全 文 ：收稿日期:2013-04-15 接受日期:2013-10-21
基金项目:国家自然科学基金项目(81202430)
* 通讯作者 Tel:86-20-62789493;E-mail:sm326111@ sina． com
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2014，26:851-855，875
文章编号:1001-6880(2014)6-0851-06
了哥王根茎中的酚性成分及其抗肿瘤活性研究
邵 萌1* ，黄晓君2，孙学刚1，王 英2，杨 雨1，王启瑞1，范 钦1，叶文才2
1南方医科大学中医药学院分子生物学实验室，广州 510515;2 暨南大学药学院中药及天然药物研究所，广州 510632
摘 要:采用多种色谱手段，从了哥王根茎中共分离得到 17 个酚类化合物;通过理化常数和 NMＲ、MS等光谱数
据分别鉴定为:荛花酚(1)、罗汉松脂素(2)、丁香脂素(3)、松脂酚(4)、异落叶松脂素(5)、刺五加酮(6)、异鼠
李素-3-O-刺槐双糖苷(7)、wikstaiwanone A(8)、wikstaiwanone B(9)、山奈酚(10)、芦丁(11)、西瑞香素(12)、tri-
umbelletin(13)、赤杨二醇(14)、芦荟大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷(15)、绿原酸(16)、对羟基苯甲酸(17)，其中化合
物 3 ～ 9、13 ～ 16 为首次从该植物中分离得到。体外抗肿瘤活性筛选实验表明，化合物 1 ～ 4，6 ～ 9 对人结肠癌
SW480 和 SW620 细胞均表现出不同程度的增殖抑制作用，其中化合物 6 对两种细胞的作用最为显著。
关键词:了哥王;化学成分;酚性成分;抗肿瘤
中图分类号:Ｒ284. 2 文献标识码:A
Phenolic Constituents from Ｒhizome of Wikstroemia indica
and Their Anti-tumor Activity
SHAO Meng1* ，HUANG Xiao-jun2，SUN Xue-gang1，WANG Ying2，
YANG Yu1，WANG Qi-rui1，FAN Qin1，YE Wen-cai2
1College of Traditional Medicine，Southern Medical University，Guangzhou 510515，China;
2 Institute of Traditional Chinese Medicine and Natural Products，Jinan University，Guangzhou 510632，China
Abstract:Seventeen phenolic constituents were isolated from the rhizome of Wikstroemia indica using a combination of
various chromatographic methods． Their structures were elucidated and identified as wikstromol (1)，matairesinol (2) ，
syringaresinol (3) ，pinoresinol (4) ，isolariciresinol (5) ，ciwujiatone (6) ，isorhamnetin-3-O-robinobioside (7) ，wikstai-
wanone A (8) ，wikstaiwanone B (9) ，kaempferol (10) ，rutin (11) ，daphnoretin (12) ，triumbelletin (13) ，alnusdiol
(14) ，aloe-emodin-8-O-β-D-glucoside (15) ，chlorogenic acid (16)and p-hydroxybenzoic acid (17)by physicochemi-
cal properties and spectral data including NMＲ and MS． Compounds 3-9 and 13-16 were isolated from this plant for the
first time． The anti-tumor tests showed compounds 1-4，6-9 exhibited different activities against colon cancer cell lines
SW480 and SW620，in which compound 6 showed most significant activities against the two cell lines．
Key words:Wikstroemia indica;chemical constituents;phenolic compounds;anti-tumor
了哥王 Wikstroemia indica (L．)C． A． May．为瑞
香科荛花属植物，学名南岭荛花，广泛分布于我国长
江以南大部分地区。本品以根或根皮入药，性味苦
寒、微辛、有毒，具有清热解毒、消肿散结、止痛等功
效，临床主要用于抗病毒、抗菌、抗炎等方面的多种
病症［1，2］，近年有报道了哥王提取物和单体化合物
均表现出一定的抗肿瘤活性［3，4］。为进一步探索了
哥王的药效作用物质基础，合理开发利用该植物的
药用资源，本实验对了哥王的根茎部位进行了较为
系统的化学成分研究，从乙醇提取物中共分离得到
了 17 个酚类化合物，其中化合物 3 ～ 9、13 ～ 16 首次
从该植物中分离得到。体外抗肿瘤活性筛选实验表
明，化合物 1 ～ 4、6 ～ 9 对人结肠癌 SW480 和 SW620
细胞均表现出不同程度的增殖抑制作用，其中化合
物 6 对两种细胞的作用最为显著。
1 材料与仪器
实验用药材于 2012 年 4 月购于安徽亳州，经南
方医科大学刘传明副教授鉴定为了哥王 W． indica
的根茎，标本(No． 20120401)保存于南方医科大学
中医药学院分子生物学实验室。结肠癌 SW480、
SW620 细胞株由本实验室保存;ＲPMI 1640 培养基
(美国 Gibco公司);胎牛血清、磷酸盐缓冲液(PBS)
(美国 Hyclone公司);甲基耦氮唑蓝(MTT)、DMSO、
胰蛋白酶(美国 Sigma 公司);其它所用试剂为分析
纯或色谱纯。
Bruker AV-400 型核磁共振仪;Finnigan LCQ
Advantage MAX 型质谱仪;Shimadzu 分析型高效液
相色谱仪;Shimadzu制备型高效液相色谱仪;全自动
CO2 孵箱(美国杜邦公司 Napoc 6100);450 型酶标
仪(美国 BioＲadgs公司);YZ-1450 型层流超净工作
台(苏州净化设备公司)。柱色谱用硅胶(60 ～ 100
目和 200 ～ 300 目，青岛海洋化工厂);硅胶 GF254薄
层预制板(烟台化学工业研究所);D101 型大孔吸
附树脂(天津海光化工公司);ODS 柱层析材料
(Merck公司);Sephadex LH-20 柱层析材料(Phar-
macia)。
2 提取与分离
了哥王干燥根茎 5． 0 kg，粉碎后过 60 目筛，
95%乙醇室温超声提取 3 次，合并提取液，过滤，减
压浓缩得浸膏约 500 g。浸膏加适量水混悬，依次用
石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，萃取液分别减压浓
缩，得石油醚部位 40 g，乙酸乙酯部位 300 g，正丁醇
部位 100 g。乙酸乙酯部位经硅胶柱层析，以氯仿-
甲醇(100∶ 0 ～ 1∶ 1)梯度洗脱，得到 13 个流分(Fr． e1
～ Fr． e13)。Fr． e6 经 Sephadex LH-20(氯仿-甲醇 1
∶ 1)分离，得到化合物 1(230 mg)、2(80 mg)、3(15
mg)、4(20 mg)、5(12 mg)和 12(8 mg);Fr． e7 经
Sephadex LH-20(氯仿-甲醇 1∶ 1)和制备液相分离，
得到化合物 6(10 mg)、8(8 mg)、9(9 mg)、10(25
mg)、13(5 mg)、14(7 mg)、16(5 mg)和 17(12 mg);
Fr． e10 经 Sephadex LH-20(氯仿-甲醇 1∶ 1)分离，得
到化合物 7(110 mg)、11(33 mg)和 15(7 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 黄色粉末，ESI-MS m/z 397 ［M +
Na］+，分子式为 C20 H22 O7。
1H NMＲ (CD3OD，400
MHz)δ:6. 67 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2)，6. 64 (1H，
d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 53 (1H，dd，J = 8. 0，2. 0
Hz，H-6) ，3. 05，2. 80 (each 1H，d，J = 13. 6 Hz，H2-
7)，6. 65 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，6. 60 (1H，d，J
= 8. 0 Hz，H-5) ，6. 51 (1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，
H-6) ，2. 70，2. 40 (each 1H，dd，J = 9. 3，3. 6 Hz，
H2-7)，2. 43 (1H，m，H-8) ，3. 91-3. 89 (2H，m，H2-
9)，3. 74 (3H，s，3-OCH3 )，3. 71 (3H，s，3-
OCH3);
13C NMＲ (CD3OD，100 MHz)δ:128. 1 (C-
1)，114. 9 (C-2) ，148. 9 (C-3) ，146. 5 (C-4) ，116. 2
(C-5) ，124. 0 (C-6) ，41. 8 (C-7) ，77. 4 (C-8) ，
180. 5 (C-9) ，131. 9 (C-1) ，113. 5 (C-2) ，145. 9
(C-3) ，148. 7 (C-4) ，116. 0 (C-5) ，122. 2 (C-
6) ，32. 1 (C-7) ，44. 5 (C-8) ，71. 8 (C-9) ，56. 0
(3，3-OCH3)。上述数据与文献
［5］报道一致，化合
物 1 鉴定为荛花酚。
化合物 2 黄色粉末，ESI-MS m/z 381 ［M +
Na］+，分子式为 C20 H22 O6。
1H NMＲ (CD3OD，400
MHz)δ:4. 07 (1H，dd，J = 8. 4，6. 8 Hz，H-1a)，
3. 81 (1H，d，J = 8. 4 Hz，H-1b) ，2. 42 (1H，m，H-
2) ，2. 54 (1H，m，H-3a) ，2. 39 (1H，m，H-3b) ，6. 55
(1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-5) ，6. 70 (1H，d，J =
8. 0 Hz，H-6) ，6. 63 (1H，d，J = 1. 6 Hz，H-9) ，2. 40
(1H，m，H-2) ，2. 83 (1H，dd，J = 14. 0，5. 2 Hz，H-
3a) ，2. 74 (1H，dd，J = 14. 0，5. 2 Hz，H-3b) ，6. 45
(1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-5) ，6. 68 (1H，d，J =
8. 0 Hz，H-6) ，6. 50 (1H，d，J = 1. 6 Hz，H-9) ，3. 74
(3H，s，8-OCH3)，3. 73 (3H，s，8-OCH3);
13 C NMＲ
(CD3OD，100 MHz)δ:72. 7 (C-1)，42. 4 (C-2) ，
38. 7 (C-3) ，130. 7 (C-4) ，123. 0 (C-5) ，113. 2 (C-
6) ，148. 8 (C-7) ，146. 0 (C-8) ，113. 2 (C-9) ，181. 5
(C-1) ，47. 6 (C-2) ，35. 3 (C-3) ，131. 4 (C-4) ，
122. 1 (C-5) ，113. 7 (C-6) ，148. 8 (C-7) ，146. 2
(C-8) ，113. 7 (C-9) ，56. 3 (8，8-OCH3)。上述数
据与文献［6］报道一致，化合物 2 鉴定为罗汉松脂素。
化合物 3 黄色粉末，ESI-MS m/z 441 ［M +
Na］+，分子式为 C20 H26 O8。
1H NMＲ (CD3OD，400
MHz)δ:6. 64 (4H，s，H-2，6，2，6)，4. 70 (2H，d，J
= 4. 0 Hz，H-7，7) ，3. 12 (2H，m，H-8，8) ，4. 24
(2H，dd，J = 8. 8，6. 8 Hz，H-9a，9a) ，3. 87 (2H，m，
H-9b，9 b) ，3. 83 (12H，s，3，5，3，5-OCH3);
13 C
NMＲ (CD3OD，100 MHz)δ:133. 2 (C-1，1)，104. 6
(C-2，6，2，6) ，136. 2 (C-3，5，3，5) ，149. 4 (C-4，
4) ，87. 6 (C-7，7) ，54. 6 (C-8，8) ，72. 8 (C-9，
9) ，56. 8 (3，5，3，5-OCH3)。上述数据与文献
［7］
报道一致，化合物 3 鉴定为丁香脂素。
化合物 4 黄色粉末，ESI-MS m/z 381 ［M +
Na］+，分子式为 C20 H22 O6。
1H NMＲ (CD3OD，400
MHz) δ:6. 79-6. 75 (4H，overlap，H-2，5，2，5)，
6. 92 (2H，d，J = 1. 4 Hz，H-6，6) ，4. 68 (2H，d，J
258 天然产物研究与开发 Vol. 26
= 4. 0 Hz，H-7，7)，3. 10 (2H，m，H-8，8) ，3. 80
(2H，overlapped，H-9a，9 a) ，4. 19 (2H，dd，J =
8. 8，6. 8 Hz，H-9b，9 b) ，3. 83 (6H，s，3，3-
OCH3);
13C NMＲ (CD3OD，100 MHz)δ:133. 7 (C-
1，1)，110. 0 (C-2，2) ，149. 1 (C-3，3) ，147. 3 (C-
4，4) ，116. 1 (C-5，5) ，120. 0 (C-6，6) ，87. 4 (C-
7，7) ，55. 2 (C-8，8) ，72. 6 (C-9，9) ，56. 4 (3，3-
OCH3)。上述数据与文献
［6］报道一致，化合物 4 鉴
定为松脂酚。
化合物 5 黄色粉末，ESI-MS m/z 393 ［M +
Na］+，分子式为 C20 H24 O6。
1H NMＲ (CD3OD，400
MHz)δ:6. 18 (1H，s，H-3)，6. 63 (1H，s，H-6) ，2. 76
(2H，d，J = 7. 6 Hz，H2-7)，1. 99 (1H，m，H-8) ，
3. 65 (1H，m，H-9a) ，3. 80 (1H，m，H-9b) ，6. 67
(1H，d，J = 1. 0 Hz，H-2) ，6. 73 (1H，d，J = 8. 0
Hz，H-5) ，6. 60 (1H，dd，J = 8. 0，1. 6 Hz，H-6) ，
3. 79 (1H，d，J = 12. 0 Hz，H-7) ，1. 75 (1H，m，H-
8) ，3. 39 (1H，dd，J = 11. 2，4. 0 Hz，H-9a) ，3. 68
(1H，dd，J = 8. 0，4. 0 Hz，H-9 b) ;13 C NMＲ
(CD3OD，100 MHz)δ:128. 9 (C-1)，138. 6 (C-2) ，
117. 3 (C-3) ，116. 0 (C-4) ，148. 9 (C-5) ，112. 3 (C-
6) ，33. 4 (C-7) ，39. 4 (C-8) ，65. 9 (C-9) ，134. 1
(C-1) ，113. 7 (C-2) ，147. 0 (C-3) ，145. 8 (C-
4) ，116. 0 (C-5) ，123. 1 (C-6) ，47. 9 (C-7) ，48. 0
(C-8) ，62. 2 (C-9) ，56. 3 (3，3-OCH3)。上述数
据与文献［8］报道一致，化合物 5 鉴定为异落叶松脂
素。
化合物 6 黄色粉末，ESI-MS m/z 457 ［M +
Na］+，分子式为 C22 H26 O9。
1H NMＲ (CD3OD，400
MHz)δ:7. 38 (1H，s，H-2)，7. 38 (1H，s，H-6) ，4. 24
(1H，m，H-8) ，4. 20 (1H，m，H-9) ，6. 71 (1H，s，H-
6) ，4. 63 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-7) ，2. 65 (1H，m，
H-8) ，3. 65 (1H，m，H-9) ，3. 90 (6H，s，3，5-
OCH3)，3. 84 (6H，s，3，5-OCH3);
13 C NMＲ (CD3OD，
100 MHz)δ:128. 5 (C-1)，107. 8 (C-2) ，149. 2 (C-
3) ，142. 9 (C-4) ，149. 2 (C-5) ，105. 3 (C-6) ，200. 3
(C-7) ，50. 1 (C-8) ，71. 6 (C-9) ，133. 0 (C-1) ，
105. 3 (C-2) ，149. 3 (C-3) ，136. 3 (C-4) ，149. 3
(C-5) ，105. 3 (C-6) ，85. 4 (C-7) ，55. 1 (C-8) ，
61. 4 (C-9) ，57. 0 (3，5-OCH3)，56. 8 (3，5-
OCH3)。上述数据与文献
［9］报道一致，化合物 6 鉴
定为刺五加酮。
化合物 7 黄色粉末，ESI-MS m/z 647 ［M +
Na］+，分子式为 C28 H32 O16。
1H NMＲ (DMSO，400
MHz)δ:6. 20 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6)，6. 40 (1H，
d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，7. 97 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-
2) ，6. 90 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，7. 62 (1H，dd，
J = 8. 0，2. 0 Hz，H-6) ，5. 22 (1H，d，J = 7. 6 Hz，
H-1) ，3. 46 ～ 3. 24 (5H，m，H-2-H-5，H-6 b) ，
3. 60 (1H，m，H-6a) ，4. 52 (1H，d，J = 1. 0 Hz，H-
1) ，3. 46 ～ 3. 24 (4H，m，H-2-H-5) ，1. 24
(3H，d，J = 8. 4 Hz，H-6) ，3. 94 (3H，s，3-
OCH3);
13 C NMＲ (DMSO，100 MHz)δ:158. 9 (C-
2)，135. 5 (C-3) ，179. 4 (C-4) ，158. 5 (C-5) ，100. 0
(C-6) ，166. 0 (C-7) ，94. 9 (C-8) ，163. 0 (C-9) ，
105. 7 (C-10) ，123. 0 (C-1) ，114. 6 (C-2) ，148. 3
(C-3) ，150. 9 (C-4) ，116. 1 (C-5) ，124. 0 (C-
6) ，104. 4 (C-1) ，75. 9 (C-2) ，78. 2 (C-3) ，
71. 6 (C-4) ，77. 4 (C-5) ，68. 5 (C-6) ，102. 5
(C-1) ，72. 3 (C-2) ，72. 1 (C-3) ，73. 9 (C-
4) ，70. 0 (C-5) ，17. 9 (C-6) ，56. 8 (3-
OCH3)。上述数据与文献
［10］报道一致，化合物 7 鉴
定为异鼠李素-3-O-刺槐双糖苷。
化合物 8 黄色粉末，ESI-MS m/z 565 ［M +
Na］+，分子式为 C30 H22 O10。
1H NMＲ (CD3OD，400
MHz)δ:6. 19 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6)，6. 32 (1H，
d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，7. 26 (2H，d，J = 8. 8 Hz，H-
2，6) ，6. 66 (2H，d，J = 8. 8 Hz，H-3，5) ，4. 12
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-2) ，3. 90 (1H，ddd，J =
8. 4，8. 0，6. 0 Hz，H-3) ，2. 86 (1H，dd，J = 16. 4，
5. 6 Hz，H-4a) ，2. 45 (1H，dd，J = 16. 4，8. 4 Hz，H-
4b) ，6. 04 (1H，s，H-8) ，7. 09 (2H，d，J = 8. 4
Hz，H-2，6) ，6. 69 (2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，
5) ;13 C NMＲ (CD3OD，100 MHz)δ:165. 2 (C-2)，
114. 2 (C-3) ，183. 7 (C-4) ，163. 3 (C-5) ，99. 7 (C-
6) ，165. 5 (C-7) ，94. 5 (C-8) ，159. 4 (C-9) ，105. 1
(C-10) ，126. 0 (C-1) ，131. 4 (C-2，6) ，115. 7 (C-
3，5) ，163. 3 (C-4) ，82. 8 (C-2) ，68. 9 (C-3) ，
29. 1 (C-4) ，154. 8 (C-5) ，100. 7 (C-6) ，156. 0
(C-7) ，96. 6 (C-8) ，157. 8 (C-9) ，101. 6 (C-
10) ，131. 5 (C-1) ，129. 5 (C-2，6) ，115. 8
(C-3，5) ，158. 1 (C-4)。上述数据与文献［11］
报道一致，化合物 8 鉴定为 wikstaiwanone A。
化合物 9 黄色粉末，ESI-MS m/z 565 ［M +
Na］+，分子式为 C30 H22 O10。
1H NMＲ (CD3OD，400
MHz)δ:6. 18 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6)，6. 37 (1H，
358Vol. 26 邵 萌等:了哥王根茎中的酚性成分及其抗肿瘤活性研究
d，J = 2. 0 Hz，H-8)，7. 46 (2H，d，J = 8. 8 Hz，H-
2，6) ，6. 56 (2H，d，J = 8. 8 Hz，H-3，5) ，4. 69
(1H，d，J = 6. 0 Hz，H-2) ，3. 75 (1H，dd，J = 12，
6. 4 Hz，H-3) ，2. 65 (1H，dd，J = 16. 4，5. 2 Hz，H-
4a) ，2. 54 (1H，dd，J = 16. 4，6. 0 Hz，H-4 b) ，
6. 12 (1H，s，H-8) ，6. 75 (2H，d，J = 8. 8 Hz，H-
2，6) ，6. 68 (2H，d，J = 8. 8 Hz，H-3，5) ;13
C NMＲ (CD3OD，100 MHz)δ:164. 8 (C-2)，114. 0
(C-3) ，183. 8 (C-4) ，163. 2 (C-5) ，99. 8 (C-6) ，
165. 7 (C-7) ，94. 6 (C-8) ，159. 4 (C-9) ，105. 1 (C-
10) ，125. 8 (C-1) ，131. 6 (C-2，6) ，116. 0 (C-3，
5) ，161. 0 (C-4) ，82. 5 (C-2) ，68. 6 (C-3) ，
27. 2 (C-4) ，157. 7 (C-5) ，100. 2 (C-6) ，157. 7
(C-7) ，96. 3 (C-8) ，157. 7 (C-9) ，100. 8 (C-
10) ，131. 6 (C-1) ，128. 7 (C-2，6) ，115. 9
(C-3，5) ，157. 9 (C-4)。上述数据与文献［11］
报道一致，化合物 9 鉴定为 wikstaiwanone B。
化合物 10 黄色粉末，ESI-MS m/z 287 ［M +
H］+，分子式为 C15 H10 O6。
1H NMＲ (DMSO，400
MHz)δ:6. 19 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6)，6. 38 (1H，
d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，8. 04 (2H，d，J = 8. 8 Hz，H-
2，6) ，6. 92 (2H，d，J = 8. 8 Hz，H-3，5) ，12. 48
(1H，s，5-OH) ;13C NMＲ (DMSO，100 MHz)δ:146. 6
(C-2)，135. 6 (C-3) ，175. 9 (C-4) ，160. 7 (C-5) ，
98. 2 (C-6) ，163. 9 (C-7) ，93. 4 (C-8) ，159. 2 (C-
9) ，103. 0 (C-10) ，121. 6 (C-1) ，129. 5 (C-2，6) ，
115. 4 (C-3，5) ，156. 1 (C-4)。上述数据与文
献［12］报道一致，化合物 10 鉴定为山奈酚。
化合物 11 黄色粉末，ESI-MS m/z 611 ［M +
H］+，分子式为 C27 H30 O16。
1H NMＲ (DMSO，400
MHz)δ:6. 19 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6)，6. 41 (1H，
d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，7. 59 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-
2) ，6. 89 (1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，7. 69 (1H，dd，
J = 8. 4，2. 0 Hz，H-6) ，5. 24 (1H，d，J = 7. 6 Hz，
H-1) ，3. 51 – 3. 30 (6H，m，H-2-H-6) ，4. 55
(1H，d，J = 1. 0 Hz，H-1) ，3. 51 – 3. 30 (4H，m，
H-2-H-5) ，1. 26 (3H，d，J = 8. 4 Hz，H-6) ;
13C NMＲ (DMSO，100 MHz)δ:158. 8 (C-2)，135. 9
(C-3) ，179. 3 (C-4) ，158. 3 (C-5) ，98. 4 (C-6) ，
165. 8 (C-7) ，93. 5 (C-8) ，163. 1 (C-9) ，104. 7 (C-
10) ，122. 8 (C-1) ，114. 2 (C-2) ，144. 7 (C-3) ，
149. 9 (C-4) ，116. 1 (C-5) ，122. 2 (C-6) ，104. 4
(C-1) ，75. 5 (C-2) ，78. 5 (C-3) ，72. 6 (C-4) ，
77. 9 (C-5) ，68. 8 (C-6) ，102. 5 (C-1) ，72. 4
(C-2) ，72. 8 (C-3) ，73. 9 (C-4) ，70. 1 (C-
5) ，18. 9 (C-6)。上述数据与文献［7］报道一
致，化合物 11 鉴定为芦丁。
化合物 12 白色粉末，ESI-MS m/z 375 ［M +
Na］+，分子式为 C19 H12 O7。
1H NMＲ (DMSO，400
MHz)δ:7. 85 (1H，s，H-4)，7. 18 (1H，s，H-5) ，7. 16
(1H，s，H-8) ，6. 37 (1H，d，J = 9. 6 Hz，H-3) ，7. 36
(1H，d，J = 9. 6 Hz，H-4) ，7. 58 (1H，d，J = 8. 8
Hz，H-5) ，7. 12 (1H，d，J = 8. 8 Hz，H-6) ，6. 92
(1H，s，H-8) ，3. 85 (3H，s，6-OCH3);
13 C NMＲ
(DMSO，100 MHz)δ:160. 4 (C-2)，136. 6 (C-3) ，
129. 9 (C-4) ，110. 9 (C-5) ，146. 8 (C-6) ，148. 8 (C-
7) ，104. 1 (C-8) ，147. 8 (C-9) ，110. 5 (C-10) ，
160. 6 (C-2) ，113. 7 (C-3) ，143. 5 (C-4) ，131. 2
(C-5) ，114. 5 (C-6) ，157. 7 (C-7) ，104. 5 (C-
8) ，156. 0 (C-9) ，114. 9 (C-10) ，58. 8 (6-OCH3)。
上述数据与文献［13］报道一致，化合物 12 鉴定为西
瑞香素。
化合物 13 白色粉末，ESI-MS m/z 505 ［M +
Na］+，分子式为 C27 H14 O7。
1H NMＲ (DMSO，400
MHz)δ:7. 77 (1H，s，H-4)，7. 40 (1H，d，J = 8. 4
Hz，H-5) ，7. 19 (1H，d，J = 8. 4 Hz，H-6) ，6. 32
(1H，d，J = 9. 5 Hz，H-3) ，7. 65 (1H，d，J = 9. 6
Hz，H-4) ，7. 43 (1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，7. 00
(1H，dd，J = 8. 4，2. 4 Hz，H-6) ，7. 08 (1H，d，J =
2. 4 Hz，H-8) ，6. 20 (1H，d，J = 9. 4 Hz，H-3) ，
7. 62 (1H，d，J = 9. 6 Hz，H-4) ，7. 54 (1H，d，J =
8. 4 Hz，H-5) ，7. 30 (1H，d，J = 8. 4 Hz，H-6) ;
13C NMＲ (DMSO，100 MHz)δ:157. 7 (C-2)，136. 1
(C-3) ，129. 8 (C-4) ，129. 5 (C-5) ，111. 9 (C-6) ，
160. 9 (C-7) ，108. 8 (C-8) ，155. 0 (C-9) ，111. 7 (C-
10) ，161. 3 (C-2) ，114. 7 (C-3) ，143. 5 (C-4) ，
129. 3 (C-5) ，113. 7 (C-6) ，160. 4 (C-7) ，104. 6
(C-8) ，115. 0 (C-9) ，115. 9 (C-10) ，161. 4 (C-
2) ，113. 8 (C-3) ，144. 5 (C-4) ，131. 2 (C-5) ，
114. 5 (C-6) ，160. 3 (C-7) ，109. 2 (C-8) ，
112. 3 (C-9) ，152. 7 (C-10)。上述数据与文
献［14］报道一致，化合物 13 鉴定为 triumbelletin。
化合物 14 白色粉末，ESI-MS m/z 337 ［M +
Na］+，分子式为 C19 H22 O4。
1H NMＲ (MeOD，400
MHz)δ:6. 80 (2H，d，J = 8. 8 Hz，H-4，16)，7. 05
(2H，dd，J = 8. 8，1. 6 Hz，H-5，15) ，2. 90 (4H，m，
458 天然产物研究与开发 Vol. 26
H2-7，H2-13)，2. 38，1. 94 (4H，m，H2-8，H2-12)，
4. 00 (2H，m，H-9，H-11) ，1. 80 (2H，m，H2-10)，
7. 03 (2H，d，J = 1. 6 Hz，H-18，19) ;13 C NMＲ
(MeOD，100 MHz)δ:127. 3 (C-1，2)，152. 5 (C-3，
17) ，117. 1 (C-4，16) ，130. 5 (C-5，15) ，132. 0 (C-
6，14) ，27. 5 (C-7，13) ，35. 8 (C-8，12) ，67. 3 (C-9，
11) ，51. 9 (C-10) ，135. 0 (C-18，19)。上述数据与
文献［15］报道一致，化合物 14 鉴定为赤杨二醇。
化合物 15 白色粉末，ESI-MS m/z 455 ［M +
Na］+，分子式为 C21 H20 O10。
1H NMＲ (MeOD，400
MHz)δ:7. 29 (1H，s，H-2)，7. 66 (1H，s，H-4) ，7. 85
(1H，d，J = 7. 6 Hz，H-5) ，7. 89 (1H，dd，J = 7. 6，
6. 4 Hz，H-6) ，7. 71 (1H，dd，J = 8. 0，1. 0 Hz，H-
7) ，4. 62 (2H，s，-CH2O-)，5. 16 (1H，d，J = 7. 6
Hz，H-1) ，3. 78-3. 23 (6H，m，H-2-H-5) ，6. 95
(1H，dd，J = 6. 4，1. 6 Hz，H-6) ;13C NMＲ (MeOD，
100 MHz)δ:161. 1 (C-1)，120. 2 (C-2) ，151. 8 (C-
3) ，121. 9 (C-4) ，134. 3 (C-4a) ，115. 0 (C-5) ，
135. 5 (C-6) ，120. 1 (C-7) ，157. 8 (C-8) ，115. 5 (C-
8a) ，187. 1 (C-9) ，115. 0 (C-9a) ，181. 6 (C-10) ，
131. 8 (C-10a) ，60. 1 (-CH2O-)，100. 0 (C-1) ，72. 8
(C-2) ，76. 8 (C-3) ，69. 0 (C-4) ，76. 0 (C-5) ，
61. 6 (C-6)。上述数据与文献［16］报道一致，化合
物 15 鉴定为芦荟大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 16 白色粉末，ESI-MS m/z 377 ［M +
Na］+，分子式为 C16 H18 O9。
1H NMＲ (MeOD，400
MHz)δ:2. 25 ～ 2. 06 (4H，m，H2-2，6)，4. 17 (1H，
td，J = 4. 4，1. 0 Hz，H-3) ，3. 72 (1H，dd，J = 6. 8，
2. 4 Hz，H-4) ，5. 33 (1H，td，J = 7. 2，3. 6 Hz，H-5) ，
6. 26 (1H，d，J = 12. 8 Hz，H-2) ，7. 56 (1H，d，J
= 12. 8 Hz，H-3) ，6. 77 (1H，d，J = 6. 4 Hz，H-
3) ，7. 04 (1H，d，J = 1. 6 Hz，H-6) ;13 C NMＲ
(MeOD，100 MHz)δ:74. 2 (C-1)，36. 8 (C-2) ，69. 4
(C-3) ，70. 1 (C-4) ，71. 5 (C-5) ，36. 3 (C-6) ，175. 1
(C-7) ，166. 7 (C-1) ，114. 6 (C-2) ，145. 2 (C-3) ，
125. 9 (C-1) ，113. 4 (C-2) ，144. 9 (C-3) ，
147. 7 (C-4) ，113. 3 (C-5) ，121. 0 (C-6)。上
述数据与文献［12］报道一致，化合物 16 鉴定为绿原
酸。
化合物 17 白色粉末，ESI-MS m/z 145 ［M +
Na］+，分子式为 C7H6O2。
1H NMＲ (MeOD，400
MHz)δ:7. 87 (2H，d，J = 8. 8 Hz，H-2，6)，6. 80
(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-3，5) ;13 C NMＲ (MeOD，100
MHz)δ:122. 6 (C-1)，133. 0 (C-2，6) ，116. 0 (C-3，
5) ，163. 3 (C-4) ，170. 1 (-COOH)。上述数据与文
献［17］报道一致，化合物 17 鉴定为对羟基苯甲酸。
4 体外抗肿瘤活性研究
采用 MTT法测试化合物 1 ～ 4 和 6 ～ 9 在 12、24
和 48 h对人结肠癌细胞 SW480 和 SW620 的体外增
殖抑制作用。实验结果表明，当浓度为 40 μm 时，
各单体化合物对两种细胞均表现出不同程度的增殖
抑制作用，其中化合物 6 对 2 种细胞的作用最为显
著。结果见表 1。
表 1 化合物 1 ～ 4、6 ～ 9 对人结肠癌 SW480、SW620 细胞体外增殖能力的抑制率(%)
Table 1 Antiproliferative effect of compounds 1-4，6-9 on SW480 and SW620 cell lines (%)
化合物
Compound
SW480 SW620
12 h 24 h 48 h 12 h 24 h 48 h
1 8. 49 11. 95 19. 86 7. 33 17. 42 23. 42
2 7. 21 16. 60 24. 41 13. 92 23. 88 34. 32
3 8. 65 12. 56 23. 21 10. 83 27. 16 37. 07
4 13. 38 23. 26 42. 88 4. 33 17. 24 27. 04
6 6. 97 29. 99 42. 29 8. 73 25. 68 49. 56
7 18. 67 23. 73 37. 30 5. 92 11. 12 16. 70
8 14. 98 17. 30 19. 71 12. 08 16. 44 23. 36
9 13. 70 23. 95 33. 72 12. 39 27. 83 34. 55
参考文献
1 Hu K，Kobayashi H，Dong A，et al． Antifungal，antimitotic
and anti-HIV-1 agents from the roots of Wikstroemia indica．
Planta Med，2000，66:564-567．
2 Wang LY，Unehara T，Kitanaka S，et al． Anti-inflammatory activ-
ity of new guaiane type sesquiterpene from Wikstroemia indica．
Chem Pharm Bull，2005，53:137-139． ( 下转第 875 页)
558Vol. 26 邵 萌等:了哥王根茎中的酚性成分及其抗肿瘤活性研究
参考文献
1 Pan P(潘萍)，Sun QS(孙启时)． Chemical constituents of
Callicarpa macrophylla Vahl． J Shenyang Pharm Univ (沈阳
药科大学学报)，2006，23:565-567．
2 Yu Y(于洋)，Gao H(高昊)，Dai Y(戴毅)，et al． A new
lignan from Gardenia jasminoides． Chin Tradit Herb Drugs
(中草药)，2010，41:509-513．
3 Wang CZ，Jia ZJ． Lignan，phenylpropanoid and iridoid glyco-
sides from Pedicularis torta． Phytochemistry，1997，45:159-
166．
4 Li BJ(李帮经)，Chen CX(陈昌祥)，Dou H(窦辉)，et al．
Chemical constituents from the aerial parts of Schnabelia tet-
radonta． Nat Prod Ｒes Dev (天然产物研究与开发)，2006，
18:61-64，87．
5 Wu J，Zhang S，Xiao Q，et al． Phenylethanoid and aliphatic
alcohol glycosides from Acanthus ilicifolius． Phytochemistry，
2003，63:491-495．
6 Midori T，Isao Y，Mitsumasa H，et al． New glycosides from
Ajuga decumbens． J Nat Prod，1998，61:1105-1109．
7 Lu CH(鲁春华)，Shen YM(沈月毛)． Water-soluble con-
stituents from Callicarpa pedunculata． Chin J Nat Med (中国
天然药物)，2008，6:176-178．
8 Kim HJ，Woo EＲ，Shin CG，et al． HIV-1 integrase inhibitory
phenylpropanoid glycosides from Clerodendron trichotomum．
Arch Pharm Ｒes，2001，24:
櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵
286-291．
( 上接第 855 页)
3 Vlietinck AJ，Bruyne TD，Apers S，et al． Plant-derived lead-
ing compounds for chemotherapy of human immunodeficiency
virus(HIV)infection． Planta Med，1998，64:97-109．
4 Hirano T，Gotoh M，Oka K． Natural flavonoids and lignans
are potent cytostatic agents against human leukemic HL-60
cells． Life Sci，1994，55:1061-1069．
5 Feng WS(冯卫生)，Zheng XK(郑晓珂)，Wang YZ(王彦
志)，et al． Isolation and structure identification of lignans
from pine needles of pinus massoniana Lamb． Acta Pharm Sin
(药学学报)，2003，38:927-930．
6 Zhao Y(赵阳)，Liang LZ(梁丽珍)，Li HJ(李厚金)，et al．
Chemical constituents of Clematis chinensis Osbeck． Acta Sci-
ent Nat Univ Sunyatseni(中山大学学报，自科版)，2012，
35:105-108．
7 Li J(李洁)，Chen QC(陈全成)，Lin T(林挺)，et al． Chem-
ical constituents in Amaranthus spinosus． Chin Tradit Herbal
Drugs(中草药)，2013，44:272-276．
8 Liu B(刘波)，Liu MT(刘明韬)，Gan ML(甘茂罗)，et al．
Chemical constituents from roots of Machilus yaoshansis．
Chin J Chin Mater Med(中国中药杂志)，2012，37:1227-
1231．
9 Wu LJ(吴立军)，Zheng J(郑健)，Jiang BH(姜宝虹)，et
al． Chemical constituents of the stems and leaves of Acantho-
panax senticosus(Ｒupr． et Maxim．)． Acta Pharm Sin(药学
学报)，1999，34:294-296．
10 Wang ZB(王知斌)，Gao HY(高慧媛)，Wu LJ(吴立军)． I-
solation and identification of chemical constituents from the
leaves of Acanthopanax senticosus． J Shenyang Pharm Univ
(沈阳药科大学学报)，2010，27:533-538．
11 Chen LY，Chen IS，Peng CF． Structural elucidation and bio-
activity of biflavonoids from the stems of Wikstroemia taiwan-
ensis． Int J Mol Sci，2012，13:1029-1038．
12 Wang JL(王金兰)，Zhang MW(张美薇)，Ji C(冀承)，et
al． Chemical constituents of Athyrium multidentatum． Chin
Tradit Patent Med(中成药)，2013，35:105-108．
13 Zhou HY(周虹云)，Wu CS(吴长顺)，Cheng CG(程存
归)． Studies on chemical constituents from Chrysanthemum
indicum L． Chin J Mod App Pharm(中国现代应用药学)，
2013，30:31-35．
14 Baba K，Tabata Y，Taniguti M，et al． Coumarins from Edge-
worthia chrysantha． Phytochemistry，1989，28:221-225．
15 Fuchino H，Satoh T，Tanaka N． Chemical evaluation of Betula
Species in Japan． Ⅲ． Constituents of Betula maximowiczi-
ana． Chem Pharm Bull，1996，44:1748-1753．
16 Liu A(刘安)，Jing WG(荆文光)，Li J(李娟)． A study of
anthraquinones constituents in Cassia alata L． World Sci
Tech /Mord Tradit Chin Med Mater Med(世界科学技术-中
医药现代化)，2008，10:56-58，66．
17 Tong XJ(佟小静)，Chen Z(陈重)，Li X(李夏)，et al．
Chemical constituents in roots of Camellia oleifera． Chin Tra-
dit Herbal Drugs(中草药)，2011，42:1936-1938．
578Vol. 26 孟令杰等:大叶紫珠苯丙素类衍生物研究