全 文 ：植 物 学 报
A C T A B O T A N 工C A S工N I C A
1 7 ( 1 )
1 9 7 5 , 3
云南樟科植物精油的研究
m
.
* 哈尼茶 、 山鸡椒和清香木姜子果
、 的精油化学成分
云 南省植物 研 究 所
植物化学研究室精油研究组
摘 要
本文报道对我国云南产的三种樟科植 物 : 哈 尼 茶 ( c i , 。 。 。 , o , 。 。 : f f , , 。二 a z。 N e e , 。 t
E b e r m
.
)
、 山鸡椒 [ L艺t , 。 a c砧 。 b a ( L o u r . ) p e r s . ] 和清香木姜子 ( L . o t, o , 二 a W . W . s m i th ) 果的
精油化学成分 。 其结果对合理开发和利用这些植物资源提供了有价值的资料 , 在学术上亦有
一定的意义 。
樟科植物在云南有较多的种类和丰富的资源 , 为了对其精油合理利用提供参考 , 我们
继续对其中一些种的精油成分进行了研究。 本文报道哈尼茶 、 山鸡椒和清香木姜子果三
种植物精油的化学成分 , 分析结果见表 1 和表 2 。
表 1 三 种 樟 科 植 物 精 油 的 理 化 性 质
~ 、 、 、 ~ 名
理 化 性 质 一一 _ _含油量 (% )
d牛
,台
。台
酸 值
醛酮含量 (% ) (羚胺法 )
哈 尼 茶 山 鸡 椒 清 香 木 姜 子
1
.
1 (鲜叶 )
0
.
8 73 6 ( 18
“
)
1
.
4多9 0
一 12 。 9 。
2
.
7 7
7 1
.
6 0 (以香草醛计 )
1
.
6一 3 (鲜果 )
卜
0
.
8 97 8 ( 1 8
0
)
1
. 呼87 1
+ 2
。一 4 . 3 。
3
。
2
7 5一 80 (以柠檬醛计 )
2
.
5一 3 (鲜果 )
0
.
8 8 9 1
1
.
4 82 5
+ 1
.
2
“
2
.
2 5
( 2 2
0
)
( 2 2
“
)
( 2 2
。
)
80
.
7一 91 . 5 (以柠檬醛计 )
哈尼茶为樟科樟属桂组植物 , 本所分类室定为柴桂的一个近似种 ( ic 二 4二 o m 。 , a .f
at , a al Ne es et E be
r m
.
)
, 分布在滇南各地 。 文献 21[ 载柴桂叶精油的化学成分主要为丁香
酚 , 约为油重的 7 8 多 , 另外 , 含有樟脑和水芹烯等。 此次我们在玉溪县洛河公社亲自采取
油样 , 经分析鉴定 , 该精油 ” 的化学成分主要含左旋香草醛 ( v l b ) (犯 . 1% ) 和左旋香草醇
( x v
b
) ( 10 8 % ) 等 , 与文献所载的柴桂叶油的化学成分截然不同 。 分离得到的 1一香草醛
(如一 13 . 9 “ ) 的旋光度比迄今为止文献中所报道的旋光度最高的 1一香草醛 31[ ( aD 一 3 “ ) 高
达四倍以上 。 考虑到天然物中已经分离得到旋光度为 [司苦十 13 . 09 “ 〔41 的 d一香草醛 , 那么
* I、 n 见“ 药学学报 ” 1 96 4 年 , 2 2 期 8 0 1一 8 0 8 页 ; 1 96 5 年 , l 期 2 3一 3 0 页 。
l) 文山产的同一种植物的叶精油却以含 d 一香草醛 ( 。 D 十 3 . 5一 7 . 2 。 ) ( 63 % ) (vi l la) 和 1一香草醇 l( 3% )
( x v
、
)为主 , 其它化学成分均与玉溪产油样基本相似 。
3 6 植 物 学 报 17 卷
表 2 三 种 糠 科 植 物 精 油 的 化 学 成 分
气相色谱峰序号 鉴定的化学成分 化合物结构式 含 量 (% )
编 号 哈 尼 茶 山 鸡 椒 清香木姜子
l 未 鉴 定 O 。 3
(
u n , d e n t i f i e d )
2 。 一旅 烯 ( I) l 。 2 1 . 6 0 。 8
(
a 一 p i n e n e )
3 琐 烯 ( 11) 0 . 6 3 . 弓 0 . 9
(
e a : n p h e n e )
4 柠 檬 烯 d…… ( Il l a ) 1 1 . 6 5 。 l
( l i m
o n e n e
) l…… ( x l l b )
5 二 戊 烯 ( I v ) l 。 2
( d
i p e n t e n 。 )
6 1
,
8一按叶素 ( V ) 1 . 2
( l
,
8一 e i n e o l e )
7 对一聚撒花素 ( v l ) 2 。 2 0 . 3 0 . 3
( 户一 e y m e n e )
1
.
48 甲基庚烯酮 ( V l l ) 1 。 9 3 。 1
( m
e t b y l h e p t e o o n e )
9 未 鉴 定 O 。 9 微 量
(
u n id
e n t i f i
e
d )
1 0 香 草 醛 d… … ( V l l l a ) 5 8 。 l 7 . 6 3 . 9
(
c i t
r o n e l l a l ) l…… ( v l l l b )
l 1 芳 樟 醇 小 · ·… (l x a) 2 . 5 2 . 5 2 。 8
( l i
n a l o o 、 ) l 、 、 … ( xX b )
l 2 樟 脑 ( X ) 3 。 2 0 . 8 0 。 8
(
e a , n p h
o r
)
13 d
一异胡薄荷醇 ( X l ) 4 . 4
( d
一 i s o p u l e g o l )
14 d
一 a 一小茵香醇 ( X l l ) 2 . 9
( d
一 a 一 f e n e h y l a l e o h o l )
1 5 香叶醇 乙酸醋 ( X l l l ) O 。 9
( g
e r a n y l a e e t a t e )
l 6 a 一松油醇 (X I V ) 1 。 ,
(。 一 r e r p i n e o l )
1 7 香 草 醇 .d · · … ( x v a) 10 . 8
(
c i t r o n e l l o l) 卜 ·… ( x v b )
8 0
.
5
l 8 柠檬醛一 b (X v l ) 2 . 5 6 2 . 5
(
e i t r a l一 b )
l 9 柠檬醛 一 a (X v l l )
(
c
i t r a l
一 a
)
2 O 香 叶 醇 ( X V l l l ) 0。 9 1 。 l 1 . 9
( g
e r a , , 10 1)
2 l 黄樟油素 ( X I X ) 1 。 2 O 。 9
(
s a f r o l 。 )
2 2 a 一蛇麻烯 (X X ) 3 l 。 2 1 . 4
( 。 一h u m u l e n e )
2 3 未 鉴 定 0 . 4
(
u n i d e n t i f i e d )
2 4 丁 香 酚 ( X X I ) 微 量
(
e u g e n o l)
期 云南省植物研究所植物化学研究室精油研究组 : 云南樟科植物精油的研究 m . 37
白
才户、
( 111
:
)
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( X l l )
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、 .了.、, .月\/备、j l气
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( X V l l )
( X V
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C H Z一 C H ~ C H
cH OzH 叙_ 蜘 _丫 尸 T 一O ~ C H ,
( X IX ) ( X X )
C H Z一 C H
一 C H
( X X I )
l才、 LI/、
/洲
X
了胜、
与之相对应的 卜香草醛的旋光度的绝对数值也应与此接近 。 因此我们认为前人报道的 l -
香草醛只不过是一个以 卜型为主但仍混有 d 一型旋光异构体的混合物 。 基于上述 , 我们是
首次从天然物中真正找到了 1一香草醛纯品 。 另外 , 我们此次还分离到了 aD 一 9 . 5 。一 10 “ 的
1一香草醇 , 比至今文献 已报道的 d一香草醇 (「a] , 十 .5 1 1。 )〔习 和 1一香草醇 ( aD 一 4 . 2 “ ) 〔 6,纯品
的旋光度均高一倍左右 , 根据上述同样理由 , 我们认为这也是从自然界中首次分离得到的
1一香草醇纯品 。 据评香鉴定 , 它具有较 d一香草醇更为纯正而优雅的玫瑰香气 。 左旋的香
草醇在香料工业上通称玫瑰醇 ( R h od ion l ) , 有较高的经济价值 。 为此 , 我们还开展了用正
38
一 植 物 学 报 17 卷
丁醇一铝还原法将含 l一香草醛的哈尼茶原油 ( aD 一 1 1 “ ) 直接进行还原的研究 , 结果得到了
香气较 d一香草醇为佳的卜香草醇 ( aD 一 5 . 2 “ ) 。 据此昆明香料厂已小量生产 。
山鸡椒 〔tL’ set 召 ` “ b e b口 ( L o ur . eP r s . )] 又名木姜子 、 山苍子等 , 为我国目前生产柠檬
醛的主要原料 。 其化学成分国外虽有研究报道 「l] , 但不够详细 , 而国内尚少详细研究 , 为
此我们从云南西畴县采取果油 , 进行了成分分析 。 分析结果表明 , 除有前人已检出的柠檬
醛 、 甲基庚烯酮 ( v l l) 、 d一柠檬烯 ( m 。 ) 、 d一芳樟醇 ( IX : ) 等成分外 , 另外尚鉴定出了 10 种
成分是前人没有报道过的 。
与山鸡椒同属的清香木姜子 ( iL “ ea 。 “ 。 二 。 w . w . s m i th ) 的果实在云南亦用于精油
的生产 。 其化学成分未见报告 。 此次研究的油样系由腾冲县采果蒸取 , 经分析鉴定 , 油的
理化性质 、化学成分均与山鸡椒相似 , 只是其醛酮含量更高于山鸡椒 。 因此 , 在精油生产
中清香木姜子和山鸡椒的果实完全可以混合加工 , 不至影响精油的质量 。
实 验 部 分
本文报告的三种精油化学成分的分析均采用 : 1 . 分馏 ;2 . 硅胶柱层分 离 ; 3 . 薄 层 层一— 、 析 ; 4 . 气相色谱分析 ; 5 . 衍生物的制备等五种
脱脂锦一
洗脱剂一
_ 一夕
图 1 上 行 柱 层 析
技术方法联合使用加以一一确定 。
每种油在用 5务 的碳酸钠和 5多 的氢氧化
钠溶液除去酸 、 酚后 , 用饱和的亚硫酸氢钠溶液
分离醛酮 , 残余的油经水洗干燥后 , 即作为中性
油进行分馏处理 。 各馏分经薄层层析和气相层
析鉴定 , 把具有相同成分的馏分合并 ,再行分馏
或硅胶柱层析 , 然后将得到的各个单一成分通
过薄层层析 、 气相层析以及制备衍生物与标 准
品相比较而加以确证 , 最后以气相色谱法定量 。
(一 ) 分馏
分馏柱以直径 3 毫米耳环式玻璃圈或六角
型不锈钢丝充填 ,理论塔板数约为 10 一 2 0 。
(二 ) 硅胶柱层分离
分下行柱法与上行柱法 。 下行法即一般常
用之柱层析方法 。 上行法 , 详见图 1 , 为我们在
1 9 6 4 年设计的一种柱层析 方 法 , 与 下行 法 比
较 , 吸附剂及洗脱剂用量少 , 又可借用上行薄层
溶剂系统为洗脱剂 , 重力影响较下行法小 , 分离
效果好 。 用于其它天然产物如三菇 、 幽体 、 生物
碱等亦得到较一般下行柱层为好的分 离效果 。
此法已向许多兄弟单位介绍使用 , 效果亦较好 。
吸附剂为 80 一 120 目的硅胶 , 用前在 1 05 ℃
下活化处理 24 小时 。 分离柱依次用石油醚 ( b .
期 云南省植物研究所植物化学研究室精油研究组 : 云南樟科植物精油的研究 1 . 39
60 一 9 0 “ )一 石油醚 + 苯 ( 4 : 1 体积比 )一 苯一 苯 十 乙醚 ( 4 : 1 体积比 )一乙醚一 乙醇洗脱 , 或用混有不同比例乙酸乙醋的石油醚溶媒系统洗脱 。 硅胶 :油 ~ 30 : 1或 2 5 : z (重量比 ) 。
(三 ) 薄层层析及衍生物的制备均按第 I 、 n 报所述方法进行
(四 ) 气相色谱分析
每一种成分均与标准样品在同一条件下的保留时间相比较 , 最后以加入法确证各个
成分的存在 。 为了比较的方便 , 我们常将菇烯部分和含氧化合物部分以及含某一成分较
多 的馏段或洗脱部分分别进行气相层析检定 。 精油中各化学成分的百分含量是以色谱峰
的面积归一化法定量 (面积以数字积分仪测量 ) 。 气相层析条件见表 3 。
表 3 气 相 色 谱 分 析 条 件
日本岛津产 G e 一 I B 型气相色谱仪
直径 4 毫米 、 长 1 . 5 米的不锈钢柱
1
. 聚乙二醇— 6 0 0 0 ( p o l y e t h y l e n 。 G l y c o l— 6 0 0 0 )2 . 唬拍酸聚酉旨 ( s t` e e i n a r e p o l y e s , e r )
氢火焰离子检 定器
4 5毫升 /分 ( N Z ) , 7 0 毫升 /分 ( H : ) , 1 . 5 升 /分 (空气 )
5 0一 1 5 0℃ , 5℃ /分
2 5 0℃
12 0
0C
0
.
0 5 微升
l 0
0
.
2 伏
5毫米 /分
器液
柱定
检 定 器 :
气 体 流 速 :
柱 温 :
样品气化室温度 :
检 定 器 温 度 :
样 品 量 :
灵 敏 度 :
衰 减 :
记录纸移动速度 :
三种植物精油气相色谱图见图 2一 4 , 各色谱峰由其序号见表 2 所示化合物 。
(五 ) 下面以哈尼茶精油化学成分分析为例说明
取玉溪县洛河公社产精油样品 7 5 0 克依次用 5并 碳酸钠溶液分离酸 , 5外 氢氧化钠
溶液分离酚 , 饱和的亚硫酸氢钠溶液分离醛酮 , 残余的油经水洗干燥后 , 为中性油 。
1
. 酸 、 酚成分的检定
微量酸类成分因无实际价值 , 未作鉴定 。 5多N a o H 提取液 , 经酸化 , 乙醚萃取 , 得约
0
.
7克棕红色油状物 , 具丁香酚气味 , 薄层层析检查 , 仅一个成分且与丁香酚 ( x xl ) 的 fR
值及显色一致 。
2
. 醛酮类成分的检定
除去酸酚的油样 7 4 克 , 用饱和的亚硫酸氢钠溶液分离得醛酮 49 3 克 , 醛酮回收率为
92
.
6多 。 以薄层层析和气相层析检定 ,主要含香草醛 , 另外尚有少量的甲基庚烯酮和柠檬
醛 。 取分离得到的醛酮 3 98 克于减压下分馏 , 收集以下四个馏分 :
馏分 1 主要含甲基庚烯酮 , 馏分 2 为 l一香草醛 , 馏分 3 为香草醛与柠檬醛的混合物 。
将馏分 1 和 3 分别柱层析 , 分得甲基庚烯酮和柠檬醛纯品 , 加以鉴定 。
3
. 中性油部分各成分的检定
除去醛酮后得中性油 24 9 克 。 取 91 克减压分馏 , 收集四个馏段 :
. 馏分 I 为单菇烯类化合物 。 先经薄层层析和气相层析检查 , 含有 a 一旅烯 、 灰烯 、 二戊
40 植 物 学 报 17 卷
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1 7
.
18
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.
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20 2 1
1斗 18 方(分钟 ) (分钟 )
图 2 哈尼茶精油气相色谱图
(固定相 : 唬拍酸聚醋 )
图 3 山鸡椒精油气相色谱图
(固定相 : 唬拍酸聚醋 )
表 4 哈 尼 茶 精 油 内 的 醛 酮 成 分
沸程 (℃ /毫米汞柱 ) 馏 分 重 (克 ) 已分离和鉴定成分
甲基庚烯酮 ( v l l)
l一香草醛 ( 、了111。 )
l一香草醛 柠檬醛 ( X V I ) ( X v l l )
粘稠物 (残渣 )
6
1.1八ljA.
1乡,山
3
< 8 0 / 2 0
9 0一 1 2 5 / 2 0
1 1 5一 1 2 0 / 2 0
1 2 0 以上 /2 0
表 S 哈 尼 茶 精 油 内 的 中 性 油 成 分
沸程 (℃ /毫米汞柱 ) 重量 (克 )
l乡,工Qé,`
, 胜11、ù
< 9 5 / 2 0
9 5一 1 0弓/ 2 0
1 0 5一 1 4 0 / 2 0
HlI
1 4 0一 16 0 / 2 0
已 分 离 和 检 定 成 分
a 一族烯 ( I ) , 琐烯 ( 11) , 二戊烯 ( I v ) , 对一聚撒花素 ( V l )
二戊烯 ,对 一聚缴花素 1 . 8一按叶素 ( v ) , 樟脑 ( X )
d 一芳樟 醇 ( IX a ) , d 一异胡薄荷醇 ( M ) , l一香草醇 ( X v b ) ,
d一 a 一小茵香 醇 ( X l l ) , 香叶醇 ( X V l l l、 , 黄樟油素 ( XI X )
黄樟油素 , Q 一蛇麻烯 (X X )
期 云南省植物研究所植物化学研究室精油研究组 : 云南樟科植物精油的研究 1 . 41
作 (分钟 )
图 4 清香木姜子气相色谱图
(固定相 : 珑拍酸聚醋 )
烯和对一聚伞花素四个成分 。 然后在硅胶柱上层离 , 以石油醚 ( b . 6 0一 90 ℃ ) 洗脱 , 每次收
集 , 毫升 , 除去溶剂 , 以薄层检查 , 将出现两个斑点以上而 Rf 值相 同的部分重新合并层
析 , 反复至得到四个纯的成分 。
馏分 n 在柱层析时 , 石油醚洗脱部分主要仍为二戊烯和对一聚伞花素 ;苯一乙醚 ( 4 : 1
体积比 )洗脱部分 , 得少量 1 . 8一按叶素 ;乙醚洗脱部分得樟脑纯品 。
取溜分 1 2 克 , 按硅胶 : 油 一 25 : 1 (重量比 )进行柱层析 , 先以石油醚冲洗 , 除去混
入的少量菇烯类化合物 , 继以苯一乙醚 ( 4 : 1体积比 )洗脱 , 一共分离出六个单体成分 。 经
性质测定 、 薄层层析和气相层析检定 , 其中五个成分为醇类化合物 (分别为 : d一芳樟醇 , d -
异胡薄荷醇 , 卜香草醇 , d一。 一小茵香醇和香叶醇 ) 。 另一个为酚醚类化合物黄樟油素 。
馏分 Iv 同样进行柱层离 , 以后油醚洗脱得一倍半菇烯类化合物 a 一蛇麻烯 , 另以苯 -
乙醚及乙醇洗脱 , 除得少量的黄樟油素外 , 均为树脂类物质 , 未作检定 。
村 . 一 植 物 学 报 片 卷
以上各检定成分均制备衍生物加以确证 , 详见表 6 。
表 6 哈 尼茶植物精油中已检定化学成分及其衍生物
检定化学成分 物 理 常 数 衍 生 物 , )
名 称 暇圣 ,台 q D 名 称 熔点 (℃ )
a 一菠 烯 亚硝酞氯 ( n i t r o s o e h ] o r id e ) 1 1 1一 1 1 3
琐 烯 B e r t r a m 一w a l ba u m 反应生成异龙脑 , 再转制成苯 1 3 8一 1 3 9胺基甲酸酩 ( p h e rt y l u r e t h a n )
二 戊 烯 + 0 。 四澳化物 ( t e t r a b r o m i d e ) 12斗
按叶油素 间苯二酚加成物 ( r e , o r e i n o l a d d i t i o n c a m p o u n d ) 8 7一 8 8
对一聚缴花素 以 W al l a c h 法氧化得对一经基代异丙基苯甲酸 (户- 1 5 5一 1 5 6
h y d r o x y i s o p r o p y lb e n z o i e a e i d )
甲基庚烯酮 2 , 4一二硝基苯腺 ( 2 ,斗一d i o i t r o p h e n y lh y d r a z o n e ) 8 0一 8 1
l一香 草 醛 0 . 8 7 3 2 1 . 斗多2 0 一 1 3 . 9 0 2 , 4一二硝基苯踪 7 4一 76海因 ( h y d r a n t o i n ) 1 7 1一 1 7 2 . 5
d 一芳 樟 醇 0 . 8 6 2斗 1 . 4 6 3 3 [a ] 。 苯胺基 甲酸酉旨 6 2一 6 3十 1 8 . 2 “
樟 脑 2 , 4一二硝基苯粽 17 4 . 5一 1 7弓缩氨基腺 ( s e n , i e a r b a z o n e ) 2 4 3一 2 4 4
d 一异胡薄荷醇 0 . 9 32斗 1 。 斗6 8 1 十 10 . 1。 a 一茶胺基甲酸醋 ( a 一 : 、 : p h t h y l u r e t h a n ) 1 1 8一 12 0对一甲苯磺酸醋 (。 一 t o lu e n o s Ll l f o n a : e ) 9 4一 9 5
d 一。 一小茵香醇 0 . 94 4 7 1 . 4 6 9 2 + 3 0 . 1。 苯胺基甲酸醋 79一 8 1氧化成小茵香酮 ( f e n 山 o en )再制成 2 , 4一二硝基苯赊 l斗0
l一香 草 醇 0 . 8 8 7 0 1 . 件弓7 8 一 9 . 5。 丙酮酸醋的缩氨基脉 ( s e , n i e a r b a Z o n e o f p y r u v i e 1 0 5一 1 0丁
a e记 ) 7 4一 7 4 . ;
B e汰 m a n 试剂氧化成香草醛 , 再制成 2 . 4一二硝基
本 月示
柠 檬 醛 柠檬醛甲一蔡胺基辛可宁酸 ( ic t yr 卜月一 n aP h ht o c i n - 2 0 0一2 {〕 l
c
h o n i n i e a
e
id )
香 叶 醇 3 , 5一二硝基苯甲酸醋 ( 3 ,弓一d i n i r r o h e n , o a t e ) 6 0一6 2
黄樟油素 醋酸汞加成物 ( : n e r e u ,” o x y c h l o 「i〔 l e ) 1 4 1一 1 42
丁 香 酚 苯甲酸醋 ( b e n z o a et ) 6 9一 7 0
a 一蛇 麻 烯 亚硝酚氯 17 6一 17 8再转制成节胺取代物 ( n i t r o l b e n z y l a m i d。 ) 13斗一 13 6
均 所有衍生物均与已知的纯样品侧混合熔点 ,不显示下降 , 大部分已作碳氢元素分析 , 均与计算值相符 ,分析结果
从略 。
各衍生物的熔点 , 以 K of ler 法测定 , 未 经校正 。
参 考 文 献
加福均三 , 加藤亮 , 1 9 3:8 壹湾钩樟 。 精油 (第一报 )果实O 挥发分 。 日本化学会志 , 5:9 1 0 9 6 。
G i ld e m e i s t e r
,
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期 云南省植物研究所植物化学研究室精油研究组 : 云南樟科植物精油的研究 川 . 们
〔 S J G i ld e m e i o t e ,· , E . / H o f f m a l i n , F r . , 1 , 6 0 : “ D i e 入 t : ;以 i o e h e n 6 l e , ’ , B d . I l l a : 5 0 2 . A k a d e n l i e 一V e r组岛
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s 五l i o u 、既 , J . L . & L . N . O w e n , 19 5 3 : “ T h e T e r p el e s ” , V o l . I : 2 8 . `了a n z b r i d g e g n iv e r s i yt P r e s s .
R o o w a a 。 , P
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1 9 3 6 : T h e e s s e n h a l 0 12 f r o l n t h e 一朗 f o f t h。 p a d a , 、 g e i n n a m o n t r e e . c儿琳 ;
砰 e e无乙 la d , 3 3 : 6 9 8- 9 .
S T U D Y O N E S SE N T IA L O I L S O F T H E F A M IL Y
L A U R A C EA E F R O M Y U N N A N
111
.
T H E C H E M I C A L C O N S T I T U E N T S O F T H E E S S E N T 】A L O I L S O F
T H R E E S P E C I E S O F T H E L A U R A C E O U S P L A N T S
E s s E N T x A L O I L s R E s E A R c H G R o u P
,
L拙帆 A T o R Y o P P R Y T o c H E M Is呱Y
I N s IT T u T E o F B o T A N Y
,
Y u N N AN
A B S T R A C T
T h e P r e s e n t w o r k 15 a r e P o r t o n ht e st u d ie s o f t h e c h e m i e a l e o n s t i t u e n t s o f ht e
e s s e n t i a l 0 115 o f t h r e e s P e e i e s o f t h e l a u l a e e o us P l a n t s i n t h e P r o v i n e e o f Y u n n a n
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T h e i r 0 115 w e r e o n a l y s e d b y a P P l y i n g a e o l l l b i n a t i o n o f t h e f o ll o w i n g t e e h n i q u e s
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4 4 植 物 学 报 1 7 卷
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