全 文 ：[基金项目] 云南省教育厅科学研究基金资助项目 (07Z10292)
[作者简介] 曹树明 (1965～),男,四川江津市人,大学本科,实验师,主要从事天然药物化学教学、科研工作.
昆 明 医 学 院 学 报 2008,(4):20~23
JournalofKunmingMedicalUniversity
CN53-1049/R
论 著
西芹和旱芹茎叶挥发油化学成分研究
曹树明 1),胡建林 1),李晨辉 2),杨丽川 1)
(1) 昆明医学院药学院药化教研室,云南 昆明 650031;2) 保山武警总队医院药剂科,云南 保山
678000)
[摘要] 目的 分析云南产西芹 (ApiumgraveolensL.vardulceDC.CV) 与旱芹 (ApiumgraveolensLinn) 挥
发油的化学成分.方法 采用水蒸气蒸馏法提取挥发油;通过气相色谱 -质谱 (GC-MS) 联用技术进行挥发油
成分分析.结果 鉴定西芹 25种成分,主成分为对聚 花素,含量为 36.67%,邻苯二甲酸二丁酯 (Dibutyl
phthalate),含量为 15.70%;旱芹 33种成分,主要成分为 1,1-二氮乙烷 (1,1-dinitroethane),含量为
30.38%,对聚 花素(1-methyl-4-(1-methylethyl)benzene),含量为 20.60%.结论 西芹、旱芹主要成分相似,
但含量差异较大.
[关键词] 西芹;旱芹;挥发油;化学成分
[中图分类号] R931.71[文献标识码] A[文章编号] 1003-4706(2008)04-0020-04
StudyoftheVolatileChemicalConstituentsofApium
GraveolensL.vardulceDC.CVandApiumGraveolensLinn
CAOShu-ming1),HUJian-lin1),LIChen-hui2),YANGLi-chuan1)
(1)SchoolofPharmacy,KunmingMedicalUniversity,KunmingYunnan650031;2)Dept.of
Pharmaceutical,GeneralHospitalofWUJING,BaoshanYunnan678000,China)
[Abstract]Objective TostudythevolatilechemicalconstituentsofApiumgraveolensL.vardulceDC.
CV andApiumgraveolensLinn.Methods Weextractedthevolatilebyconventionalsteamdistilation
methodandanalyzedchemicalconstituentsbyGC-MS.Results 25compoundsfromApiumgraveolensL.var
dulceDC.CVand33compoundsfromApiumgraveolensLinnwereidentified.Theprincipalconstituentsof
thevolatileare(1-methyl-4-(1-methylethyl) benzene)36.67%, phthalatedibutyl15.70%ofApium
graveolensL.vardulceDC.CV; 1, 1-dinitroethane30.38%, 1-methyl-4-(1-methylethyl) benzene
20.60%ofApiumgraveolensLinn.Conclusion ThemainvolatilechemicalconstituentsofApiumgraveolens
L.vardulceDC.CVandApiumgraveolensLinnaresimilar,butthecontentisquitediferent.
[Keywords] ApiumgraveolensL.vardulceDC.CV;ApiumgraveolensLinn;Volatile;Chemical
constituent
芹菜 (ApiumGraveolensLinn) 为 伞 形 科
(umbeliferae) 植物,可以药食两用,最早见于
《神农本草经》,《本草纲目》 中也有记载,有“甘
凉清胃、涤热祛风、利口齿、咽喉,明目和养精
益气、补血健脾、止咳利尿、降压镇静”等功
用.民间常用于高血压、癫痫的治疗[1].现代药理
研究及临床试验表明,芹菜中的芹菜素为降压有
效成分,其种子挥发油中的芹菜甲素有明显的中
枢镇静和抗惊厥作用[2],种子挥发油成分研究已有
报道[3],但其茎叶挥发油研究尚未见报道,为综合
利用、拓展应用前景奠定理论基础,首次对西芹
和旱芹茎叶挥发油成分进行了对照分析研究.
1 实验材料
1.1 材料
西芹和旱芹均购于昆明市西山区棕树营农贸
市场,由本院药用植物教研室张荣博士鉴定,挥
发油用挥发油提取器提取.
仪器:美国 finnigan4510GC-MS联用仪;挥
发油提取器;乙醚、无水硫酸钠均为分析纯.
1.2 实验方法
1.2.1 挥发油的提取 将从农市购买的新鲜旱芹
4kg和西芹约3.5kg分别洗净,切细,装于 2500
mL圆底烧瓶中,加水适量,浸渍约 1h,收积蒸
馏液,以无水乙醚萃取,萃取液用无水硫酸钠干
燥后,回收乙醚,得旱芹挥发油淡黄色油状液体
约 0.5mL,西芹挥发油淡黄色油状液体 1.5mL,
密闭封存立即送检.
1.2.2 GC-MS的测定条件气相色谱条件 色谱
柱为 J&W公司 DB一 1柱 (30m×0.25mm);柱
温:初温80℃;以6℃/min至200℃保持10min;
气化室温度:250℃;柱前压:10p,溶剂延迟:2min;
气质接口温度:230℃;进样量:1μL;载气:高
纯氦气;载气流量:0.8mL/min;分流比:30:1.
质谱条件:电子轰击电离 (electricionization
EI),离子源温度 230℃,质量范围 29～350,电
子能量70eV,电子倍增器电压1.3kV,质量范围
60～350.
1.2.3 定性分析 经无水硫酸钠脱水的挥发油,
用乙醚稀释 l0倍后,取 1μL用 GC/MS分析.
对所得每个色谱图经过 EPA/NIH/MASS(美国国
家标准局 NBSLIBRARY谱库) 检索,再与检测
实验室 (中国科学院昆明植物研究所开放实验室)
用标准已知化合物进行色谱 /质谱分析制作的包
括保留时间在内的标准物谱库相校对,确定各组
分离组分的化学结构.
1.2.4 定量分析 利用色谱峰面积归一化的方
法,对分离出的挥发油组分进行定量分析,得各
组分的相对百分含量 (见表1).
2 结果
鉴定西芹 25种成分,旱芹 33种成分.西芹
和旱芹中大部分成分均相同 (有23种成分相同),
含量差异不大;不同组分较少,且含量较低
(均<1%),但主要成分含量差异较大.
3 讨论
由表 1可以看出,西芹的主要成分为对聚繖
花素 (含量为 36.67%),邻苯二甲酸二丁酯 (含
量 为 15.70%), 1, 1-二 氮 乙 烷 (含 量 为
13.19%),1,1-二乙氧基乙烷 (含量为5.92%),
柠檬烯 (含量为 4.25%),C-β-罗勤烯(含量为
4.25%),占总量的80.00%;旱芹的主要成分为:
1,1-二氮乙烷 (含量为 30.38%),对聚伞花素
(含量为 20.6%),1,1-二乙氧基乙烷 (含量为
12.54%),乙酸乙酯 (含量为10.2%),邻苯二甲
酸二丁酯 (含量为5.92%),C-β-罗勤烯 (含量
为 5.77%),占总量的 85%.且西芹中对聚 花
素含量高达36.67%.旱芹中1,1-二氮乙烷含量
高达 30.38%,因旱芹中含氮化合物的含量较高,
故旱芹的气味较西芹的浓.
西芹和旱芹两者挥发油成分基本相同,只是
含量上略有差异,由上表可以看出,西芹和旱芹
中大部分成分均相同 (有 23种成分相同),不同
组分较少,且含量较低 (均<1%)
西芹中对聚 花素含量高达36.67%,而旱芹
为 20.60%,根据对聚 花素的药理作用[4],推测
西芹在杀虫、杀真菌、祛痰方面可能强于旱芹;
柠檬烯的含量也高于旱芹,在祛痰、镇咳、抑菌
(肺炎双球菌,甲型链球菌,金黄色葡萄球菌等)
方面可能优于旱芹.文献报道旱芹尿激酶活性的
抑制率在62.13%[5],对尿激酶型纤溶酶原激活物和
激活抑制物的研究是有关肿瘤研究的一个热点[5].
由于本实验用的是新鲜芹菜,实验过程中用
的是普通的挥发油提取装置,因温度较难控制,
冷凝管冷凝效果较差,造成部分的挥发油丢失,
收率较低.且GC/MS联用图谱中有部分峰的干扰
较大,可能是因萃取用的无水乙醚放置时间过长
所致,故与文献报导[6]的芹菜挥发油成分有明显的
21第4期 曹树明,等.西芹和旱芹茎叶挥发油化学成分研究
表1 西芹和旱芹挥发油成分和含量
Tab.1IdentifiedchemicalcomponentsofvolatilefromapiumgraveolensL.vardulceDC.CV;apiumgraveole-
nslinn
化合物名称 分子式
1,1-二氮乙烷 C2H4N2O4 120 13.19 30.38
乙酸乙酯 C4H8O2 88 3.33 10.02
1,1-二乙氧基乙烷 C6H14O2 118 5.92 12.54
1,2-二乙氧基乙烷 C6H14O2 118 0.65 1.32
乙苯 C8H10 106 0.52 0.42
1,2-二甲苯 C8H10 106 1.05 0.76
1,4-二甲苯 C8H10 106 0.58 0.28
1,1-二乙氧基丁烷 C8H18O2 146 0.31 1.32
月挂烯 C10H16 136 0.76 3.22
对聚 花素 C10H14 134 36.67 20.60
柠檬烯 C10H16 136 4.25 2.13
C-β-罗勤烯 C10H16 136 4.25 5.77
蒈烯-4 C10H16 136 0.87 0.56
γ-松油烯 C10H16 136 2.75 0.58
1,5,5-三甲基-3次甲基环乙烯 C10H16 136 0.19 0.31
6-丁基-1,4-环庚二烯 C11H18 150 0.11 0.09
丁香烯 C15H24 204 1.13 1.02
蛇麻烯 C15H24 204 0.14 0.16
别芬萜烯 C15H24 204 1.94 1.38
芹子烯 C15H24 204 0.26 0.18
丁香烯氧化物 C15H24O 228 0.10 0.08
乙酸苯氧基-2-丙烯酯 C11H12O3 192 1.07 0.26
邻笨二甲酸二丁酯 C16H22O4 278 15.77 5.39
3-甲基-2-戊酮 C6H12O 100 0.37
1-(1,1-二甲基乙基) -3-乙基苯 C12H8 162 0.11
2-次甲基-3-(1-甲基乙烯基) 环乙醇 C12H18O2 194 0.14
3,7,11,15-四甲基-2-十六烷烯-1-醇 C20H40O 296 0.28
茨烯 C10H16 136 0.50
茨烯 C10H16 136 0.53
6-丁基-1,4环乙庚二烯 C11H18 150 0.09
1-(1,1-二甲基乙基) -3-乙基苯 C12H18 162 0.06
2-次甲基-3-(1-甲基乙烯基) 环乙醇 C12H18O2 194 0.06
3,7,11,15-四甲基-2-十三烷烯-1-醇 C20H40O 196 0.14
未鉴定 C6H14O2 118 12.54
未鉴定 C7H15O2 166 0.32
旱芹
分子量
含量 (%)
西芹
第29卷昆 明 医 学 院 学 报22
差异.
[参考文献]
[1] 应森林,李彦.芹菜的药理研究和应用[J].天津中
医学院学报,2000,19(4):45-46
[2] 于澍仁. 芹菜甲素的药理作用 [J]. 药学学报,
1984,19:486-488
[3] 郭蕾,陈彤. 芹菜籽挥发油化学成分的研究[J],
2003,21(6):728-729
[4] 范远景,小原章裕.植物性食品对尿激酶活性抑制的
测定实验 [J]. 中华预防医学杂志,2004,38(4):
252-256
[5] MCGOWENR,BILLIRANHJR.Thesurfaceofprostate
carcinomaDU145celsmediatestheinhibitionofuroki-
nase-typeplasminogenactivatorbymaspin[J].Cancer
Res,2000,60:4771-4778
[6] 方洪锯.挥发油成分的研究[J].药物分析杂志,1984,4:
205-206
(2008-04-20收稿)
23第4期 曹树明,等.西芹和旱芹茎叶挥发油化学成分研究
!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!
(上接第19页)
在CML的发生、发展、急变中起一定的作用,尤
其与CML急淋变关系密切.
P16在CML发生发展中的作用机制复杂,而
P16仅为细胞周期 G1/S检测点调控网络因子中的
一员,其在 CML中与 G1/S检测点其他调控因子
间的相互作用尚不清楚,故还需今后进一步深入
研究.
[参考文献]
[1] DIBACCOA,KEESHANK,MCKENNASL,etal.M-
olecularabnormalitiesinchronicmyeloidleukemia:dereg-
ulationofcelgrowthandapoptosis[J].Oncologist,
2000,5(5):405-415
[2] HEMANDEZ-BOLUDAJC,CERVANTESF,COLOME
RD,etal.GenomicP16abnormalitiesintheprogression
ofchronicmyeloidleukemiaintoblastcrisis:asequential
stutyin42patients[J].ExpHematol,2003,31(3):
204-210
[3] KAMBA,GRUISNA,FELDHAUSJW,etal.Acelc-
ycleregulatorpotentialyinvolvedingenesisofmanytu-
mortypes[J].Science,1994,264(5157):436-440
[4] TAKENOS,NOGUCHIT,KIKUCHIR,etal.Prognostic
valueofcyclinB1inpatientswithesophagealsquamous
celcarcinoma[J].Cancer,2002,94(11):2874-2881
[5] 孟月生,于海英,郭成山,等.急性白血病患者P15与
P16基因甲基化检测及mRNA表达水平的定量分析
[J].中华血液学杂志,2005,26(7):434-435
[6] DREXLERHG,YOKOTAS,TEREMYJ,etal.Review
ofalterationsofthecyclin-dependentkinaseinhibitor
INK4familygenesp15,p16,p18,andp19inhuman
leukemialymphomacels[J].Leukemia,1998,12(6):
845-859
[7] SERRAA,COTTARDIE,DELLAF,etal.Involvementof
thecyclindependentkinase4inhibitor(CDKN2)genein
thepathogenesisoflymphoidblastcrisisofchronicmyel-
ogenousleukemia[J].BrJHaematol,1995,91(3):
625-629
(2008-04-20收稿)