全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2011，23:734-738
文章编号:1001-6880(2011)04-0734-05
收稿日期:2010-02-24 接受日期:2010-06-12
基金项目:江西省自然科学基金(2007GQN1687) ，江西省教育厅
项目(赣教技字［2007］327 号)
* 通讯作者 E-mail:shwyin@ jgsu． edu． cn
山鸡椒植物源抑菌成分的筛选研究
殷帅文* ，朱 峰，刘丽萍，陈春霞，高小燕，党兵涛，何旭梅
井冈山大学生命科学学院，吉安 343009
摘 要:以山鸡椒为植物材料，以活性追踪的方法测定了不同组分对几种植物病原菌的抑制活性，并从中分离
纯化出一种有效抗菌物质 L1。实验结果表明:粗提物不同萃取相中，乙酸乙酯相的抑制作用最好，其对杨树溃
疡病菌和苹果霉心病菌抑制率达到 75%以上;乙酸乙酯相各个组分对几种植物病原真菌均有一定的抑制活性，
其中组分 6 和组分 7 抑菌效果强，组分 6 对苹果霉心病菌抑制率达到 100%，组分 7 对番茄灰霉病菌抑制率达到
100%;而对抑菌活性物质 L1 的抑菌活性研究中，随着 L1 浓度逐渐升高，对几种病原菌的抑制作用也依次增强，
尤其是对苹果霉心病菌的抑制效果更加明显，在供试浓度为 0． 1 mg /mL时，抑制率达到 100%;活性成分 L1 最
终通过波谱学方法和文献对比确定为 5，8-二羟基-6，7-二甲氧基黄酮。
关键词:山鸡椒;抑菌活性;筛选
中图分类号:Q946． 33 文献标识码:A
Screening Antifungal Component from Litsea cubeba
YIN Shuai-wen* ，ZHU Feng，LIU Li-ping，CHEN Chun-xia，GAO Xiao-yan，DANG Bing-tao，HE Xu-mei
School of life sciences，Jinggangshan University，Jian 343009，China
Abstract:The bioactivity-guided screening of different fractions of Litsea cubeba extract was tested with several kings of
fungi which result in an antifungal compound L1． The results showed all fractions exhibited inhibitory action on tested
different fungi，and the ethyl acetate soluble fractions showed more significant inhibition than other soluble fractions iso-
lated from ethanol extracts to Dothiorella gregaria and Trichoticum roseum． Fractions 6 and 7 of ethyl acetate soluble frac-
tions isolated from ethanol extracts showed stronger antifungal bioactivity than others． The inhibiting effect on tested fungi
was enhancing as the concentration of compound L1 rising． And L1 showed 100% inhibition ratio to Trichoticum roseum
at the concentration of 0． 1 mg /mL． The structures of L1 was identified as 5，8-dihydroxy-6，7-dimethoxyflavone on the
basis of extensive spectral analysis and comparison with the literature．
Key words:Litsea cubeba;antifungal activity;screening
随着人们环保意识的逐渐增强以及对生活质量
的要求愈来愈高，化学农药的使用所导致的社会和
生态问题受到人们的日益关注。20 世纪 80 ～ 90 年
代，国内外许多专家认为，化学农药的使用将走到尽
头，逐步取而代之的将是生物防治、物理防治和综合
防治等［1，2］。所谓植物源农药，就是利用植物的某
些部位或提取其有效成分制成具有杀虫或杀菌作用
的农药。植物源农药在我国常被称为土农药，具有
高效、无公害、能与环境相容、作用机理独特及开发
费用低廉等特点，具有明显的生态效益、经济效益和
社会效益，利用植物资源对有害生物进行防治，开发
研究新农药已成为当前农药化学和农药毒理学研究
的热点。当前，有关植物源农药的研究，主要集中在
植物源杀虫剂方面，而植物源杀菌剂的研究相对要
薄弱得多，但由于近几年农作物菌害加重，据 FAO
统计，每年因植物病害造成的农作物损失占总产量
的 10% ～ 15%，约为 700 亿美元，因此有关植物源
杀菌剂的研究也发展十分迅速［3-5］。前人于 2005 年
对井冈山 47 种植物的丙酮提取物进行了 5 种病原
菌抗菌活性研究，结果表明:在供试浓度为 0． 05 g /
mL时，山鸡椒提取物抑菌效果最好，对所有供试菌
抑制率均在 90%以上，其中对小麦纹枯病菌表现强
烈抑制作用，抑制率为 100%［6］。本研究选择这种
初试具有明显抗菌活性的植物以活性追踪的方法进
行进一步系统的抑菌活性研究，并从中找到具有明
显抑菌活性的单体化合物 L1。
DOI:10.16333/j.1001-6880.2011.04.015
1 材料与方法
1． 1 材料
1． 1． 1 供试菌种
小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)番茄灰
霉病菌(Botrytis cirerea)、杨树溃疡病菌(Dothiorella
gregaria)、稻瘟病菌(Pyricularia grisea)、油菜菌核病
菌(Sclerotinia sclerotiorum)、苹果霉心病菌(Trichotic-
um roseum)均由井冈山大学植物病理研究室提供。
1． 1． 2 样品及处理
山鸡椒(Litsea cubeba)枝条采自井冈山自然保
护区。常温下阴干，粉碎备用。
1． 2 实验方法
1． 2． 1 植物提取物的制备
将粉碎的山鸡椒用 95%的乙醇分别提取 3 次，
每次 72 h后过滤，合并 3 次滤液，减压浓缩得粗提
取物浸膏。
1． 2． 2 不同萃取相的制备
将上述提取物浸膏用水分散，分别用石油醚、乙
酸乙酯、正丁醇进行萃取，重复三次，减压浓缩，分别
得到石油醚相、乙酸乙酯相、正丁醇相和水相萃取
物，分别对不同相萃取物和粗提取物进行抑菌活性
测定。
1． 2． 3 不同极性组分的制备
将抑菌效果好的乙酸乙酯相采用硅胶层析柱进
行分离。固定相采用 100 ～ 200 目的硅胶填充。流
动相采用石油醚乙酸乙酯混合溶剂进行梯度洗脱，
得到 9 个组分，分别对 9 个组分进行抑菌活性测定。
将抑菌效果较好的第 6 组分和第 7 组分采用硅胶层
析柱进行分离。固定相采用 200 ～ 300 目的硅胶填
充。用氯仿∶ 乙酸乙酯 = 12∶ 1 的洗脱液进行洗脱。
分别得到 A、B、C、D、E 和 F、G、H、I、J、K 共 11 个组
分。用小麦赤霉病菌分别对这 11 个组分进行抑菌
活性测定。
1． 2． 4 晶体的制备
将上述抑菌效果好的组分 C 和 G、H 合并后采
用硅胶层析柱进行分离。固定相采用 200 ～ 300 目
的硅胶填充。用氯仿:乙酸乙酯 = 12∶ 1 的洗脱液进
行洗脱。最后分离得到结晶性物质(L1)。对结晶
物质 L1 设定 5 个浓度，分别为 0． 01、0． 025、0． 05、
0． 1、0． 2 mg /mL，分别进行抑菌活性测定。
1． 2． 5 山鸡椒提取物不同组分抑菌活性测定
山鸡椒提取物不同组分对病原菌菌丝生长的作
用采用生长速率法测定［7］。在无菌的条件下，取
1. 2 制备的样品溶液 0． 5 mL 于灭菌的 10 mL 试管
中，加入 9． 5 mL 50 ℃左右的 PDA培养基，摇匀，倒
入灭菌培养皿中制成平板，平板凝固后放入生长一
致的菌饼(直径 6 mm) ，每处理重复 3 次，27 ℃下
培养 4 d观察结果。同时采用溶解样品的相应溶剂
作为对照。用十字交叉法测量供试真菌菌落的生长
直径，用下述公式计算抑制率。
菌丝生长抑制率(%)=(对照菌落直径 －处理
菌落直径)/ (对照菌落直径 －菌饼直径)× 100%
表 1 山鸡椒粗提取物和不同相萃取物对 6 种病原菌菌丝生长的抑制作用
Table 1 Inhibition rate of crude extract and different soluble fractions isolated from ethanol extracts of Litsea cubeba on hypha of 6
kinds of pathogen
样 品
Samples
小麦赤霉病
F． graminearum
番茄灰霉病菌
B． cirerea
杨树溃疡病菌
D． gregaria
稻瘟病菌
P． grisea
苹果霉心病菌
T． roseum
油菜菌核病菌
S． sclerotiorum
a b a b a b a b a b a b
粗提物 crude extract 28． 55 48． 98 20． 05 31． 96 33． 60 40． 96 26． 55 46． 97 15． 50 80． 00 34． 15 29． 71
乙酸乙酯相 EtOAc fraction 31． 95 41． 29 24． 75 9． 20 17． 00 76． 47 20． 55 62． 45 16． 45 78． 00 24． 80 53． 06
CK 50． 20 26． 65 52． 75 44． 75 53． 50 46． 05
石油醚相 PE fraction 33． 45 49． 59 37． 05 － 43． 35 32． 21 30． 15 39． 55 24． 75 65． 31 26． 55 50． 48
CK 60． 45 31． 95 61． 10 45． 95 60． 05 47． 50
正丁醇相 n-BuOH fraction 31． 40 41． 74 16． 95 37． 61 17． 00 64． 80 － － 18． 75 57． 14
水相 Water fraction 23． 75 59． 29 13． 90 54． 99 13． 95 74． 56 － － 18． 10 59． 33
CK 49． 6 23． 55 37． 25 － － 35． 75
注:a表示菌落直径(mm) ，b表示抑制率(%) ，下同;不同组分浓度均为 1 mg /mL;－ 表示有促进作用;/表示未做相应实验。
Note:a means colony diameter(mm) ，b means inhibition rate(%) ，the same below;The concentration of all samples is 1 mg /mL;－ means no inhi-
bition;/means no values．
537Vol. 23 殷帅文等:山鸡椒植物源抑菌成分的筛选研究
2 结果与分析
2． 1 粗提物和不同萃取相对 6 种病原菌菌丝生长
的抑制作用
粗提物和不同萃取相对 6 种病原菌菌丝生长的
抑制作用结果如表 1。结果表明:在供试浓度为 1
mg /mL时，不同萃取相和提取物对几种植物病原真
菌均有一定的抑制活性，但是乙酸乙酯相的抑制效
果最好，对杨树溃疡病菌和苹果霉心病菌抑制率达
到 75%以上。
2． 2 乙酸乙酯相不同极性组分对 6 种病原菌菌丝
生长的抑制作用
不同极性组分对 6 种病原菌菌丝生长的抑制作
用结果如表 2。结果表明:在供试浓度为 0． 5 mg /
mL时，组分 6 和组分 7 抑菌效果较明显，其中组分
6 对苹果霉心病菌抑制率达到 100%，对小麦赤霉病
菌和杨树溃疡病菌抑制率分别为 73． 72% 和
85. 18%，组分 7 对番茄灰霉病菌抑制率达到
100%，对小麦赤霉病菌和杨树溃疡病菌抑制率分别
为 68. 06%和 71． 29%。
2． 3 组分 6 和组分 7 中不同组分对小麦赤霉病原
菌菌丝生长的抑制作用
组分 6 和组分 7 中不同组分对小麦赤霉病原菌
菌丝生长的抑制作用结果如表 3、表 4。结果表明:
在供试浓度为 0． 2 mg /mL 时，组分 C，组分 G 和组
分 H抑菌效果较好，对小麦赤霉病菌抑制率为分别
为 68． 10%，70． 93%和 68． 10%。
表 2 乙酸乙酯相不同极性组分对 6 种病原菌菌丝生长的抑制作用
Table 2 Inhibition of different fractions of ethyl acetate soluble fractions isolated from ethanol extracts on hypha of 6 kinds of pathogen
fungi
样 品
Samples
小麦赤霉病
F． graminearum
番茄灰霉病菌
B． cirerea
杨树溃疡病菌
D． gregaria
稻瘟病菌
P． grisea
苹果霉心病菌
T． roseum
油菜菌核病菌
S． sclerotiorum
a b a b a b a b a b a b
1 34． 55 3． 05 18． 55 － 33． 95 － 31． 55 － 10． 20 54． 35 27． 10 －
2 35． 45 20． 62 17． 55 － 30． 30 8． 82 18． 15 46． 48 16． 95 － 25． 55 3． 93
3 21． 05 59． 43 1． 10 52． 61 24． 15 31． 90 18． 65 44． 27 10． 75 48． 37 26． 75 －
4 26． 60 44． 47 15． 70 8． 06 24． 70 29． 83 17． 65 48． 68 12． 60 28． 26 16． 75 47． 17
5 13． 90 78． 71 18． 40 － 21． 45 42． 03 13． 45 67． 18 9． 40 63． 04 15． 70 52． 33
6 15． 75 73． 72 9． 55 66． 35 9． 95 85． 18 14． 7 61． 67 6． 00 100． 00 15． 30 54． 30
7 17． 85 68． 06 6． 00 100． 00 13． 65 71． 29 16． 05 55． 73 9． 10 66． 30 20． 75 27． 52
8 41． 85 3． 37 15． 95 5． 69 25． 05 28． 52 26． 50 9． 69 15． 85 － 24． 15 10． 81
9 37． 15 16． 04 15． 40 10． 90 25． 70 26． 08 21． 75 30． 62 6． 00 100． 00 23． 70 13． 02
CK 43． 10 16． 55 32． 65 28． 70 15． 20 26． 35
注:不同组分浓度均为 0． 5 mg /mL;－ 表示有促进作用。
Note:The concentration of all samples is 0． 5 mg /mL;－ means no inhibition．
表 3 组分 6 中不同组分对小麦赤霉病原菌菌丝生长的抑制作用
Table 3 Inhibition of different fractions from the sixth on hypha of F． graminearum
菌种 Strain
A B C D E CK
a b a b a b a b a b a
小麦赤霉病菌 F． graminearum 28． 75 38． 76 20． 00 62． 31 17． 85 68． 10 28． 00 40． 78 32． 80 27． 86 43． 15
注:不同组分浓度均为 0． 2 mg /mL。Note:The concentration of all samples is 0． 2 mg /mL．
2． 4 不同浓度下 L1 对几种病原菌菌丝生长的抑
制作用
不同浓度下 L1 对几种病原菌菌丝生长的抑制
作用结果如表 5、表 6。结果表明:随着 L1 浓度逐渐
升高，对小麦赤霉病菌、杨树溃疡病菌、苹果霉心病
菌、油菜菌核病菌这 4 种病原菌的抑制作用也依次
增强，尤其是对苹果霉心病菌的抑制效果更加明显，
在供试浓度达到 0． 1 mg /mL时，抑制率达到 100%。
在供试浓度达到 0． 2 mg /mL 时，除稻瘟病菌外其余
5 种病原菌抑制率均在 50%以上。
637 天然产物研究与开发 Vol. 23
表 4 组分 7 中不同组分对小麦赤霉病原菌菌丝生长的抑制作用
Table 4 Inhibition of different fractions from the seventh on hypha of Fusarium graminearum
菌种 Strain
F G H I J K CK
a b a b a b a b a b a b a
小麦赤霉病菌 F． graminearum 36． 85 16． 96 16． 80 7 0． 93 18． 65 65． 95 24． 20 51． 01 30． 85 33． 11 24． 85 49． 26 43． 15
注:不同组分浓度均为 0． 2 mg /mL。Note:The concentration of all samples is 0． 2 mg /mL．
表 5 在 0． 2 mg /mL浓度下 L1 对 6 种病原菌菌丝生长的抑制作用
Table 5 Inhibition of the L1 on hypha of 6 kinds of pathogen fungi under the concentration of 0． 2 mg /mL
样 品
Samples
小麦赤霉病
F． graminearum
番茄灰霉病菌
B． cirerea
杨树溃疡病菌
D． gregaria
稻瘟病菌
P． grisea
苹果霉心病菌
T． roseum
油菜菌核病菌
S． sclerotiorum
a b a b a b a b a b a b
L1 22． 80 68． 69 17． 45 51． 28 17． 45 64． 55 22． 95 20． 61 6． 00 100． 00 22． 75 50． 75
CK 59． 65 29． 50 38． 30 27． 35 52． 25 40． 00
注:不同组分浓度均为 0． 2 mg /mL。Note:The concentration of all samples is 0． 2 mg /mL．
表 6 4 种不同浓度下 L1 对 4 种病原菌菌丝生长的抑制作用
Table 6 Inhibition of the L1 on hypha of 4 kinds of pathogen fungi under the four different concentrations
浓 度
Concentration
小麦赤霉病 F． graminearum 杨树溃疡病菌 D． gregaria 苹果霉心病菌 T． roseum 油菜菌核病菌 S． sclerotiorum
a b a b a b a b
0． 01mg /mL 38． 75 17． 30 22． 95 21． 71 16． 10 63． 93 25． 00 21． 00
0． 025mg /mL 33． 45 30． 68 19． 50 37． 64 14． 30 70． 36 22． 70 30． 56
0． 05 mg /mL 27． 80 44． 95 17． 70 45． 96 10． 30 84． 64 18． 55 47． 82
0． 1 mg /mL 19． 45 66． 04 15． 25 57． 27 6． 00 100． 00 17． 95 50． 31
CK 45． 60 27． 65 34． 00 30． 05
2． 5 L1 的鉴定
对获得的结晶 L1 进行了核磁共振及质谱等分
析，同时与文献对照［2，8］，确定其结构为 5，8-二羟基-
6，7-二甲氧基黄酮(5，8-dihydroxy-6，7-dimethoxyfla-
vone)。其结构式如图 1，波谱数据如下:ESIMS m/z
(rel． int．) :315［M + H］+;1H NMR (400 MHz，
CDCl3) :6． 69(1H，s，H-3) ，7． 94(2H，m，H-2，6) ，
7． 56(3H，m，H-3，4，5) ，4． 05(3H，s，OCH3) ，4． 03
(3H，s，OCH3) ，12． 71(2H，s，OH) ;
13 C NMR(100
MHz，CDCl3) :163． 5(C-2) ，104． 6(C-3) ，183． 0(C-
4) ，144． 6(C-5) ，128． 4(C-6) ，141． 4(C-7) ，136． 2
(C-8) ，148． 2(C-9) ，106． 5(C-10) ，130． 7(C-1) ，
126． 6(C-2，6) ，129． 0(C-3，5) ，132． 1(C-4) ，
60. 4(OMe) ，61． 1(OMe)．
图 1 L1 的结构式
Fig. 1 Structure of compound L1
3 讨论
当前有关植物源杀菌剂的研究，主要可以分为
两方面:一方面是直接研究植物中的粗提取物，此类
研究过程简单，投资少，而且能够发挥粗提取物中各
种成分的协同作用，但研究的深度不够。目前，我国
学者在这方面做的工作较多［9，10］。另一方面是间接
研究，即研究粗提取物中活性物质的结构、作用机
制、结构与活性间的关系，进而人工模拟合成筛选，
从中开发新型植物源农药制剂。间接研究是当前国
外植物源杀菌剂研究开发的重点，也是我国植物源
杀菌剂研究发展的方向。随着我国各级政府和企业
对新农药研制的投入加大以及研究队伍的扩大，我
国的研究重点正从植物的粗提取物研究转向更深层
次的活性先导化合物的发现和优化、活性成分的构
效关系、作用机制、分子毒理学、制剂加工和工艺水
平上。本研究通过抗菌活性追踪，从山鸡椒中分离
纯化出 1 种有效抗菌成分 L1，在供试浓度达到 0． 2
mg /mL时，L1 对小麦赤霉病菌，番茄灰霉病菌，杨树
溃疡病菌，油菜菌核病菌，苹果霉心病菌 5 种植物病
737Vol. 23 殷帅文等:山鸡椒植物源抑菌成分的筛选研究
源真菌具有超过 50%的抑制率，特别是对苹果霉心
病菌的抑制在供试浓度为 0． 1 mg /mL 时抑制率达
到 100%，L1 可进一步开发为苹果霉心病菌的专一
性植物源杀菌剂。
江西省地处亚热带，是近代植物区系的起源中
心之一，植物系统演化中各个阶段的代表植物江西
均有分布，同时，独特的环境条件能使生物产生大量
结构复杂、新颖、生理活性特异的代谢产物。江西省
植物资源丰富，因此，从江西省植物资源中寻找植物
源杀菌剂的先导化合物颇具潜力。然而，根据我们
的文献资料，除我们研究小组于 2005 年对井冈山
47 种植物的丙酮提取物进行了 5 种病原菌抗菌活
性研究外［6］，尚未见其他有关江西省植物杀菌剂活
性成分的研究报道。因此，我们的对山鸡椒抑菌活
性的成分研究具有重要的理论意义。在此先导化合
物基础上，配合适当的结构修饰、优化改造以及系统
的结构-活性关系研究，可以进一步研制具有自主知
识产权的、高效、低毒的植物源杀菌剂新药。而且山
鸡椒在我国大部分地区均有分布，其中江西分布广
泛，其中井冈山和庐山分布较多。实验结果进一步
为江西省丰富的植物资源的开发利用提供科学依
据。
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