全 文 ：作者简介:吴斌 ,男 ,博士　　研究方向:天然药物化学和化学生态学　　＊通讯作者:林文辉 ,女 ,博士 ,讲师　　研究方向:药物新剂型及体内
药物动力学　　Tel:(024)23986355　　E-mail:linwu1217@hotmail.com
昙花化学成分的研究
吴斌 1 ,林文辉 2＊(1.中国科学院上海药物研究所 ,上海 201203;2.沈阳药科大学药学院 ,沈阳 110016)
摘要:目的　研究昙花的化学成分。方法　采用活性追踪 , 利用柱色谱和 HPLC技术进行分离 ,根据理化性质和波谱数据进行
结构鉴定。结果　昙花甲醇提取物的乙酸乙酯萃取部分显示显著的 B-16生长抑制活性 ,从中分离鉴定了 9个化合物 , 分别为
腺苷(1), 2′-脱氧腺苷(2), 苄基 β-D-吡喃葡萄糖苷(3),异鼠李素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖(1※6)-[ α-L-吡喃鼠李糖(1※ 2)] -β-D-
吡喃半乳糖苷(4), 山柰酚-3-O-新橙皮糖苷(5), 金丝桃苷(6), 山柰酚-3-洋槐糖苷(7), 异鼠李素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷(8)
和异鼠李素-3-O-洋槐糖苷(9)。结论　所有化合物均为首次从昙花属(Epiphyllum)植物中分离得到 ,其中化合物 2、 3、4、5和 6
为仙人掌科(Cactaceae)植物中首次报道。
关键词:昙花;化学成分;B16抑制活性
中图分类号:R284　　　文献标识码:A　　　文章编号:1001-2494(2010)07-0496-04
StudiesonChemicalConstituentsofEpiphylumoxypetalum
WUBin1 , LINWen-hui2＊(1.ShanghaiInstituteofMateriaMedica, ChineseAcademyofSciences, Shanghai201203, China;2.
SchoolofPharmacy, ShenyangPharmaceuticalUniversity, Shenyang110016, China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　ToinvestigatethechemicalcompositionsofEpiphylumoxypetalum(DC.)Haw.METHODS　
Chemicalconstituentswereisolatedbybioassay-guidedfractionation, andcolumnchromatographyandHPLC.Physico-chemical
charactersandspectroscopicanalyseswereemployedforthestrucruralidentification.RESULTS　Theethylacetatepartitionof
methanolextractofE.oxypetalum, whichshowedstronginhibitoryactivityagainstB-16 cels, yielded9 compounds.Theywere
adenosine(1), 2′-deoxyadenosine(2), benzylβ-D-glucopyranoside(3), isorhamnetin3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1※ 6)-[ α-
L-rhamnopyranosyl(1※ 2)] -β-D-galactopyranoside(4), kaempferol3-O-neohesperidoside(5), hyperoside(6), kaempferol-
3-robinobioside(7), isorhamnetin3-O-β-D-galactopyranoside(8)andisorhamnetin3-O-robinobioside(9).CONCLUSION
　AlofthesecompoundsareobtainedfromthisEpiphyllumgenusforthefirsttime, andcompound2, 3, 4, 5 and6 arefirstly
reportedfromtheCactaceaefamily.
KEYWORDS:Epiphyllumoxypetalum(DC.)Haw.;chemicalconstituents;B16inhibitoryactivity
　　昙花 [ Epiphylumoxypetalum(DC.)Haw.]
又名琼花 、月下美人 , 属仙人掌科 (Cactaceae)昙
花属植物 ,原产墨西哥 、危地马拉 、洪都拉斯 、尼
加拉瓜 、苏里南 、哥斯达黎加等地 ,我国各地广为
栽培 。昙花不仅是一种珍奇美丽的盆栽花卉 ,同
时也是一种中草药 , 其花 、茎入药 , 具有清肺止
咳 ,凉血止血 ,养心安神之功效 。主治肺热咳嗽 、
肺痨 、咯血 、崩漏 、心悸 、失眠等症 [ 1] ,外用具有保
湿 ,防止皮肤老化的作用 [ 2-3] , 主要被用于化妆
品 、洗浴用品和洗涤剂中 [ 4] 。已有研究报道昙花
中含有少量的水杨酸苄酯 [ 5] ,但迄今未见有关其
化学成分的系统研究报道 。本实验结合药理活
性筛选 ,最终从昙花甲醇提取物的乙酸乙酯层中
分离鉴定了 9个化合物 。
1　仪器 、试剂和材料
YanacoMP-S3显微熔点测定仪 (温度未校
正), HoribaSEPA-300型旋光仪 (日本堀场制作
所),岛津 UV-2550型紫外光谱仪 ,岛津 LC-MS
2010液质联用仪 ,岛津 LC-6AD型高效液相色谱
仪(RID-10A型示差检测器 ,色谱柱为 YMC-pack
ODS-A, 20 mm×250 mm, 5 μm), JEOLJNM-ECA
600、JEOLJNM-LA500、JEOLJNM-EX270型核磁共
振波谱仪(TMS为内标 ,日本电子株式会社)。正相
与反相色谱用硅胶(Silysia富士化工有限公司)。所
有试剂均为分析纯 。
Minimumessentialmediumeagle(Sigma公司),
牛胎儿血清 (Gibco公司), 1%青霉素 -链霉素溶液
(Gibco公司),茶碱(大塚制药), 0.25%猪胰蛋白酶
·496· ChinPharmJ, 2010April, Vol.45No.7　　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2010年 4月第 45卷第 7期
(Biocon公司), CelCountingKit-8(CCK-8, Dojindo
同仁化学研究所), 550型酶标仪 (Bio-Rad公司),
CKX41型倒置生物显微镜(Olympus公司), IT400
型恒温 CO2培养箱(Yamato公司), 3-18R台式高
速冷冻离心机 (Tomos公司),数理统计使用 Super
ANOVA软件。
昙花生药于 2008年 10月购自安徽亳州药材市
场 ,经沈阳药科大学生药学孙启时教授鉴定为昙花
[ E.oxypetalum(DC.)Haw.] 。
2　提取与分离
昙花干品 3.5 kg,用 10 L甲醇回流提取 3
次 ,每次 2 h, 合并滤液 , 回收 , 浓缩得干浸膏 1
134.7 g, 加适量水使成混悬液 , 依次用乙酸乙
酯 、水饱和正丁醇萃取 , 分别得到乙酸乙酯层
140.0 g、正丁醇层 171.8 g和水层 822.9 g,其中
乙酸乙酯萃取物显示抑制黑色素生成活性 。取
乙酸乙酯层 130.0 g,经硅胶柱色谱分离 ,以正己
烷 -乙酸乙酯 -甲醇梯度洗脱 ,得到 9个流分 (正己
烷 、10%乙酸乙酯 -正己烷 、 20%乙酸乙酯 -正己
烷 、30%乙酸乙酯 -正己烷 、 40%乙酸乙酯 -正己
烷 、50%乙酸乙酯 -正己烷 、乙酸乙酯 、 50%甲醇 -
乙酸乙酯 、MeOH)。 50%乙酸乙酯 -正己烷(31.5
g)流分再经反相 ODS柱色谱 ,水 -甲醇梯度洗脱 ,
其中 15%甲醇洗脱部分经制备高效液相 (15%
甲醇 , 9 mL· min-1),得到化合物 1(44.4 mg)、2
(10.8 mg)和 3(14.8 mg)。 30%甲醇洗脱部分
经制备高效液相(38%甲醇 , 9 mL· min-1),得到
化合物 4(10.0 mg)、 5(5.6 mg)和 6(2.8 mg)。
最后 45%甲醇洗脱部分经制备高效液相 (42%
甲醇 , 9 mL· min-1),得到化合物 7(15.6 mg)、8
(8.0 mg)和 9(76.1 mg)。
3　活性筛选
用 CCK-8试剂测定了昙花甲醇提取物和各萃
取部分对 B-16(小鼠黑色素瘤细胞)的活性 ,其中乙
酸乙酯萃取部分显示较强的抑制活性 ,在 100 μg·
mL-1浓度时抑制率为 65.1%。随着样品浓度的递
减 ,抑制作用也逐渐减弱 ,结果见表 1。
4　结构鉴定
化合物 1:白色粉末(甲醇), mp232 ～ 234 ℃,
改良碘化铋钾反应呈阳性 ,示为含氮化合物。 UV
λmax(nm):208, 260(MeOH), APCI-MSm/z:268
[ M+H] +。1 H-NMR(DMSO-d6 , 600 MHz)δ:3.56
(1H, brd, J=12.4 Hz, 5′-Ha), 3.68(1H, brd, J=
12.4 Hz, 5′-Hb), 3.97(1H, dd, J=3.5, 6.9 Hz, 4′-
H), 4.15(1H, m, 3′-H), 4.62(1H, m, 2′-H), 5.20
(1H, brs, 3′-OH), 5.45(2H, brs, 2′-OH, 5′-OH),
5.88(1H, d, J=6.2 Hz, 1′-H), 7.36 (2H, brs, 6-
NH2), 8.14(1H, s, 2-H), 8.35(1H, s, 8-H)。13C-
NMR(DMSO-d6 , 150 MHz)δ:61.6(C-5′), 70.6(C-
3′), 73.3(C-2′), 85.8(C-4′), 87.8(C-1′), 119.3
(C-5), 139.8(C-8), 152.3(C-2), 149.0(C-4),
156.1(C-6)。上述数据与文献[ 6-7]报道的化合物腺
苷(adenosine)基本一致。
化合物 2:白色粉末(甲醇), APCI-MSm/z:252
[ M+H] +。13C-NMR(DMSO-d6 , 150 MHz)δ:39.4
(C-2′), 61.9(C-5′), 70.9(C-3′), 83.8(C-1′), 87.9
(C-4′), 119.3(C-5), 139.4(C-8), 149.0(C-4),
152.3(C-2), 156.1(C-6)。上述数据与文献 [ 6]报道
的化合物 2′-脱氧腺苷 (2′-deoxyadenosine)基本
一致 。
化合物 3:白色粉末(甲醇), mp122 ～ 124 ℃。
1H-NMR(CD3OD, 600MHz)δ:3.25(1H, dd, J=7.6,
8.9 Hz, Glc-2), 3.27(1H, m, Glc-5), 3.31(1H, m,
Glc-4), 3.34(1H, m, Glc-3), 3.69(1H, dd, J=5.5,
11.7 Hz, Glc-6Ha), 3.89(1H, dd, J=2.0, 11.7 Hz,
Glc-6Hb), 4.35(1H, d, J=7.6 Hz, Glc-1), 4.66
(1H, d, J=11.7 Hz, 7-Ha), 4.93(1H, d, J=11.7
Hz, 7-Hb), 7.26(1H, brt, J=7.6 Hz, 4-H), 7.32
(2H, brt, J=7.6Hz, 3-H, 5-H), 7.42(2H, brd, J=
表 1　昙花甲醇提取物和各萃取部分的 B16生成抑制实验结果 .%, n=4, x±s
Tab.1　TheresultsofinhibitiontesttocellB16 byMeOHextractanddifferentfractionsfromE.oxypetalum.%, n=4, x±s
Sampleconcentration Control 1μg· mL-1 3μg· mL-1 10 μg· mL-1 30 μg· mL-1 100μg· mL-1
MeOHExtract 0.0±2.8 5.2±4.5 6.4±0.8 9.9±1.9 20.1±2.71) 34.0±4.61)
EtOAcFr. 0.0±4.1 3.6±2.4 14.9±3.0 27.4±5.3 44.5±2.5 65.1±4.4
BuOHFr. 0.0±3.5 9.3±4.1 8.5±4.5 -7.0±8.6 -4.2±1.9 8.0±7.8
H2OLayer 0.0±3.3 -1.1±1.8 1.5±4.2 3.5±4.9 12.6±3.9 20.0±2.51)
注:与对照组比较 , 1)P<0.01
Note:vscontrol, 1)P<0.01
·497·中国药学杂志 2010年 4月第 45卷第 7期　　　　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2010April, Vol.45No.7
7.6Hz, 2-H, 6-H)。13C-NMR(CD3OD, 150 MHz)δ:
62.9(Glc-6), 71.7(Glc-4), 71.8(C-7), 75.2(Glc-
2), 78.1(Glc-3 , Glc-5), 103.3(Glc-1), 128.7(C-
4), 129.2(C-3, C-5), 129.3(C-2, C-6), 139.1(C-
1)。上述数据与文献 [ 8] 报道的化合物苄基 β-D-吡
喃葡萄糖苷基本一致 。
化合物 4:黄色粉末(甲醇), [ α] 20D -19.6°(c=
0.2, MeOH)。 UVλmax(nm):254, 356(MeOH), AP-
CI-MSm/z:771 [ M+H] +, 625[ M-146+H] +, 479
[ M-146-146 +H] +, 317[ M-146-146 -162+
H] +。1H-NMR(CD3OD, 600 MHz)δ:0.87(3H, d,
J=6.2 Hz, Rha1-6), 1.17(3H, d, J=6.2 Hz, Rha2-
6), 4.00(3H, s, 3′-OCH3), 4.55(1H, d, J=1.4 Hz,
Rha2-1), 5.15(1H, d, J=1.4 Hz, Rha1-1), 5.80
(1H, d, J=8.2 Hz, Gal-1), 6.18(1H, d, J=2.0 Hz,
6-H), 6.38(1H, d, J=2.0 Hz, 8-H), 6.90(1H, d,
J=8.2 Hz, 5′-H), 7.52(1H, dd, J=2.0, 8.2 Hz, 5′-
H), 8.07(1H, d, J=2.0 Hz, 2′-H)。13C-NMR(CD3
OD, 150 MHz)δ:17.4(Rha1-6), 18.0(Rha2-6),
67.2(Gal-6), 69.7(Rha2-4), 69.8(Rha1-5), 70.6
(Gal-4), 72.1(Rha2-2), 72.3(Rha2-3), 72.4(Rha1-
2), 72.5(Rha1-3), 73.9(Rha2-4), 74.0(Rha1-4),
75.5(Gal-5), 75.6(Gal-3), 77.9(Gal-2), 94.7(C-
8), 99.8(C-6), 100.8(Rha1-1), 101.9(Rha2-1),
102.8(Gal-1), 106.0(C-10), 114.7(C-2′), 116.0
(C-5), 123.3(C-6′), 123.4(C-1′), 134.4(C-3),
148.5(C-3′), 150.6(C-4′), 156.0(C-9), 158.4(C-
2), 163.2(C-5), 165.7(C-7), 179.3(C-4)。上述数
据与文献[ 9]报道的化合物异鼠李素-3-O-α-L-吡喃鼠
李糖(1※6)-[ α-L-吡喃鼠李糖(1※2)] -β-D-吡喃半
乳糖苷基本一致 。
化合物 5:淡黄色粉末(甲醇), UVλmax(nm):
268, 314(MeOH), APCI-MSm/z:595 [ M+H] +, 449
[ M-146 +H] +, 287 [ M-146 -162 +H] +。1H-
NMR(CD3OD, 500 MHz)δ:0.95(3H, d, J=6.1 Hz,
Rha-6), 3.22(1H, m, Glc-3), 3.29(1H, m, Glc-4),
3.34(1H, m, Rha-4), 3.50(1H, dd, J=12.0, 4.9
Hz, Glc-6), 3.55(1H, m, Glc-5), 3.61(1H, m, Glc-
2), 3.73(1H, brd, J=12.0 Hz, Glc-6), 3.77(1H, m,
Rha-3), 4.00(1H, m, Rha-2), 4.02(1H, m, Rha-5),
5.23(1H, brs, Rha-1), 5.75(1H, d, J=7.4 Hz, Glc-
1), 6.18(1H, brs, 6-H), 6.38(1H, brs, 8-H), 6.89
(2H, d, J=8.6Hz, 3′-H, 5′-H), 8.05(2H, d, J=8.6
Hz, 2′-H, 6′-H)。13C-NMR(CD3OD, 125 MHz)δ:17.6
(Rha-6), 62.7(Glc-6), 70.0(Rha-5), 71.9(Glc-4),
72.3(Rha-3), 72.5(Rha-2), 74.1(Rha-4), 78.4
(Glc-3), 79.0(Glc-5), 80.1(Glc-2), 94.6(C-8),
99.7(C-6), 100.3(Glc-1), 102.7(Rha-1), 106.0(C-
10), 116.1(C-3′, C-5′), 123.2(C-1′), 132.2(C-2′,
C-6′), 134.5(C-3), 158.5(C-2, C-9), 161.4(C-4′),
163.3(C-5), 165.7(C-7), 179.4(C-4)。上述数据
与文献[ 10]报道的山柰酚-3-O-新橙皮糖苷基本一致。
化合物 6:黄色粉末(甲醇), mp226 ～ 228 ℃。
UVλmax(nm):256, 360(MeOH), APCI-MSm/z:929
[ 2M+H] + , 465 [ M+H] + , 303[ M-162+H] +。1
H-NMR(CD3OD, 500 MHz)δ:3.47(1H, t, J=6.2
Hz, Gal-5), 3.55(2H, m, Gal-3 , Gal-6), 3.64(1H,
dd, J=6.2, 11.0 Hz, Gal-6), 3.82(1H, dd, J=7.6,
9.6 Hz, Gal-2), 3.85(1H, m, Gal-4), 5.17(1H, d,
J=7.6 Hz, Gal-1), 6.21(1H, d, J=2.1 Hz, 6-H),
6.41(1H, d, J=2.1 Hz, 8-H), 6.86(1H, d, J=8.2
Hz, 5′-H), 7.59(1H, dd, J=2.1, 8.2 Hz, 6′-H),
7.84(1H, d, J=2.1Hz, 2′-H)。13C-NMR(CD3OD,
125 MHz)δ:62.0(Gal-6), 70.1(Gal-4), 73.2(Gal-
2), 75.1(Gal-3), 77.2(Gal-5), 94.7(C-8), 99.9(C-
6), 105.4(Gal-1), 105.7(C-10), 116.1(C-5′),
117.8(C-2′), 123.0(C-1′, C-6′), 135.8(C-3),
145.9(C-3′), 150.0(C-4′), 158.5(C-9), 158.8(C-
2), 163.1(C-5), 166.1(C-7), 179.6(C-4)。上述数
据与文献 [ 11] 报道的化合物槲皮素 3-O-β-D-半乳糖
苷基本一致。
化合物 7:淡黄色粉末(甲醇)。 APCI-MSm/z:
595 [ M+H] + , 449[ M-146+H] +, 287[ M-146 -
162+H] +。1H-NMR(CD3OD, 600MHz)δ:1.18(3H,
d, J=6.2 Hz, Rha-6), 3.28(1H, t, J=9.6 Hz, Rha-
4), 3.38(1H, dd, J=6.9, 10.3 Hz, Gal-6), 3.50
(1H, brd, J=9.6 Hz, Rha-3), 3.52(1H, m, Rha-5),
3.54(1H, m, Gal-3), 3.59(1H, brs, Rha-2), 3.62
(1H, dd, J=5.5, 6.9 Hz, Gal-5), 3.72(1H, dd, J=
5.5, 10.3 Hz, Gal-6), 3.77(1H, m, Gal-4), 3.79
(1H, dd, J=7.6, 9.6 Hz, Gal-2), 4.51(1H, brs, Rha-
1), 5.04(1H, d, J=7.6 Hz, Gal-1), 6.21(1H, brs, 6-
H), 6.41(1H, brs, 8-H), 6.88(2H, d, J=8.9 Hz, 3′-
H, 5′-H), 8.09(2H, d, J=8.9 Hz, 2′-H, 6′-H)。13C-
NMR(CD3OD, 150 MHz)δ:18.0(Rha-6), 67.4(Gal-
6), 69.8(Rha-5), 70.2(Gal-4), 72.1(Rha-2), 72.3
(Rha-3), 73.0(Gal-2), 73.9(Rha-4), 75.1(Gal-3),
75.4(Gal-5), 94.9(C-8), 100.0(C-6), 101.9(Rha-
·498· ChinPharmJ, 2010April, Vol.45No.7　　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2010年 4月第 45卷第 7期
1), 105.6(C-10, Gal-1), 116.2(C-3′, C-5′), 122.7
(C-1′), 132.5(C-2′, C-6′), 135.8(C-3), 158.6(C-
9), 159.4(C-2), 161.7(C-4′), 163.0(C-5), 166.1
(C-7), 179.7(C-4)。上述数据与文献[ 12]报道的山
柰酚-3-洋槐糖苷基本一致。
化合物 8:黄色粉末(甲醇), APCI-MSm/z:479
[ M+H] +, 317[ M-162 +H] +。1H-NMR(CD3OD,
270MHz)δ:3.95(3H, s, 3′-OCH3), 5.34(1H, d, J=
7.3Hz, Gal-1), 6.19(1H, brs, 6-H), 6.39(1H, brs,
8-H), 6.89(1H, d, J=8.1 Hz, 5′-H), 7.56(1H, brd,
J=8.1 Hz, 6′-H), 8.03(1H, brs, 2′-H)。13C-NMR
(CD3OD, 68 MHz)δ:57.0(3′-OCH3), 62.2(Gal-6),
70.0(Gal-4), 73.2(Gal-2), 75.1(Gal-3), 77.3(Gal-
5), 94.7(C-8), 99.9(C-6), 104.5(Gal-1), 105.8
(C-10), 114.6(C-2′), 116.0(C-5′), 123.0(C-1′),
123.6(C-6′), 135.5(C-3), 148.4(C-3′), 150.8(C-
4′), 158.5(C-9), 158.6(C-2), 163.1(C-5), 166.0
(C-7), 179.5(C-4)。上述数据与文献[ 13]报道的异
鼠李素 -3-O-β-D-吡喃半乳糖苷基本一致 。
化合物 9:黄色粉末(甲醇), mp180 ～ 182 ℃。
UVλmax(nm):255, 356(MeOH), APCI-MSm/z:625
[ M+H] +, 479[ M-146+H] + , 317[ M-146-162
+H] +。1H-NMR(CD3OD, 270 MHz)δ:1.18(3H, d,
J=6.2 Hz, Rha-6), 3.28(1H, t, J=9.6 Hz, Rha-4),
3.45(1H, dd, J=6.2, 10.3 Hz, Gal-6), 3.50(1H,
brd, J=9.6 Hz, Rha-3), 3.54(1H, m, Rha-5), 3.57
(1H, m, Gal-3), 3.59(1H, brs, Rha-2), 3.67(1H,
dd, J=5.5, 6.2 Hz, Gal-5), 3.75(1H, dd, J=5.5,
10.3Hz, Gal-6), 3.79(1H, m, Gal-4), 3.83(1H, dd,
J=7.6, 8.9Hz, Gal-2), 3.96(3H, s, 3′-OCH3), 4.53
(1H, brs, Rha-1), 5.22(1H, d, J=7.6 Hz, Gal-1),
6.18(1H, brs, 6-H), 6.37(1H, brs, 8-H), 6.88(1H,
d, J=8.1 Hz, 5′-H), 7.58(1H, brd, J=8.1 Hz, 6′-
H), 8.02(1H, brs, 2′-H)。13 C-NMR(CD3 OD, 68
MHz)δ:18.0(Rha-6), 67.4(Gal-6), 69.7(Rha-5),
70.0(Gal-4), 72.1(Rha-2), 72.3(Rha-3), 73.1
(Gal-2), 73.9(Rha-4), 75.0(Gal-3), 75.5(Gal-5),
94.9(C-8), 100.0(C-6), 101.9(Rha-1), 105.0(Gal-
1), 105.7(C-10), 114.6(C-2′), 116.0(C-5), 122.9
(C-1′), 123.8(C-6), 135.5(C-3), 148.4(C-3′),
150.9(C-4′), 158.1(C-2), 158.8(C-9), 163.0(C-
5), 166.0(C-7), 179.4(C-4)。上述数据与文献[ 14]
报道的异鼠李素-3-O-洋槐糖苷基本一致 。
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(收稿日期:2009-06-17)
·499·中国药学杂志 2010年 4月第 45卷第 7期　　　　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2010April, Vol.45No.7