全 文 ：黑龙江产芫荽籽精油成分及其抗菌活性
李伟 ,封丹 ,陆占国＊
(哈尔滨商业大学 食品工程学院化学中心 ,哈尔滨　150076)
摘要:以水蒸汽蒸馏法提取黑龙江产芫荽籽 ,以 0.50%的产率获得精油。用 GC-MS联机对精
油进行了成分分析 ,检测出 31个成分 ,解析鉴定了占精油 99.726%的 29个成分 ,主要成分芳
樟醇占总精油含量的 73.614%。对精油的抗菌性研究结果显示 ,芫荽籽精油对黑曲霉的抑制
作用最强 ,其次为枯草芽胞杆菌 、大肠杆菌和白色葡萄球菌 。水蒸汽蒸馏后的残渣有机溶剂萃
取物没有抗菌性或者抗菌性较低。
关键词:芫荽籽;精油;气相色谱-质谱;抗菌活性
中图分类号:TS201.2 　　文献标识码:B　　文章编号:1000-9973(2008)01-0042-04
Chemical components and antibacter ial activity of the essential
oil from coriander seeds grown in Heilongjiang
LI Wei ,FENG Dan , LU Zhan-guo＊
(Chemical Center , School of Food Eng ineering , Harbin University of
Commerce , Harbin 150076 , China)
Abstract:The essential oil w as obtained from the co riander (Co riandrum sativum L .)seeds
grow n in Heilong jiang by steam distillat ion ex traction method in 0.50% y ield.Then the oil
w as analy zed by GC-MS.A to tal of 31 consti tuents w ere detected , in w hich 29 compounds
that account for 99.726% of the to tal w ere identified.The most abundant compound w as
linaloo l w hich are present to 73.614%.The antibacte rial activi ties of oil w ere tested against
5 dif ferent g eneral of bacteria and w ere compared w ith that of the ext racts o f residue w ith o r-
ganic so lvents.The results show ed that the oil have pow erful inhibi to ry ef fects ag ainst As-
pergillus nig er , follow ed by Bacillus subtilis , Escherichia co li and Staphy lococcus albu.But
the ex t racts of residue did not show antibacterial act ivity o r low.
Key words:Coriandrum Sat ivum L.seed;essential oil;GC-MS;antibacterial act ivity
　　芫荽(Coriandrum S at ivum L .)是伞形科植
物 ,英文名 Co riander ,又名胡荽 ,俗称香菜等 。芫
荽茎叶即香菜具有独特的清新芳香气息 ,是各种
美味佳肴中不可缺少的调味蔬菜。芫荽籽也是常
用的香辛料 ,可药食两用 ,还常用于肉类 、烘烤食
品 ,印度咖哩粉中就使用了大量芫荽籽 。芫荽籽
油作为食用香料用于芒果 、可乐 、口香糖 、冰激淋 、
酒类调料等香气的调配 ,芫荽籽油还可用于化脓
性消炎 ,促进肉芽生成等外伤治疗[ 1-4] 。这些调
味 、医疗保健作用都和其芳香成分有着密切的联
系。
Kaisli报道了采用超临界 CO 2 流体萃取芬兰
产芫荽籽 ,所获精油主要成分芳樟醇为 67%[ 5] 。
Mostafa报道了埃及不同产地芫荽籽油的主要化
学成分芳樟醇为 59%～ 65%[ 6] 。
国内不同产地芫荽籽挥发油的化学成分研究
收稿日期:2007-12-07　　　　　　　　＊通讯作者
基金项目:黑龙江省自然科学基金项目(B200510)
作者简介:李伟(1954-),男 , 工学博士 , 研究方向为精油 ,香料及萜化学。
No.1
Jan.2008
第 1 期
2008 年 1 月
　　　　　　　　　　　　　　　中 国 调 味 品
CHINA CONDIMENT
也有文献报道[ 7] 。由于产地不同 ,植物的成分有
很大差异 。本文用水蒸汽蒸馏法提取黑龙江产芫
荽籽精油 ,用 GC-MS 联机分析精油成分 ,并对精
油的抗菌性进行了研究。为了能使天然物得到再
利用 ,还将经过水蒸汽蒸馏了的原料残渣用有机
溶剂萃取 ,对得到的残渣萃取物的抗菌活性也进
行了初步探讨。
1　材料与方法
1.1　主要仪器与材料
GC6890N/MS5973N型气相色谱/质谱联用
仪(Ag ilent), 气相色谱毛细管柱 SE-54(30m ×
0.25mm×0.4μm)(大连中汇达科学仪器有限公
司), FZ102型微型植物粉碎机(天津市泰斯特仪
器有限公司), TF-IA 生化培养箱(江苏姜堰市分
析仪器厂), DL-CJ-2N 超洁净工作台(北京东联
哈尔仪器制造有限公司)。
芫荽籽为哈尔滨市售;肉汤营养琼脂培养基(北
京双旋微生物培养基制品厂);供试菌种:大肠杆菌
(Escherichia coli),枯草芽孢杆菌(Bacil lus subtilis),
白色葡萄球菌(Staphylicoccus albus),黑曲霉(As-
pergillus niger),根霉(Phizopus sp)由哈尔滨商业大
学食品工程学院微生物实验室提供。
1.2　实验方法
1.2.1　水蒸汽提取芫荽籽精油
用微型植物粉碎机将芫荽籽粉碎 ,取 200 g
置于蒸馏瓶中 ,加入蒸馏水进行水蒸汽蒸馏 ,馏出
液冷凝收集。馏出液用无水乙醚萃取 ,萃取液用
无水硫酸钠干燥 ,旋转蒸发除去有机溶剂即得浅
黄色精油 1.0064 g ,收率 0.50%。该精油用于
GC-MS 分析和抗菌试验 。
1.2.2　GC-MS测定条件
色谱分析条件为:初始温度 80℃,保留1min
后 ,以每分钟6℃速率升温至180℃,再以每分钟
10℃速率升温到220℃,保留8min。进样口温度
250℃,进样量0.5μL ,分流比 60∶1。载气(氦气)
流速1mL/min。
质谱分析条件为电离方式 EI , 电离电压
70eV ,离子源温度 260 ℃,扫描质量范围 20 ～
600amu。
1.2.3　芫荽籽残渣的有机溶剂萃取
将萃取完精油的芫荽籽残渣减压过滤分离
水分 ,再将其自然风干后置于 95 ℃烘箱内干燥
至恒重 ,称 5.00 g 干燥残渣样品 3份 ,分别置于
150mL三角瓶中 , 各加50mL 丙酮 、甲醇 、乙醇
后 ,在 27 ℃, 100 r/min 下水浴振荡 12 h 进行
萃取 。减压抽滤 ,滤液用旋转蒸发仪减压浓缩
至干 ,得到三种萃取物 。将萃取物分别用上述
三种溶剂溶解 ,配制 2.43%浓度的溶液用于抗
菌活性测定 。
1.2.4　芫荽籽精油的抗菌活性测定
1.2.4.1　营养琼脂培养基的制备
参照文献[ 8]制备培养基后 ,121 ℃下高压蒸
汽灭菌 20 min备用。
1.2.4.2　马铃薯葡萄糖培养基的制备
参照文献[ 8]制备。
1.2.4.3　菌悬液的制备
参照文献[ 8]制备。
1.2.4.4　滤纸片法测定抑菌作用
参照文献[ 8]做法 ,将灭菌滤纸片分别放入在
1.2.1和 1.2.3中获得的精油和残渣萃取物溶液
中浸泡 ,同时将各种待试菌悬液各取 0.3 mL 在
相应的固体培养基(霉菌用马铃薯葡萄糖培养基)
上均匀涂布 ,其它与文献[ 8]同样 ,细菌置37℃培
养24 h ,霉菌置28 ℃培养2 d ,同时用相应的溶剂
作空白实验 ,测定培养基上抑菌圈直径大小 ,比较
抑菌活性 。
2　结果与讨论
2.1　芫荽籽精油成分分析结果
获得的芫荽籽精油具有温和的芳香香气。
GC-MS 分析得总离子流谱图 。
芫荽籽精油的总离子流图
由图可知共检测出 31种成分 ,利用 NIST98质
谱数据库进行对照解析并参考文献 ,解析鉴定了占
精油99.726%的 29个成分。采用峰面积归一化法
计算精油中各成分相对含量 ,结果列于表1。
43第 1期　　　　　　　　试验研究　黑龙江产芫荽籽精油成分及其抗菌活性
表 1　芫荽籽精油成份分析结果
峰号 保留时间/ min 化合物名称 相对百分含量/ %
1 4.036 α-Pinene(α-蒎烯) 0.564
2 4.288 Cam phene(莰烯) 0.082
3 4.632 β-Te rpinene(β-松油烯) 0.066
4 4.736 β-Pinene(β-蒎烯) 0.118
5 4.828 β-Myrcene(β-月桂烯) 0.123
6 5.369 α-Te rpinene(α-松油烯) 0.052
7 5.510 p-Cymene(p-伞花烃) 2.357
8 5.596 Limonene(柠檬烯) 1.153
9 5.676 Eucalyptol(桉叶油素) 0.210
10 6.161 β-Te rpinene(β-松油烯) 5.406
11 6.443 cis-Linalo lo xide(氧化芳樟醇) 0.286
12 6.763 p-Menth-8-en-2-o l(p-孟-
8-烯-2-醇)
0.256
13 7.076 Linalo ol(芳樟醇) 73.614
14 7.500 Geranio l(香叶醇) 0.340
15 8.046 Campho r(樟脑) 5.725
16 8.685 4-Te rpineo l(4-松油醇) 0.813
17 8.949 α-Te rpino l(α-松油醇) 0.797
18 9.158 Decanal(癸醛) 0.128
19 10.049 Cumina l(枯茗醛) 1.338
20 10.116 Carvone(香芹酮) 0.521
21 10.233 Nero l(橙花醇) 0.314
22 10.405
2-Methy l-3-(1-methy le thenyl)
cyclohexanol[ 2-
甲基-3-(1-甲基
乙烯基)环己醇]
0.631
23 11.001 Anethole(对丙烯基茴香醚) 0.930
24 11.154 Unknow n(未知) 0.112
25 11.867 (-)-Myr teny lacetate(乙酸
桃金娘烯酯)
0.101
26 12.542 Engenol(丁香酚) 0.443
27 12.997 Neryl ace ta te(橙花醇乙酸酯) 2.854
峰号 保留时间/ min 化合物名称
相对百分
含量/ %
28 18.328 Unknow n(未知) 0.162
29 19.784 o-Menth-1-en-(1-8)-o lide[ o-孟-1-
烯-(1 , 8)-交酯]
0.282
30 23.217 Hexadecanoicacid , ethy l ester(十六烷酸乙酯) 0.100
31 26.503 (E)-Ethy l 9-octadecenoate[ (E)-9-十八烯酸乙酯] 0.123
　　由表 1可知 ,所鉴定的芫荽籽精油 29种成分
中 ,24种为单萜类化合物。其中 ,芳樟醇相对含
量最高(73.614%),其次为樟脑(5.725%),萜烯
类化合物中的γ-松油烯含量最高(5.406%)。橙
花醇乙酸酯和 p-伞花烃分别为 2.854%和
2.357%,柠檬烯为 1.153%,以上 6 种成分占总
精油含量的 90.009%,可以判断是黑龙江产芫荽
籽油香气的主要成分 。
作者[ 8-10] 曾经研究了黑龙江产芫荽茎叶精
油提取与成分分析 ,比较可知 ,芫荽籽与茎叶的精
油化学成分差异甚大 ,呈现完全不同的香气 。芫
荽茎叶香气主要由脂肪族酯 、醛 、醇类等化合物组
成 ,而芫荽籽精油成分主要为萜类化合物 ,其中 ,
主要是芳樟醇 。芳樟醇也是熏衣草精油主要成分
之一 ,被广泛应用在食用香料和化妆品香料领域 ,
是很重要的香料。芳樟醇含量往往成为判断芫荽
籽油质量的一个重要指标。与文献报道相比 ,黑
龙江产芫荽籽油中的芳樟醇含量低于新疆产芫荽
籽油的芳樟醇含量(77.00%)[ 11] ,但是远远高于
湖北来凤产芫荽籽油(56.82%)[ 12] 。其它一些成
分及其含量与文献有一定的差异 ,这种差异缘于
产地 、品种 、采集时间 、保管 ,甚至精油提取条件和
方法等多方面因素所致。
2.2　芫荽籽精油和残渣萃取物的抗菌性测定结果
芫荽籽不仅具有调味用途 ,还可以用来防腐
保鲜 ,而关于芫荽籽油的抗菌作用方面的研究没
有报道。由上述精油成分分析可知 ,芫荽籽精油
主要成分是萜醇类化合物 ,而萜醇化合物中以芳
樟醇为主 。一般萜类化合物均具有抗菌活性 ,推
测芫荽籽精油也应该具有抗菌活性 。对几种常见
菌的抗菌活性进行了研究 ,并且与提取精油后的
残渣有机溶剂萃取物进行比较 ,结果可知 ,芫荽茎
44 总第 347期　　　　　　　　　　　　　　　　中 国 调 味 品
叶精油对表 2中各菌都显示了抑菌活性 ,具有选
择性抑菌效果。
迄今为止 ,采用水蒸汽蒸馏生产香料精油产
品 ,获得精油后的原料残渣大都被废弃 ,这不符合
有效利用天然物资源的原则。为了能使废物得到
再利用 ,本研究首次将经过水蒸汽蒸馏了的原料
残渣再用丙酮 、甲醇 、乙醇三种极性有机溶剂分别
萃取 ,探讨残渣萃取物的抗菌活性 ,并与精油进行
比较 。萃取结果可知:甲醇萃取物得率为 4.6%,
乙醇萃取物得率为 3.4%,丙酮萃取物得率为
3.2%。与精油同样进行抗菌活性测定可知:残渣
溶剂萃取物在较烯浓度(2.43%)下 ,三种溶剂萃
取物对枯草芽孢杆菌都显示了明显的抗菌活性 ,
而对其它 4种菌 ,没有抗菌活性 。与精油相比抗
菌活性较低 ,一方面可能是萃取物浓度较低 ,还有
可能说明了芫荽籽的抗菌活性成分主要来源于精
油部分 ,这方面需要进一步研究和探讨 。精油和
溶剂萃取物抗菌试验结果见表 2 。
表 2　芫荽籽精油与残渣萃取物的抑菌效果
抑菌圈直径/ mm
供试
菌种 精油 丙酮萃取物
残渣萃取物
甲醇萃取物
乙醇
萃取物
大肠杆菌 14.5 — — —
白色葡萄
球菌 14.0 — — 7.0
枯草芽孢
杆菌 18.5 8.5 10.0 12.5
黑曲霉 36.5 — — —
根霉 9.0 — — —
　　注:“ —”意味着没有抗菌活性
3　结论
本研究对黑龙江产芫荽籽进行水蒸汽蒸馏提
取 ,以 0.50%收率获得了精油 。用 GC-MS 联机
分析精油 ,首次明确了黑龙江产芫荽籽油的化学
成分 ,得知黑龙江产芫荽籽油含有很高的芳樟醇
(73.614%)。对精油的抗菌活性实验结果可知 ,
芫荽籽精油对常见菌具有选择性抗菌活性 ,对黑
曲霉的抑菌活性最大 ,其次为枯草芽胞杆菌 ,大肠
杆菌和白色葡萄球菌 ,对根霉的抗菌活性最小。
获得精油后的芫荽籽残渣的甲醇 、乙醇 、丙酮三种
溶剂萃取物在较低浓度下 ,对枯草芽孢杆菌都显
示了明显的抗菌活性 ,对其它菌没有抗菌活性。
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