全 文 ：第 49 卷 第 4 期 吉 林 大 学 学 报 (理 学 版 ) Vol． 49 No． 4
2011 年 7 月 Journal of Jilin University (Science Edition) July 2011
研究简报
风 车 草 的 化 学 成 分
谷晓琳，王陆黎，李洪斌，佟亚楠，金永日，李绪文
(吉林大学 化学学院，长春 130021)
摘要:以体积分数为 85%的乙醇回流提取风车草(Clinopodium chinensis O． Kuntze var． grandi-
florum (Maxim．)Hara．)茎叶，得提取物，再经大孔吸附树脂吸附、硅胶和 ODS柱色谱法分离
各化学成分，并经理化性质和波谱数据分析鉴定它们的化学结构． 共分离得到 10 个化合物，
分别鉴定为醉鱼草苷Ⅳ b(1) ，醉鱼草苷Ⅳ(2) ，风轮菜皂苷(Ⅺ) (3) ，香峰草苷(4) ，
3β，16β，23，28-四羟基齐墩果烷-11，13(18)-二烯-3-［β-D-吡喃葡萄糖-(1→2) ］-［β-D-吡喃葡
萄糖-(1→3) ］基-β-D-吡喃夫糖苷(5) ，槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖-(1→6)-O-β-D-葡萄糖苷(6) ，
风轮菜皂苷Ⅴ(7) ，风轮菜皂苷Ⅲ(8) ，风轮菜皂苷Ⅴb(9) ，风轮菜皂苷Ⅲb(10)． 除化合物
1，2，4，5 外，其余化合物均为首次从该植物中分离得到．
关键词:风车草;化学成分;分离;鉴定
中图分类号:O657;R284 文献标志码:A 文章编号:1671-5489(2011)04-0772-05
Chemical Constituents of Clinopodium chinensis O． Kuntze var．
grandiflorum (Maxim．)Hara．
GU Xiao-lin，WANG Lu-li，LI Hong-bin，TONG Ya-nan，JIN Yong-ri，LI Xu-wen
(College of Chemistry，Jilin University，Changchun 130021，China)
Abstract:The leaves of Clinopodium chinensis O． Kuntze var． grandiflorum (Maxim．)Hara． were extracted
with 85% volume fraction ethanol under refluxing conditions，the extracts were separated by column chroma-
tography with adsorption resin，silica gel and ODS respectively to obtain the chemical constituents，whose
structures were elucidated by spectral analysis，physical and chemical evidence． Ten compounds were isolated
and identified as buddlejasaponin Ⅳb(1) ，buddlejasaponin Ⅳ(2) ，ClinoposaponinⅪ(3) ，didymin(4) ，
3β，16β，23，28-trihydroxyoleana-11，13(18)-dien-3-yl-［β-D-glucopyranosyl-(1→2) ］-［β-D-glucopyranosyl-
(1→3) ］-β-D-fucopyranoside(5) ，quercetin-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→ 6)-O-β-D-glucopyanoside(6) ，
ClinoposaponinⅤ(7) ，ClinoposaponinⅢ(8) ，ClinoposaponinⅤb(9)and ClinoposaponinⅢb(10)． Except
compounds 1，2，4 and 5，all the other compounds were isolated from Clinopodium chinensis O． Kuntze var．
grandiflorum (Maxim．)Hara． for the first time．
Key words:Clinopodium chinensis O． Kuntze var． grandiflorum (Maxim．)Hara．;chemical constituents;
isolation;identification
收稿日期:2010-09-25．
作者简介:谷晓琳(1983—) ，女，汉族，硕士研究生，从事药物分析的研究，E-mail:guxiaolin0419@ 163． com． 通讯作者:李绪文
(1966—) ，男，汉族，博士，教授，从事药物分析的研究，E-mail:xwli@ jlu． edu． cn．
基金项目:国家科技支撑计划项目(批准号:2007BAI38B05)．
风车草(Clinopodium chinensis O． Kuntze var． grandiflorum (Maxim．)Hara．)为唇形科风轮菜属植物，
是该属植物风轮菜(Clinopodium chinensis (Benth．)O． Kuntze)的变种，主产于长白山区各县，分布于中
DOI:10.13413/j.cnki.jdxblxb.2011.04.014
国的东北、华北、中南等地区，具有止血的功效［1-2］． 本文对风车草的化学成分进行了提取、分离和结
构鉴定．
1 仪器与材料
德国 BRUKER公司生产的 AV600 型核磁共振仪(600 MHz) ;美国应用生物系统公司生产的 Q-trap
型质谱仪;北京泰克仪器有限公司生产的 XT-4 型显微熔点测定仪(未校正) ;德国 Startorius 公司生产
的 YDO-OIR型电子天平;德国 Merk公司生产的 Silica 60 F254 型高效薄层层析板和 ODS RP-18 F254s
型薄层层析板;青岛海洋化工厂生产的柱层析用硅胶(200 ～ 300 目) ;北京金欧亚科技发展公司生产的
ODS柱(40 ～ 60 μm)． 其他试剂均为国产分析纯(北京化工厂)．
本实验所用药材经长春中医药大学邓明鲁教授鉴定确认为风车草．
2 提取分离
取干燥的风车草 5 kg，粉碎后过 40 目筛，用体积分数为 85%的乙醇回流提取 3 次，乙醇用量分别
为 35，25，20 L，时间分别为 2，1． 5，1 h，合并提取液，过滤后浓缩，加 5 倍体积的水稀释，过大孔树脂
吸附，用无水乙醇洗脱，回收乙醇，得到粗提物 273 g．
将粗提物进行硅胶柱层析分离，以 V(乙酸乙酯)∶ V(乙醇)∶ V(水)= 4 ∶ 1 ∶ 0． 4 为洗脱剂洗脱，
合并相同组分，得到 A，B，C，D，E五部分． 再反复经过硅胶(洗脱剂:乙酸乙酯-乙醇-水)、ODS柱层析
(洗脱剂:甲醇-水) ，由 D部分得到化合物 1(568 mg) ，2(763 mg) ，3(95 mg)和 5(11 mg) ，由B部分
得到化合物 4(23 mg) ，由 C 部分得到化合物 6(8． 0 mg) ，由 E 部分得到化合物 7(1． 76 g) ，
8(210 mg) ，9(370 mg) ，10(60 mg)．
3 结构鉴定
3． 1 化合物 1 白色粉末，m． p． 252 ～ 253 ℃ ． Liebermann-Burchard反应呈阳性． ESI-MS(m/z) :965． 6
［M + Na］+，分子式为 C48 H78 O18 ．
1H-NMR(Pyridin-d5，600 MHz)δ:0． 938，0． 846，0． 823，0． 790，
0． 763，0． 742，0． 721(均为 3H，s，—CH3) ，5． 570(1H，d，J = 10． 8 Hz，H-12) ，6． 384(1H，d，J =
10． 8 Hz，H-11) ，5． 489(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1″) ，5． 218(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1) ，4． 825(1H，d，
J = 7. 8 Hz，H-1)． 13C-NMR(Pyridin-d5，150 MHz)δ:38． 52(C-1) ，26． 16(C-2) ，82． 64(C-3) ，43． 91
(C-4) ，47． 86(C-5) ，18． 40(C-6) ，32． 52(C-7) ，40． 58(C-8) ，54． 62(C-9) ，36． 58(C-10) ，127． 21
(C-11) ，125． 78(C-12) ，136． 54(C-13) ，44． 37(C-14) ，35． 03(C-15) ，76． 68(C-16) ，44． 51(C-17) ，
133． 40(C-18) ，38． 40(C-19) ，32． 76(C-20) ，35． 25(C-21) ，30． 06(C-22) ，64． 56(C-23) ，12． 91
(C-24) ，18． 84(C-25) ，17． 13(C-26) ，22． 05(C-27) ，64． 10(C-28) ，24． 92(C-29) ，32． 37(C-30) ，
104． 18(C-1) ，77． 36(C-2) ，84． 83(C-3) ，72． 37(C-4) ，70． 62(C-5) ，17． 35(C-6) ，104． 29
(C-1″) ，76． 41(C-2″) ，78． 96(C-3″) ，72． 13(C-4″) ，77． 55(C-5″) ，63． 28(C-6″) ，105． 29(C-1) ，
75. 50(C-2) ，78． 56(C-3) ，71． 71(C-4) ，78． 65(C-5) ，62． 68(C-6)． 与文献［3］对照，确定其为
醉鱼草苷Ⅳb．
3． 2 化合物 2 白色粉末，m． p． 262 ～ 263 ℃ ． Liebermann-Burchard反应呈阳性． ESI-MS(m/z) :965． 5
［M + Na］+，分子式为 C48H78O18 ．
1H-NMR(Pyridin-d5，600 MHz)δ:5． 533(1H，d，J = 7． 2 Hz，H-12) ，
5． 866(1H，d，J = 10． 8 Hz，H-11) ，5． 481(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1″) ，5． 203(1H，d，J = 7． 8 Hz，
H-1) ，4． 809(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1)． 13 C-NMR(Pyridin-d5，150 MHz)δ:38． 74(C-1) ，26． 15
(C-2) ，82． 64(C-3) ，43． 95(C-4) ，47． 94(C-5) ，17． 78(C-6) ，31． 72(C-7) ，42． 32(C-8) ，53． 19
(C-9) ，36． 37(C-10) ，132． 32(C-11) ，131． 25(C-12) ，84． 10(C-13) ，45． 77(C-14) ，36． 28(C-15) ，
64． 17(C-16) ，47． 11(C-17) ，52． 27(C-18) ，37． 86(C-19) ，31． 72(C-20) ，34． 84(C-21) ，25． 87
(C-22) ，64． 71(C-23) ，12． 81(C-24) ，18． 78(C-25) ，20． 15(C-26) ，20． 95(C-27) ，73． 13(C-28) ，
33. 75(C-29) ，23． 94(C-30) ，104． 18(C-1) ，77． 34(C-2) ，84． 98(C-3) ，72． 12(C-4) ，70． 61
(C-5) ，17． 34(C-6) ，104． 21(C-1″) ，76． 39(C-2″) ，78． 96(C-3″) ，72． 33(C-4″) ，77． 58(C-5″) ，63． 25
(C-6″) ，105． 28(C-1) ，75． 50(C-2) ，78． 55(C-3) ，71． 70(C-4) ，78． 64(C-5) ，62． 67(C-6)． 与
文献［4］对照，确定其为醉鱼草苷Ⅳ．
377第 4 期 谷晓琳，等:风车草的化学成分
3． 3 化合物 3 白色无定型粉末，m． p． 255 ～ 256 ℃ ． Liebermann-Burchard 反应呈阳性． ESI-MS
(m/z) :949． 7［M + Na］+，分子式为 C48H78O17 ．
1H-NMR(Pyridin-d5，600 MHz)δ:5． 541(1H ，d，J =
7． 8 Hz，H-12) ，5． 839(1H，d，J = 10． 2 Hz，H-11) ，5． 464(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1″) ，5． 267(1H，d，
J = 7． 8 Hz，H-1) ，4． 286(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1)． 13C-NMR(Pyridin-d5，150 MHz)δ:38． 69(C-1) ，
26． 69(C-2) ，89． 13(C-3) ，39． 98(C-4) ，55． 50(C-5) ，18． 02(C-6) ，32． 00(C-7) ，42． 32(C-8) ，53． 02
(C-9) ，36． 45(C-10) ，132． 23(C-11) ，131． 32(C-12) ，84． 10(C-13) ，45． 78(C-14) ，36． 28(C-15) ，
64． 18(C-16) ，47． 14(C-17) ，52． 27(C-18) ，37． 91(C-19) ，31． 75(C-20) ，34． 84(C-21) ，25． 88
(C-22) ，27． 84(C-23) ，16． 22(C-24) ，18． 30(C-25) ，20． 11(C-26) ，21． 02(C-27) ，73． 15(C-28) ，
33. 80(C-29) ，23． 94(C-30) ，105． 32(C-1) ，77． 46(C-2) ，84． 56(C-3) ，72． 18(C-4) ，70． 68
(C-5) ，17． 36(C-6) ，104． 22(C-1″) ，76． 49(C-2″) ，78． 83(C-3″) ，72． 72(C-4″) ，77． 23(C-5″) ，63． 50
(C-6″) ，105． 32(C-1) ，75． 52(C-2) ，78． 63(C-3) ，71． 70(C-4) ，78． 77(C-5) ，62． 68(C-6)． 与
文献［5］对照，确定其为风轮菜皂苷Ⅺ．
3． 4 化合物 4 白色粉末，m． p． 210 ～ 212 ℃ ． HCl-Mg 反应呈阳性，淡紫红色． Molish 反应呈阳性．
ESI-MS(m/z) :617． 2［M + Na］+ ． 分子式为 C28H34O14 ．
1H-NMR(Pyridin-d5，600 MHz)δ:6． 507(1H，
d，J = 1． 8 Hz，H-6) ，6． 399(1H，d，J = 1． 8 Hz，H-8) ，7． 462(2H，d，J = 8． 4 Hz，H-2，H-6) ，6． 929
(2H，d，J = 8． 4 Hz，H-3，H-5) ，3． 549(s，3H，—OCH3-4) ，5． 522(1H，d，J = 7． 2 Hz，H-1″) ，
4. 526(1H，brs，H-1)． 13C-NMR(Pyridin-d5，150 MHz)δ:79． 40(C-2) ，43． 18(C-3) ，197． 10(C-4) ，
164． 62(C-5) ，97． 94(C-6) ，166． 61(C-7) ，96． 55(C-8) ，163． 57(C-9) ，104． 44(C-10) ，131． 30
(C-1) ，128. 80(C-2) ，114． 66(C-3) ，160． 57(C-4) ，114． 66(C-5) ，128． 80(C-6) ，102． 59(C-1″) ，
74． 71(C-2″) ，77． 71(C-3″) ，71． 42(C-4″) ，78． 57(C-5″) ，67． 47(C-6″) ，101． 63(C-1) ，72． 87
(C-2) ，72. 23(C-3) ，74． 24(C-4) ，69． 92(C-5) ，18． 70(C-6) ，55． 38 (—OCH3-4)． 与文献［6］
对照，确定其为香蜂草苷．
3． 5 化合物 5 白色无定型粉末． m． p． 248 ～ 250 ℃ ． Liebermann-Burchard 反应呈阳性． 分子式为
C48H18O17 ．
1H-NMR(Pyridin-d5，600 MHz)δ:5． 544(1H，d，J = 10． 2 Hz，H-12) ，6． 394(1H，d，J =
10． 8 Hz，H-11) ，5． 473(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1″) ，5． 277(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1) ，4． 618(1H，d，
J = 7． 8 Hz，H-1)． 13C-NMR(Pyridin-d5，150 MHz)δ:38． 55(C-1) ，26． 71(C-2) ，89． 27(C-3) ，39． 95
(C-4) ，55． 53(C-5) ，18． 66(C-6) ，32． 79(C-7) ，40． 58(C-8) ，54． 45(C-9) ，36． 69(C-10) ，127． 12
(C-11) ，125． 84(C-12) ，136． 53(C-13) ，44． 41(C-14) ，35． 01(C-15) ，76． 71(C-16) ，44． 55(C-17) ，
133． 40(C-18) ，38． 38(C-19) ，32． 38(C-20) ，35． 26(C-21) ，30． 08(C-22) ，27． 89(C-23) ，16． 31
(C-24) ，18． 38(C-25) ，17． 09(C-26) ，22． 10(C-27) ，63． 53(C-28) ，24． 94(C-29) ，32． 38(C-30) ，
105． 34(C-1) ，77． 20(C-2) ，84． 61(C-3) ，72． 19(C-4) ，70． 71(C-5) ，17． 37(C-6) ，104. 22
(C-1″) ，76． 50(C-2″) ，78． 84(C-3″) ，72． 76(C-4″) ，77． 53(C-5″) ，63． 53(C-6″) ，105． 39(C-1) ，
75. 53(C-2) ，78． 56(C-3) ，71． 74(C-4) ，78． 63(C-5) ，62． 70(C-6)． 与文献［5］对照，确定其为
3β，16β，23，28-四羟基齐墩果烷-11，13(18)-二烯-3-［β-D-吡喃葡萄糖-(1→2) ］-［β-D-吡喃葡萄糖-
(1→3) ］基-β-D-吡喃夫糖苷．
3． 6 化合物 6 黄色粉末，m． p． 210 ～ 212 ℃ ． HCl-Mg 反应呈阳性，淡紫红色． Molish 反应呈阳性．
分子式为 C27H30 O17 ．
1H-NMR(DMSO-d6，600 MHz)δ:12． 623，10． 818，9． 691，9． 203(均为 1H，s，
—OH) ，6． 187(1H，s，H-6) ，6． 383(1H，s，H-8) ，7． 575(1H，s，H-2) ，6． 851(1H，d，J = 9． 0 Hz，
H-5) ，5． 405(1H，d，J = 7． 2 Hz，H-1″) ，4． 059(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1)． 13 C-NMR(DMSO-d6，
150 MHz)δ:156． 33(C-2) ，133． 31(C-3) ，177． 34(C-4) ，161． 19(C-5) ，98． 63(C-6) ，164． 03(C-7) ，
93． 55(C-8) ，156． 33(C-9) ，104． 02(C-10) ，121． 12(C-1) ，115． 20(C-2) ，144． 72(C-3) ，148． 42
(C-4) ，116． 23(C-5) ，121． 63(C-6) ，100． 88(C-1″) ，73． 96(C-2″) ，76． 38(C-3″) ，69． 74(C-4″) ，
76. 49(C-5″) ，68． 07(C-6″) ，103． 09(C-1) ，73． 37(C-2) ，76． 33(C-3) ，69． 67(C-4) ，76． 49
(C-5) ，60． 70(C-6)． 与文献［7］对照，确定其为槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖-(1→6)-O-β-D-葡萄糖苷．
477 吉 林 大 学 学 报 (理 学 版) 第 49 卷
3． 7 化合物 7 白色粉末． m． p． 251 ～ 252 ℃ ． Liebermann-Burchard 反应呈阳性． ESI-MS(m/z) :
1 290． 5［M + Na］+，分子式为 C60H98O28 ．
1H-NMR(Pyridin-d5，600 MHz)δ:4． 051(1H，d，J = 9． 0 Hz，
H-3) ，5． 875(1H，d，J = 10． 2 Hz，H-11) ，5． 538(1H，d，J = 10． 2 Hz，H-12) ，4． 398(1H，m，H-16) ，
0． 948(3H，s，H-24) ，0． 844(3H，s，H-25) ，1． 264(3H，s，H-26) ，0． 980(3H，s，H-27) ，0. 811(3H，
s，H-29) ，0． 777(3H，s，H-30) ，4． 793(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1) ，5． 424(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1″) ，
5． 063(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1) ，4． 825(1H，d，J = 7． 2 Hz，H-1″″) ，5． 050(1H，d，J = 7. 8 Hz，
H-1″″)． 13C-NMR(Pyridin-d5，150 MHz)δ:38． 74(C-1) ，26． 08(C-2) ，82． 82(C-3) ，43． 91 (C-4) ，
48． 10(C-5) ，17． 80(C-6) ，31． 73(C-7) ，42． 32(C-8) ，53． 21(C-9) ，36． 38(C-10) ，132． 34 (C-11) ，
131． 27(C-12) ，84． 11(C-13) ，45． 77(C-14) ，36． 28(C-15) ，64． 17(C-16) ，47． 12(C-17) ，52． 27
(C-18) ，37． 87(C-19) ，31． 73(C-20) ，34． 82(C-21) ，25． 88(C-22) ，64． 92(C-23) ，12． 79 (C-24) ，
18. 78(C-25) ，20． 17(C-26) ，20． 95(C-27) ，73． 14(C-28) ，33． 77(C-29) ，23． 94(C-30) ，104． 11
(C-1) ，77． 36(C-2) ，85． 31(C-3) ，72． 01(C-4) ，70． 68(C-5) ，17． 45(C-6) ，104． 20 (C-1″) ，
76. 29(C-2″) ，78． 95(C-3″) ，72． 25(C-4″) ，77． 56(C-5″) ，63． 21(C-6″) ，105． 03(C-1) ，75. 29
(C-2) ，78． 40(C-3) ，72． 01(C-4) ，77． 21(C-5) ，70． 36(C-6) ，105． 09(C-1″″) ，75． 01 (C-2″″) ，
76． 64 (C-3″″) ，80． 95(C-4″″) ，76． 54(C-5″″) ，61． 99(C-6″″) ，105． 03(C-1″″) ，74． 81 (C-2″″) ，78． 31
(C-3″″) ，71． 58(C-4″″) ，78． 55(C-5″″) ，62． 51(C-6″″)． 与文献［8］对照，确定其为风轮菜皂苷Ⅴ．
3． 8 化合物 8 白色粉末，m． p． 257 ～ 258 ℃ ． Liebermann-Burchard 反应呈阳性． ESI-MS(m/z) :
1 127． 5［M + Na］+，分子式为 C54H88O23 ．
1H-NMR(Pyridin-d5，600 MHz)δ:4． 038(1H，d，J = 9． 0 Hz，
H-3) ，5． 860(1H，d，J = 10． 2 Hz，H-11) ，5． 538(1H，d，J = 10． 2 Hz，H-12) ，4． 375(1H，m，H-16) ，
0． 981(3H，s，H-24) ，0． 948(3H，s，H-25) ，1． 173(3H，s，H-26) ，1． 084(3H，s，H-27) ，0. 844(3H，
s，H-29) ，0． 810(3H，s，H-30) ，4． 791(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1) ，5． 427(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1″) ，
5． 071(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1) ，4． 861(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1″″)． 13C-NMR(Pyridin-d5，150 MHz)
δ:38． 74(C-1) ，26． 06(C-2) ，82． 81(C-3) ，43． 90(C-4) ，48． 12(C-5) ，17． 80(C-6) ，31． 73(C-7) ，
42. 32(C-8) ，53． 22(C-9) ，36． 38(C-10) ，132． 31(C-11) ，131． 28(C-12) ，84． 09(C-13) ，45． 76
(C-14) ，36． 28(C-15) ，64． 16(C-16) ，47． 11(C-17) ，52． 26(C-18) ，37． 87(C-19) ，31. 73(C-20) ，
34. 81(C-21) ，25． 87(C-22) ，64． 92(C-23) ，12． 78(C-24) ，18． 78(C-25) ，20． 16 (C-26) ，20． 95
(C-27) ，73． 13(C-28) ，33． 76(C-29) ，23． 94(C-30) ，104． 11(C-1) ，77． 42(C-2) ，85. 04(C-3) ，
72. 04(C-4) ，70． 65(C-5) ，17． 39(C-6) ，104． 24(C-1″) ，76． 30(C-2″) ，78． 95(C-3″) ，72． 23(C-4″) ，
77． 57(C-5″) ，63． 20(C-6″) ，104． 98(C-1) ，75． 28(C-2) ，78． 41(C-3) ，72． 04 (C-4) ，77． 22
(C-5) ，70． 41(C-6) ，105． 52(C-1″″) ，75． 50(C-2″″) ，78． 50(C-3″″) ，71． 66(C-4″″) ，78． 43(C-5″″) ，
62． 75(C-6″″)． 与文献［8］对照，确定其为风轮菜皂苷Ⅲ．
3． 9 化合物 9 白色粉末． m． p． 240 ℃ ． Liebermann-Burchard 反应呈阳性． ESI-MS(m/z) :1 289． 6
［M + Na］+，分子式为 C60 H98 O28 ．
1H-NMR(Pyridin-d5，600 MHz)δ:6． 386(1H，d，J = 10． 2 Hz，
H-11) ，5． 577(1H，d，J = 10． 2 Hz，H-12) ，0． 940(3H，s，H-24) ，0． 819(3H，s，H-25) ，0. 713 (3H，
s，H-26) ，0． 951 (3H，s，H-27) ，0． 742 (3H，s，H-29) ，0． 846(3H，s，H-30) ，4． 832(1H，d，J = 7． 8
Hz，H-1) ，5． 434(1H，d，J = 7． 2 Hz，H-1″) ，5． 069(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1) ，4. 819(1H，d，J =
7. 8 Hz，H-1″″) ，5． 069(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1″″)． 13C-NMR(Pyridin-d5，150 MHz)δ:38． 54(C-1) ，
26． 11(C-2) ，82． 85(C-3) ，43． 88(C-4) ，48． 03(C-5) ，18． 43(C-6) ，32． 54(C-7) ，40. 59(C-8) ，54． 65
(C-9) ，36． 61(C-10) ，127． 26(C-11) ，125． 80(C-12) ，136． 58(C-13) ，44． 39 (C-14) ，35． 02(C-15) ，
76． 67(C-16) ，44． 51(C-17) ，133． 40(C-18) ，38． 42(C-19) ，32． 78(C-20) ，35． 26(C-21) ，30． 06
(C-22) ，64． 87(C-23) ，12． 90(C-24) ，18． 86(C-25) ，17． 15(C-26) ，22． 05 (C-27) ，64． 09(C-28) ，
24. 94(C-29) ，32． 39(C-30) ，104． 22(C-1) ，77． 36(C-2) ，85． 14(C-3) ，72. 04(C-4) ，70． 71(C-5) ，
17． 48(C-6) ，104． 22(C-1″) ，76． 36(C-2″) ，78． 98(C-3″) ，72． 31(C-4″) ，77． 57(C-5″) ，63． 25(C-6″) ，
105． 05(C-1) ，75． 31(C-2) ，78． 43(C-3) ，72． 04(C-4) ，77． 23(C-5) ，70． 40(C-6) ，105． 12
577第 4 期 谷晓琳，等:风车草的化学成分
(C-1″″) ，75． 02(C-2″″) ，76． 71(C-3″″) ，80． 98(C-4″″) ，76． 67(C-5″″) ，62． 01(C-6″″) ，105． 05(C-1″″) ，
74． 82(C-2″″) ，78． 32(C-3″″) ，71． 60(C-4″″) ，78． 58(C-5″″) ，62． 53(C-6″″)． 与文献［8］对照，确定
其为风轮菜皂苷Ⅴb．
3． 10 化合物 10 白色粉末，m． p． 249 ～ 250 ℃ ． Liebermann-Burchard 反应呈阳性． ESI-MS(m/z) :
1 127． 5［M + Na］+，分子式为 C54 H88 O23 ．
1H-NMR(Pyridin-d5，600 MHz)δ:6． 388(1H，d，J =
10． 2 Hz，H-11) ，5． 579(1H，d，J = 10． 2 Hz，H-12) ，4． 115(1H，m，H-16) ，0． 941(3H，s，H-24) ，
0. 821(3H，s，H-25) ，0． 715(3H，s，H-26) ，0． 952(3H，s，H-27) ，0． 778(3H，s，H-29) ，0． 847(3H，
s，H-30) ，4． 812(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1) ，5． 437(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1″) ，5． 081(1H，d，J =
7． 8 Hz，H-1) ，4． 868(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1″″)． 13 C-NMR(Pyridin-d5，150 MHz)δ:38． 54(C-1) ，
26． 08(C-2) ，82． 83(C-3) ，43． 86(C-4) ，48． 04(C-5) ，18． 42(C-6) ，32． 53(C-7) ，40． 57(C-8) ，54． 65
(C-9) ，36． 59(C-10) ，127． 22(C-11) ，125． 79(C-12) ，136． 55(C-13) ，44． 37(C-14) ，35． 01(C-15) ，
76． 68(C-16) ，44． 50(C-17) ，133． 41(C-18) ，38． 42(C-19) ，32． 77(C-20) ，35． 24(C-21) ，30． 04
(C-22) ，64． 85(C-23) ，12． 88(C-24) ，18． 83(C-25) ，17． 13(C-26) ，22． 03(C-27) ，64． 06(C-28) ，
24. 92(C-29) ，32． 37(C-30) ，104． 20(C-1) ，77． 41(C-2) ，85． 03(C-3) ，72． 05(C-4) ，70． 66
(C-5) ，17． 40(C-6) ，104． 23(C-1″) ，76． 31(C-2″) ，78． 94(C-3″) ，72． 29(C-4″) ，77． 56(C-5″) ，63． 24
(C-6″) ，105． 00(C-1) ，75． 28(C-2) ，78． 51(C-3) ，72． 05(C-4) ，77． 23(C-5) ，70． 42(C-6) ，
105． 52(C-1″″) ，75． 50(C-2″″) ，78． 42(C-3″″) ，71． 67(C-4″″) ，78． 41(C-5″″) ，62． 76(C-6″″)． 与文献
［8］对照，确定其为风轮菜皂苷Ⅲb．
综上所述，本文经柱层析分离，共从风车草体积分数为 85%的乙醇提取物中分离得到 10 个化合
物，经波谱数据分析，确定了它们的结构． 其中化合物 4 为二氢黄酮苷类化合物，化合物 6 为黄酮苷类
化合物，其余化合物均为五环三萜类化合物． 在分离得到的化合物中，化合物 3，6，7，8，9，10 均为首次
从该植物中分离得到．
参 考 文 献
［1］ 严仲铠，李万林． 中国长白山药用植物彩色图志［M］． 北京:人民卫生出版社，1997:538．
［2］ 国家药典委员会． 中华人民共和国药典:一部［M］． 北京:中国医药科技出版社，2010:306．
［3］ CHI Hai-dong，LU Jin-cai，LI Yong-mei． Chemical Constituents of Clinopodium chinensis O． Kuntze var． grandiflorum
(Maxim．)Hara［J］． Journal of Shenyang Pharmaceutical University，2006，23(12) :771-773． (迟海东，路金才，
李永梅． 风车草的化学成分［J］． 沈阳药科大学学报，2006，23(12) :771-773．)
［4］ Yamamoto A，Miyase T，Ueno A，et al． Buddlejasaponins Ⅰ-Ⅳ，Four New Oleanane-Triterpenoid Saponins from the
Aerial Parts of Buddleja japonice［J］． Chem Pharm Bull，1991，39(10) :2764-2766．
［5］ Mori F，Miyase T，Ueno A． Oleanane-Triterpene Saponins from Clinopodium chinemsis var． Parviflorum ［J］．
Phytochemistry，1994，36(6) :1485-1488．
［6］ CHEN Jing-yu， CHEN Jian-min，XIAO Pei-gen． Chemical Constituents from the Aerial Parts of Clinopodium
policephylum (Ⅰ) ［J］． Natural Products Research and Development，1997，9(3) :5-8． (陈靖宇，陈建民，肖培根．
荫风轮的化学成分研究(Ⅰ) ［J］． 天然产物研究与开发，1997，9(3) :5-8．)
［7］ 于德泉，杨峻山． 分析化学手册:第七分册［M］． 2 版． 北京:化学工业出版社，1999:838-839．
［8］ Yamamoto A，Suzuki H，Ueno A，et al． ClinoposaponinsⅠ-Ⅴ，New Oleanane-Triterpene Saponins from Clinopodium
gracile O． Kuntze［J］． Chem Pharm Bull，1993，41(7) :1270-1274．
677 吉 林 大 学 学 报 (理 学 版) 第 49 卷