全 文 ：华西药学杂志
W C J·P S 2014，29(6)∶639 ～ 641
基金项目:广西自然科学基金项目(2010GXNSFA013135) ;广西科学研究与技术开发计划项目(桂科攻 11107009 － 3 － 4)
作者简介:卢文杰(1957 －) ，男，主任药师，从事天然产物化学成分的研究工作。Email:luwenjie0771@ 163． com
多叶越南槐的化学成分研究
卢文杰1，2，陆国寿1，谭 晓1，陈家源1，黄周锋1
(1．广西中医药研究院，广西 南宁 530022;2．广西中药质量标准研究重点实验室，广西 南宁 530022)
摘要:目的 研究多叶越南槐的化学成分。方法 采用反复硅胶柱层析、重结晶等方法进行分离和纯化，用红外光谱、质谱、
核磁共振等技术和理化方法进行结构鉴定。结果 从多叶越南槐中分离鉴定了 10 个化合物，分别是:3 －甲氧基 －高丽槐素
(Ⅰ)、羽扇豆醇(Ⅱ)、三十六烷酸(Ⅲ)、β －谷甾醇(Ⅳ)、咖啡酸二十四醇酯(Ⅴ)、L －高丽槐素(Ⅵ)、4，5，7 －三羟基异黄
酮(Ⅶ)、芒柄花素(Ⅷ)、胡萝卜苷(Ⅸ)、红车轴草苷(Ⅹ)。结论 所有化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词:多叶越南槐;化学成分;分离;纯化;结构
中图分类号:Ｒ284 文献标志码:A 文章编号:1006 － 0103(2014)06 － 0639 － 03
DOI:10． 13375 / j． cnki． wcjps． 2014． 06． 011
Study on the chemical constituents of Sophora tonkinensis polyphylla
LU Wen － jie1，2，LU Guo － shou1，TAN Xiao1，CHEN Jia － yuan1，HUANG Zhou － feng1
(1． Guangxi Institute of Traditional Medical and Pharmaceutical Sciences，Nanning，Guangxi，530022 P． Ｒ． China;2． Guangxi Key
Laboratory of TCM Quality Stardands，Nanning，Guangxi，530022 P． Ｒ． China)
Abstract:OBJECTIVE To study the chemical constituents of Sophora tonkinensis polyphylla．METHODS The slica column chro-
matography and recrystallization were used to isolate and purify the chemical constituents of Sophora tonkinensis polyphylla． The chemi-
cal structures identify were by IＲ，MS，NMＲ and other physicochemical methods． ＲESULTS Ten compounds were isolated from
Sophora tonkinensis polyphylla，and identified as:3 － methoxy － maackiain(Ⅰ)，lupeol (Ⅱ) ，n － hexatriacontanoic acid (Ⅲ) ，β －
sitosterol(Ⅳ) ，tetracosyl caffeate(Ⅴ) ，L － maackiain (Ⅵ) ，4，5，7 － trihydroxy isoflavone (Ⅶ) ，formononetin (Ⅷ) ，daucosterol
(Ⅸ)and trifolirhizin(Ⅹ)． CONCLUSION All of the compounds were isolated from this plant for the first time．
Key words:Sophora tonkinensis polyphylla;Chemical constituents;Isolate;Purify;Structures
CLC number:Ｒ284 Document code:A Article ID:1006 － 0103(2014)06 － 0639 － 03
多叶越南槐 Sophora tonkinensis Gagnep． var．
polyphylla S． Z． Huang et Z． C． Zhou 为豆科槐属植
物，是越南槐(山豆根)Sophora tonkinensis 的变种，分
布于广西、广东、云南、贵州和江西等省区［1］，为广西
民间常用药。其性寒、味苦，具有清热解毒，消肿利咽
之功效，常用于替代山豆根治疗火毒蕴结、咽喉肿痛、
齿龈肿痛、肺热咳嗽、肝炎等症［2］。除课题组前期研
究外［3］，未见其他有关多叶越南槐化学成分的报道。
为了进一步开发和利用该植物的药用资源，现研究了
多叶越南槐的化学成分，分离得到了 10个化合物，均
为首次从该植物中得到。
1 实验部分
1． 1 仪器与试药
IＲ － 470 红外光谱仪(日本岛津);质谱仪(美国
Agilent) ;600 MHz核磁共振仪(瑞士布鲁克)。多叶
越南槐药材采于广西来宾市，由广西中医药研究院
何开家主任中药师鉴定为多叶越南槐 Sophora
tonkinensis polyphylla，凭证标本存放在广西中医药研
究院中药研究所标本室;其余试剂为分析纯。
1． 2 提取与分离
取多叶越南槐粗粉 13 kg，加 95%乙醇回流提
取(2 h × 4)，过滤，合并滤液，减压回收乙醇，浓缩至
稠膏状，得醇提物 2. 47 kg。分别用石油醚(60 ～
90 ℃)、乙酸乙酯溶解，浓缩，分别得石油醚部位
185． 5 g、乙酸乙酯部位 439 g。取石油醚部位 185． 5
g用石油醚(60 ～ 90 ℃)－乙酸乙酯(100∶0→0∶
100)经硅胶柱层析梯度洗脱，再经反复柱层析分离
及重结晶，得化合物Ⅰ ～Ⅴ;取乙酸乙酯部位 439 g
用乙酸乙酯 －甲醇(100∶0→70∶30)硅胶柱层析
梯度洗脱，得乙酸乙酯洗脱部位 112． 5 g，再用石油
醚(60 ～ 90 ℃)－乙酸乙酯(100∶0→0∶100)硅胶
柱层析梯度洗脱，最后经反复柱层析及重结晶，得化
合物Ⅵ ～Ⅹ。
1． 3 结构的鉴定
1． 3． 1 化合物Ⅰ的鉴定 Ⅰ为无色针状结晶(甲醇)，
mp154 ～ 155 ℃。EI － MS(m/z) :298［M］+;1HNMＲ
(600 MHz，CDCl3) :δ7． 40(1H，d，J = 8． 5 Hz，H － 1) ，
7． 26(s，2H) ，6． 72(1H，s，H － 7) ，6． 64(1H，dd，J =
8. 5、2． 5 Hz，H －2) ，6． 47(1H，d，J = 2． 5 Hz，H － 4) ，
6． 43(1H，s，H －10) ，5． 93 ～5． 85(2H，m，－ O － CH2 －
O －) ，5． 49(1H，d，J = 6． 9 Hz，H － 11a) ，4． 23(1H，
dd，J = 11． 1、5． 1 Hz，H － 6a) ，3． 78(3H，d，J = 12． 6
Hz，－ OMe) ，3． 66(1H，t，J = 11． 0 Hz，H － 6) ，
3． 52 ～ 3． 42(1H，m，H － 6) ;13CNMＲ(150 MHz，
CDCl3) :δ161． 22(C － 4a) ，156. 74(C － 3) ，154． 44
(C － 10a) ，148． 26(C － 9) ，141． 86(C － 8) ，131． 90
(C －1) ，118． 09(C － 6b) ，112． 52(C － 11b) ，109． 32
(C － 2) ，104． 87(C － 7) ，101． 80(C － 4) ，101． 43
(－ O － CH2 － O －)，93． 99(C － 10) ，78． 66(C －
11a) ，66． 66(C － 6) ，55． 53 (－ OMe) ，40． 39(C －
6a)。以上数据与文献［4］的基本一致，故鉴定Ⅰ为
3 －甲氧基 －高丽槐素(3 － methoxy － maackiain)。
1． 3． 2 化合物Ⅱ的鉴定 Ⅱ为无色针状结晶(氯
仿 － 甲醇)，mp211 ～ 213 ℃。EI － MS(m/z) :428
［M］+;1HNMＲ (600 MHz，CDCl3) :δ4． 62 ～ 4． 60
(2H，m，H － 29，H － 29) ，3． 18(1H，dd，J = 10． 6、
5. 4 Hz，H － 3) ，2． 45(1H，m，H － 19) ，1． 81(3H，s，
H －30) ，1． 10(3H，s，H － 26) ，0． 99(3H，s，H － 23) ，
0． 96(3H，s，H － 27) ，0． 87(3H，s，H － 25) ，0． 81
(3H，s，H －28) ，0． 75 (3H，s，H － 24) ;13 CNMＲ(150
MHz，CDCl3) :δ151． 01(C － 20) ，108． 94(C － 29) ，
78． 62(C －3) ，50． 44(C － 9) ，55． 06(C － 5) ，48． 02
(C － 18) ，47． 88(C － 19) ，42． 95(C － 17) ，41． 88
(C －14) ，41． 86(C －8) ，40． 04(C －22) ，38． 89(C －
4) ，38． 67(C －1) ，38． 11 (C － 13) ，37． 08(C － 10) ，
35． 55(C － 16) ，34． 00(C － 7) ，30． 00(C － 21) ，
27. 81(C － 23) ，27． 45(C － 15) ，26． 95(C － 2) ，
25. 13(C － 12) ，19． 98(C － 11) ，18． 58(C － 30) ，
18． 30(C － 6) ，17． 68(C － 28) ，16． 11(C － 25) ，
16. 03(C －26) ，15． 45(C － 24) ，14． 66(C － 27)。以
上数据与文献［5］的基本一致，故鉴定Ⅱ为羽扇豆醇
(lupeol)。
1． 3． 3 化合物Ⅲ的鉴定 Ⅲ为白色粉末(乙酸乙
酯)，mp100 ～ 102 ℃。IＲ(KBr)/ cm －1:2918，2849，
1706，1464;EI － MS(m/z) :536［M］+。IＲ 及 MS 谱
图与标准谱图一致，且与已知标准品的 Ｒf 值一致，
且混合后熔点不下降，故鉴定Ⅲ为三十六烷酸(n －
hexatriacontanoic acid)。
1． 3． 4 化合物Ⅳ的鉴定 Ⅳ为无色针状结晶(氯
仿 －甲醇)，mp138 ～ 140 ℃。IＲ(KBr)cm －1:3406，
2935，2869，1633，1463，1367;EI － MS m/z 414
［M］+;IＲ及 MS谱图与标准谱图一致，且与已知标
准品的 Ｒf 值一致，且混合熔点不下降，故鉴定Ⅳ为
β －谷甾醇(β － sitosterol)。
1． 3． 5 化合物Ⅴ的鉴定 Ⅴ为白色针状结晶(氯
仿 － 甲醇)，mp93 ～ 95 ℃。EI － MS(m/z) :516
［M］+。1HNMＲ (600 MHz，Pyridine － d5) :δ8． 04
(1H，d，J = 15． 9 Hz，H － 7) ，7． 66(1H，d，J = 1． 4
Hz，H －2) ，7． 24(2H，dd，J = 9． 0、4． 9 Hz，H －5，H －
6) ，6． 69(1H，d，J = 15． 9 Hz，H － 8) ，5． 07(2H，s，
－ OH) ，4． 30(2H，t，J = 6． 7 Hz，H － 1c) ，1． 77 ～
1. 53(2H，m，H － 2c) ，1． 32(42H，t，J = 22． 2 Hz，
CH2 －) ，0． 88(3H，t，J = 6． 7 Hz，H － 24c) ;
13 CNMＲ
(150 MHz，Pyridine － d5) :δ167． 56(C － 9) ，150． 50
(C － 3) ，147． 78(C － 4) ，145． 79(C － 7) ，127． 02
(C －1) ，122． 04(C － 6) ，116． 78(C － 5) ，115． 85
(C －2) ，115． 24(C － 8) ，64． 48(C － 1) ，32． 17
(C －2) ，30. 04 ～ 29． 87(C － 3 ～ 18) ，29． 64(C －
19) ，29． 62(C － 20) ，29． 25(C － 21) ，26． 35(C －
22) ，22． 97(C － 23) ，14． 30(C － 24)。以上数据
与文献［6］的基本一致，故鉴定Ⅴ为咖啡酸二十四醇
酯(tetracosyl caffeate)。
1． 3． 6 化合物Ⅵ的鉴定 Ⅵ为无色针状结晶(甲
醇)，mp181 ～ 182 ℃。1HNMＲ(600 MHz，CDCl3) :
δ7． 36(1H，d，J = 8． 4 Hz，H － 1) ，6． 72(1H，s，H －
7) ，6． 55(1H，dd，J = 8． 3、2． 5 Hz，H － 2) ，6． 43(1H，
s，H －10) ，6． 41(1H，d，J = 2． 4 Hz，H － 4) ，5． 93 ～
5． 88(2H，m，－ O － CH2 － O －)，5． 47(1H，d，J = 6． 9
Hz，H －11a) ，4． 99(1H，d，J = 8． 3 Hz，－ OH) ，4． 22
(1H，dd，J = 11． 1、5． 1 Hz，H － 6a) ，3． 64(1H，t，J =
11． 0 Hz，H － 6) ，3． 50 ～ 3． 45(1H，m，H － 6) ;
13CNMＲ(150 MHz，CDCl3) :δ157． 16 (C － 4a) ，
156. 80(C － 3) ，154． 38(C － 10a) ，148． 27(C － 9) ，
141． 88(C － 8) ，132． 28(C － 1) ，118． 06(C － 6b) ，
112． 84(C －11b) ，109． 91(C － 2) ，104． 88(C － 7) ，
103． 83(C － 4) ，101． 44(－ O － CH2 － O －) ，93． 99
(C － 10) ，78． 60(C － 11a) ，66． 61(C － 6) ，40． 32
(C －6a)。以上数据与文献［7］的基本一致，故鉴定
Ⅵ为 L －高丽槐素(L － maackiain)。
1． 3． 7 化合物Ⅶ的鉴定 Ⅶ为黄色针状结晶(甲
醇) ，mp ＞ 250 ℃。EI － MS(m/z) :271［M + H］+，
270［M］+。1HNMＲ(600 MHz，CD3OD) :δ8． 06(1H，
s，H －2) ，7． 37(2H，d，J = 8． 7 Hz，H － 2，6) ，6． 85
(2H，d，J = 8． 7 Hz，H － 3，5) ，6． 35(1H，d，J = 2． 2
Hz，H － 8) ，6． 23(1H，d，J = 2． 2 Hz，H － 6) ，4． 59
(3H，s，－ OH) ;13 CNMＲ (150 MHz，CD3OD) :
δ182. 28(C － 4) ，165． 40(C － 7) ，163． 84(C － 5) ，
046 华 西 药 学 杂 志 第 29 卷
159． 75(C － 8a) ，158． 80(C － 4) ，154． 83(C － 2) ，
131． 40(C － 2) ，131． 40(C － 6) ，124． 76(C － 3) ，
123． 34(C － 1) ，116． 30(C － 3) ，116． 30(C － 5) ，
106． 50(C －4a) ，100． 18(C － 6) ，94． 84(C － 8)。以
上数据与文献［8］的基本一致，故鉴定Ⅶ为 4，5，
7 －三羟基异黄酮(4，5，7 － trihydroxy isoflavone)。
1． 3． 8 化合物Ⅷ的鉴定 Ⅷ为白色针状结晶(甲
醇)，mp220 ～ 222 ℃。EI － MS(m/z) :269［M +
1］+;1HNMＲ(600 MHz，Pyridine － d5) :δ8． 46(1H，
d，J = 8． 7 Hz，H －5) ，8． 18(1H，s，H －2) ，7． 81(2H，
d，J = 8． 6 Hz，H －2c，6c) ，7． 24(1H，dd，J = 8． 6、2． 2
Hz，H － 6) ，7． 14(1H，d，J = 2． 1 Hz，H － 8) ，7． 09
(2H，d，J = 8． 6 Hz，H － 3c，5c) ，3． 71(3H，s，
OMe) ;13 CNMＲ(150 MHz，Pyridine － d5):δ175． 69
(C －4) ，164． 21(C － 7) ，160． 00(C － 4c) ，158． 60
(C － 9) ，152． 84(C － 2) ，130． 87(C － 2c，6c) ，
128. 29(C － 5) ，125． 42(C － 1c) ，124． 66(C － 3) ，
117． 97(C － 10) ，115． 99(C － 6) ，114． 26(C － 3c，
5c) ，103． 19(C － 8) ，55． 27(OMe)。以上数据与文
献［9］的基本一致，故鉴定Ⅷ为芒柄花素(formonone-
tin)。
1． 3． 9 化合物Ⅸ的鉴定 Ⅸ为白色粉末(甲醇)，
mp286 ～ 288 ℃。IＲ(KBr)/ cm －1:3390，2960，2931，
2856，1460，1377;EI － MS(m/z):576［M］+;IＲ 及
MS谱图与标准谱图一致，且与已知标准品的 Ｒf 值
一致，且混合熔点不下降，故鉴定Ⅸ为胡萝卜苷
(daucosterol)。
1． 3． 10 化合物Ⅹ的鉴定 白色粉末(甲醇)，
mp222 ～ 223 ℃。EI － MS(m/z) :446［M］+;1HNMＲ
(600 MHz，DMSO － d6) :δ7． 36(1H，d，J = 8． 7 Hz，
H －1) ，6． 98(1H，s，H － 7) ，6． 70(1H，dd，J = 8． 5、
2． 5 Hz，H － 2) ，6． 55(1H，d，J = 2． 4 Hz，H － 4) ，
6. 52(1H，s，H －10) ，5． 94(1H，d，J = 0． 9 Hz，－ O －
CH2 － O － ) ，5． 91 (1H，d，J = 0． 9 Hz，－ O －
CH2 － O －) ，5． 57(1H，d，J = 7． 4 Hz，H － 11a) ，5． 30
(1H，d，J = 5． 1 Hz，－ OH) ，5． 07(1H，d，J = 4． 9 Hz，
－ OH) ，5． 01(1H，d，J = 5． 3 Hz，－ OH) ，4． 83(1H，
d，J = 7． 6 Hz，H － 1c) ，4. 27(1H，dd，J = 10． 8、4． 5
Hz，H － 6a) ，4． 11(1H，dd，J = 10． 4、5． 2 Hz，H －
5c) ，3． 69 ～ 3． 64(2H，m，H － 6，6) ，3． 16 ～ 3． 28
(3H，m，H －2，3，4) ;13CNMＲ(150 MHz，DMSO －
d6) :δ158． 48(C －3) ，156． 20(C － 4a) ，153． 66(C －
10a) ，147． 49(C － 9) ，141． 15(C － 8) ，131． 89(C －
1) ，118． 26(C －6b) ，114． 21(C － 11b) ，110． 41(C －
2) ，105． 36(C －7) ，104． 05(C － 4) ，101． 05(－ O －
CH2 － O －) ，100． 33(C －1c) ，93． 26(C － 10) ，77． 66
(C － 11a) ，77． 06(C － 5c) ，76． 53 (C － 3c) ，73． 18
(C － 2c) ，69． 70(C － 4c) ，65． 87 (C － 6) ，60． 69
(C －6c) ，48． 61(C －6a)。以上数据与文献［10］的基
本一致，故鉴定Ⅹ为红车轴草苷(trifolirhizin)。
2 讨论
从多叶越南槐的乙醇提取物中分离得到了 10
个化合物，分别为 3 －甲氧基 －高丽槐素(Ⅰ)、羽扇
豆醇(Ⅱ)、三十六烷酸(Ⅲ)、β －谷甾醇(Ⅳ)、咖啡
酸二十四醇酯(Ⅴ)、L －高丽槐素(Ⅵ)、4，5，7 －
三羟基异黄酮(Ⅶ)、芒柄花素(Ⅷ)、胡萝卜苷(Ⅸ)
和红车轴草苷(Ⅹ)。所有化合物均为首次从该植
物中分离得到。
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收稿日期:2013 － 11 － 14
146第 6 期 卢文杰，等。多叶越南槐的化学成分研究