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·中药及天然药物 ·
淡竹叶的化学成分研究
殷　婕 ,邬云霞 ,吴启南＊ ,邵　莹(南京中医药大学 ,江苏 南京 210046)
摘要:目的　研究淡竹叶的化学成分。方法　采用系统提取 ,柱层析方法分离 , 经理化性质和波谱技术确定所得化合物的结构。
结果　分离得到 6 个化合物 ,鉴定为三十九烷酸(Ⅰ), 正三十二烷醇(Ⅱ), 三十一烷酸(Ⅲ), 对羟基苯甲醛(Ⅳ), 反式对香豆酸
(Ⅴ),日当药黄素(Ⅵ)。结论　化合物Ⅰ ～ Ⅲ , Ⅴ和Ⅵ 均为首次从该植物中分离得到。
关键词:淡竹叶;化学成分;结构鉴定
doi:10.3969/ j.issn.1004-2407.2010.06.007
中图分类号:R284　　　文献标志码:A　　　文章编号:1004-2407(2010)06-0413-02
Chemical constituents from the leaves of Lophatherum gracile
YIN Jie , WU Yunxia , WU Qinan , SHAO Ying(Nan jing University of Chinese Med icine , J iangsu Nan jing 210046)
Abstract:Objective To study the chemical constituents of Lophatherum gracile Brongn.Methods Components we re separated by
so lv ent ex traction and column chromato g raphic methods.The structures we re determined by spectr al analy sis and chemical pr op-
er ties.Results Six compounds we re isolated and identified as myricinic acid(Ⅰ) , dotriacontano l(Ⅱ) , nonatriacontanic acid
(Ⅲ), p-hydro xy benzaldehyde(Ⅳ), p-coumaric acid (Ⅴ), and sw ertiajaponin(Ⅵ).Conclusions Compounds Ⅰ ～ Ⅲ , Ⅴ and Ⅵ
were separa ted from this plant for the first time.
Key words:Lophatherum graci le Brongn.;chemica l constituents;structure identification
基金项目:江苏省高校高新技术产业发展项目(JH B04 -
039),南京中医药大学药用生物资源开发科研创
新团队项目(2007)
作者简介:殷婕 ,女 ,硕士研究生
＊通信作者:吴启南 ,男 , 教授 ,博士生导师
　　中药淡竹叶为禾本科植物淡竹叶(Lophatherum
graci le Brongn.)的干燥茎叶 , 性寒 ,味甘 、淡 ,归心 、
胃 、小肠经 ,有清热除烦 、利尿的功效 ,用于治疗热病
烦渴 、小便赤涩淋痛 、口舌生疮[ 1] 。淡竹叶具有广泛
的生理活性与应用价值 ,但其活性成分研究尚不充
分。已报道的淡竹叶的化学成分有黄酮类 、三萜类 、
酚性成分 、有机酸 、氨基酸 、糖类等[ 2-6] 。本实验对淡
竹叶醇提物中氯仿和正丁醇部位进行了化学成分研
究 ,从中分离得到 6个化合物 ,分别鉴定为三十九烷
酸(Ⅰ),正三十二烷醇(Ⅱ),三十一烷酸(Ⅲ),对羟基
苯甲醛(Ⅳ),反式对香豆酸(Ⅴ),日当药黄素(Ⅵ)。
其中 ,化合物Ⅰ ～ Ⅲ , Ⅴ和 Ⅵ 均为首次从该植物中分
离得到。
1　仪器与材料
1.1　仪器　WRS-1B 型数字熔点仪;WD-9403C 型
紫外灯分析仪;MA T95 型质谱仪;核磁共振仪
Bruker AM-400型核磁共振仪;EPED超纯水制备
系统(南京易普易达公司)。
1.2　材料　D-101 型大孔树脂(天津市海光化工有
限公司);聚酰胺薄膜(台州市路桥四甲生化塑料厂);
柱层析用硅胶(200-300 目)及薄层层析用硅胶 G 、硅
胶GF254(青岛海洋化工厂出品);预制硅胶板G(青岛
海洋化工厂分厂);试剂均为分析纯 。淡竹叶药材产
自浙江 , 经吴启南教授鉴定为禾本科植物淡竹叶
Lophatherum graci le Brongn.的干燥茎叶。
2　方法与结果
2.1　提取与分离　称取淡竹叶饮片 28 kg ,用 10 倍
量体积分数 75%乙醇回流提取 2 次 ,每次 3 h ,醇提
物浓缩 ,真空干燥 ,拌硅藻土打粉 ,分别依次用石油
醚 、氯仿 、醋酸乙酯 、正丁醇 、甲醇渗漉 ,浓缩 ,得到石
油醚部位 、氯仿部位 、醋酸乙酯部位 、正丁醇部位 、甲
醇部位 。其中氯仿部位(63 g)采用硅胶柱层析分离 ,
以石油醚-醋酸乙酯系统为流动相梯度洗脱 ,在石油
醚-醋酸乙酯(100∶1 ,90∶1 , 100∶3.5 , 100∶3.6)洗
脱后 ,分别通过重结晶 、制备薄层等纯化方法 ,得到化
合物 Ⅰ 、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ。正丁醇部位浸膏 ,用热水超声溶
解 ,滤过 ,滤液上 D101 型大孔树脂 ,分别用水 ,体积
分数 10%,30%,50%, 70%和 90%乙醇洗脱 ,收集各
部分洗脱液 ,减压回收溶剂。取 30%乙醇洗脱部分
上 200 ～ 300目硅胶柱 ,用氯仿-甲醇(100∶4 ,100∶
3.5)洗脱后 ,分别得到化合物Ⅴ和Ⅵ 。
2.2　化合物鉴定　化合物 Ⅰ :白色片状结晶(石油
醚-醋酸乙酯), mp 57.3 ～ 58.7 ℃。 TOF MS AP+:
m/ z 579 [ M +H] + ,550 [ M +H ] + ,可以明显看出碎
片峰质和比依次递减 14(CH2)质量单位。1H-NMR
(300 Hz , CDCl3)δ:2.33(2H , t , J=7.5 Hz , H-2),
1.60(2H , m , H-3), 1.26 (54H , m), 0.88(3H , t , J
=7.0Hz ,H-31)。其核磁数据与文献[ 7] 基本一致 ,
故鉴定其为三十九烷酸。
413西北药学杂志　2010 年 12 月　第 25 卷　第 6 期
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化合物 Ⅱ:白色无定形粉末(氯仿-醋酸乙酯),
mp78 ～ 79 ℃。易溶于氯仿 、石油醚等 。 TOF MS
AP+:m/ z467[ M+H] + , 453[ M-(CH 2 +H)] + , 439
[ M-2(CH 2 +H)] +。1H -NMR (300 MHz , CDCl3)
δ:3.64(2H , t , J=6.4 Hz , -CH 2OH),1.56(2H ,m ,
CH2-2),1.23(58H , m), 0.88 (3H , t , J=6.8 Hz ,
H-32)。以上数据与文献[ 8]报道相一致 ,故鉴定为
正三十二烷醇。
化合物Ⅲ:白色粉末(氯仿-醋酸乙酯), mp 83 ～
84 ℃。 TOF M S AP +:m/ z 467 [ M +H ] +。1H-
NMR(300 Hz , CDCl3)δ:2.35 (2H , t , J=7.5 Hz ,
H-2), 1.61(2H , m , H-3), 1.26 (54H , m), 0.88
(3H , t , J=7.0 Hz ,H-31)。以上数据与文献[ 7]报道
一致 ,确定为三十一烷酸 。
化合物Ⅳ:白色针晶(石油醚-醋酸乙酯),mp 111
～ 113 ℃。1H-NMR(300 MHz , CDCl3)δ:9.87(1H , s ,
CHO),7.82(2H ,d , J=9.0 Hz , H-2 , 6), 6.97 (2H ,
d , J=9.0Hz , H-3 , 5), 6.17(1H , s ,OH)。以上数据
与文献[ 9]报道化合物对羟基苯甲醛一致 ,故鉴定其
为对羟基苯甲醛 。
化合物Ⅴ:白色簇晶(氯仿-甲醇), mp210 ～ 212
℃。1H-NMR(DMSO-d6)δ:7.51(2H ,d , J=8.5 Hz ,
H-2 , 6),7.49(1H ,d , J=16.0 , H-7),6.78(2H , d , J=
8.5 , H-3 , 5),6.28(1H , d , J=16.0 , H-8)。13C-NMR
(DMSO-d6 , 75 MHz)δ:168.4 (C-9),160.1(C-4),
144.6(C-7), 130.6 (C-2 , 6), 125.8 (C-1), 116.2
(C-3 , 5), 115.8 (C-8)。经与对照品对-香豆酸薄层
色谱比较 ,Rf 值相同 ,故鉴定其为反式对香豆酸 。
化合物Ⅵ :黄色粉末 , mp 282 ～ 285 ℃。溶解度
较差 ,难溶于有机溶剂 ,微溶于甲醇和水 ,盐酸镁粉反
应呈阳性 。TOF MS ES- m/ z 462([ M +H ] -)。1H-
NMR(DMSO-d6 , 300 MHz)δ:13.50(1H , s , 5-
OH),4.60(1H , d , J=9.8 Hz , 1-H),结合13 C-NMR
(DMSO-d6 , 300 MHz)谱中 δ:73.3(Glu-1), 70.8
(Glu-2),79.6(G lu-3),82.1 (G lu-5), 62.2 (Glu-6),
初步推断该化合物为碳苷类黄酮 ,糖为葡萄糖;1H-
NMR(DMSO-d6 , 300MHz)谱中 ,低场区还给出 3
个活泼质子信号 , δ:[ 7.48(1H , dd , J=9.0 1.6 Hz ,
H-6′)] (y1), [ 7.45(1H ,d , J=1.6 Hz , H-2′)](y2),
6.92(1H ,d , J=9.0Hz , H-5′), 6.78 (1H , d , J=7.0
Hz ,H-8),6.72(1H , d , J=4.5 Hz ,H-6), 4.60(1H ,
d , J=10 Hz , Glu-1H), 4.0(1H , s , CH 3O), 且13 C-
NMR(DMSO-d6 , 300 MHz)δ:182.6(C-4), 164.4
(C-2),164.2(C-7), 160.8(C-5), 157.2(C-9), 150.3
(C-4′), 146.3(C-3′), 121.8(C-1′), 119.5(C-6′),
116.5(C-5′), 114.0(C-2′), 110.2(C-8), 104.6(C-
10),103.6(C-3),91.4(C-6), 57.0(CH 3O)。将其核
磁数据与文献[ 10-11] 中异红草苷(iso orient in)数据
对照 ,发现信号基本一致 ,仅母核中多出氢谱δ:4.0
(1H , s ,CH 3O),碳谱δ:57.0(CH3O),推测此基团为
甲氧基 ,氢谱比较本化合物未出 7-OH (δ:10.58),而
3′和 4′位 OH 质子信号均有出现 , 3′-OH (δ:9.38),
4′-OH (δ:9.83)与文献数据基本一致 ,故推测该化
合物为日当药黄素。
3　讨论
笔者对淡竹叶醇提物中氯仿部位及正丁醇部位
进行化学成分的分离鉴定研究 。从氯仿部位 、正丁醇
部位中分离得到 6 个化合物 ,通过理化性质 、波谱数
据分析等方法并参考文献 ,鉴定了这 6个化合物 ,分
别是:正三十二烷醇 、三十一烷酸 、三十九烷酸 ,对羟
基苯甲醛 、反式对香豆酸和日当药黄素 ,除对羟基苯
甲醛外 ,其余均为首次从淡竹叶中分得。
本实验的研究结果表明 ,淡竹叶含酚酸类 、黄酮
类化合物等 。其中对香豆酸具有抗菌消炎作用 ,对金
黄色葡萄球菌 、痢疾杆菌 、大肠杆菌及绿脓杆菌均有
不同程度的抑制作用;动物实验证明 ,对香豆酸还有
降低血脂的作用 。日当药黄素是黄酮苷类化合物 ,其
研究结果为淡竹叶的品质评价指标的确立奠定了良
好的基础。
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(收稿日期:2010-06-04)
414 西北药学杂志　2010 年 12 月　第 25 卷　第 6 期