全 文 ：畲药半边风化学成分研究
任 刚1，罗仉平1，黄慧莲1，邵 峰1，李贡辉1，周长新2，刘荣华1*
(1. 江西中医学院现代中药制剂教育部重点实验室，江西 南昌 330004;2. 浙江大学药学院，浙江 杭州
310058)
摘要 目的:研究畲药半边风的化学成分。方法:利用硅胶、Sephadex LH-20、RP-18 柱层析法分离纯化半边风
的化学成分，并根据波谱数据及理化性质鉴定其结构。结果:分离了 8 个化合物，分别鉴定为:棕榈酸(1)、邻苯二
甲酸二丁酯(2)、β-谷甾醇(3)、松柏醛(4)、东莨菪素(5)、β-hydroxypropiovanillon(6)、右旋松脂素(7)、右旋丁香树
脂酚(8)。结论:除化合物 3 外，均为首次从该属植物中分离得到。
关键词 半边风;化学成分
中图分类号:R284. 1 /R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2012)01-0062-03
Study on the Chemical Constituents of the Roots of Dendropanax chevalieri
REN Gang1，LUO Zhang-ping1，HUANG Hui-lian1，SHAO Feng1，LI Gong-hui1，ZHOU Chang-xin2，LIU Rong-hua1
(1. Key Laboratory of Modern Preparation of TCM，Jiangxi University of TCM Ministry of Education，Nanchang 330004，China;
2. College of Pharmaceutical Sciences，Zhejiang University，Hangzhou 310058，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents of the roots of Dendropanax chevalieri. Methods:The constituents were
isolated by column chromatography with silica gel，Sephadex LH-20 gel and RP-18. Their structures were elucidated by analysis of
spectral data and physicochemical properties. Results:Eight compounds were isolated and identified as palmitic acid(1) ，dibutyl-
phthalate(2) ，β-sitosterol(3) ，coniferaldehyde(4) ，scopoletin(5) ，β-hydroxypropiovanillone(6) ，(+)-pinoresinol(7) ，(+)-syrin-
garesinol(8). Conclusion:Compounds 1 ～ 2，4 ～ 8 are obtained from this genus for the first time.
Key words Dendropanax chevalieri(Vig.)Merr. et Chun;Chemical constituents
收稿日期:2011-08-02
基金项目:浙江省优秀青年人才研究计划(2008YA016) ;江西省教育厅科学技术研究项目(GJJ10552) ;江西省卫生厅中医药科研基金课题
(2009A058)
作者简介:任刚(1976-) ，男，博士，副教授，主要从事中药药效物质基础研究;Tel:0791-7118607，E-mail:firmblue2005@ yahoo. com. cn。
* 通讯作者:刘荣华，Tel:0791-7119010，E-mail:rhliu@ 163. com。
半边风为五加科树参属植物树参 Dendropanax
chevalieri(Vig. )Merr. et Chun 的根或茎，又名鸭掌
木、鸭掌紫、枫荷梨等，广泛分布于长江以南各
地〔1〕。半边风是我国江西、浙江一带的畲族人民习
用的畲药，主要用于治疗风湿病、关节炎及半身不遂
等，为畲医使用频率较高的 30 种畲药之一〔2〕。目前
有关半边风化学成分的研究报道较少，为进一步阐
明半边风的活性成分，以便控制其质量，合理开发利
用半边风资源，本文对半边风的化学成分进行了研
究，从其乙醇提取物的乙酸乙酯部位分离得到 8 个
化合物，其结构根据理化性质及波谱分析分别鉴定
为:棕榈酸(1)、邻苯二甲酸二丁酯(2)、β-谷甾醇
(3)、松柏醛(4)、东莨菪素(5)、β-hydroxypropiova-
nillon(6)、右旋松脂素(7)、右旋丁香树脂酚(8)。
除化合物 3 外，均为首次从该属植物中分离得
到。
1 仪器和材料
泰华 X-5 型显微熔点仪(温度计未校正) ;Bruk-
er topsin 600 型超导核磁共振波谱仪;柱层析硅胶、
薄层层析硅胶均为青岛海洋化工厂产品;Sephadex
LH-20 为上海安玛西亚生物技术有限公司生产;RP-
18 为日本三菱公司产品;所用溶剂均为分析纯，由
上海振兴化学试剂厂和天津化学试剂厂生产。
半边风药材于 2009 年 10 月采自浙江省温州
市，经刘荣华教授鉴定为五加科树参属植物树参
Dendropanax chevalieri(Vig. )Merr. et Chun 的新鲜
根，凭证标本(2009002FH)保存于本校标本馆。
2 提取和分离
半边风 3. 2 kg切成块状(2 cm ×1 cm) ，加 95%
乙醇浸渍 3 d，过滤，得鲜根浸提液;药渣风干，用
YF-103(2009)高速中药粉碎机适度粉碎后，以 95%
的乙醇回流提取两次，每次 2 h，提取液与鲜根浸提
液合并，减压回收溶剂得浸膏 213. 3 g。取 200 g 浸
膏以适量蒸馏水分散后，依次用石油醚、乙酸乙酯、
正丁醇萃取，减压回收溶剂，得到石油醚部位 16. 1
g、乙酸乙酯部位 17. 9 g、正丁醇部位 22. 1 g。
取乙酸乙酯部位(15 g)上硅胶柱层析，石油醚-
丙酮(15 ∶ 1 ～ 1 ∶ 1)梯度洗脱，分成 A ～ E 等 5 个组
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DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2012.01.021
分。组分 A 经进一步硅胶柱层析，石油醚-丙酮
(80∶ 1 ～ 3∶ 1)梯度洗脱，得化合物 1(65 mg)和化合
物 2(33 mg)。组分 B 经硅胶柱层析，石油醚-乙酸
乙酯(20∶ 1)洗脱，得化合物 3(400 mg)。组分 C 上
RP-18 柱层析，甲醇-水洗脱(15% ～ 100%) ，5 ～ 75
洗脱流分上 Sephadex LH-20 柱层析，甲醇洗脱，得
化合物 4(3 mg)。组分 D上 RP-18 柱层析，甲醇-水
洗脱(25% ～ 95%) ，15 ～ 50 洗脱流分经 Sephadex
LH-20 柱层析，甲醇洗脱，得化合物 5(6 mg) ;191 ～
240 洗脱流分经薄层制备，氯仿-甲醇(2∶ 1)展开，得
化合物 6(4 mg) ;691 ～ 780 洗脱流分经薄层制备，石
油醚-乙酸乙酯(10 ∶ 1)二次展开，得化合物 7(20
mg) ;组分 E 经硅胶柱层析，氯仿-甲醇(5∶ 1 ～ 3∶ 1)
洗脱，洗脱流分 76 ～ 103 上 Sephadex LH-20 柱层析
(甲醇洗脱) ，再经薄层制备，氯仿-甲醇(2∶ 1)展开，
得化合物 8(7 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色针状结晶(石油醚-丙酮) ，mp 62
～ 64 ℃。1H-NMR(CDCl3，600 MHz)δ:2. 35(2H，
t，J = 7. 4 Hz，H-2) ，1. 63(2H，m，H-3) ，1. 25
(24H，12-CH2) ，0. 88(3H，t，J = 6. 6 Hz，H-16) ;
13C-NMR(CDCl3，150 MHz)δ:180. 3(C-1) ，34. 1
(C-2) ，32. 0(C-14) ，24. 7(C-3) ，22. 7(C-15) ，
14. 1(C-16)。以上数据与文献〔3〕报道基本一致，故
鉴定化合物 1 为棕榈酸(palmitic acid)。
化合物 2:无色油状物。1H-NMR(CDCl3，600
MHz)δ:7. 72(2H，m，H-4，5) ，7. 53(2H，m，H-3，
6) ，4. 31(4H，t，J = 7. 2 Hz，H-1，1″) ，1. 72(4H，
m，H-2，2″) ，1. 44(4H，m，H-3，3″) ，0. 96(6H，
t，J = 7. 2 Hz，H-4，4″) ;13C-NMR(CDCl3，150
MHz)δ:167. 7(C-7，8) ，132. 3(C-1，2) ，130. 9(C-
3，6) ，128. 8(C-4，5) ，65. 6(C-1，1″) ，30. 6(C-2，
2″) ，19. 2(C-3，3″) ，13. 7(C-4，4″)。以上数据与
文献〔4〕报道基本一致，故鉴定化合物 2 为邻苯二甲
酸二丁酯(dibutyl phthalate)。
化合物 3:白色针状结晶(石油醚) ，mp 137 ～
139 ℃。经与标准品共薄层，Rf 值和斑点颜色均一
致，且混合熔点不下降，1H-NMR 和13C-NMR 数据与
文献〔5〕对照一致，故鉴定化合物 3 为 β-谷甾醇(β-
sitosterol)。
化合物 4:白色针状结晶(丙酮) ，mp 80 ～
82 ℃。该化合物 TLC 后，喷以 5% FeCl3 乙醇溶液
显蓝色，提示含酚羟基。1H-NMR(CDCl3，600 MHz)
δ:9. 66(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-1) ，7. 41(1H，d，
J = 15. 8 Hz，H-3) ，7. 13(1H，dd，J = 8. 2，1. 9 Hz，
H-6) ，7. 07(1H，d，J = 1. 9 Hz，H-2) ，6. 97(1H，
d，J = 8. 2 Hz，H-5) ，6. 60(1H，dd，J = 15. 8，7. 8
Hz，H-2) ，3. 95(3H，s，-OCH3) ;
13C-NMR(CDCl3，
150 MHz)δ:193. 6(C-1) ，153. 0(C-3) ，148. 9(C-
3) ，146. 9(C-4) ，126. 7(C-6) ，126. 5(C-2) ，
124. 1(C-1) ，114. 9(C-5) ，109. 4(C-2) ，56. 0(-
OCH3)。以上数据与文献
〔6〕报道基本一致，故鉴定
化合物 4 为松柏醛(coniferaldehyde)。
化合物 5:淡黄色针状结晶(石油醚-乙酸乙
酯) ，mp 201 ～ 203 ℃。该化合物 TLC 后，喷以 5%
FeCl3 乙醇溶液显蓝色，提示含有酚羟基。紫外灯下
(254 nm)检识，呈蓝色荧光。1H-NMR(MeOD，600
MHz)δ:7. 76(1H，d，J = 9. 4 Hz，H-4) ，7. 02(1H，
s，H-8) ，6. 67(1H，s，H-5) ，6. 11(1H，d，J = 9. 4
Hz，H-3) ，3. 81(3H，s，-OCH3) ;
13C-NMR(MeOD，
150 MHz)δ:163. 6(C-2) ，152. 5(C-8a) ，150. 9(C-
6) ，146. 6(C-7) ，145. 6(C-4) ，112. 1(C-3) ，112. 0
(C-4a) ，109. 4(C-5) ，103. 4(C-8) ，56. 3(-OCH3)。
以上数据与文献〔7〕报道基本一致，故鉴定化合物 5
为东莨菪素(scopoletin)。
化合物 6:白色粉末，mp 112 ～ 114 ℃。该化合
物 TLC后，喷以 5% FeCl3 乙醇溶液显蓝色，提示含
酚羟基。1H-NMR(MeOD，600 MHz)δ:7. 59(1H，
dd，J = 8. 3，2. 0 Hz，H-6) ，7. 56(1H，d，J = 2. 0
Hz，H-2) ，6. 87(1H，d，J = 8. 3 Hz，H-5) ，3. 95
(2H，t，J = 6. 2 Hz，H-3) ，3. 92(3H，s，-OCH3) ，
3. 17(2H，t，J = 6. 2 Hz，H-2) ;13C-NMR(MeOD，
150 MHz)δ:198. 3(C-1) ，152. 1(C-4) ，147. 7(C-
3) ，129. 2(C-1) ，123. 4(C-6) ，114. 4(C-5) ，
110. 5(C-2) ，57. 5(-OCH3) ，55. 0(C-3) ，40. 3(C-
2)。以上数据与文献〔8〕报道基本一致，故鉴定化合
物 6 为 β-hydroxypropiovanillone。
化合物 7:无色针状晶体(甲醇) ，mp 124 ～
126 ℃。该化合物 TLC后，喷以 5% FeCl3 乙醇溶液
显蓝色，提示含有酚羟基。1H-NMR(MeOD，600
MHz)δ:6. 94(2H，d，J = 1. 9 Hz，H-2，2) ，6. 80
(2H，dd，J = 8. 1，1. 9 Hz，H-6，6) ，6. 76(2H，d，
J = 8. 1 Hz，H-5，5) ，4. 69(2H，d，J = 4. 5 Hz，H-
7，7) ，4. 21(2H，m，H-9a，9a) ，3. 84(6H，s，2-
OCH3) ，3. 82(2H，dd，J = 9. 2，3. 6 Hz，H-9b，9
b) ，3. 12(2H，m，H-8，8) ;13C-NMR(MeOD，150
MHz)δ:147. 7(C-3，3) ，145. 9(C-4，4) ，132. 4
(C-1，1) ，118. 7(C-6，6) ，114. 7(C-5，5) ，109. 6
(C-2，2) ，86. 1(C-7，7) ，71. 2(C-9，9) ，55. 0(2-
·36·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 1 期 2012 年 1 月
OCH3) ，54. 0(C-8，8)。以上数据与文献
〔9〕报道基
本一致，故鉴定化合物 7 为右旋松脂素( (+)-pi-
noresinol)。
化合物 8:无色针状结晶(甲醇) ，mp 173 ～
174 ℃。该化合物 TLC后，喷以 5% FeCl3 乙醇溶液
显蓝色，提示含有酚羟基。1H-NMR(MeOD，600
MHz)δ:6. 67(4H，s，H-2，2，6，6) ，4. 73(2H，d，
J = 4. 3 Hz，H-7，7) ，4. 28(2H，m，H-9a，9 a) ，
3. 89(2H，dd，J = 9. 1，3. 5 Hz，H-9b，9 b) ，3. 85
(12H， s，4-OCH3) ，3. 16 (2H，m，H-8，8) ;
13C-NMR(MeOD，150 MHz)δ:148. 8(C-3，3，5，
5) ，135. 6(C-4，4) ，132. 6(C-1，1) ，103. 9(C-2，
2，6，6) ，87. 1(C-7，7) ，72. 3(C-9，9) ，56. 3(4-
OCH3) ，55. 0(C-8，8)。以上数据与文献
〔10〕报道基
本一致，故鉴定化合物 8 为右旋丁香树脂酚( (+)-
syringaresinol)。
参 考 文 献
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收稿日期:2011-10-27
基金项目:广东省中医药管理局基金资助项目(101040，302002)
作者简介:黄凯文(1968-) ，女，副主任药师，主要从事天然药物开发与临床药学研究;Tel:0757-22318557，E-mail:hkwen@ 21cn. com。
* 通讯作者:郭洁文，Tel:020-81226262，E-mail:guo774@ sina. com;徐峰，Tel:020-61643555，E-mail:andrewfxu1998@ gmail. com。
荔枝核乙酸乙酯部位化学成分研究
黄凯文1，郭洁文2* ，陈剑梅2，林丽静3，徐 峰4*
(1. 佛山市顺德区第一人民医院，广东 佛山 528300;2. 广州市中医医院，广东 广州 510130;3. 中国热带
农业科学院农产品加工研究所，广东 湛江 5240014;4. 南方医科大学珠江医院，广东 广州 510280)
摘要 目的:研究荔枝核乙酸乙酯部位的化学成分。方法:利用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱、制
备薄层等方法分离纯化，通过理化性质和波谱分析方法进行结构鉴定。结果:从荔枝核乙醇提取物的乙酸乙酯部
位分离得到 5 个化合物，分别鉴定为:豆甾醇(1)、对羟基苯甲醛(2)、原儿茶酸(3)、胡萝卜苷(4)和山柰酚-3-O-β-
D-吡喃葡萄糖苷(5)。结论:其中，化合物 2、5 为首次从该植物中分离得到。
关键词 荔枝核;化学成分
中图分类号:R284. 1 /R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2012)-01-0064-03
Study on the Chemical Constituets in Ethyl Acetante
Extraction from Semen Litchi
HUANG Kai-wen1，GUO Jie-wen2，CHEN Jian-mei2，Lin Li-jing3，XU Feng4
(1. The First Peoples Hospital of Shunde，Foshan 528300，China; 2. Guangzhou Hospital of Traditional Chinese Medicine，Guangzhou
510130，China;3. Agricultural Products Processing Research Institute，Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences，Zhanjiang
524001，China;4. Zhujiang Hospital，Southern Medical University，Guangzhou 510282，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents in ethyl acetate extraction of Semen Litchi. Methods:The compounds
were isolated and purified by column chromatography on silica gel and Sephadex LH-20 coupled with preparative silica gel TLC，their
structures were identified by physicochemical properties and spectrum analysis. Results:Five compounds were isolated and identified
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