全 文 ：丫蕊花的化学成分
杜丙源 1, 2，张现涛 2，张雷红 2，蒋建勤 1*
1中国药科大学中药学院，南京，210009；2广东省中药研究所，广州，510520
摘 要 从百合科丫蕊花属植物丫蕊花（Ypsilandra thibetica Franch）全草中分离鉴定了 8 个化
合物，分别为：偏诺皂苷元（1），偏诺皂苷元-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基（1→4）-[α-L -吡喃鼠
李糖基（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（2），偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基（1→4）-[α-L-
吡喃鼠李糖基（1→2）] - β-D-吡喃葡萄糖苷（3），偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃葡萄糖（1→4）-
α-L-吡喃鼠李糖（1→4）-[α-L-吡喃鼠李糖（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（4），薯蓣皂苷元（5），
薯蓣皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基（1→4）-[α-L-吡喃鼠李糖基（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖
苷（6），木犀草素（7），木犀草苷（8）。 其中化合物 1，2，5，7，8均首次在丫蕊花植物中分到。
关键词 丫蕊花； 偏诺皂苷； 薯蓣皂苷
中图分类号 R284.2 文献标志码 A 文章编号 1673-7806（2011）04-325-02
作者简介 杜丙源，男，硕士生 E-mail: dubingyuandu@126.com
通讯作者 蒋建勤，女，教授 E-mail: cpujq@yahoo.com.cn
收稿日期 2011-04-15 修回日期 2011-05-03
*
丫蕊花（Ypsilandra thibetica Franch）为百合科
丫蕊花属植物丫蕊花全草，别名峨眉石凤丹，又称小
飘儿菜、一枝花(广西)、随身丹(四川)。 它主要分布于我
国四川，广西东北部以及湖南南部。 丫蕊花属植物民
间主要用于清热、解毒、散结，主治瘰疬、小便不利、水
肿；在治疗出血性疾病中也具有较好的疗效，尤其是
对妇科出血的治疗[1]。本实验对丫蕊花的化学成分进
行了初步研究，为合理利用丫蕊花资源提供依据。
1 仪器与材料
X-4型显微熔点测定仪（温度未校正）；Finnigan
质谱仪；Brucker AV-500核磁共振仪（TMS为内标）。
柱色谱硅胶（200～300目，青岛海洋化工厂）；Sephadex
LH-20 （安玛西亚生物技术有限公司）； 反相材料
（SUN-SP120-40163-ODS-1K， 北京金欧亚科技发展
有限公司）；RPC18-F254（Merck）；所用试剂均为分析纯。
丫蕊花采自四川峨眉山，经广东省中药研究所
蔡岳文教授鉴定为百合科丫蕊花属丫蕊花（Ypsi-
landra thibetica Franch）的全草。
2 提取与分离
将 5 kg丫蕊花药材粉碎，用 95%乙醇浸泡 24 h，
渗漉提取得到浸膏。 将浸膏用水混悬，再用不同极性
溶剂（石油醚、乙酸乙酯、正丁醇）依次萃取，将萃取
到的正丁醇部位上硅胶柱、反相柱、凝胶柱，分别以
氯仿-甲醇 （按 98： 2、95： 5、9： 1、8： 2、7： 3 顺序
依次洗脱）、甲醇-水（按 5： 5、6： 4、7： 3、8： 2、9：
1、95： 5、98： 2顺序依次洗脱）、 甲醇反复进行梯度
洗脱得到 8 个化合物：1（28 mg）、2(32 mg)、3(1.3 g)、4
(1.4 g)、5(63 mg)、6(2.3 g)、7(34 mg)、8(38 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色晶体，浓硫酸-香草醛反应显紫红
色，mp 235～237℃。 IR： 在 3500cm-1显示有 OH-信号。
1H-NMR显示有 4个甲基信号：0.76，0.83，1.01，1.18；
同时显示烯基质子信号：5.19。 13C-NMR也显示了 4
个甲基的信号 ：17.32，18.93，9.17，17.03。 其 13C -
NMR 数据见表 1。 与文献[2]比较，数据基本一致，故
确定化合物 1为偏诺皂苷元。
化合物 2 白色晶体， 浓硫酸-香草醛颜色反
应呈紫红色，mp 276～278℃。 FAB-MS(m/z)：871.4[M+
H]+，结合碳谱数据推断其分子式：C44H70O17。 IR：在
3400 cm-1显示有 OH-信号。 1H-NMR 中显示了苷元
的 4 个甲基信号：0.82，0.89，1.03，1.25 及鼠李糖 1
个甲基信号：1.64；13C-NMR 显示了典型的偏诺皂
苷的特征信号：111.33，90.72，91.37；有 3 个糖基信
号分别为：101.86，102.44，107.53； 其 13C-NMR数据
见表 1。与文献[3]比较，数据基本一致，故确定化合物
2 为偏诺皂苷元-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基（1→4）
-[α-L-吡喃鼠李糖基（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 5 白色晶体，浓硫酸-香草醛反应呈紫
红色，mp 205～207℃。 1H-NMR 显示有 4 个甲基信
药学与临床研究
Pharmaceutical and Clinical Research
药 学
研 究
325
DOI:10.13664/j.cnki.pcr.2011.04.009
表 1 化合物1,2,5 的 13C-NMR 数据（MeOD）
化合物 1 化合物 2 化合物 5
1 37.23 38.24 38.03 3-Glc 1
2 32.42 33.55 32.73 3-Glc 2
3 71.45 71.42 71.89 3-Glc 3
4 43.52 45.87 42.97 3-Glc 4
5 141.96 141.91 142.15 3-Glc 5
6 121.09 122.76 121.32 3-Glc 6
7 32.12 33.55 33.24 2-Rha 1
8 33.12 33.55 31.09 2-Rha 2
9
10
11
12
13
49.12
36.72
19.92
31.43
45.21
51.48
38.76
21.97
33.47
45.87
49.87
37.89
21.57
40.34
40.36
2-Rha 3
2-Rha 4
2-Rha 5
2-Rha 6
4-Ara 1
化合物 2 的糖基
101.86
77.37
77.82
76.90
76.57
63.08
102.44
72.37
72.69
74.67
68.52
17.56
107.53
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
51.72
32.08
91.64
90.89
17.03
18.93
44.37
9.17
110.13
31.47
28.79
51.69
33.09
91.37
90.72
17.64
20.11
46.12
9.19
111.33
33.68
31.15
57.09
32.67
80.96
63.33
17.02
19.93
42.31
15.39
110.32
32.03
29.78
4-Ara 2
4-Ara 3
4-Ara 4
4-Ara 5
81.53
76.97
85.74
61.43
25
26
27
31.23
67.14
17.32
32.38
65.38
18.39
30.97
67.57
17.63
号 ：0.63，0.79，1.05，1.09 和一个烯基质子信号 ：
5.34；其 13C-NMR 数据见表 1。与文献[4]比较，数据基
本一致，故确定化合物 5为薯蓣皂苷元。
化合物 7 黄色粉末，mp 328～330℃。 1H-NMR
(DMSO-d6)：12.94(1H，s，OH-5)，9.87(1H，brs，OH-4′)，
9.38 (1H，brs，OH-3′)，7.41 (1H，dd，J=8.4，2.0Hz，H-
6′ )，7.39(1H，d，J=2.0Hz，H-2′ )，6.86(1H，d，J=8.4 Hz，
H-5′)，6.69 (1H，s，H-3)，6.42 (1H，d，J=2.0 Hz，H-8)，
6.18(1H，d，J=2.0 Hz，H-6)。 与文献[5]比较，数据基本
一致，故确定化合物 7为木犀草素。
化合物 8 淡黄色粉末, 盐酸-镁粉反应阳性；
mp 256～258℃。 1H-NMR(DMSO-d6) δ：7.37(1H，dd，J=
8.3，1.8 Hz，H-6′ )，7.29 (1H，d，J=1.8 Hz，H-2′ )，6.81
(1H，d，J=8.3 Hz，H-5′)，6.81(1H，d，J=2.1 Hz，H-8)，6.59
(1H，s，H-3)，6.3(1H，d，J=2.1 Hz，H-6)，12.89(1H，brs，
5-OH)，9.54(1H，brs，3′-OH)，9.77(1H，brs，H-4′-OH)，
5.13(1H，d，J=5.0 Hz，H-1′′)，3.10-5.00(6H，m，糖环上
质 子 )；13C -NMR (500 MHz，DMSO) δ：181.9 (C -4)，
162.31′)，119.1(C-6′)，116.7(C-5′)，113.3(C-2′)，105.7(C-
10)，103.7(C-3)，99.9(C-6)，95.5(C-8)，100.9(C-1′′)，73.2(C-
2′′)，77.7(C-3′′)，69.3(C-4′′)，76.9(C-5′′)，60.9(C-6′′)。 与
文献[6]比较，数据基本一致，故确定化合物 8 为木犀
草素-7-O-β-D-葡萄糖苷。
参考文献
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Chemical Constituents of Ypsilandra thibetica Franch
DU Bing-yuan, ZHANG Xian-tao, ZHANG Lei-hong, JIANG Jian-qin*
1 School of Chinese Medical, China Pharmaceutical University, Nanjing 210009, China;
2 Traditional Chinese Medicine Institute of Guangdong Province, Guangzhou 510520, China
ABSTRACT Eight compounds were isolated and purified from Ypsilandra thibetica Franch. They are
pennogenin (1), pennogenin -3 -O -α -L -arabinofuranosyl -（1→4） -[α -L -rhamnopyranosyl -（1→2）] -β -D -
glucopyranoside-（2）, pennogenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-（1→4）-[α-L- rhamnopyranosyl-（1→2）]-β-D-
glucopyranoside （3）, pennogenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-（1→4）-α-L-rhamnopyranosyl-（1→4）-[α-L-
rhamnopyranosyl-（1→2）]-β-D-glucopyranoside (4)，diosgenin(5)， diosgenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-（1→
4）-[α-L-rhamnopyranosyl-（1→2）]-β-D-glucopyranoside （6）， luteolin(7) and luteolin-7-O-β-D-glucoside
(8). Five of them (1，2，5，7，8) were isolated for the first time from Ypsilandra thibetica Franch.
KEY WORDS Ypsilandra thibetica Franch; Pennogenin; Diosgenin
2011
Aug;19(4) 丫蕊花的化学成分
326