全 文 ：第 27卷第 5期
2007年 10月
林　产　化　学　与　工　业
ChemistryandIndustryofForestProducts
Vol.27 No.5
Oct.2007
柬埔寨南亚松松香和松节油的化学组成特征
　　收稿日期:2005-01-17;修回日期:2007-05-25
　　作者简介:王石发(1965-),男 ,江西瑞金人 ,副教授 ,博士 ,主要从事天然产物化学 、手性合成及化学生态学等方面的研究工作。
王石发
(南京林业大学化学工程学院 , 江苏 南京 210037)
摘　要:　采用气相色谱和质谱法对柬埔寨南部地区的南亚松松香和松节油的化学组成特征进行研
究。采用水蒸气蒸馏法将南亚松松脂分成松节油和松香两个馏分后 , 分别对松香和松节油中所含成
分进行定性和定量测定 , 松脂中的含油量为 20.67%。在松香馏分中共检出 9个化合物 ,其中海松酸
型树脂酸占 49.59%,枞酸型树脂酸占 37.18%, 二元酸占 12.40%。主要的树脂酸为异海松酸 、 8
(9)-异海松酸 、枞酸和南亚松酸 , 分别占松香馏分的 20.90%、 21.14%、 23.45%和 12.40%。松
节油馏分中检出 16种化合物 ,其中单萜类化合物 13种 ,倍半萜类化合物 2种 , 二萜类化合物 1种。单萜类化合物占松
节油量的 99.49%, 其中间艹孟-4, 8-二烯 、小茴香烯和别罗勒烯 ,分别占松节油量的 24.01%、 29.21%和 23.71%。研究发
现该松香中枞酸型树脂酸量小于海松酸型树脂酸 ,同时在松香中还检出了 2-甲基-5-异丙基-双环[ 3.1.0]-己-2-烯 、间艹孟
-4, 8-二烯 、α-水芹烯 、小茴香烯 、4-蒈烯 、别罗勒烯 、9, 10-二氢环异长叶烯等 7种化合物, 而未发现 α-蒎烯的存在。
关键词:　南亚松;松脂;树脂酸;萜烯烃
中图分类号:TQ351.471　　　　　　文献标识码:A　　　　　　文章编号:0253-2417(2007)05-0031-06
ChemicalCompositionCharacteristicsofPinuslateriMasonRosinand
TurpentinefromtheSouthofCambodia
WANGShi-fa
(CollegeofChemicalEngineering, NanjingForestryUniversity, Nanjing210037, China)
Abstract:ThechemicalcompositioncharacteristicsofPinuslatteriMasonrosinandturpentinefromtheSouthofCambodiawas
studiedusingGCandGC-MS.ThePinuslatteriMasonoleoresinwasfirstseparatedintotwofractionsofrosinandturpentineoil,
andtheywereanalyzedqualitativelyandquantitatively.Ninecomponentswereidentifiedfromtherosinfractionincluding8(14),
15-pimaradiene, sandaracopimaricacid, isopimaricacid, 8(9)-isopimaricacid, dehydroabieticacid, 8, 12-abietadienoicacid,
abieticacid, neoabieticacidandmercusicacid.Theproportionsofpimarane-type, abietane-type, anddibasicresinacidswere
49.59%, 37.18 % and12.4 %, respectively.Themainresinacidswereisopimaricacid, 8(9)-isopimaricacid, abieticacid
andmercusicacid, andtheircontentsbasedonrosinweightwere20.9 %, 21.14 %, 23.45 % and12.40 %, respectively.
Sixteencomponentsinturpentineoilweredeterminedincluding13 monoterpenes, 2sesquiterpenes, andonediterpene.Monoter-
penewasthemaincomponentandaccountedfor99.49% ofturpentineoil.Themainmonoterpeneswerem-mentha-4, 8-diene,
fencheneandalloocimene, andtheircontentsinturpentineoilwere24.01 %, 29.21% and23.71 %, respectively.
Keywords:PinuslateriMason;oleoresin;resinacids;terpenes
南亚松属热带松科类树种 ,主要分布于热带和亚热带地区 ,如缅甸 、柬埔寨 、马来西亚等。在我国主
要分布于海南中部 、广东 、广西南部 ,并有南亚松天然林。南亚松产脂量高 ,每株年产脂量达 10kg以
上 [ 1-2] [ 3] 2 ,我国产南亚松松脂中含油量高达 30%以上 。南亚松松香以不结晶 、酸值高 、二元树脂酸含
量高并含有较高的异海松酸和不含海松酸为其特征 。由于南亚松具有产脂量高 、材质好 、纹理直等优
点 ,是主要的采脂和制材树种之一 ,在南亚地区得到广泛种植 ,同时天然林的储量也相当可观 。然而东
南亚地区在松脂开发利用方面的研究仍不深入 ,对大部分松脂资源的化学组成尚未研究。开展对诸如
柬埔寨产南亚松松脂的化学组成研究 ,对该地区的松脂资源开发利用具有重要意义。
32　 林　产　化　学　与　工　业 第 27卷
1　实验部分
1.1　原料与试剂
南亚松松脂样品由海南五指山集团公司提供 ,采自柬埔寨南部 。树脂酸甲酯化用试剂 N-甲基-N-
亚硝基-对甲苯磺酰胺购自南京农药研究所。
1.2　样品预处理
由于南亚松松脂中树脂酸含量多 ,萜烯成分相对较少 ,为了减少分析误差 ,提高对少量成分的检测
灵敏度 ,尽可能对所含成分进行定性和定量分析 ,同时除去其中的固体杂质 ,在进行色谱分析之前 ,有必
要对松脂原料进行预分离成松香和松节油 2个组分 。为了减少松脂成分的氧化和热分解 ,采用水蒸气
蒸馏的分离方式 。蒸馏条件为:气相温度 185℃并保持 5min,液相温度为 230℃。
所得油水混合物静止 24h完全澄清透明后 ,分出松节油 ,并用少量无水 Na2SO4进行干燥 。热松香
待冷却至 150℃后 ,用脱脂纱布过滤除去机械杂质 。
1.3　松香甲酯化
松香样品采用重氮甲烷进行甲酯化处理。重氮甲烷通过 N-甲基-N-亚硝基-对甲苯磺酰胺与
KOH反应制备而得[ 4] ,其反应如下式所示。
甲酯化操作如下:称取 0.132g松香溶解于一定量的无水乙醇中配成 0.01g/mL溶液置于 A瓶中 ,
将 5mmol(约 0.55g)N-甲基-N-亚硝基-对甲苯磺酰胺加入 B瓶中 ,并加入 2mL乙醚和 2mL高沸点
二乙二醇单乙醚作溶剂 ,用一根洁净透明的硅橡胶管连接 A瓶和 B瓶在 A瓶中加入 3mL60%KOH水
溶液后 ,缓缓将 B瓶升温 ,让 B瓶中产生重氮甲烷和乙醚一起慢慢蒸出并滴入 A瓶中进行甲酯化 ,其间
略松开 A瓶瓶塞以放出氮气 。当馏出液由黄变成无色并且 A瓶溶液变黄不退色后 ,停止反应 ,反应时
间大约 30min。反应液直接用于气相色谱分析 。
1.4　松香和松节油馏分的气相色谱分析
采用日本岛津 GC-9A气相色谱仪进行松香和松节油气相色谱分析 。采用氢火焰离子化检测器
(FID)和 ShimadzuC-RIB微机处理系统 ,采用 HP-5弹性石英毛细管柱(30m×0.25mm, ID)。松香样
品的气相色谱分析条件为:采用程序升温 120℃(保持 2min) 4℃/min 260℃(保持 10min),进样口和
检测器温度均为 280℃,以 N2作载气 ,流速为 30mL/min,分流比为 1∶100,进样量为 0.2μL。
松节油馏分的气相色谱分析条件:检测器和进样口温度均为 250℃,采用两段程序升温方式
60℃(保持 4min)2℃/min 180℃ 4℃/min 230℃(10min)。其它条件同上。
1.5　松香和松节油馏分的 GC-MS分析
所用气-质联用仪为 Agilent-6890N气-质联用仪 ,气相色谱部分的条件与上同 ,只是以氦气作载
气 。质谱仪的操作条件为:离子源 EI,电离电流 300μA,气相色谱与质谱间的接口温度 280℃,离子源
温度 260℃,电子能量 70eV,加速电压 1.9kV,质量扫描范围 30 ～ 500u,分辨率 800。
各色谱峰采用面积归一化法进行定量 ,定性主要依据为所得到的质谱图与标准质谱数据相对照进
行定性 [ 5-6] ,少数峰则依据相对保留时间和质谱数据与标准样品的数据相结合进行定性。
2　结果与讨论
松脂样品经水蒸气蒸馏后预分成两个馏分 ,松香和松节油。经试验测定该松脂的含油率为 20.67%。
第 5期 王石发:柬埔寨南亚松松香和松节油的化学组成特征 33　
2.1　松香馏分的化学特征
甲酯化后的松香馏分经气相色谱和气-质联用分析 ,共检出 9个化合物 ,结果见表 1。
表 1　松香馏分的化学组成
Table1　Chemicalcompositionsofrosinfraction
峰号
peakNo.
保留时间 /min
retentiontime
化合物名称
compounds
GC含量 /%
GCcontent
1 26.83 8(14), 15-海松二烯 8(14), 15-pimaradiene 0.83
2 28.34 山达海松酸 sandaracopimaricacid 7.55
3 29.25 异海松酸 isopimaricacid 20.90
4 29.46 8(9)-异海松酸 8(9)-isopimaricacid 21.14
5 30.14 脱氢枞酸 dehydroabieticacid 4.58
6 30.51 8, 12-枞二烯酸 8, 12-abietadienoicacid 3.80
7 31.07 枞酸 abieticacid 23.45
8 32.17 新枞酸 neoabieticacid 5.35
9 32.57 南亚松酸 mercusicacid 12.40
由表 1可知 ,检出的酸性物达 99.17%,其中海松酸型树脂酸 、枞酸型树脂酸和南亚松酸分别占松
香馏分的 49.59%、 37.18%和 12.40%,中性物 0.83%。在酸性物中 ,海松酸型树脂酸占总树脂酸的
50.01%,枞酸型树脂酸占 37.49%,双环二元树脂酸———南亚松酸占 12.50%(以总树脂酸为基准)。
由于松香馏分中枞酸型树脂酸的含量小于海松酸型树脂酸的含量 ,可预见所得松香的稳定性好 、颜色
浅 、抗氧化能力强 。因为具有共轭双键的枞酸型树脂酸易与氧作用 ,而海松酸型树脂酸则相对呈惰性 ,
枞酸型树脂酸的含量越低 ,吸氧增重趋势亦愈小 ,潜在的变红趋势也愈小[ 7] 。
松香馏分的物化性能指标如下:外观透明 ,软化点(环球法)77.8℃,颜色特级 ,酸值196mg/g,不皂
化物 2.4%,乙醇不溶物 0.028%,灰分 0.02%。由此可知:与我国马尾松和湿地松松香相比 ,所得松
香馏分的酸值和软化点较高 ,而不皂化物 、乙醇不溶物则比马尾松和湿地松松香要低 。其原因是由于南
亚松酸的含量较高 、中性物的含量较低 ,导致松香馏分的酸值和软化点都较高 ,而且不皂化物含量少。
乙醇不溶物含量低说明机械杂质含量少。柬埔寨南亚松松香馏分与我国海南南亚松松香间化学组成的
差异见表 2所示 。A为柬埔寨南亚松松脂的松香馏分 , B为海南南亚松松香产品 [ 3] 77。
表 2　不同地区产南亚松松香树脂酸的化学组成
Table2　CompositionsofresinacidsinP.laterirosinfromdifferentareas
树脂酸　　　　　　　
resinacids　　　　　　　
GC含量 (占总树脂酸)/%
GCcontents(basedontotalresinacids)
A
柬埔寨 Cambodia
B
海南 Hainan
海松酸型树脂酸 pimarane-typeresinacids 50.01 22.80
山达海松酸 sandaracopimaricacid 7.61 7.40
异海松酸 isopimaricacid 21.07 15.40
8(9)-异海松酸 8(9)-isopimaricacid 21.32 —
枞酸型树脂酸 abietane-typeresinacid 37.49 58.80
脱氢枞酸 dehydroabieticacid 4.62 5.60
8, 12-枞二烯酸 8, 12-abietadienoicacid 3.83 —
枞酸 abieticacid 23.65 28.40
新枞酸 neoabieticacid 5.39 5.10
长叶松酸 palustricacid — 19.70
双环二元树脂酸 bicyclicdibasicresinacid 12.50 18.40
南亚松酸 mercusicacid 12.50 18.40
由表 2可知 ,不同产地南亚松松脂所得松香馏分中树脂酸的类型和含量略有不同 。样品 A中海松
酸型树脂酸的含量明显高于样品 B中的含量 ,而 A中枞酸型树脂酸及二元树脂酸的含量则较 B中低得
多 。在样品 A中检测到 8(9)-异海松酸和 8, 12-枞二烯酸 ,但在样品 B中并未发现。然而在样品 A中
34　 林　产　化　学　与　工　业 第 27卷
并未发现长叶松酸的存在 。
2.2　松节油馏分的化学特征
松节油馏分经气相色谱和气-质联用分析 ,共检测出 16种成分 ,见表 3。
表 3　松节油馏分的化学组成
Table3　Chemicalcompositionofturpentineoilfraction
峰号
peakNo.
保留时间 /min
retentiontime
化合物名称
compounds
GC含量 /%
GCcontent
1 6.36 2-甲基-5-异丙基双环 [ 3.1.0] -己-2-烯
2-methyl-5-isopropylbicyclo[ 3.1.0] hex-2-ene 1.91
2 6.73 间艹孟-4, 8-二烯　m-mentha-4, 8-diene 24.01
3 7.09 莰烯 camphene 1.00
4 8.01 β-水芹烯　β-phelandrene 1.57
5 8.15 3-蒈烯　3-carene 4.72
6 8.74 β-蒎烯　β-pinene 3.99
7 9.29 α-水芹烯　α-phelandrene 0.25
8 9.75 小茴香烯 fenchene 29.21
9 9.88 4-蒈烯 4-carene 0.69
10 10.59 别罗勒烯 aloocimene 23.71
11 11.86 γ-松油烯　γ-terpinene 1.31
12 13.29 未知 (单萜类)unknown(monoterpene) 0.34
13 13.46 异松油烯 terpinolene 6.76
14 18.97 β-金合欢烯　β-farnesene 痕量 trace
15 35.81 9, 10-二氢环异长叶烯　9, 10-dihydrocycloisolongifolene 0.51
16 36.73 异海松二烯-3-酮 isopimaradien-3-one 痕量 trace
　　在这 16种化合物中 ,有 13种单萜 、2种倍半萜和 1种二萜类化合物。单萜类化合物占松节油馏分的
99.49%,而倍半萜(0.51%)和二萜(痕量)的含量则极少。主要的单萜类化合物为间艹孟-4, 8-二烯 、小茴
香烯 、别罗勒烯和异松油烯 ,分别占松节油全馏分的 24.01%、 29.21%、 23.71%和 6.76%。此外 ,还检
出 2-甲基-5-异丙基双环 [ 3.1.0]-己-2-烯 、4-蒈烯等单萜成分 ,但并未发现 α-蒎烯的存在。
柬埔寨南亚松松脂的松节油馏分与海南南亚松松节油馏分的化学成分的差异见表 4。C为柬埔寨
南亚松松节油馏分 , D为海南南亚松松节油馏分 [ 3] 42-44。
　　从表 4可知 ,不同产地南亚松松脂所得松节油馏分在化学组成上有明显的差别 。虽然在两样品中
主要成分均为单萜化合物 ,分别占了松节油馏分的 99.49%和 97.75%,但样品 C中未发现 α-蒎烯的
存在 ,而在样品 D中 α-蒎烯的含量竟高达 92.80%。C中含有较高的间艹孟-4, 8-二烯 、小茴香烯 、别罗
勒烯含量分别为 24.01%、 29.21%、 23.71%,而 D中未发现存在 。
松节油馏分的物化性能如下:外观无色透明 、相对密度 (d204 )0.866 3、折光率 (n20D)1.472 5、比旋光
度 [ α] -31.58°,初馏点 159.5℃, 170℃前馏出体积 75%, 酸值 0.5mg/g。
由此可知:与海南南亚松松节油相比 ,柬埔寨南亚松松节油全馏分的物化性能略有差别 ,主要体现
在初馏点 、170℃前馏出液体积和比旋光度 3个方面 。该松节油的初馏点较高 ,达到 159.5℃,而一般
松节油的初馏点仅为 150℃左右;170℃前馏出液体积仅为 75%,这些性状的变化可从表 4中两地产
松节油化学成分的变化可得到印证。在该松节油馏分中未发现 α-蒎烯的存在 ,而作为主要成分的小茴
香烯 、别罗勒烯和异松油烯化合物的沸点均较高 ,在 170℃以上 ,导致 170℃前馏出液体积偏小。此
外 ,由于 α-蒎烯含量的显著差异 ,导致该松节油馏分的比旋光度 [ α] 20D为 -31.58°,而海南南亚松松节
油的比旋光度 [ α] 20D则为 +39.60°[ 3] 48。
综合表 1和表 3的分析结果可知 ,在柬埔寨产南亚松松脂中 ,几乎不含倍半萜烯化合物 ,主要是单
萜烯烃和二萜树脂酸两大类化合物 ,因此该松脂蒸馏工序简单 ,所得松香具有不皂化物含量低 、酸值高 、
色泽稳定易于皂化等突出优点 。此外 ,由于松节油中单萜化合物组成特殊 ,可从中分离得到在香料工业
中具有重要应用价值的小茴香烯和别罗勒烯等香原料单体 ,它们是合成香料的重要中间体 ,可合成别罗
第 5期 王石发:柬埔寨南亚松松香和松节油的化学组成特征 35　
勒烯醇 、四氢别罗勒烯醇等香料 ,可大大提高松节油产品的附加值 [ 8] 。
表 4　不同地区产南亚松松节油的化学组成
Table4　CompositionsofturpentineoilsinP.laterirosinfromdiferentareas
化合物
compounds
GC含量 (占总松节油量)/%
GCcontents(basedontotalturpentine)
C
柬埔寨 Cambodia
D
海南 Hainan
单萜类化合物 monoterpenes 99.49 97.75
α-蒎烯　α-pinene — 92.80
2-甲基-5-异丙基双环 [ 3.1.0] -己-2-烯
2-methyl-5-isopropylbicyclo[ 3.1.0] hex-2-ene 1.91 —
间艹孟-4, 8-二烯　m-mentha-4, 8-diene 24.01 —
莰烯 camphene 1.00 0.73
β-水芹烯　β-phelandrene 1.57 —
香叶烯 myrcene — 0.50
3-蒈烯 3-carene 4.72 1.49
β-蒎烯　β-pinene 3.99 0.74
α-水芹烯　α-phelandrene 0.25 —
双戊烯 dipentene — 0.50
小茴香烯 fenchene 29.21 —
4-蒈烯 4-carene 0.69 —
别罗勒烯 aloocimene 23.71 —
γ-松油烯　γ-terpinene 1.31 —
α-松油烯　α-terpinene — 0.25
未知 (单萜类)unknown(monoterpene) 0.34 —
异松油烯 terpinolene 6.76 —
β-金合欢烯　β-farnesene 痕量 trace 0.74
倍半萜类化合物 sesquiterpenes 0.51 2.00
9, 10-二氢环异长叶烯 9, 10-dihydrocycloisolongifolene 0.51 —
石竹烯 caryophylene — 痕量 trace
β-愈创木烯　β-guaiene — 1.00
β-榄香烯　β-elemene — 1.00
二萜类化合物 diterpenoids 痕量 trace 0.25
异海松二烯-3-酮 isopimaradien-3-one 痕量 trace —
异贝壳杉烯 isokaurene — 0.25
3　结 论
3.1　采用水蒸气蒸馏法 、气相色谱和气-质联用仪等分离 、分析手段对由柬埔寨产南亚松脂分离所得
松香和松节油的化学组成进行了全面分析 ,同时对松香和松节油馏分物化性能特征进行了研究。该松
脂含松节油为 20.67%。
3.2　松香馏分中含有山达海松酸 、异海松酸 、8(9)-异海松酸等 3个海松酸型树脂酸;脱氢枞酸 、8, 12-
枞二烯酸 、枞酸 、新枞酸和长叶松酸等 5种枞酸型树脂酸和双环二元酸 ———南亚松酸等 3大类树脂酸 ,
其中海松酸型树脂酸 、枞酸型树脂酸和南亚松酸分别占松香馏分的 49.59%、 37.18%、 12.40%。研
究结果发现该松香馏分中枞酸型树脂酸含量小于海松酸型树脂酸 ,而且酸性物含量高达 99.17%,中性
物的含量仅占 0.83%。
3.3　在松节油馏分中 ,共检出 16种化合物 ,其主要成分为间艹孟-4, 8-二烯 、小茴香烯 、别罗勒烯和异松
油烯 ,分别占松节油量的 24.01%、 29.21%、 23.71%和 6.76%,而未发现 α-蒎烯的存在。其中单萜
类化合物的含量占松节油馏分的 99.49%,而倍半萜类和二萜类化合物的含量很少 。与马尾松 、湿地松
等松节油相比 ,该松节油馏分具有初馏点高 、170℃前馏出液体积小 、比旋光度 [ α] 20D为 +39.60°等特
点 。
36　 林　产　化　学　与　工　业 第 27卷
3.4　在松节油馏分中检出了 2-甲基-5-异丙基双环 [ 3.1.0] -己-2-烯 、间艹孟-4, 8-二烯 、小茴香烯 、4-
蒈烯 、别罗勒烯 、α-水芹烯和 9, 10-二氢环异长叶烯等 7种萜烯化合物 。
3.5　柬埔寨南亚松松脂的特殊成分和特征的研究结果为该松脂加工工艺的确定和松香 、松节油馏分的
开发利用提供了科学依据 。
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　　本刊编辑部尚有创刊以来的部分过刊库存 ,见下表。所有价格均含邮费 ,其中 1984年第 4期 , 1987
年第 1期 , 1989年第 4期和 1992年第 1期已售完 。
年份 1982 ～ 1988 1989 ～ 1993 1994 ～ 1995 1996 ～ 2001 2002 ～ 2005 2006
价格 10元 /年 15元 /年 20元 /年 30元 /年 40元 /年 60元 /年
　　另有 1994年特刊 《松香 ·松节油再加工专辑》 , 10元 /本;2004年增刊 ,主要为松香 、松节油及其深
加工研究论文 , 20元 /本;2005年增刊 ,主要内容为生物质能源 、化学品和材料相关的研究论文 , 36
元 /本(均含邮费)。如有漏订或收藏不全需补购者可直接汇款至《林产化学与工业》编辑部 ,汇款人须
在汇款单上写清详细地址 ,附言栏内注明所购年份 、期号及数量。