全 文 ：Chinese Journal of New Drugs 2012,21(14)
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中国新药杂志 2012 年第 21 卷第 14 期
［基金项目］ 国家自然科学基金项目(30170103)
［作者简介］ 林彬彬，男，博士研究生，主要从事药用植物资源与质
量研究。E-mail:linbinbin880@ 163． com。
［通讯作者］ 秦民坚，男，教授，博士生导师，研究方向是药用植物资源
与质量评价。联系电话:(025)86185130，E-mail:minjianqin@163． com。
·实验研究·
大苞鸢尾种子的化学成分研究
林彬彬1，2，王国凯1，2，郑媛媛1，2，秦民坚1，2
(中国药科大学 1 中药资源学教研室，2 教育部现代中药重点实验室，南京 210009)
［摘要］ 目的:研究鸢尾科鸢尾属植物大苞鸢尾 (Iris bungei Maxim．)种子的化学成分。方法:采用渗
漉方法提取，硅胶柱色谱方法进行成分分离，用重结晶、凝胶柱色谱等方法进行纯化，并通过光谱分析和理化
常数鉴定化合物的结构。结果:从大苞鸢尾种子的乙醇提取物共分离得到 11 个化合物，分别鉴定为鸢尾酚
(1)、鸢尾间苯二酚(2)、射干醌 P(3)、3-羟基马蔺子甲素(4)、马蔺子甲素(5)、大苞鸢尾醌(6)、3β-(9，10-
顺式-十八烯氧基)-5-胆甾烯(7)、齐墩果-12-烯-3α，23-二醇(8)、熊果酸(9)、β-谷甾醇(10)和正十五烷醇
(11)。结论:以上化合物除 4 和 6 外，其他均为首次从该植物中分离得到。
［关键词］ 大苞鸢尾;化学成分;苯醌类;马蔺子甲素
［中图分类号］ R932 ［文献标志码］ A ［文章编号］ 1003 － 3734(2012)14 － 1665 － 04
Study on chemical constituents of the seeds of Iris bungei Maxim．
LIN Bin-bin1，2，WANG Guo-kai1，2，ZHENG Yuan-yuan1，2，QIN Min-jian1，2
(1 Department of Resources Science of Traditional Chinese Medicines，2 Key Laboratory of Modern Traditional
Chinese Medicines of Ministry of Education，China Pharmaceutical University，Nanjing 210009，China)
［Abstract］ Objective:To study the chemical constituents of the seeds of Iris bungei Maxim． Methods:
Silica gel and polyamide column chromatography were used to isolate the constituents，which were purified by re-
crystallization and Sephadex LH-20 column chromatography． The compounds were identified on the basis of the
physicochemical and spectral analysis． Results:Eleven compounds were isolated from the ethanol extract of the
seeds of I． bungei and elucidated as irisphenol (1) ，irisresorcinol (2) ，belamcandone P (3) ，3-hydroxyirisqui-
none (4) ，irisquinone (5) ，bungeiquinone (6) ，3β-(9，10-cis-octadecenyloxy)-5-cholestene (7) ，(3α)-olean-
12-ene-3，23-diol (8) ，ursolic (9) ，β-sitosterol (10)and pentadecanol (11)． Conclusion:All of the com-
pounds except for compound 4 and 6 were isolated from this plant for the first time．
［Key words］ Iris bungei Maxim．;chemical constituents;benzoquinones;irisquinone
大苞鸢尾(Iris bungei Maxim．)是鸢尾科鸢尾属
植物，该种在中国内蒙古东起锡林郭勒盟西部，西至
阿拉善盟东部均有分布。多生于半荒漠、沙漠、砂质
草地和砂丘上，作为荒漠草原的特征植物，具有防风
固沙、防止草地沙化的作用［1］。迄今，国内外对大
苞鸢尾化学成分的研究不多，主要的化学成分包括
苯醌、盾木素、黄酮以及酚酸等类型化合物［2 － 4］。而
大苞鸢尾的种子还没有进行过研究，本属其他植物，
如从马蔺的种子中分离得到具有良好活性的马蔺子
甲素，在临床上也有广泛的应用。为了更好地利用
该种药用植物资源，从中发现具有良好药理活性的
先导化合物，本文对大苞鸢尾种子的化学成分进行
了研究，从中分离得到了 11 个化合物。
材 料
Bruker ACF 500 型核磁共振波谱仪，用 TMS
作内标(瑞士布鲁克公司) ;Agilent 1100 MSD Trap
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质谱仪(美国安捷伦公司) ;X 5 显微熔点测定仪
(北京光电设备厂，温度未校正) ;柱色谱硅胶(青岛
海洋化工厂) ;薄层硅胶板(烟台江友硅胶开发有限
公司) ;凝胶 Sephadex LH 20(Pharmacia prod-
uct．) ;乙醇为工业乙醇，其他试剂均为分析纯。
大苞鸢尾采自内蒙古，原植物由美新诺医药科
技有限公司束盼博士鉴定，中国药科大学秦民坚教
授复定为鸢尾科植物大苞鸢尾 Iris bungei Maxim．。
原植物凭证标本(Shu 2006-001)保存于中国药科大
学中药资源学教研室。
方法与结果
1 提取与分离
大苞鸢尾的种子 4． 0 kg，粉碎得种皮，用 200 L
95%乙醇渗漉提取，提取液减压至无醇味。浸膏
(200 g)溶解拌样后进行硅胶柱色谱分离，石油醚-
丙酮梯度洗脱，得到 12 个流分。再进行反复进行硅
胶柱色谱，然后通过重结晶以及 Sephadex LH-20 柱
纯化。其中，从石油醚-丙酮(98∶ 2)洗脱部分得到 8
(10． 6 mg)和 11(7． 6 mg) ，石油醚-丙酮(10∶ 1)洗脱
部分得到 1(22． 6 mg)、6(23． 6 mg)和 10(201 mg) ，
石油醚-丙酮(5 ∶ 1)洗脱部分得到 5(21． 4 mg)和 7
(40． 1 mg) ，石油醚-丙酮(3∶ 1)洗脱部分得到 2(6． 7
mg)、3(46． 8 mg)和 4(30． 9 mg)。
2 结构鉴定
化合物 1，无色油状物。1H-NMR(CDCl3，500
MHz)δ (ppm) :6． 29(1H，d，J = 4． 7 Hz，H-2) ，
6. 21(1H，d，J = 4． 7 Hz，H-6) ，4． 31(1H，s，OH-
1) ，3． 80(3H，s，OCH3-3) ，3． 74(3H，s，OCH3-4) ，
2． 55(2H，t，J = 7． 3 Hz，H-1) ，1． 55(2H，m，H-
2) ，1． 26(12H，m，CH2-3 ～ 8) ，2． 01(4H，m，H-
9，H-12) ，5． 35(2H，m，H-10，H-11) ，1． 26(8H，
m，CH2-13 ～ 16) ，0． 88(3H，t，J = 7． 0 Hz，CH3-
17) ;13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ (ppm) :151． 4
(C-1) ，97． 7(C-2) ，152． 9(C-3) ，140． 4(C-4) ，136． 7
(C-5) ，106． 9(C-6) ，55． 1(OCH3-3) ，60． 4(OCH3-
4) ，29． 7(C-1) ，30． 1(C-2) ，29． 5(C-3 ～ 6) ，29． 2
(C-7) ，29． 7(C-8) ，26． 7(C-9) ，129． 4(C-10，C-
11) ，26． 7(C-12) ，29． 5(C-13，C-14) ，31． 3(C-
15) ，22． 2(C-16) ，13． 6(C-17)。分子式 C25H42O3，
ESI-MS m/z:391［M + H］+。以上数据与文献［6］报
道基本一致，确定该化合物为鸢尾酚(irisphenol)。
化合物 2，无色油状物。1H-NMR(CDCl3，500
MHz)δ (ppm) :4． 66(2H，s，OH-1，3) ，6． 17(1H，
dd，J = 2． 0 Hz，H-2) ，6． 24(2H，d，J = 2． 0 Hz，H-4
and H-6) ，2． 49(2H，t，J = 7． 5 Hz，H-1) ，1． 57
(2H，m，H-2) ，1． 26(12H，m，CH2-3 ～ 8) ，2． 01
(4H，m，H-9，H-12) ，5． 35(2H，m，H-10，H-
11) ，1． 26(8H，m，CH2-13 ～ 16) ，0． 88(3H，t，
J = 7． 0 Hz，CH3-17) ;
13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ
(ppm) :156． 6(C-1) ，100． 1(C-2) ，156． 6(C-3) ，
108． 1(C-4) ，146． 2(C-5) ，108． 1(C-6) ，35． 8(C-
1) ，31． 1(C-2) ，29． 7(C-3 ～ 6) ，29． 3(C-7) ，29． 6
(C-8) ，26． 7(C-9) ，129． 9(C-10，C-11) ，27． 2(C-
12) ，29． 7(C-13，C-14) ，31． 9(C-15) ，22． 7(C-
16) ，14． 1(C-17)。分子式 C23H38O2，ESI-MS m/z:
347［M + H］+。以上数据与文献［6］报道基本一致，
确定该化合物为鸢尾间苯二酚(irisresorcinol)。
化合物 3，暗红色半固体状。1H-NMR(CDCl3，
500 MHz)δ (ppm) :5． 21(1H，s，OH-4a) ，5． 38
(1H，s，OH-8) ，3． 79(3H，s，OCH3-2) ，3． 77(3H，
s，OCH3-7) ，6． 17(1H，s，H-3) ，6． 25(1H，s，H-
6) ，2． 23(1H，ddd，J = 4． 3，12． 5 Hz，H-1a) ，2． 57
(1H，ddd，J = 4． 3，12． 5 Hz，H-1b) ，1． 09(2H，
m，H-2) ，1． 26 ～ 1． 30(12H，m，CH2-3 ～ 8) ，
2. 01(4H，m，H-9 ～ 12) ，5． 34(2H，m，H-10，
H-11) ，1． 26 ～ 1． 30(8H，m，CH2-13 ～ 16) ，0． 88
(3H，t，J = 7． 0 Hz，CH3-17) ，2． 76(1H，ddd，J =
4． 3，12． 5 Hz，H-1a) ，3． 06(1H，ddd，J = 4． 3，12. 5
Hz，H-1b)，1． 48 ～ 1． 67(2H，m，H-2)，1． 26 ～ 1. 30
(12H，m，CH2-3 ～ 8) ，2． 01(4H，m，H-9 ～ 12) ，
5． 34(2H，m，H-10，H-11) ，1． 26-1． 30(8H，m，
CH2-13 ～ 16) ，0． 88(3H，t，J = 7． 0 Hz，CH3-
17) ;13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ (ppm) :190． 7
(C-1) ，165． 6(C-2) ，108． 4(C-3) ，190． 1(C-4) ，102． 6
(C-4a) ，65． 2(C-9b) ，149． 7(C-5a) ，92． 2(C-6) ，
147． 4(C-7) ，139． 7(C-8) ，128． 1(C-9) ，115． 5(C-
9a) ，56． 9(OCH3-2) ，56． 0(OCH3-7) ，26． 3(C-1) ，
30． 2(C-2) ，29． 5 ～ 30． 1(C-3-6) ，29． 3(C-7) ，
29. 7(C-8) ，27． 2(C-9) ，129． 9(C-10，11) ，27． 2
(C-12) ，29． 5(C-13，14) ，31． 8(C-15) ，22． 7(C-
16) ，14． 1(C-17)。分子式 C48H76O7，ESI-MS m/z:
765［M + H］+。以上数据与文献［6］报道基本一致，
确定该化合物为射干醌(belamcandone P)。
化合物 4，橘黄色针晶，mp:67 ～ 67． 5 ℃。1H-
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NMR(DMSO-d6，500 MHz)δ (ppm) :5． 95(1H，s，
H-5) ，10． 62(1H，s，HO-3) ，3． 76(3H，s，CH3O-
5) ，2． 26(2H，t，J = 7． 3 Hz，H-1) ，5． 30(2H，t，
J = 4． 6 Hz，H-10，H-11) ，1． 95(4H，d，J = 5． 4
Hz，H-9 ～ 12) ，1． 26(22H，m，CH2) ，0． 83(3H，t，
J = 6． 1 Hz，CH3-17)。分子式 C24 H38 O4，ESI-MS
m/z:389［M-H］-。以上数据与文献［6］报道基本一
致，确定该化合物为 3-羟基马蔺子甲素(3-hydroxy-
irisquinone)。
化合物 5，黄色针晶。1H-NMR(CDCl3，500 MHz)
δ (ppm) :6． 47(1H，d，J = 2． 0 Hz，H-3) ，5． 88(1H，
d，J = 2． 0 Hz，H-5) ，3． 81(3H，s，OCH3-2) ，2． 42
(2H，t，J = 7． 5 Hz，H-1) ，1． 48(2H，m，H-2) ，
1. 29(12H，m，CH2-3 ～ 8) ，2． 01(4H，m，H-9 ～
12) ，5． 34(2H，m，H-10，H-11) ，1． 26(8H，m，
CH2-13 ～ 16) ，0． 88(3H，t，J = 7． 0 Hz，CH3-17) ;
13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ (ppm) :182． 1(C-1) ，
147． 6(C-2) ，132． 9(C-3) ，187． 6(C-4) ，107． 1(C-
5) ，158． 9(C-6) ，28． 7(C-1) ，27． 7(C-2) ，29． 2(C-
3 -6) ，29． 3(C-7) ，29． 7(C-8) ，27． 2(C-9) ，129． 9
(C-10，11) ，27． 2(C-12) ，29． 7(C-13，14) ，31． 9
(C-15)，22． 7(C-16)，14． 1(C-17)。分子式 C24H38O3，
ESI-MS m/z:375［M +H］+。以上数据与文献［5］报道
基本一致，确定该化合物为马蔺子甲素(irisquinone)。
化合物 6，黄色针晶。1H-NMR(CDCl3，500 MHz)
δ (ppm) :7． 20(3H，s，OH-2) ，5． 80(1H，s，H-5) ，
2． 43(2H，t，J = 7． 5 Hz，H-1) ，1． 48(2H，t，J =
7. 0 Hz，H-2) ，1． 25(12H，m，CH2-3-8) ，2． 01
(4H，m，H-9 ～ 12) ，5． 34(2H，m，H-10，H-11) ，
1． 25(8H，m，CH2-13 ～ 16) ，0． 88(3H，t，J = 7． 0
Hz，CH3-17)。分子式 C25 H40 O4，ESI-MS m/z:405
［M + H］+。以上数据与文献［6］报道基本一致，确
定该化合物为大苞鸢尾醌(bungeiquinone)。
化合物 7，无色半固体状。1H-NMR(CDCl3，500
MHz)δ(ppm) :4． 62(H，m，H-3) ，5． 37(1H，d，
J = 4． 5 Hz，H-6) ，0． 68(3H，s，CH3-18) ，1． 04(3H，
s，CH3-19) ，0． 93(3H，s，CH3-21) ，0． 82 ～ 0． 86
(6H，s，CH3-26，27) ，2． 26(2H，t，J = 7． 5 Hz，H-
1) ，1． 57(2H，m，H-2) ，1． 25(10H，m，CH2-3 ～
7) ，2． 01(4H，m，H-8 ～ 11) ，5． 36(2H，m，H-9，
H-10) ，1． 26(8H，m，CH2-12 ～ 17) ，0． 88(3H，t，
J =7． 0 Hz，CH3-18)。分子式 C45H80O，ESI-MS m/z:
637［M +H］+。以上数据与文献［7］报道基本一致，
确定该化合物为 3β-(9，10-顺式-十八烯氧基)-5-胆甾
烯［3β-(9，10-cis-octadecenyloxy)-5-cholestene］。
化合物 8，白色无定形粉末(三氯甲烷)。
1H-NMR(CDCl3，500 MHz)δ (ppm) :1． 21 ～ 1． 28，
1． 61 ～ 1． 67(2H，m，H-1) ，1． 43 ～ 1． 52，1． 89 ～
1. 95(2H，m，H-2) ，3． 22(1H，dd，J = 5． 0，11． 5
Hz，H-3) ，1． 66(1H，m，H-5) ，1． 35 ～ 1． 43(2H，
m，H-6) ，1． 50 ～ 1． 67(2H，m，H-7) ，1． 78(1H，m，
H-9) ，1． 90(2H，m，H-11) ，5． 13(1H，t，J = 3． 5
Hz，H-12) ，0． 83 ～ 0． 89，1． 89 ～ 1． 95(2H，m，H-
15) ，0． 97 ～ 1． 04，1． 61 ～ 1． 67(2H，m，H-16) ，1． 95
(1H，m，H-18) ，1． 56(1H，m，H-19) ，1． 57(1H，
m，H-20) ，1． 35 ～ 1． 43(2H，m，H-21) ，1． 35 ～ 1． 43
(2H，m，H-22) ，3． 52，3． 19(2H，d，J = 11． 0 Hz，
H-23) ，0． 79(3H，s，H-24) ，0． 99(3H，s，H-25) ，
0. 98(3H，s，H-26) ，1． 10(3H，s，H-27) ，0． 94
(3H，s，H-28) ，0． 93(3H，s，H-29) ，0． 80(3H，s，
H-30)。分子式 C30 H50 O2，ESI-MS m/z:443 ［M +
H］+。以上数据与文献［8］报道基本一致，确定该
化合物为齐墩果-12-烯-3α，23-二醇 (olean-12-ene-
3α，23-diol)。
化合物 9，白色无定型粉末(CHCl3-MeOH) ，
mp:289 ～ 291 ℃。1H-NMR(CDCl3，500 MHz) δ
(ppm) :5． 27(1H，brs，H-12) ，3． 21(1H，t，J = 8． 0
Hz，H-3) ，2． 19(1H，d，J = 11． 0 Hz，H-18)，1． 07 ～
0. 86(3H，s，CH3 × 5) ，0． 95(3H，d，J = 6． 0 Hz，H-
29) ，0． 78(3H，d，J = 6． 0 Hz，H-30)。TOF-MS
m/z:456［M +］。以上数据与文献［9］报道基本一
致，确定该化合物为为熊果酸(ursolic)。
化合物 10，无色针状结晶，mp:136 ～ 137 ℃。
与已知化合物 β-谷甾醇的混合熔点不下降，且 TLC
的 Rf 值一致。分子式 C29 H50 O，ESI-MS m/z:415
［M + H］+。以上数据与文献［10］报道基本一致，
确定该化合物为 β-谷甾醇(β-sitosterol)。
化合物 11，白色无定形粉末(石油醚-乙酸乙
酯)。1H-NMR (500 MHz，CDCl3)δ (ppm) :4． 12(2H) ，
为直接与羟基相连的 CH2 的质子信号，2． 28(2H，
m，CH2-1) ，1． 67(2H，m，CH2-2) ，1． 27(22H，brs)
为其他一系列 CH2 质子信号，0． 88 (3H，t，J = 6. 85
Hz，CH3-15)为末端 CH3 的质子信号。ESI-MS
m/z:229［M + H］+。以上数据与文献［11］报道基本
一致，确定该化合物为正十五烷醇(pentadecanol)。
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12 样品的测定
取 3 批样品，每批平行 3 份，按“4． 3”项下的方
法制备样品溶液，精密量取 20 μL，注入液相色谱仪
测定。按外标法以峰面积计算芍药苷和蛇床子素的
含量，结果见表 5。
表 5 样品含量测定结果 n = 3
批号
芍药苷含量
/mg·g － 1
RSD
/%
蛇床子素含量
/mg·g － 1
RSD
/%
101029 11． 95 0． 87 1． 99 0． 40
101209 12． 14 0． 32 1． 92 1． 21
101217 14． 16 0． 69 2． 37 1． 19
讨 论
芍药苷和蛇床子素分别为水溶性和脂溶性成
分［7 － 9］，采用梯度洗脱方法有利于实现极性相差较
大成分的快速同时测定。在试验过程中曾试过不同
比例的乙腈-磷酸水溶液、乙腈-水等体系进行分离，
但乙腈-磷酸水溶液的效果不佳，最后选用乙腈-水
体系进行梯度洗脱，芍药苷和蛇床子素与相邻峰得
到较好的分离，峰形也较好。
中药复方制剂的质量控制方法通常以处方中主
要有效成分或指标成分来定量。芍药苷和蛇床子素
既是冲和软膏的主要有效成分，同时也是水溶性和
脂溶性药物的指标成分，对其定量能够更好地反映
制剂的工艺和质量。本研究通过建立 RP-HPLC 双
波长梯度洗脱法，实现了极性和紫外吸收特性相差
较大成分的同时测定，为冲和软膏制剂的质量控制
提供了快速简便、准确可靠的定量检测方法。
［ 参 考 文 献 ］
［1］ 王云飞，阙华发，向寰宇，等． 扶正活血法为主治疗糖尿病足坏
疽 112 例［J］． 中西医结合学报，2008，6(10) :1005 － 1010．
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［3］ 盖俊华，江培朝． 冲和膏加减外敷治疗糖尿病足感染 34 例
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编辑:周卓 /接受日期:
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2011 － 12 － 19
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编辑:郭超伟 /接受日期:2011 － 12 － 10