全 文 ：中南药学 2015 年 7 月 第 13 卷 第 7 期　Central South Pharmacy. July 2015, Vol. 13 No. 7
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吉祥草甾体类化学成分研究
张东东 1，许欢 1，李真 1，李玉泽 1，王鲲鹏 1，崔九成 1，宋小妹 1，2*，岳正刚 2* （1. 陕西中医药大学，
陕西 咸阳 712046；2. 陕西中医药大学 陕西省中药资源产业化协同创新中心，陕西 咸阳 712046）
摘要：目的　研究吉祥草甾体类化学成分。方法　采用硅胶、Sephadex LH-20 等色谱技术进行分离纯化，通
过理化方法和波谱数据进行分析和结构鉴定。结果 从吉祥草中分离鉴定了 9个甾体类化合物，分别为薯蓣
皂苷元（1）、奇梯皂苷元（2）、潘托落皂苷元（3）、β-豆甾醇（4）、β-豆甾醇 -3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）、
kitigenin 5-O-β-D-glucopyrannoside（6）、pentologenin 5-O-β-D-glucopyrannoside（7）、薯蓣皂苷元 -3-O-β-D-
吡喃葡萄糖苷（8）、25（S）-5β-1β-3β-diol（9）。结论　化合物 8和 9为首次从该属植物中分离得到。
关键词：吉祥草；化学成分；分离；结构鉴定
中图分类号：R284　　　　文献标识码：A　　　　文章编号：1672-2981(2015)07-0701-04
doi:10.7539/j.issn.1672-2981.2015.07.007
Steroidal constituents in Reineckia carnea
ZHANG Dong-dong1, XU Huan1, LI Zhen1, LI Yu-ze1, WANG Kun-peng1, CUI Jiu-cheng1, SONG Xiao-mei1, 2*, YUE
Zheng-gang2* (1. School of Pharmacy, Shaanxi University of Chinese Medicine, Xianyang Shaanxi 712046; 2.
Shaanxi Collaborative Innovation Center of Chinese Medicinal Resource Industrialization, Shaanxi University
of Chinese Medicine, Xianyang Shaanxi 712046)
Abstract: Objective To study the steroidal constituents in Reineckia carnea ( Andr.) kunth. Methods Silica gel and
Sephadex LH-20 chromatographic techniques were used to determine the chemical constituents in Reineckia car-
nea and the chemical structures were elucidated by spectral data. Results Nine compounds were obtained and their
structure were identified as diosgenin (1), kitigenin (2), pentologenin (3), stigmasterol (4), stigmasterol 3-O-β-D-
glucopyrannoside (5), kitigenin 5-O-β-D- glucopyrannoside (6), pentologenin 5-O-β-D-glucopyrannoside (7), dios-
genin 3-O-β-D-glucopyrannoside (8), 25 (S)-5β-1β, 3β-diol (9). Conclusion Compounds 8 and 9 have been isolated
from the plant fi rst time.
Key words: Reineckia carnea; chemical constituent; isolation; structure identifi cation

基金项目：陕西省中医管理局中医药科研课题（No.13-LC139）。
作者简介：张东东，男，硕士研究生，主要从事中药药效物质基础研究，Tel：18292998828，E-mail：512987203@qq.com *通讯作者：
宋小妹，女，教授，主要从事中药药效物质基础及中药炮制研究，Tel：（029）38185165，E-mail：songxiaom@126.com；岳正刚，男，
博士，讲师，主要从事药物研究，Tel：18092086211，E-mail：liuxingjian1981@126.com
吉祥草又名观音草、小竹根七、松寿兰、小叶万年青，
为百合科植物吉祥草 Reineckia carnea（Andr.）kunth的
全草 [1]。味甘、性凉，具有凉血止血、清肺止咳、解毒
利咽等功效 [2-3]，民间用于治疗肺热咳嗽、支气管炎、肺
炎等病症，外用可以治疗跌打损伤 [4-5]。目前从该植物中
发现的化合物类型包括甾体皂苷类、黄酮类、木脂素类、
萜类等 [4，6-8]，其中，对甾体皂苷类成分研究较多。为了
更好的开发利用吉祥草，笔者对其化学成分进行了系统
分离鉴定。从吉祥草 80%乙醇提取物中分离得到 9个甾
体类化合物，分别为：薯蓣皂苷元（1）、奇梯皂苷元（2）、
潘托落皂苷元（3）、β-豆甾醇（4）、β-豆甾醇 -3-O-β-D-
吡喃葡萄糖苷（5）、kitigenin 5-O-β-D-glucopyrannoside
（6）、pentologenin 5-O-β-D-glucopyrannoside（7）、薯蓣
皂苷元 -3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）和 25（S）-5β-1β，
3β-diol（9）。其中，化合物 8和 9为首次从该属植物中
分离得到。
1 材料
1.1 试药
吉祥草药材购于陕西省眉县槐芽镇，经陕西中医药
大学生药教研室王继涛高级实验师鉴定为百合科吉祥
草属植物吉祥草 Reineckia carnea（Andr.）kunth 的全
草；Sephadex LH-20（Pharmacia 公司）；薄层层析硅胶
GF254、柱色谱用硅胶（200～ 300目）均为青岛海洋化
工厂；实验所用试剂均为分析纯，水为超纯水。
1.2 仪器
Bruker-AVANCE400 型核磁共振仪（TMS为内标）；
Agilent Technologies 6550 Q-TOF（美国安捷伦公司）；
OB204电子分析天平（精度：0.1 mg，瑞士 METTLER
TOLEDO公司）；超声波清洗器（KQ5200型，昆山市
超声仪器有限公司）；HH-2型恒温水浴锅（常州国华电
Central South Pharmacy. July 2015, Vol. 13 No.7　中南药学 2015 年 7 月 第 13 卷 第 7 期
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器有限公司）。
2 提取与分离
干燥的吉祥草全草药材 4.7 kg，80%乙醇回流提取 3
次，每次 2 h，减压回收乙醇，得浸膏 320 g，分散于水中，
分别用石油醚和水饱和正丁醇萃取，得到水饱和正丁醇萃
取部位 245 g，经硅胶柱色谱（200～ 300目），以三氯
甲烷 -甲醇 -水梯度洗脱依次得到馏分 Fr.1～ 7。 Fr.2（3.1
g）以石油醚 -乙酸乙酯洗脱，得到化合物 1（14 mg）和
化合物 4（19 mg）；Fr.3（9.6 g）经反复硅胶柱色谱以
及 Sephadex LH-20柱色谱得到化合物 2（8 mg）、3（11
mg）和化合物 9（9.2 mg）；Fr.5（15.8 g）经硅胶柱色谱，
以三氯甲烷 -甲醇梯度洗脱，再经反复 Sephadex LH-20
柱色谱得到化合物 5（18 mg）、6（10 mg）；Fr.7（12.5
g）经硅胶柱色谱，以三氯甲烷 -甲醇梯度洗脱，再经反
复 Sephadex LH-20柱色谱得到化合物 7（7 mg）和化合
物 8（11 mg）。化合物 1～ 9化学结构见图 1。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末，分子式 C27H42O3。1H-NMR
（C5D5N，400 MHz）δ：0.87（3H， s，H-18），1.03（3H，
s，H-19），1.12（3H，d，J＝ 6.8 Hz，H-21），0.71（3H，
d， J＝ 6.4 Hz，H-27），3.86（1H，m，H-3），5.39（1H，
d，J＝ 4.8 Hz，H-6）；13C-NMR（C5D5N，100 MHz）δ：
37.7（C-1），32.4（C-2），71.2（C-3），43.4（C-4），
141.8（C-5），121.2（C-6），32.6（C-7），31.8（C-8），
50.4（C-9），36.9（C-10），21.3（C-11），40.1（C-12），
40.5（C-13），56.7（C-14），32.2（C-15），81.1（C-16），
63.0（C-17），16.3（C-18），19.7（C-19），42.1（C-20），
15.3（C-21），109.5（C-22），31.7（C-23），29.3（C-24），
30.4（C-25），66.7（C-26），17.5（C-27）。数据与文
献 [9]基本一致，故化合物 1鉴定为薯蓣皂苷元。
化合物 2：白色粉末，分子式 C27H44O6。1H-NMR
（C5D5N，400 MHz）δ：1.02（3H， s，H-18），1.33（3H，
s，H-19），1.12（3H，d，J＝ 6.8 Hz，H-21），0.75（3H，
d，J＝ 6.4 Hz，H-27），4.35（1H，s，OH-1），3.22（1H，
m，H-2），3.66（1H，d，J＝ 7.3 Hz，H-4），4.41（1H，
m，H-16）；13C-NMR（C5D5N，100 MHz）δ：73.5（C-1），
32.7（C-2），72.3（C-3），68.1（C-4），77.8（C-5），
30.5（C-6），27.8（C-7），34.8（C-8），45.3（C-9），
45.4（C-10），21.3（C-11），40.1（C-12），40.5（C-13），
56.4（C-14），32.2（C-15），81.1（C-16），63.1（C-17），
16.7（C-18），13.4（C-19），42.1（C-20），15.3（C-21），
109.8（C-22），31.5（C-23），29.3（C-24），29.7（C-25），
65.3（C-26），17.5（C-27）。数据与文献 [7]报道一致，
故化合物 2鉴定为奇梯皂苷元。
化合物 3：白色粉末，分子式 C27H44O7。1H-NMR
（DMSO-d6，400 MHz）δ：0.72（3H， s，H-18），1.13（3H，
s，H-19），0.87（3H，d，J＝ 6.8 Hz，H-21），0.74 （3H，
d， J＝ 6.4 Hz，H-27），4.33（1H，s，H-1），3.69（1H，d，
J＝ 7.4 Hz，H-4），4.39（1H，m，H-16）；13C-NMR（C5D5N，
100 MHz）δ：78.4（C-1），67.7（C-2），75.7（C-3），
68.4（C-4），77.8（C-5），30.5（C-6），28.6（C-7），
34.8（C-8），45.4（C-9），45.3（C-10），21.5（C-11），
40.1（C-12），40.8（C-13），56.4（C-14），32.2（C-15），
81.1（C-16），63.0（C-17），16.7（C-18），13.7（C-19），
42.1（C-20），15.1（C-21），109.8（C-22），31.7（C-23），
29.3（C-24），30.4（C-25），66.7（C-26），17.5（C-27）。
数据与文献 [7]报道一致，故化合物3鉴定为潘托落皂苷元。
化合物 4：白色粉末，分子式 C29H48O。1H-NMR
（C5D5N，400 MHz）δ：3.51（1H，m，H-3），5.30（1H，
d，J＝ 4.5 Hz，H-6），2.53（H，m，H-17），5.11（1H，
m，H-22），4.95（1H，dd，J＝ 8.6，14.8 Hz，H-23），0.67
（3H，s，H-18），0.79（3H，s，H-19），0.99（3H，d，
J＝ 7.5 Hz，H-21），0.83 （3H，d，J＝ 5.6 Hz，H-26），
0.78 （3H，d，J＝ 7.2 Hz，H-27），0.82（3H，m，H-29）；
13C-NMR（C5D5N，100 MHz）δ：37.5（C-1），31.4（C-2），
71.7（C-3），41.6（C-4），140.9（C-5），121.8（C-6），
32.0（C-7），32.1（C-8），50.3（C-9），36.8（C-10），
21.3（C-11），39.7（C-12），42.9（C-13），56.6（C-14），
24.2（C-15），28.7（C-16），56.5（C-17），12.1（C-18），
19.4（C-19），40.6（C-20），21.1（C-21），138.6（C-22），
129.4（C-23），51.3（C-24），31.8（C-25），18.9（C-26），
21.2（C-27），25.7（C-28），12.4（C-29）。数据与文
献 [10]基本一致，故该化合物鉴定为 β-豆甾醇。
化合物 5：分子式 C35H58O6。1H-NMR（C5D5N，400
MHz）δ：4.01（1H，m，H-3），5.40（1H，m，H-6），2.53
（1H，m，H-17），0.67（3H，s，H-18），0.93（3H，s，
H-19），0.97（3H，d，J＝ 6.5 Hz，H-21），0.88 （3H，d，
J＝ 6.9 Hz，H-27），0.90（3H，t，J＝ 7.5 Hz，H-29），
图 1 化合物 1～ 9的化学结构
Fig 1 Chemical structure of compounds 1－ 9
R
1 H
8 S1
R R1 R2
2 H OH H
3 H OH OH
6 S1 OH H
7 S1 OH OH
R
4 H
5 S1
S1
9
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4.88（1H，d，J＝ 7.8 Hz，Glc-1）；13C-NMR（C5D5N，
100 MHz）δ：37.5（C-1），30.4（C-2），78.7（C-3），
39.6（C-4），141.2（C-5），121.8（C-6），32.5（C-7），
32.2（C-8），50.3（C-9），36.9（C-10），21.3（C-11），
40.2（C-12），42.6（C-13），56.8（C-14），24.2（C-
15），28.7（C-16），56.3（C-17），12.1（C-18），
19.4（C-19），40.6（C-20），21.1（C-21），138.6（C-
22），129.4（C-23），51.3（C-24），31.8（C-25），
18.9（C-26），21.2（C-27），25.2（C-28），12.4（C-
29），102.7（Glc-1），75.4（Glc-2），78.5（Glc-3），
71.9（Glc-4），78.5（Glc-5），63.1（Glc-6）。数据与
文献 [7]报道一致，故化合物 5鉴定为 β-豆甾醇 -3-O-β-D-
吡喃葡萄糖苷。
化合物 6：白色粉末，分子式 C33H54O11。1H-NMR
（C5D5N，400 MHz）δ：1.01（3H， s，H-18），1.32（3H，
s，H-19），1.11（3H，d，J＝ 6.8 Hz，H-21），0.78 （3H，
d，J＝ 6.4 Hz，H-27），4.05（1H，s，H-1），4.10（1H，m，
H-3），4.01（1H，m，H-4），4.41（1H，m，H-16），4.86（1H，
d，J＝ 7.3 Hz，Glc-1）；13C-NMR（C5D5N，100 MHz）δ：
73.6（C-1），32.5（C-2），71.3（C-3），67.1（C-4），
87.8（C-5），24.3（C-6），27.8（C-7），34.6（C-8），
46.3（C-9），46.4（C-10），21.2（C-11），40.1（C-12），
40.3（C-13），55.4（C-14），31.2（C-15），81.0（C-16），
62.1（C-17），15.7（C-18），12.4（C-19），42.0（C-20），
13.6（C-21），109.7（C-22），31.4（C-23），29.1（C-24），
29.9（C-25），66.3（C-26），16.5（C-27），95.7（Glc-
1），74.4（Glc-2），76.6（Glc-3），69.9（Glc-4），
76.5（Glc-5），60.9（Glc-6）。数据与文献 [7]报道一致，
故化合物 6鉴定为 kitigenin 5-O-β-D-glucopyrannoside。
化合物 7：白色粉末，分子式 C33H54O12。1H-NMR
（C5D5N，400 MHz）δ：0.82（3H， s，H-18），1.33（3H，
s，H-19），1.13（3H，d，J＝ 6.8 Hz，H-21），1.07（3H，
d， J＝ 6.1 Hz，H-27）；13C-NMR（C5D5N，100 MHz）δ：
78.0（C-1），67.9（C-2），76.2（C-3），67.4（C-4），
87.7（C-5），24.9（C-6），28.6（C-7），34.8（C-8），
46.4（C-9），46.6（C-10），21.5（C-11），40.1（C-12），
40.7（C-13），56.3（C-14），32.2（C-15），81.1（C-16），
62.9（C-17），16.6（C-18），13.7（C-19），42.1（C-20），
15.1（C-21），109.5（C-22），31.8（C-23），29.3（C-24），
30.5（C-25），65.1（C-26），17.5（C-27），97.7（Glc-
1），75.8（Glc-2），78.6（Glc-3），71.9（Glc-4），
78.5（Glc-5），62.9（Glc-6）。数据与文献 [11]报道一致，
故化合物7鉴定为pentologenin 5-O-β-D-glucopyrannoside。
化合物 8：分子式 C33H52O8。1H-NMR（C5D5N，400
MHz）δ：0.79（3H，s，H-18），0.91（3H，s，H-19），
1.12（3H，d，J＝ 7.3 Hz，H-21），0.67 （3H，d，J＝ 5.6
Hz，H-27），5.39（1H，d，J＝ 4.8 Hz，H-6），5.01（1H，
d，J＝ 7.8 Hz，Glc-1）；13C-NMR（C5D5N，100 MHz）
δ：37.8（C-1），30.1（C-2），78.7（C-3），39.6（C-
4），141.1（C-5），121.3（C-6），32.6（C-7），32.2
（C-8），50.6（C-9），37.4（C-10），21.4（C-11），
40.2（C-12），40.9（C-13），56.9（C-14）32.7（C-15），
81.3（C-16），63.3（C-17），16.7（C-18），19.6（C-19），
42.5（C-20），15.4（C-21），109.6（C-22），32.4（C-23），
29.6（C-24），30.8（C-25），67.6（C-26），17.9（C-
27），102.6（Glc-1），75.4（Glc-2），78.8（Glc-3），
71.6（Glc-4），78.7（Glc-5），63.2（Glc-6）。数据与
文献 [9]报道一致，故化合物 8鉴定为薯蓣皂苷元 -3-O-β-D-
吡喃葡萄糖苷。
化合物 9：白色针状结晶（甲醇），分子式 C27H44O4。
1H-NMR（C5D5N，400 MHz）δ：4.84（1H，m，H-1），
4.31（1H，m，H-3），0.85（3H，s，H-18），1.33（3H，
s，H-19），1.13（3H，d，J＝ 6.1 Hz ，H-21），1.07（3H，
d，J＝ 6.1 Hz ，H-27）；13C-NMR（C5D5N，100 MHz）δ：
73.5（C-1），32.7（C-2），68.3（C-3），34.4（C-4），
31.2（C-5），26.7（C-6），26.8（C-7），35.8（C-8），
42.1（C-9），40.4（C-10），21.3（C-11），40.8（C-12），
40.4（C-13），56.9（C-14），32.2（C-15），81.3（C-16），
63.3（C-17），16.7（C-18），19.4（C-19），42.5（C-20），
14.3（C-21），109.8（C-22），26.0（C-23），25.9（C-24），
27.7（C-25），65.3（C-26），16.5（C-27）。数据与文献 [12]
报道一致，故该化合物鉴定为 25（S）-5β-1β，3β-diol。
4 结论
前期研究表明吉祥草中富含甾体、黄酮、萜类等化
合物，尤其以甾体类成分为主，本研究从吉祥草中共分
离得到 9个化合物，均为甾体类成分，再次证明了吉祥
草中主要化学成分为甾体类，而关于这 9个化合物的活
性及其作用机制有待进一步研究。

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of（25S）-spirostans [J]. Tetrahedron Lett，1981，22（25）：
2405-2408.
（收稿日期：2015-04-27；修回日期：2015-06-02）
大孔树脂纯化玉叶金花中三萜皂苷 mussaendoside G
的工艺研究
张颖 1，2，李嘉 1，2*，姜平川 1，2 （1. 广西壮族自治区中药质量标准研究重点实验室，南宁 530022； 2. 广西壮族自治区
中医药研究院化学所，南宁 530022）
摘要：目的　优选大孔树脂分离纯化玉叶金花中三萜皂苷 mussaendoside G的工艺条件。方法 通过静态与
动态的吸附 -解析 2种方法比较 5种不同类型大孔树脂对玉叶金花三萜皂苷的吸附性能，采用 HPLC方法测
定，以 mussaendoside G的含量为评价指标，进行工艺筛选。结果 01G3型大孔树脂为最优；最佳工艺为上
样浓度为 1 g（生药材）·mL－ 1，上样量为 1.5 mL·g－ 1（树脂重）；1 mL·min－ 1流速，依次采用 9 BV水、
6 BV 20% 乙醇、13 BV 60% 乙醇和 6 BV 95% 乙醇洗脱；经优选工艺验证玉叶金花中三萜皂苷 mussaendoside
G平均得率达到 92.21%。结论 01G3型大孔树脂能够较好地纯化富集玉叶金花中三萜皂苷 mussaendoside G。
关键词：玉叶金花；三萜皂苷；大孔树脂；mussaendoside G；高效液相色谱法
中图分类号：R284　　　　文献标识码：A　　　　文章编号：1672-2981(2015)07-0704-04
doi:10.7539/j.issn.1672-2981.2015.07.008
Purifi cation technology of saponins from Mussaenda pubescens.
by macroporous resin
ZHANG Ying 1, 2, LI Jia1, 2*, JIANG Ping-chuan1, 2 (1. Guangxi Key Laboratory of Quality Standard of Traditional
Chinese Medicine, Nanning 530022; 2. Department of Chemistry, Guangxi Institute of Chinese Medicine &
Pharmaceutical Science, Nanning 530022)
Abstract: Objective To study purifi cation technology conditions of saponins from Mussaenda pubescens. by macro-
porous resin. Methods Static and dynamic adsorption-desorption methods were adopted and evaluated to compare 5
different types of macroporous resin, by measuring the concentration of mussaendoside G with HPLC. Results Mac-
roporous resin 01G3 showed the best separating effi ciency. The optimum technology conditions were as follows: liq-
uid concentration was 1 g·mL－ 1, and the volume was 1.5 mL·g－ 1, eluted with 9 BV water, 6 BV 20% ethanol, 13
BV 60% ethanol and 6 BV 95% ethanol gradually. After purifi ed with macroporons resin 01G3, yield of mussaendo-
side G was up to 92.21%, separation effect was good. Conclusion Macroporous resin 01G3 was fi t for separating and
purifying of saponins from Mussaenda pubescens..
Key words: Mussaenda pubescens.; saponins; macroporous resin; mussaendoside G; HPLC

基金项目：广西壮族自治区科技厅项目（No.桂科能 12239004-2）；广西壮族自治区卫生厅项目（No. GZPT 13-30）；广西中药质量标
准研究重点实验室项目（No.桂中重自 201411）。
作者简介：张颖，女，硕士，助理研究员，主要从事中药化学研究工作，Email：ying_zi_0505@163.om *通讯作者：李嘉，女，副
主任药师，主要从事中药质量标准研究工作，E-mail：13878195336@139.com
壮药玉叶金花为茜草科植物玉叶金花 Mussaenda
pubescens Ait.f. 的干燥茎、根。具有清热解暑、凉血解毒
的功效。广西各地有产，主要用于治疗感冒、中暑、肾
炎水肿、咽喉肿痛、支气管炎等病症 [1]，在国内清火消炎
类药的知名品牌玉叶解毒颗粒、玉叶清火片中玉叶金花
均作为君药使用。化学成分研究表明玉叶金花主要含有