全 文 ：收稿日期:2013-09-22 接受日期:2014-02-01
基金项目:国家自然科学基金项目(30900129，81130069)
* 通讯作者 Tel:86-28-82890800;E-mial:zhouyan@ cib． ac． cn
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2014，26:1785-1788
文章编号:1001-6880(2014)11-1785-04
黄海棠化学成分的研究
颜朦朦1，肖世基1，2，陈 放2，周 燕1
*
1中国科学院成都生物研究所;2 四川大学生命科学学院，成都 610064
摘 要:从黄海棠植物中共分离得到 15 个化合物，并运用质谱、1H NMＲ 和13 C NMＲ 等波谱方法将他们的结构
鉴定为 9，9-O-di-(E)-feruloyl-(-)-secoisolariciresinol (1) ，山奈酚 (2) ，槲皮素 (3) ，金丝桃苷 (4) ，槲皮素-3-O-
β-D-吡喃葡萄糖苷 (5) ，山奈酚-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷 (6) ，山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (7) ，原儿茶酸
(8) ，1 7-二羟基-9-氧杂蒽酮 (9) ，对香豆酸 (10) ，对羟基苯甲酸 (11) ，山奈素-3-O-(6”-O-巴豆酰)-β-D-葡萄糖
苷 (12) ，1 3，6，7-四羟基-9-氧杂蒽酮 (13) ，没食子酸 (14)和 β-谷甾醇 (15)。其中化合物 1、4 和 6 ～ 14 为首
次从该植物中分离得到。
关键词:黄海棠;化学成分;黄酮
中图分类号:Ｒ284. 2 文献标识码:A
Chemical Constituents of Hypericum ascyron L．
YAN Meng-meng 1，XIAO Shi-ji 1． 2，CHEN Fang2，ZHOU Yan 1*
1Chinese Academy of Sciences;2College of Life Science，Sichuan University，Chengdu 610064，China
Abstract:Fifteen compounds were isolated from Hypericum ascyron L． by repeated column chromatography on silica，
Sephadex LH-20 gel，and HPLC． On the basis of MS and NMＲ spectra，they were identified as 9，9-O-di-(E)-feruloyl-
(-)-secoisolariciresinol (1) ，kaempferol (2) ，quercetin (3) ，hyperoside (4) ，quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside(5) ，
kaempferol-3-O-β-D-galactopyranoside(6) ，kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside (7) ，protocatechuic acid (8) ，1 7-di-
hydroxy-xanthone (9) ，trans-p-coumaric acid (10) ，p-hydroxybenzoic acid (11) ，kaempferol-3-O-(6”-O-crotonoyl)-β-
D-glucopyranoside (12) ，1 3，6，7-tetrahydroxyxanthone (13) ，gallic acid (14)and β-sitosterol (15)respectively． A-
mong them，compounds 1，4 and 6-14 were isolated from the species for the first time．
Key words:Hypericum ascyron L．;chemical constituent;flavonoid
近年来，由于金丝桃属植物的提取物显示出了
良好的抗抑郁和抗病毒活性而受到人们的注意［1］。
因此为了寻找该属植物中具有新颖结构及良好抗抑
郁或抗病毒活性的化合物，我们对采自四川的黄海
棠(Hypericum ascyron L．)植物进行了系统的分离纯
化和结构鉴定。
黄海棠为藤黄科(Guttiferae)金丝桃属多年生草
本植物，高 0． 5 ～ 1． 3 m。除新疆和青海外，全国各
地均产［2］。黄海棠又名红旱莲、长柱金丝桃，具有
抗菌消炎、收敛止血的作用［3］。为了系统的阐明该
种植物的化学成分，运用了反相硅胶柱层析、葡聚糖
凝胶 LH-20 及薄层制备等分离方法，从该种植物中
分离得到 15 个化合物，并运用 MS 和 NMＲ 波谱解
析技术确定了它们的结构。
1 仪器及材料
Finnigan LCQDECA型质谱仪;Bruker AV-600 和
Bruker Ascend 400 型核磁共振仪，TMS为内标;北京
创新通恒 LC3000 型高效液相色谱仪，HPLC 柱为
Daisogel C18 10 μ 100A 30 × 250 mm;薄层色谱硅胶
GF254和柱色谱硅胶 (100 ～ 200，200 ～ 300 目)均为
青岛海洋化工厂生产;MCI 树脂为 Mitsubishi Chemi-
cal公司生产;Sephadex LH-20 为 Merck 公司产品。
黄海棠于 2012 年 8 月采自四川，经成都生物研
究所蒋研究员鉴定为金丝桃属植物黄海棠 Hyperi-
cum ascyron L．。
2 提取与分离
黄海棠茎叶干重 1 kg粉碎后用丙酮浸泡提取 3
次，减压浓缩得浸膏 80 g。丙酮浸膏经硅胶柱色谱
DOI:10.16333/j.1001-6880.2014.11.037
(石油醚-丙酮梯度洗脱)分为 7 个部分。第一部分
Fr． 1 经硅胶柱分离 (氯仿-甲醇 50∶ 1 ～ 10∶ 1)得到
化合物 6 (40 mg)、化合物 15 (20 mg)和 Fr． 1． 1。
Fr． 1． 1 经凝胶柱 Sephadex LH-20 (氯仿-甲醇 1 ∶ 1
洗脱)分离得到化合物 9 (4 mg)。第二部分 Fr． 2
析出黄色粉末，经重结晶得化合物 2 (80 mg)。母
液经 ODS柱色谱 (甲醇-水 70∶ 30→100∶ 0)分离为
3 个部分 (Fr． 2． 1-3) ，Fr． 2． 2 经 ＲP-HPLC分离得到
化合物 2 (5 mg)、3 (20 mg)、10 (12 mg)和 11 (8
mg)。第三部分 Fr． 3 经 ODS柱色谱 (甲醇-水 70∶
30→100∶ 0)分离为 3 个部分 (Fr． 3． 1-3) ，Fr． 3． 1
经 MCI柱色谱 (甲醇-水 90 ∶ 10 洗脱)脱色之后经
凝胶柱 SephadexLH-20 (氯仿-甲醇 1∶ 1 洗脱)分离
得到化合物 1 (3 mg) ，Fr． 3． 2 经凝胶柱 Sephadex-
LH-20 (氯仿-甲醇 1∶ 1 洗脱)分为 3 个部分 (Fr． 3．
2． 1-3) ，Fr． 3． 2． 2 析出化合物 8 (50 mg) ，Fr． 3． 2． 3
经凝胶柱 SephadexLH-20 (氯仿-甲醇 1∶ 1 洗脱)分
离得到化合物 13 (3 mg)。第四部分 Fr． 4 经凝胶柱
SephadexLH-20 (氯仿-甲醇 1 ∶ 1 洗脱)分离得到 4
个部 (Fr． 4． 1-4) ，Fr． 4． 4 经 ＲP-HPLC 分离得到化
合物 14 (3 mg)。第五部分 Fr． 5 经MCI柱色谱 (甲
醇-水 90∶ 10 洗脱)脱色之后经凝胶柱 SephadexLH-
20 (氯仿-甲醇 1∶ 1 洗脱)分离为 5 个部分 (Fr． 5．
1-5) ，Fr． 5． 3 经 ＲP-HPLC 分离得到化合物 7 (11
mg)、8 (8 mg)和 12 (15 mg)。第六部分 Fr． 6 经硅
胶柱色谱分离得到 4 个部分 (Fr． 6． 1-4) ，Fr． 6． 3
经，ＲP-HPLC 分离得到化合物 5 (5 mg)和 4 (9
mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 浅黄色粉末(C40 H42 O12) ;
1H NMＲ
(DMSO-d6，600 MHz)δ:6. 66 (1H，s，H-2) ，6. 65
(1H，d，J = 8. 3 Hz，H-5) ，6. 54 (1H，d，J = 8. 3 Hz，
H-6) ，2. 74 (1H，dd，J = 13. 6，6. 0 Hz，H-7a) ，2. 56
(1H，dd，J = 13. 6，6. 0 Hz，H-7b) ，2. 19 (1H，m，H-
8) ，4. 26 (1H，dd，J = 11. 2，6. 5 Hz，H-9a) ，4. 07
(1H，dd，J = 11. 2，5. 6 Hz，H-9b) ，6. 46 (1H，d，J =
15. 6 Hz，H-11) ，7. 52 (1H，d，J = 15. 6 Hz，H-12) ，
7. 28 (1H，br. s，H-14) ，6. 78 (1H，d，J = 8. 3 Hz，
H-17) ，7. 09 (1H，d，J = 8. 3 Hz，H-18) ，3. 67 (3H，
s，OCH3) ，3. 80 (3H，s，OCH3) ;
13 C NMＲ (DMSO-
d6，150 MHz)δ:131. 3 (C-1) ，113. 3 (C-2) ，147. 9
(C-3) ，145. 1 (C-4) ，114. 9 (C-5) ，121. 5 (C-6) ，
34. 3 (C-7) ，40. 2(C-8) ，64. 3 (C-9) ，167. 1 (C-
10) ，115. 7 (C-11) ，145. 5 (C-12) ，126. 0 (C-13) ，
111. 7 (C-14) ，148. 4 (C-15) ，149. 8 (C-16) ，116. 0
(C-17) ，123. 6 (C-18) ，55. 8 (OCH3 ) ，56. 2
(OCH3) ;ESI-MS m/z 737［M + Na］
+，713［M-H］-。
以上核磁数据与文献［4］中报道的 9，9-O-di-(E)-
feruloyl-(-)-secoisolariciresinol 的核磁数据吻合，因
此确定该化合物为 9，9-O-di-(E)-feruloyl-(-)-sec-
oisolariciresinol。
化合物 2 黄色粉末(C15 H10 O6) ;
1H NMＲ
(DMSO-d6，600 MHz) δ:12. 61 (1H，s，5-OH) ，
10. 75 (1H，s，7-OH) ，10. 07 (1H，s，4-OH) ，9. 35
(1H，s，3-OH) ，8. 04 (2H，d，J = 8. 8 Hz，H-2，6) ，
6. 93 (2H，d，J = 8. 8 Hz，H-3，5) ，6. 44 (1H，d，J
= 1. 9 Hz，H-8) ，6. 19 (1H，d，J = 1. 9 Hz，H-6) ;
ESI-MS m/z 285［M-H］-。以上核磁数据与文献［5］
中报道的山奈酚 (kaempferol)的核磁数据基本一
致，因此确定该化合物为山奈酚 (kaempferol)。
化合物 3 黄色粉末(C15 H10 O7) ;
1H NMＲ
(DMSO-d6，600 MHz) δ:12. 48 (1H，s，5-OH) ，
10. 76 (1H，s，7-OH) ，9. 56 (1H，s，3-OH) ，9. 32
(1H，s，3-OH) ，9. 28 (1H，s，4-OH) ，7. 67 (1H，d，J
= 1. 5 Hz，H-2) ，7. 54 (1H，dd，J = 8. 5，1. 5 Hz，H-
6) ，6. 88 (1H，J = 8. 5 Hz，H-5) ，6. 40 (1H，s，H-
8) ，6. 18 (1H，s，H-6) ;ESI-MS m/z 301［M-H］-。以
上核磁数据与文献［5］中报道的槲皮素 (quercetin)
的核磁数据基本一致，因此确定该化合物为槲皮素
(quercetin)。
化合物 4 黄色粉末(C21 H20 O12) ;
1H NMＲ
(DMSO-d6，600 MHz)δ:12. 63 (1H，s，5-OH) ，7. 66
(1H，dd，J = 7. 8，1. 8 Hz，H-6) ，7. 53 (1H，d，J =
1. 8 Hz，H-2) ，6. 85 (1H，d，J = 7. 8 Hz，H-5) ，
6. 40 (1H，d，J = 1. 2 Hz，H-8) ，6. 20 (1H，d，J =
1. 2 Hz，H-6) ，5. 37 (1H，d，J = 7. 2 Hz，H-1”) ，
3. 61 ～ 3. 06 (6H，m) ;ESI-MS m/z 487［M + Na］+，
463［M-H］-，300 ［M-164］-。以上核磁数据与文
献［6］中报道的金丝桃苷 (hyperoside)的核磁数据
基本一致，因此确定该化合物为金丝桃苷 (hypero-
side)。
化合物 5 黄色粉末(C21 H20 O12) ;
1H NMＲ
(DMSO-d6，600 MHz)δ:12. 63 (1H，s，5-OH) ，7. 57
(2H，m，H-2，6) ，6. 85 (1H，d，J = 7. 8 Hz，H-5) ，
6. 40 (1H，d，J = 1. 2 Hz，H-8) ，6. 20 (1H，d，J =
6871 天然产物研究与开发 Vol. 26
1. 2 Hz，H-6) ，5. 45 (1H，d，J = 7. 2 Hz，H-1”) ，
3. 61 ～ 3. 06 (6H，m) ;ESI-MS m/z 487［M + Na］+，
463［M-H］-，300 ［M-164］-。以上核磁数据与文
献［6］中报道的槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
(quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside)的核磁数据基
本一致，因此确定该化合物为槲皮素-3-O-β-D 吡喃
葡萄糖苷 (quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside)。
化合物 6 黄色粉末(C21 H20 O11) ;
1H NMＲ
(DMSO-d6，600 MHz)δ:12. 61 (1H，s，5-OH) ，8. 07
(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-2，6) ，6. 86 (2H，d，J =
8. 8 Hz，H-3，5) ，6. 43 (1H，d，J = 1. 9 Hz，H-8) ，
6. 21 (1H，d，J = 1. 9 Hz，H-6) ，5. 40 (1H，d，J =
7. 7 Hz，H-1″) ，5. 14 (1H，d，J = 4. 7 Hz，OH) ，4. 82
(1H，d，J = 5. 4 Hz，OH) ，4. 47 (1H，d，J = 4. 0
Hz，OH) ，4. 42 (1H，t，J = 5. 6 Hz，OH) ，3. 30 ～
3. 66 (6H，m). 13 C NMＲ (DMSO-d6，150 MHz)δ:
156. 4 (C-2) ，133. 2 (C-3) ，177. 5 (C-4) ，161. 2 (C-
5) ，98. 7 (C-6) ，164. 1 (C-7) ，93. 6 (C-8) ，156. 4
(C-9) ，103. 9 (C-10) ，120. 8 (C-1) ，130. 9 (C-2，
6) ，115. 0 (C-3，5) ，159. 9 (C-4) ，101. 7 (C-1″) ，
71. 2 (C-2″) ，73. 1 (C-3″) ，67. 8 (C-4″) ，75. 8 (C-
5″) ，60. 2 (C-6″) ;ESI-MS m/z 471 ［M + Na］+，447
［M-H］-。以上核磁数据与文献［7］中报道的山奈酚-
3-O-β-D-吡喃半乳糖苷 (kaempferol-3-O-β-D-galacto-
pyranoside)的核磁数据基本一致，因此确定该化合
物为山奈酚-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷 (kaempferol-3-
O-β-D-galactopyranoside)。
化合物 7 黄色粉末(C21 H20 O11)) ;
1H NMＲ
(DMSO-d6，600 MHz)δ:12. 61 (1H，s，5-OH) ，8. 04
(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-2，6) ，6. 88 (2H，d，J =
8. 8 Hz，H-3，5) ，6. 43 (1H，d，J = 1. 9 Hz，H-8) ，
6. 21 (1H，d，J = 1. 9 Hz，H-6) ，5. 46 (1H，d，J =
7. 7 Hz，H-1″) ，5. 31 (1H，d，J = 4. 7 Hz，OH) ，5. 02
(1H，d，J = 4. 8 Hz，OH) ，4. 91 (1H，d，J = 4. 0
Hz，OH) ，4. 23 (1H，t，J = 5. 6 Hz，OH) ，3. 08 ～
3. 60 (6H，m) ;ESI-MS m/z 471 ［M + Na］+，447
［M-H］-。以上核磁数据与文献［8］中报道的山奈酚-
3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (kaempferol-3-O-β-D-gluco-
pyranoside)的核磁数据基本一致，因此确定该化合
物为山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (kaempferol-3-
O-β-D-glucopyranoside)。
化合物 8 苍白色粉末(C7H6O4) ;
1H NMＲ
(DMSO-d6，600 MHz)δ:9. 71 (1H，s，OH) ，9. 32
(1H，s，OH) ，7. 33 (1H，d，J = 1. 7 Hz，H-2) ，7. 28
(1H，dd，J = 8. 2，1. 7 Hz，H-6) ，6. 78 (1H，d，J =
8. 2 Hz，H-5) ;ESI-MS m/z 153 ［M-H］-。以上核磁
数据与文献［9］中报道的原儿茶酸 (protocatechuic
acid)的核磁数据基本一致，因此确定该化合物为
原儿茶酸 (protocatechuic acid)。
化合物 9 黄色粉末(C13H8O4) ;
1H NMＲ (DM-
SO-d6，600 MHz)δ:12. 5 (1H，s，1-OH) ，7. 66 (1H，
t，J = 8. 2 Hz，H-3) ，7. 50 (1H，d，J = 9. 0 Hz，H-
5) ，7. 40 (1H，d，J = 2. 7 Hz，H-8) ，7. 33 (1H，dd，J
= 9. 0，2. 7 Hz，H-6) ，7. 00 (1H，d，J = 8. 2 Hz，H-
4) ，6. 74 (1H，d，J = 8. 2 Hz，H-2) ;ESI-MS m/z 227
［M-H］-。以上核磁数据与文献［10］中报道的 1，7-二
羟基-9-氧杂蒽酮 (1. 7-dihydroxyxanthone)的核磁
数据基本一致，因此确定该化合物为 1，7-二羟基-9-
氧杂蒽酮 (1. 7-dihydroxyxanthone)。
化合物 10 白色针状晶体(C9H8O3) ;
1H NMＲ
(Acetone-d5，600 MHz)δ:7. 59 (1H，d，J = 15. 9
Hz，H-β) ，7. 52 (2H，d，J = 8. 6 Hz，H-2，6) ，6. 88
(2H，d，J = 8. 6 Hz，H-3，5) ，6. 31 (1H，d，J = 15. 9
Hz，H-α) ;ESI-MS m/z 163［M-H］-。以上核磁数据
与文献［9］中报道的对香豆酸 (p-coumaric acid)的
核磁数据基本一致，因此确定该化合物为对香豆酸
(p-coumaric acid)。
化合物 11 白色针状晶体(C7H6O3) ;
1H NMＲ
(Acetone-d5，600 MHz)δ:7. 89 (2H，d，J = 8. 7 Hz，
H-2，6) ，6. 90 (2H，d，J = 8. 7 Hz，H-3，5) ;ESI-MS
m/z 137［M-H］-。以上核磁数据与文献［11］中报道
的对羟基苯甲酸 (p-hydroxybenzoic acid)的核磁数
据基本一致，因此确定该化合物为对羟基苯甲酸
(p-hydroxybenzoic acid)。
化合物 12 黄色粉末(C25 H24 O12) ;
1H NMＲ
(DMSO-d6，600 MHz，)δ:7. 95 (2H，d，J = 8. 5 Hz，
H-2″，6″) ，6. 84 (2H，d，J = 8. 2 Hz，H-3″，5″) ，6. 42
(1H，s，H-8) ，6. 19 (1H，s，H-6) ，6. 58 (1H，m，H-
β) ，5. 54 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-α) ，5. 39 (1H，d，J
= 7. 6 Hz，H-1″) ，4. 16 (1H，d，J = 11. 8 Hz，H-
6″) ，3. 99 (1H，dd，J = 11. 8，6. 5 Hz，H-6″) ，3. 3 ～
3. 12 (3H，m) ;13 C NMＲ (DMSO-d6，150 MHz)δ:
156. 7 (C-2) ，133. 1 (C-3) ，177. 5 (C-4) ，161. 4 (C-
5) ，99. 1 (C-6) ，164. 7 (C-7) ，94. 0 (C-8) ，156. 7
(C-9) ，104. 0 (C-10) ，121. 0(C-1) ，131. 0 (C-2) ，
115. 3 (C-3) ，160. 2 (C-4) ，115. 3 (C-5) ，131. 0
7871Vol. 26 颜朦朦等:黄海棠化学成分的研究
(C-6) ，100. 9 (C-1″) ，74. 3 (C-2″) ，76. 4 (C-3″) ，
70. 3 (C-4″) ，74. 3 (C-5″) ，62. 8 (C-6″) ，165. 3 (C-
C = O) ，122. 0 (C-α) ，145. 1 (C-β) ，17. 7 (CH3) ;
ESI-MS m/z 539［M + Na］+，515 ［M-H］-，285 ［M-
230］-。以上核磁数据与文献［12］中报道的山奈素-3-
O-(6″-O-巴豆酰)-β-D-葡萄糖苷 (kaempferol-3-O-
(6″-O-crotonoyl-β-D-glucopyranoside)的核磁数据基
本一致，因此确定该化合物为山奈素-3-O-(6″-O-巴
豆酰)-β-D-葡萄糖苷 (kaempferol-3-O-(6″-O -croto-
noyl)-β-D-glucopy ranoside)。
化合物 13 黄色粉末(C13 H8O6) ;
1H NMＲ
(DMSO-d6，600 MHz)δ:7. 34 (1H，s，H-2) ，6. 80
(1H，s，H-4) ，6. 30 (1H，s，H-5) ，6. 13 (1H，s，H-
8) ;ESI-MS m/z 259 ［M-H］-。以上核磁数据与文
献［13］中报道的 1，3，6，7-四羟基-9-氧杂蒽酮 (1，3，
6，7-tetrahydroxyxanthone)的核磁数据基本一致，因
此确定该化合物为 1，3，6，7-四羟基-9-氧杂蒽酮
(1，3，6，7-tetrahydroxyxanthone)。
化合物 14 白色粉末(C7H6O5) ;254 nm 下紫
无吸收;1H NMＲ (CD3OD，600 MHz)δ:7. 06 (2H，
s，H-2，6) ;以上核磁数据与文献［14］中报道的没食子
酸的核磁数据基本一致，并与没食子酸标准品共薄
层色谱，Ｒf 值相同，因此确定该化合物为没食子酸。
化合物 15 白色晶体(C29H50 O) ;与 β-谷甾醇
标准品共薄层色谱，在多种溶剂系统中展开，Ｒf 值
相同，故鉴定化合物 15 为 β-谷甾醇 (β-sitosterol)。
参考文献
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