［6］
报道的数据基本一致，故鉴定为 2，6-二甲氧基-4-
(2-丙烯基)-苯酚。
化合物 3 白色固体。mp 205 ～ 206 °C;ESI-MS
m/z:163． 1 ［M-H］+;1H-NMR (400 MHz，CDCl3)
δ:7． 59 (1H，d，J = 15． 9 Hz，H-7) ，7． 44 (1H，
d，J = 8． 6 Hz，H-2) ，7． 44 (1H，d，J = 8． 6 Hz，H-
6) ，6． 80 (1H，d，J = 8． 6 Hz，H-3) ，6． 80 (1H，
d，J = 8． 6 Hz，H-5) ，6，27 (1H，d，J = 15． 9 Hz，
H-8) ;13C-NMR (100 MHz，CDCl3)δ:171． 1 (C-
9) ，161． 1 (C-4) ，146． 6 (C-7) ，131． 0 (C-2，C-
6) ，127． 3 (C-1) ，116． 8 (C-3，C-5) ，115． 7 (C-
8)。以上数据与文献［7］报道的数据基本一致，故
鉴定为香豆酸。
化合物 4 白色固体。ESI-MS m/z:441 ［M +
Na］+;1H-NMR (400 MHz，CD3OD)δ:6． 64 (4H，
H-2，6，2，6) ，4． 70 (2H，d，J = 4． 0 Hz，H-7，
7) ，3． 15 (2H，m，H-8，8) ，4． 25 (4H，m，H-9，
9) ，3． 80 (12H，s，4 × OCH3) ;
13C-NMR (100
MHz，CD3OD) ;δ:133． 1 (C-1，1) ，104． 4 (C-2，
2，6，6) ，149． 3 (C-3，3，5，5) ，136． 1 (C-4，4) ，
87． 6 (C-7，7) ，55． 5 (C-8，8) ，72． 7 (C-9，9) ，
56． 8 (4 × OCH3)。以上数据与文献［8］报道的数据
基本一致，故鉴定为(-)-丁香脂素。
化合物 5 白色固体。ESI-MS m/z:359 ［M +
H］+;1H-NMR (400 MHz，CDCl3)δ:6． 89 (2H，s，
H-2，2) ，6． 81(2H，d，J = 8． 0 Hz，H-5，5) ，6． 83
(2H，d，J = 8． 0 Hz，H-6，6) ，4． 73 (2H，d，J =
4． 1 Hz，H-7，7) ，3． 10 (2H，m，H-8，8) ，4． 24
(4H，m，H-9，9) ，3． 62 (6H，s，2 × OCH3) ;
13C-
NMR (100 MHz，CDCl3)δ:134． 1 (C-1，1) ，110． 5
(C-2，2) ，148． 2 (C-3，3) ，146． 7 (C-4，4) ，
115． 5 (C-5，5) ，119． 6 (C-6，6) ，86． 6 (C-7，7) ，
56． 2 (C-8，8) ，72． 2 (C-9，9) ，56． 1 (2 × OCH3)。
以上数据与文献［9］报道的数据基本一致，故鉴定
为(+)-松脂酚。
化合物 6 黄色粉末。mp 120 ～ 121 °C;ESI-MS
m/z:383［M + Na］+;1H-NMR (400 MHz，CDCl3)
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δ:2． 38 (1H，m，8-H) ，2． 43 (1H，dd，J = 13． 5，
11． 0 Hz，H-7α) ，2． 62 (1H，m，H-8) ，2． 90
(1H，dd，J = 13． 5，4． 5 Hz，H-7β) ，3． 21 (1H，
overlap，H-9α) ，3． 74 (1H，dd，J = 7． 0，7． 5 Hz，
H-9α) ，3． 77 (1H，m，H-9β) ，3． 80 (3H，s，3-
OCH3) ，3． 87 (3H，s，3-OCH3) ，3． 92 (1H，dd，J
= 7． 0，7． 5 Hz，H-9β) ，4，77 (1H，d，H-7) ，6． 58
(1H，d，J = 7． 5 Hz，H-6) ，6． 70 ～ 6． 81 (3H，o-
verlap，H-6，2，5) ，6． 85 (1H，brs，H-5) ，6． 88
(1H，brs，H-2) ;13C-NMR (100 MHz，CDCl3)δ:
132． 9 (C-1) ，113． 1 (C-2) ，147． 8 (C-3) ，142． 9
(C-4) ，113． 8 (C-5) ，121． 7 (C-6) ，83． 2 (C-7) ，
42． 0 (C-8) ，73． 1 (C-9) ，133． 5 (C-1) ，107． 9
(C-2) ，147． 1 (C-3) ，145． 8 (C-4) ，113． 6 (C-
5) ，119． 1 (C-6) ，31． 9 (C-7) ，53． 4 (C-8) ，
58． 5 (C-9) ，56． 2 (2 × OCH3)。以上数据与文献
［10］报道的数据一致，故鉴定为(+)-落叶松脂醇。
致谢:核磁和质谱数据分别由贵州省中国科学
院天然产物化学重点实验室张建新副研究员和王道
平老师测定。
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