全 文 ：南川鹭鸶草的化学成分
杨维力 , 田　军 , 彭树林 , 官家发 , 丁立生＊
(中国科学院成都生物研究所 , 四川 成都 610041)
摘要:目的　研究南川鹭鸶草 Diuranthera inarticulata Wang et K.Y.Lang根部的化学成分。方法　用硅胶柱色谱
等方法分离纯化 ,波谱分析和 TLC 对照鉴定结构 , 按微生物学常规实验方法进行抗菌活性测试。结果　从其根部的
甲醇提取物中分离得到 10个化合物 , 其中 9 个分别鉴定为:大叶吊兰苷 A(III),鹭鸶草苷A(IV), 鹭鸶草苷 B(V), 鹭
鸶草苷F(VI), 鹭鸶草苷G(VII), 2α, 3α, 19α-三羟基乌苏-12-烯-28-酸(VIII), 3 , 6 , 7 , 3′, 4′-五甲氧基黄酮(IX), 芰皂配基
(X)和胡萝卜苷(XI)。抗菌活性实验表明 III-VI对白色假丝酵母(Candida albicans)的生长有抑制作用 , III , IV 和
VI对丝状真菌黑曲霉(Aspergillus niger)的生长有抑制作用。结论　上述化合物均为首次从该植物中分离得到 ,其中
VI和 VII为新甾体皂苷。
关键词:南川鹭鸶草;化学成分;鹭鸶草苷 F;鹭鸶草苷 G;抗菌活性
中图分类号:R284.1;R284.2　　　文献标识码:A　　　文章编号:0513-4870(2001)08-0590-05
　　南川鹭鸶草(Diuranthera inarticulata Wang et K.
Y.Lang)属百合科鹭鸶草属 ,该属植物只有 3个种 ,
为我国所特有 ,主要分布在云南 、贵州和四川等
地[ 1] 。李兴丛等[ 2] 曾对鹭鸶草(D.major)的化学成
分进行了分离与鉴定 ,得到 3个新的甾体皂苷 。我
们[ 3] 曾报道南川鹭鸶草中 2个具有一定抗菌活性的
新甾体皂苷 鹭鸶草苷 D(I)和鹭鸶草苷 E(II)。
本文继续报道从该植物甲醇提取物中分离得到的其
余10个成分。
　　化合物 VI　白色粉末 ,由 HRFAB-MS(-)确定
分子式为 C62H100O33[ m z:1371.6017 ,(M-1)- ,计算
值:1371.6069] ;IR(KBr) cm-1:3414(OH), 1704
(C=O), 988 , 918 , 895 , 855(峰强:918>895),结合
13
CNMR谱 , 推测该化合物为新核柯配基的糖苷;
13
CNMR谱显示其糖链部分有 6 个端基碳信号(δ:
105.6 ,104.9 ,104.6 ,104.3 ,104.2和 102.3)。薄层酸
水解检测出半乳糖 、葡萄糖和木糖 。与化合物 V的
碳谱数据对照 , VI比 V多 1个葡萄糖基。FAB-MS
(-)给出准分子离子峰 1371[M-H] - ,其碎片离子
峰1209[M-glc] - ,1047[M-glc-glc] -和 915[M -
(glc×2+xyl)] -提示有两个末端葡萄糖基 ,由于没
收稿日期:2000-11-13.
基金项目:中国科学院生物科学与技术研究特别支持项目资助
(STZ-97-3-08).
作者简介:杨维力(1975-),女 ,实习研究员;
丁立生(1958-),男 ,研究员 ,博士生导师.
＊通讯作者　Tel:(028)5223843 , Fax:(028)5222753 ,
E-mail:lsding@cib.ac.cn
Figure 1　Structures of compounds I-VII
有给出碎片离子峰 1077[M -(glc+xyl)] - ,提示有
片段-xyl-glc-glc ,此外还有碎片离子峰 753[M-(glc
×3+xyl)] -和 591[M -(glc×4+xyl)] - ,表明增加
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DOI :10.16438/j.0513-4870.2001.08.007
的葡萄糖基是接在含木糖的支链糖上 。与V的糖链
部分的碳谱数据比较 ,有一个末端葡萄糖基的 C-3
化学位移向低场大幅移动 ,而其 C-2和 C-4 的信号
则向高场有不同程度的移动 ,说明增加的葡萄糖基
是接在末端葡萄糖基的 C-3 位 ,以上分析表明糖链
的连接顺序为 β-D-吡喃葡糖基(1※3)-β-D-吡喃葡
糖基(1※3)-β-D-吡喃木糖基(1※3)-[ β-D-吡喃葡糖
基(1※2)]-β-D-吡喃葡萄糖基(1※4)-β-D-吡喃半乳
糖基。糖链部分的13CNMR数据与 II[ 3] 完全一致 ,说
明上述推测是合理的 。即 VI的结构为新核柯配基-
3-O-β-D-吡喃葡糖基(1※3)-β-D-吡喃葡糖基(1※
3)-β-D-吡喃木糖基(1※3)-[ β-D-吡喃葡糖基(1※
2)]-β-D-吡喃葡糖基(1※4)-β-D-吡喃半乳糖苷 ,命
名为鹭鸶草苷 F。
　　化合物 VII　白色粉末 ,由HRFAB-MS(-)确定
分子式为 C62 H100 O33 (m z:1371.6026 , 计算值:
1371.6069);IR(KBr)cm-1:3406(OH),1706(C=O),
990 ,919 ,896 , 850(峰强:919>896)。结合13CNMR谱
确定苷元为新核柯配基。 13CNMR谱示其糖链部分
有 6 个端基碳信号(δ:105.1 , 104.9 , 104.6 , 104.3 ,
104.2和 102.4)。薄层酸水解检测出半乳糖 , 葡萄
糖和木糖 。FAB-MS(-)给出准分子离子峰 1371[M
-H] - ,碎片离子峰 1209[M-glc] - ,1047[ M-glc-
glc] - ,915[M -(glc ×2+xyl)] - , 753[M -glc×3-
xyl] -和 591[M-glc×4-xyl] - ,表明糖链部分的连
接顺序与 VI一致。VII与 VI作糖链部分的碳谱数
据对照 ,Glc″的 C-3和 C-4位信号δ87.9和 69.7分
别被 δ76.6和 80.9信号所取代。VII 与 V 比较 ,
Glc″的 C-4位化学位移向低场大幅移动 ,而 C-3和 C-
5的信号则向高场稍稍移动 。根据苷化位移规律 ,
推测化合物 VII与 VI的差别仅在于 Glc 与 Glc″的
连接位置出现了变化 ,即 VI中 Glc 是连接在Glc″的
C-3位 ,而对于 VII ,Glc 是连接在Glc″的 C-4位 。结
合HMBC(图 2),并与 II[ 3] 的 HMBC 比较 ,其差别在
于 II中 Glc″的C-3与Glc 的异头氢相关 ,而 VII中 ,
Glc″的 C-4与 Glc 的异头氢相关 ,说明 Glc 的确与
Glc″的 C-4位相连接。因此化合物 VII的结构确定
为新核柯配基-3-O-β-D-吡喃葡糖基(1※4)-β-D-吡
喃葡糖基(1※3)-β-D-吡喃木糖基(1※3)-[ β-D-吡喃
葡糖基(1※2)]-β-D-吡喃葡糖基(1※4)-β-D-吡喃半
乳糖苷 ,命名为鹭鸶草苷G。
Figure 2　Key HMBC correlations for compound VII
　　化合物 III-V为白色粉末 ,其13CNMR数据与文
献值[ 2]对照 ,分别鉴定为大叶吊兰苷A(III),鹭鸶草
苷A(IV)和鹭鸶草苷 B(V)。
　　化合物 VIII-X经波谱分析分别鉴定为 2α,3α,
19α-三羟基乌苏-12-烯-28-酸(VIII)[ 4] , 3 , 6 , 7 , 3′, 4′-
五甲氧基黄酮(IX)[ 5, 6]和芰皂配基(X)[ 7] 。
　　化合物 XI经与标准品作 TLC 对照鉴定为胡萝
卜苷 。
　　化合物 XII是一个芳香酸甲酯 ,因量太少 ,在
13
CNMR谱中未观测到季碳信号 。其结构有待进一
步确定。
　　以大肠杆菌(Escherichia coli SIA2.16)、蜡状芽孢
杆菌(Bacillus cereus AS.1.1688)、金黄色葡萄球菌
(Staphylococcus aureus 209)、白色假丝酵母(Candida
albicans No.01)和黑曲霉(Aspergillus niger No.3.324)
作指示菌按微生物学常规实验方法[ 8] 对 III-VI进
行了抗菌活性测试 ,结果表明 III-VI对白色假丝
酵母(Candida albicans)的生长有抑制作用 , III 、IV和
VI对丝状真菌黑曲霉(Aspergillus niger)的生长有抑
制作用 。
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实 验 部 分
　　1HNMR和13CNMR用 Bruker AC-300P 型仪测定 ,
HMBC用 Bruker DRX-500 型仪测定 , TMS 为内标;
FAB-MS用 VG AutoSpec-3000型仪测定;IR用 Nicolet
MX-1型仪测定 ,KBr压片;初分用 MCI gel(CHP20P ,
75-150μ,Mitsubishi)柱色谱;薄层色谱和柱色谱硅
胶均为青岛海洋化工厂产品 ,反相色谱用 LiChroprep
Rp-8和 Rp-18(40-63 μm ,Merck)B型柱;植物样品
采自采自重庆南川金佛山 ,由重庆市药物种植研究
所刘正宇老师鉴定 ,凭证标本收藏于重庆市药物种
植研究所 。
1　提取与分离
取鹭鸶草根部(含少量叶和茎 ,干重 4.5 kg)粉
碎 ,以甲醇室温浸提 3次 ,合并提取液 ,减压回收甲
醇得浸膏 530 g 。浸膏用含少量甲醇的水溶液充分
溶解 ,用石油醚和乙酸乙酯各萃取 3次后 ,再用正丁
醇萃取 5次 ,得到石油醚部分(38 g)、乙酸乙酯部分
(29 g)和正丁醇部分(90 g)。乙酸乙酯部分经 MCI
gel柱色谱(甲醇-水梯度洗脱)分为 15个部分 ,再分
别进行硅胶柱色谱。以氯仿-异丙醇 、氯仿-甲醇 、乙
酸乙酯-异丙醇和甲醇-水等洗脱剂进行梯度洗脱 ,
得到化合物 VIII(20 mg)、IX(7 mg)、X(20 mg)、XI
(30 mg)和 XII(3 mg);正丁醇部分经乙酸乙酯-异丙
醇及氯仿-甲醇-水两种洗脱剂反复进行硅胶柱色谱
后 ,再进行反相柱色谱分离 ,甲醇-水梯度洗脱 ,得到
化合物 I(15mg), II(20 mg), III(11mg), IV(7 mg),V
(30 mg),VI(15 mg)和 VII(12 mg)。
2　结构鉴定
化合物 I-V　白色粉末 , 13CNMR(75MHz)数据
见表 1。
　　化合物 VI　白色粉末 , IR(KBr) cm-1:3414
(OH), 1704(C=O), 988 , 918 , 895 , 855(峰强:918 >
895)。HRFABMS(-)m z:1371.6017[(M -H)- ,
C62H99O33 ,计算值:1371.6069] ,FAB-MS(-):1371[M
-H] - ,1209[M-glc] - ,1047[M-glc-glc] - ,915[M
-(glc×2+xyl)] - ,753[M-(glc×3+xyl)] - ,591[M
-(glc×4+xyl)] - ,429[M-(glc×4+xyl)-gal] -。
13
CNMR(75 MHz)数据见表 1。
　　化合物 VII　白色粉末 ,[α] 22D -20.0°(c 0.11 ,吡
啶)。 IR(KBr)cm-1:3406(OH), 1706(C=O), 990 ,
919 , 896 , 850(峰强:919 >896)。HRFAB-MS(-)
m z:1371.6026 [(M -H)- , C62 H99 O33 , 计算值:
1371.6069] ;FAB-MS(-):1371 [ M ] - , 1209 [ M -
glc] - , 1047 [M -glc -glc] - , 915[ M -(glc ×2 +
xyl)] - ,753[ M-glc×3-xyl] - , 591[ M -glc ×4-
xyl] -。1HNMR δ(C5D5N):4.86(1H , d , J =7.5 Hz ,
Gal ,1-H), 5.12(1H , d , J=7.2 Hz , Glc , 1-H), 5.14
(1H ,d , J=7.2 Hz ,Xyl ,1-H),5.17(1H , d , J=8.1 Hz ,
Glc(i), 1-H), 5.52(1H , d , J =8 Hz , Glc′, 1-H)。
13
CNMR(75 MHz)数据见表 1。
　　化合物 VIII 　白色粉末 , 1HNMRδ(C5D5N):
1.63 , 1.40 , 1.25 , 1.09 , 0.97 , 0.86(各 3H , s , 6 ×
-CH3);1.10(3H , d , J=6.8 Hz , 30-CH3);13CNMRδ
(C5D5N):42.8(C-1), 66.1(C-2),79.3(C-3),38.8(C-
4), 48.7(C-5), 18.6(C-6), 33.5(C-7), 40.6(C-8),
47.6(C-9), 38.7(C-10), 24.1(C-11), 128.0(C-12),
139.9(C-13),42.2(C-14), 29.4(C-15), 26.4(C-16),
48.3(C-17), 54.6(C-18), 72.7(C-19), 42.3(C-20),
27.1(C-21), 38.5(C-22), 29.2(C-23), 22.2(C-24),
16.8(C-25), 17.3(C-26),24.6(C-27), 180.6(C-28),
26.9(C-29),16.6(C-30)。
　　化合物 IX　淡黄色玻璃体 ,紫外光下呈亮蓝色
荧光 ,喷 AlCl3 溶液后荧光显著加强 ,硫酸显色为亮
黄色。 1HNMRδ(DMSO-d6):7.67(1H , dd , J=8.6 , 2
Hz ,6′-H),7.55(1H ,d , J=2 Hz , 2′-H),7.24(1H , s ,5-
H),7.12(1H ,d , J=8.6 Hz ,5′-H),6.81(1H , s ,8-H),
3.96 ,3.89 ,3.85 ,3.80 , 3.79(各 3H , s ,5×-OCH3)。
　　化合物 X　无色针晶 , 13CNMRδ(CDCl3):45.1
(C-1),73.0(C-2),76.4(C-3),35.6(C-4),44.9(C-5),
27.9(C-6), 32.1(C-7), 34.5(C-8), 54.3(C-9), 37.6
(C-10), 21.2(C-11), 40.0(C-12), 40.6(C-13), 56.1
(C-14), 31.8(C-15), 80.7(C-16), 62.2(C-17), 16.5
(C-18),13.5(C-19), 41.6(C-20), 14.5(C-21), 109.0
(C-22), 31.4(C-23), 28.9(C-24), 30.3(C-25), 66.7
(C-26),17.1(C-27)。
　　化合物 XI　白色粉末 ,在紫外光下无荧光 ,硫
酸显色为红色 ,与胡萝卜苷标准品作多种溶剂系统
的 TLC 对照 ,其 Rf 值相同 ,鉴定为胡萝卜苷。
　　化合物 XII 　黄绿色针晶;EI-MS m z:280
[M ] + , 249 [ M -OCH3 ] + , 221 [ M -COOCH3 ] +。
1
HNMRδ(CD3COCD3):8.80 , 7.00(各 1H , d , J =16
Hz),8.62 , 8.48(各 1H , d , J=5 Hz), 8.34 , 7.90(各
1H , d , J=9 Hz), 7.66 , 7.38(各 1H , td), 7.36(s);
13
CNMRδ(CD3COCD3):139.1 , 136.8 , 131.3 , 130.1 ,
129.1 ,122.7 ,121.7 ,120.8 ,113.7 ,52.3。
·592· 药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2001 , 36(8):590-594
3　活性测试
以大肠杆菌(Escherichia coli SIA2.16)、蜡状芽孢
杆菌(Bacillus cereus AS.1.1688)、金黄色葡萄球菌
(Staphylococcus aureus 209)、白色假丝酵母(Candida
albicans No.01)和黑曲霉(Aspergillus niger No.3.324)
作指示菌按微生物学常规实验方法[ 8] 进行了抗菌活
性测试 ,结果表明 III-VI对白色假丝酵母(Candida
albicans)的生长有抑制作用 , III 、IV 和 VI对丝状真
菌黑曲霉(Aspergillus niger)的生长有抑制作用。其
最低抑菌浓度有待进一步测定。
Table 1　13CNMR data for compounds I-VII(in C5D5N)
I II III IV V VI VII I II III IV V VI VII
Aglycon-1 37.2 37.2 36.6 37.2 36.6 36.6 36.6 Glc(i)-1 105.0 104.8 104.9 104.9 104.9 104.9 104.9
2 30.0 29.8 29.6 30.0 29.6 29.6 29.6 2 81.2 81.2 81.3 81.3 81.1 81.2 81.2
3 77.5 77.6 77.1 77.6 77.1 77.0 77.1 3 86.6 86.8 86.7 86.7 86.7 86.6 86.5
4 34.8 34.8 34.6 34.8 34.6 34.6 34.6 4 70.4 70.3 70.4 70.5 70.3 70.4 70.4
5 44.6 44.6 44.4 44.7 44.4 44.4 44.4 5 77.3 77.4 77.6 77.4 77.4 77.5 77.5
6 28.9 28.9 28.6 28.9 28.5 28.6 28.6 6 62.3 62.5 62.5 62.6 62.3 62.5 62.5
7 32.4 32.4 31.4 32.4 31.4 31.4 31.4 Glc′-1 104.6 104.5 105.1 105.2 104.6 104.2 104.2
8 35.2 35.2 34.3 35.2 34.3 34.3 34.3 2 75.3 75.2 75.3 75.3 75.3 75.3 74.4
9 54.4 54.4 55.5 54.4 55.5 55.5 55.5 3 78.6 78.6 78.7 78.7 78.5 78.6 78.5
10 35.8 35.8 36.2 35.8 36.2 36.2 36.3 4 70.9 71.6 71.0 71.0 70.9 71.6 71.6
11 21.3 21.2 37.9 21.3 37.9 37.9 38.0 5 77.9 77.4 77.7 77.7 77.9 77.7 77.6
12 40.1 40.1 212.7 40.1 212.8 212.7 212.7 6 62.9 62.8 63.0 63.0 62.9 62.9 62.9
13 40.7 40.7 55.3 40.7 55.3 55.3 55.3 Xyl-1 104.6 104.2 104.6 104.8 104.5 104.6 104.6
14 56.4 56.4 55.9 56.4 55.9 55.9 55.9 2 73.6 73.7 75.0 75.1 73.6 73.7 73.7
15 32.1 32.1 31.7 32.1 31.7 31.7 31.7 3 86.4 86.5 78.6 78.7 86.4 86.5 86.3
16 81.2 81.2 79.7 81.2 79.7 79.7 79.7 4 69.2 69.1 70.7 70.7 69.1 69.1 69.0
17 62.8 62.9 54.1 62.8 54.1 54.1 54.1 5 66.3 66.4 67.3 67.3 66.3 66.4 66.4
18 16.6 16.6 16.2 16.6 16.2 16.3 16.3 Glc″-1 104.3 104.3 104.2 104.3 104.3
19 12.3 12.3 11.7 12.3 11.7 11.7 11.7 2 74.8 73.8 74.9 73.7 74.8
20 42.4 42.4 43.1 42.5 43.0 43.1 43.1 3 78.5 87.8 78.4 87.9 76.6
21 14.9 14.8 13.7 14.9 13.7 13.7 13.8 4 71.4 69.7 71.4 69.7 80.9
22 109.7 109.7 109.7 109.7 109.7 109.7 109.8 5 77.6 77.9 77.5 77.8 76.2
23 26.4 26.3 26.3 26.4 26.3 26.3 26.4 6 62.4 62.4 62.3 62.3 62.5
24 26.2 26.2 26.1 26.2 26.1 26.1 26.1 Glc -1 105.5 105.6 105.1
25 27.5 27.5 27.5 27.5 27.5 27.5 27.5 2 75.5 75.4 75.4
26 65.1 65.1 65.1 65.1 65.1 65.1 65.1 3 78.6 78.6 78.7
27 16.3 16.3 16.1 16.3 16.1 16.1 16.1 4 70.9 70.9 71.0
Gal-1 102.4 102.3 102.4 102.4 102.3 102.3 102.4 5 78.1 78.2 78.2
2 73.1 73.0 73.1 73.2 73.1 73.1 73.1 6 62.1 62.0 61.6
3 75.6 75.4 75.6 75.6 75.5 75.5 75.6
4 79.8 79.8 79.9 79.9 79.8 79.9 79.8
5 76.1 76.0 76.2 76.2 76.0 76.0 76.2
6 60.5 60.6 60.6 60.5 60.6 60.6 60.6
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CHEMICAL CONSTITUENTS OF DIURANTHERA INARTICULATA
YANG Wei-li , TIAN Jun , PENG Shu-lin , GUAN Jia-fa , DING Li-sheng
(Chengdu Institute of Biology , The Chinese Academy of Sciences , Chengdu 610041 , China)
ABSTRACT:AIM　To investigate the chemical constituents from the roots of Diuranthera inarticulata Wang et
K.Y.Lang.METHODS　The compounds were isolated with silica gel column chromatography and their structures were
identified on the basis of spectral data and TLC with authentic samples.RESULTS　From the methanolic extracts of the
roots of Diuranthera inarticulata , ten compounds were obtained and nine of them were identified as chloromaloside A
(III), diuranthoside A (IV), diuranthoside B (V), diuranthoside F (VI), diuranthoside G(VII), 2α, 3α, 19α-
trihydroxy-urs-12-en-28-oic acid (VIII), 3 , 6 , 7 , 3′, 4′-pentamethoxy flavone (IX), gitogenin (X)and daucosterol
(XI).III-VI showed inhibition of growth with the yeast , Candida albicans.III , IV and VI also showed inhibition of
growth with fungus , Aspergillus niger , in the test of antibacterial activity.CONCLUSION　All of these compounds
were isolated from this plant for the first time.Among them , VI and VII are new steroidal saponins.
KEYWORDS:Diuranthera inarticulata;chemical constituent;diuranthoside F;diuranthoside G;antibacterial
activity
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