全 文 ：2010 年 1 月第 1 期
No. 1 Jan. 2010
中 医 学 报
JOURNAL OF CHINESE MEDICINE
第 25 卷 总第 146 期
Vol. 25 Serial No. 146
山橿正丁醇部位成分研究*
Study on the Chemical Constituents from Radix Linderae Reflexae of n － butanol Part
雷敬卫 LeiJingwei1，2，陈随清 ChenSuiqing2，王三姓 Wang Sanxing2
1.南京中医药大学，江苏 南京 210046
Nanjing University of TCM ，Nanjing，Jiangsu，China 210046
2.河南中医学院，河南 郑州 450008
Henan College of Chinese Medicine，Zhengzhou，Henan，China 450008
摘要:目的:研究山橿(Lindera reflexa Hemsl)正丁醇提取部位的化学成分。方法:用色谱方法进行分离，用波谱学方法鉴定其
化合物结构。结果:分离得到 1 个化合物银松素。结论:银松素为首次从山橿正丁醇提取部位分得。
Abstract:Objective:To study the chemical constituents from Radix Linderae Reflexae of n － butanol part. Method:The constituents
were isolated by methods of column chromatography，preparative HPLC，and then their structures were identified by spectroscopic meth-
ods. Result:A compound was obtained and identified as pinosylvin. Conclusion:Pinosylvin was isolated from this plant of n － butanol
part for the first time.
关键词:山橿;银松素;正丁醇;结构鉴定
Key words:Radix linderae reflexae;Pinosylvin;n － butanol;structure identification
中图分类号 CLC number:R284. 1 文献标识码 Document code:A 文章编号 Article ID:1672 － 6839(2010)01 － 0116 － 02
山橿(Lindera reflexa Hemsl)系樟科(Lauraceae)山胡椒
属植物，以根入药，功能祛风理气，止血，主治胃脘胀痛，胃寒
疼痛，嗳气吞酸及消化性溃疡等证。在《浙江药用植物志》，
《中药大辞典》，《全国中草药汇编》等著作中有记载，主产于
河南大别山区，为中成药“胃痛宁片”的主要原料［1］。为了
探明山橿的活性物质，我们对山橿各提取部位进行了药理研
究，实验表明，山橿的正丁醇部位是其活性部位之一，我们对
其正丁醇部位进行了进一步的分离和鉴定，分离得到一个含
量较高的成分:银松素。
1 仪器试药
1. 1 仪器
旋转薄膜蒸发仪(RE － 52A，上海亚荣生化仪器厂)，循
环水式多用真空泵(SHZ － D，河南巩义市峪英豫华仪器厂)，
恒温干燥箱(DHG －9053A，上海医用恒温设备仪器厂)。真
空干燥箱(ZK － 82，上海市实验仪器总厂)，恒流泵(HL － 2，
上海精科实业有限公司)、自动部分收集器(BSZ － 100，上海
精科实业有限公司)。DPX － 400(TMS为内标)核磁共振仪。
1. 2 试剂
所用试剂均为分析醇，由天津市化学试剂三厂生产。柱
层析填充剂 Diaion HP － 20、ToyopearlHW － 40 系日本三菱公
司生产，Sephadex LH － 20 为 ParmaciaBioteck 产品;柱层析所
* 基金项目:教育部科学技术研究重点项目(编号:206085);
河南省重点科技攻关项目(编号:082102330026);河南省教
育厅科技攻关项目(编号:2008A360016)
用硅胶 G由青岛海洋化工厂生产(颗粒范围 160 － 200 目);
薄层色谱(TLC)所用吸附剂为硅胶 G，由青岛海洋化工厂生
产(颗粒范围 10 － 40 μm)，以 0. 5% CMCNa 制板，阴干，
105℃活化 0. 5 h。105℃活化 0. 5 h。
1. 3 药材
样品由河南省羚锐制约有限公司提供。经河南中医学
院陈随清教授鉴定系樟科(Lauraceae)山胡椒属植物山橿
(Lin － dera reflexa Hemsl)的根，标本存于河南中医学院生药
研究室。
2 提取分离
取山橿块根 8 kg，用 70%的乙醇连续回流提取 2 次，第
一次加 70%乙醇 10 倍量回流 3 h，第二次加 70%乙醇 8 倍量
回流 2 h，合并滤液，减压浓缩得浸膏 586 g，浸膏加适量水分
散后，依次以乙醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取至无色后，减压浓
缩干燥，分别得到乙醚部位(152 g)，乙酸乙酯部位(32. 6 g)，
正丁醇部位(28. 1 g)，水部位(8. 6 g)。正丁醇萃取物 28. 1 g
Diaion HP － 20 柱层析，依次用 50% MeOH、70% MeOH、
100% MeOH、70% Me2CO 梯度洗脱，合并相同流份。70%
MeOH部位相同流份浓缩后通过 Sephadex LH － 20 柱层析，
以甲醇洗脱，反复通过 Sephadex LH － 20 柱得到化合物Ⅰ
(52 mg)具体分离过程如下面流程图所示。
3 结构鉴定
3. 1 SJ －W －02 的结构鉴定
无色片状晶体，溶于甲醇，微溶于氯仿，365 nm紫外灯下
显兰色荧光，遇三氯化铁一铁氰化钾显蓝色，提示该化合物
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DOI:10.16368/j.issn.1674-8999.2010.01.064
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含有酚羟基，茴香醛 －硫酸试剂显紫红色(105℃)。其中13
CNMR在 δ158 ppm 处有两个季碳，可以推测为苯环上的羟
基取代。13CNMR在 δ101 ppm － δ160 ppm之间有 14 个碳，可
以初步推断该结构中含有两个苯环，1HNMR 都在较低场，其
中 δ7. 4 ppm(2 H，d，J = 7. 2 Hz)，δ7. 3 ppm(2 H，d，J =
7. 2 Hz)，δ7. 2 ppm(1 H，d，J = 7. 2 Hz)，共 5 个氢具有相同
偶合常数，在 COSY谱上这三个 H 为一偶合系统，提示存在
一个单取代苯环。在 δ6. 4(2 H，t，J = 2. 0 Hz)，表明存在一
个间位三取代苯环。δ6. 9(1 H，d，J = 6. 4 HZ)和 δ7. 0(1 H，
d，J = 6. 4 HZ)为同一双键上两个 H 信号。13 CNMR 中，共有
14 个碳信号，均出现在芳香区，除去两个苯环上的 12 个碳，
还剩余 2 个碳信号，提示该结构中有一双键存在。13 CNMR在
δ126 ppm，δ128 ppm处有对称结构可以确定为苯环碳的对称
结构，根据 HMBC以确定 δ128. 4 ppm和 δ128. 0 ppm的碳于
连接于两苯环之间，所以可以断定该结构为两苯环由两个碳
原子相连，其中一苯环上有对称的羟基取代。据经对照与银
松素的数据［2］一致，故综合确定该化合物结构为 3，5 －二羟
基二苯乙烯 － (3，5 － didroxystilbene)。
图 1 化合物Ⅰ的结构式
图 2 化合物Ⅰ的13CNMR图谱
图 3 化合物Ⅰ的1HNMR图谱
(致谢:郑州大学分析测试中心代测核磁共振谱)
参考文献:
［1］陈随清，左艇.河南山胡椒属植物资源及其药理、化学及应用研究
［J］.河南中医学院学报，2005，20(3):25.
［2］郑晓珂，董三丽，冯卫生. 浅裂鳞毛蕨地上部分化学成分研究
［J］.天然产物研究与开发，2005，17(4):434 － 436.
图 4 化合物Ⅰ的1H －1HCOSY图谱
图 5 化合物Ⅰ的 HSQC图谱
图 6 化合物Ⅰ的1H －1HCOSY图谱局部放大图
图 7 化合物Ⅰ的 HMBC图谱
收稿日期:2009 － 11 － 17
作者简介:雷敬卫(1972 －)，男，河南巩义人，副教授，医学博
士生。研究方向:中药资源及质量标准研究。
通讯作者:陈随清，教授，博士，E － mail:suiqingchen@ 163.
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编辑:程延安
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