全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2010, 22:245-247
文章编号:1001-6880(2010)02-0245-03
　
　
　收稿日期:2008-11-04　　　接受日期:2009-02-05
　基金项目:贵州省科技攻关项目 [黔科合 NY字(2006)3049号 ,黔
科合 NY字(2006)3003号 ] ;贵阳市科技基金 [筑科合
同字第(2006)55-2号 ]
＊通讯作者 Tel:86-851-3809439;E-mail:wangye.cn@gmail.com
吉祥草化学成分的研究
杨建琼 1, 2 ,汪　冶 1＊ ,晏　晨 1 , 王楠楠 1 ,郝小燕 2
1贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室 ,贵阳 550002;2贵阳医学院 , 贵阳 550004
摘　要:为研究吉祥草(Reineckiacarnea)的化学成分 , 运用柱色谱的方法从中分离得到 7个化合物 ,经波谱解析
和理化性质分别鉴定为假海马齿醇(1),角鲨烯(2), 4′, 5, 7-三羟基 -6, 8-二甲基黄酮(3), (R-)-8-甲基柚皮素
(4), N-香豆酰酪胺(5), N-香豆酰章鱼胺(6)和胡萝卜苷(7)。以上化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词:吉祥草;化学成分;柱色谱
中图分类号:Q946.91;R284.2 文献标识码:A
ChemicalConstituentsfromReineckiacarneaKunth
YANGJian-qiong1 , WANGYe1＊ , YANChen1 , WANGNan-nan1 , HAOXiao-yan2
1TheKeyLaboratoryofChemistryforNaturalProductsofGuizhouProvinceandChineseAcademyof
Sciences, Guiyang550002;2GuiyangMedicalCollege, Guiyang550004
Abstract:TostudythechemicalconstituentsofReineckiacarneaKunth, sevencompoundswereobtainedbycolumn
chromatography.Basedonspectralanalysisandphysico-chemicalevidence, theirstructureswereidentifiedas:Trianthe-
nol(1), squalene(2), syzalterin(3), (R-)-8-Methylnaringenin(4), N-p-coumaroylty-ramine(5), N-p-Coumaroylocto-
pamine(6)anddaucosterol(7).Allcompoundswereisolatedfromtheplantforthefirsttime.
Keywords:Reineckiacarnea;chemicalconstituents;columnchromatography
　　吉祥草又名观音草 ,为百合科植物吉祥草 Rei-
neckiacarnea(Andr)kunth[ SansevieraAndr]的全
草 。它是我国西南苗族地区常用的传统草药之一 ,
具有清肺止咳 ,凉血止血 ,解毒利咽等功效 。苗族民
间常用于治疗咳嗽 ,支气管炎 ,肺炎等病症 ,在贵州 、
湖南 、云南 、广西 、四川等苗族人口主要聚居区 ,对苗
药吉祥草的使用都较广泛[ 1] 。从上世纪五十年代
起 ,国内外对该属植物的甾体皂苷类化合物研究较
多 [ 2] ,而对该植物的其它化学成分研究未见报到 。
本研究从吉祥草的 95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃
取部分分离并鉴定了 7个化合物 ,均为首次从该植
物中分离得到。
1　实验部分
1.1　仪器与材料
INOVA-400型超导核磁共振仪 (Varian公司)
(TMS为内标);HP-5973型质谱仪 (惠普公司);
XRC-1型显微熔点测定仪 ,熔点未校正;中压液相色
谱仪(BUCHI公司)。 200 ～ 300目色谱硅胶和 GF254
硅胶板(青岛海洋化工厂);反相硅胶 C18柱(Merck
公司);葡聚糖凝胶 SephadexLH-20(GE公司);化
学试剂均为工业品重蒸 。
植物样品由贵阳中医学院陈德媛教授提供并鉴
定为吉祥草(ReineckiacarneaKunth),标本自存 。
1.2　提取与分离
吉祥草干燥全草 10 kg,用 95%乙醇加热回流
提取 3次 ,滤过 ,合并滤液 ,减压浓缩至无醇味 , ,然
后用乙酸乙酯反复萃取 ,减压浓缩 ,得乙酸乙酯部分
170 g。该乙酸乙酯层经过用洗脱剂石油醚 -乙酸乙
酯 、氯仿-甲醇硅胶柱层析 、SephadexLH-20柱层析
以及 Rp-18反复柱层析 , 分别得到化合物 1(80
mg)、化合物 2(20mg)、化合物 3(17 mg)、化合物 4
(12 mg)、化合物 5(40 mg)、化合物 6(50 mg)、化合
物 7(100mg)。
2　结构鉴定
　　化合物 1　红色油状;分子式 C40H78 O;EI-MS
m/z:574 (M+), 544, 543, 349, 322 , 321, 304 , 303,
DOI :10.16333/j.1001-6880.2010.02.004
57;1HNMR(400 MHz, CDCl3)δ:5.17 (1H, t, J=
6.8Hz, H-17), 5.01(1H, s, HA-14′), 4.91 (1H, s,
HB-14′), 3.62(2H, m, H-15′), 1.67 (3H, s, Me-
18′), 0.91 ～ 0.95 (24H, m, 8×CH3);13CNMR(100
MHz, CDCl3)δ:149.9(C-14), 136.6(C-18), 121.9
(C-17), 110.5 (C-14′), 64.0 (C-15′), 48.6 (C-
15), 40.1(C-19), 39.3(C-3, 29), 37.4 (C-5, 27),
37.4 (C-7, 25), 37.3(C-9, 23), 36.7(C-11, 21),
34.8(C-13), 32.8 (C-26), 32.7(C-6), 32.7(C-10,
22), 28.9(C-16), 27.9 (C-2, 30), 25.3(C-20), 25.
2(C-12), 24.8(C-4, 28), 24.5(C-8, 24), 22.7(C-
2′, 30′), 22.6(C-1 , 31), 19.7(C-6′, 10′, 22′, 26′)和
16.02(C-18′)。以上波谱数据与文献[ 3]报道的假海
马齿醇一致 ,故鉴定其为假海马齿醇 。
　　化合物 2　无色油状;分子式 C30 H50;EI-MS
m/z:410(M+), 367, 341, 273, 231, 177, 137, 81 , 69,
41;1HNMR(400 MHz, CDCl3)δ:5.14 ～ 5.08(6H,
m , 3 , 7 , 11 , 14 , 18 , 22-H), 2.10 ～ 1.95 (20H, m
, 4 , 5 , 8 , 9 , 12 , 13 , 16 , 17 , 20 , 21-H), 1.68 (
6H, s1, 24-CH3), 1.60(18H, s, 2, 6′, 10′, 15′, 19′,
23′-CH3);13CNMR(100 MHz, CDCl3)δ:135.1(C-
10 , 15), 134.9(C-6, 19), 131.3(C-2, 23), 124.4(C-
3 , 22), 124.3(C-7, C-11, 14, 18), 39.7(C-5 , 9 , 16,
20), 28.3(C-12, 13), 26.8 (C-4, 21), 26.6(C-8 ,
17), 25.7 (C-2′, 23′), 17.7(C-1, 24), 16.0(C-6′,
19′, 10′, 15′)。以上波谱数据与文献[ 4]报道的角鲨
烯一致 ,故鉴定其为角鲨烯 。
　　化合物 3　黄色粉末(乙醇),分子式 C17H14O5 ,
mp.329 ～ 330 ℃;NegativeESI-MSm/z:297 [ M-
H] ;1HNMR(400 MHz, DMSO-d6)δ:7.89(2H, d, J
=8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.92(2H, d, J=8.4Hz, H-3′,
5′), 6.70(1H, s, H-3), 2.23(3H, s, Me-8), 2.00
(3H, s, Me-6);13 CNMR(100 MHz, DMSO-d6)δ:
181.7(C-4), 163.0(C-7), 161.4(C-4′), 159.6(C-
2), 156.1(C-5), 152.6(C-9), 128.3(C-2′, 6′),
121.5(C-1′), 116.2 (C-3′, 5′), 107.2 (C-10), 102.
7(C-6), 102.3(C-3), 101.9(C-8), 8.6(6-CH3), 8.3
(8-CH3)。以上波谱数据与文献 [ 5]报道的 4′, 5, 7-
三羟基 -6, 8-二甲基黄酮一致 ,故鉴定其为 4′, 5, 7-
三羟基 -6, 8-二甲基黄酮 。
　　化合物 4　无色粉末(甲醇),分子式 C16H14O5 ,
mp.198 ～ 199 ℃;NegativeESI-MSm/z:285.1[ M-
H] ;1HNMR(400 MHz, Acetone-d6 )δ:12.11
(1H, s, OH-5)7.40(2H, d, J=8.4Hz, H-2′, 6′), 6.
89(2H, d, J=8.4 Hz, H-3′, 5′), 6.02(1H, s, H-6)
, 5.43(1H, dd, J=12.8, 2.8 Hz, H-2), 3.11(1H,
dd, J=17.2, 12.8Hz, HA-3), 2.74(1H, dd, J=17.
2, 2.8Hz), 1.94(3H, s, Me-8);13CNMR(100 MHz,
Acetone-d6)δ:197.5(C-4), 165.3(C-9), 162.7(C-
7), 161.1(C-5), 158.5(C-4′), 130.9(C-1′), 128.7
(C-2′, 6′), 116.1(C-3′, 5′), 103.8(C-8), 103.0(C-
10), 96.1(C-6), 79.5(C-2), 43.3(C-3), 7.7(8-
CH3)。以上波谱数据与文献 [ 6]报道的(R-)-8-甲基
柚皮素一致 ,故鉴定其为(R-)-8-甲基柚皮素。
　　化合物 5　无色粉末(甲醇),分子式 C17 H17
NO3 , mp.260 ～ 261℃;PositiveESI-MSm/z:306[ M
+Na] ;1HNMR(400 MHz, DMSO-d6 )δ:9.52
(3H, bs, OH), 8.05(1H, m , -NH), 7.38 (2H, d, J
=8.0Hz, H-2, 6), 7.32(1H, d, J=15.6Hz, H-7)
, 7.01(2H, d, J=8.0 Hz, H-2′, 6′), 6.79 (2H, d
, J=8.0Hz, H-3, 5), 6.69(2H, d, J=8.0 Hz, H-
3′, 5′), 6.42 (1H , d, J=15.6 Hz, H-8), 3.33
(2H, t, J=6.4 Hz, H-8′), 2.65 (2H, t, J=6.4
Hz, H-7′);13CNMR(100MHz, DMSO-d6)δ:165.5
(C-9), 158.9(C-4), 155.7(C-4′), 138.8(C-7),
129.6(C-1′), 129.6(C-2′, 6′), 129.3(C-2, 6),
126.0(C-1), 118.8(C-8), 115.9(C-3, 5), 115.2(C-
3′, 5′), 40.8(C-8′), 34.6(C-7′)。以上波谱数据与
文献 [ 7]报道的 N-香豆酰酪胺一致 ,故鉴定其为 N-香
豆酰酪胺 。
　　化合物 6　无色粉末(甲醇),分子式 C17 H17
NO4 , mp.214 ～ 215 ℃;EI-MSm/z:281[ M-H2O] ,
224, 163, 147 , 135, 119;1HNMR(400 MHz, DMSO
-d6)δ:9.63 ～ 9.45 (3H, bs, OH), 8.02 (1H, t, J
=6.0, -NH), 7.37 (2H, d, J=8.4 Hz, H-2 , 6),
7.32 (1H, d, J=15.6Hz, H-7), 7.14(2H, d, J=
8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.78(2H, d, J=8.4 Hz, H-3, 5
), 6.71(2H, d, J=8.4Hz, H-3′, 5′), 6.49(1H, d
, J=15.6 Hz, H-8 ), 5.37(1H, s, 7′-OH), 4.54
(1H, t, J=6.8 Hz, H-7′)3.38(2H, m, H-8′);13 C
NMR(100MHz, DMSO-d6 , )δ:165.8(C-9), 158.9
(C-4), 156.5(C-4′), 138.9(C-7), 134.2(C-1′),
129.3(C-2′, 6′), 127.3(C-2, 6), 126.1(C-1), 118.8
(C-8), 115.9 (C-3, 5), 114.9(C-3′, 5′), 71.3(C-
7′), 47.2(C-8′)。以上波谱数据与文献 [ 8]报道的
N-香豆酰章鱼胺一致 ,故鉴定其为 N-香豆酰章鱼
246 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.22
胺 。
　　化合物 7　白色粉末(乙醇), mp.284 ～ 285
℃;与胡萝卜苷标准品对照 ,混合熔点不下降 ,薄层
层析 Rf值大小一致 ,因此鉴定其为胡萝卜苷。
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