全 文 :第 18卷 第 1期 化 学 研 究 Vol.18 No.1
2007年 3月 CHEMICAL RESEARCH Mar.2007
索式法提取芫荽茎叶精油的化学组成及其抗菌活性
陆占国 1 ,郭红转 2 ,孙胜敏 1
(1.哈尔滨商业大学 食品工程学院 ,黑龙江 哈尔滨 150076; 2.安徽工程科技学院 ,安徽芜湖 241000)
收稿日期:2006-10-19.
基金项目:黑龙江教育厅科学技术研究项目 (10551075);黑龙江省自然科学基金资助项目(B200510).
作者简介:陆占国(1954-),男 ,工学博士 ,研究方向:精油 ,香料.E-mail:luzhg@hrbcu.edu.cn.
摘 要:以乙醚为溶剂 , 采用索式萃取法萃取新鲜香菜 ,以 0.252%的产率获得了芳香精油.利用 GC-MS分析仪
对精油进行了分析 ,检测出 60个成分 , 解析了占精油 94.200 %的 41个成分 ,其中 ,酯类化合物占 57.755%, 烷
烃类化合物 11.300 %,醛类化合物 16.168%, 芳香族化合物 8.077 %.与水蒸汽蒸馏法获得的精油以及香菜原
汁的抗菌作用进行了比较 ,结果显示水蒸汽蒸馏法和索式法提取的精油对大肠杆菌 , 白葡萄球菌具有很强的抑
制作用 ,但是 , 香菜精油和原汁对米曲霉 、黑曲霉完全没有抑菌作用.
关键词:芫荽;香菜;索式萃取;GC-MS;抗菌作用
中图分类号:O657.7 文献标识码:A 文章编号:1008-1011(2007)01-0070-04
ChemicalConstituentsandAntibacterialActivityoftheEsential
OilfromCorianderLeafbySoxhlet′sExtraction
LUZhan-guo1 , GUOHong-zhuan2 , SUNSheng-min1
(1.SchooloffoodEngineering, HarbinUniversityofCommerce, Harbin150076, Heilongjiang, China;
2.AnhuiUniversityofTechnologyandScience, Wuhu241000, AnhuiChina)
Abstract:Theessentialoilwasobtainedfromthefreshaerialpartsofcoriander(coriandrumsativumL)
bySoxhlet′sextractionin0.252%yieldwithethyletherasextractionsolvent.Theoilwasanalyzedby
GC-MS.Atotalof60constituentsweredetected, inwhich41compoundsthataccountfor94.200 %
ofthetotalwereidentified.Themostabundantcompoundsareesterswhicharepresentof57.755%,
folowedbyaldehydes16.168 %, hydrocarbons11.300 %, andaromaticcompounds8.077 %, re-
spectively.Theantibacterialactivitiesweretestedagainst6 diferentgeneralofbacteriaandcompared
withthatoftheoilobtainedbythewater-steamdistilationandcorianderjuice.Theresultsshowedthat
theoilshavepowerfulinhibitoryefectsagainstescherichiacoliandstaphylococcusalbus.Butthetwo
oilsandcorianderjuicehavenoantibacterialactivityagainstaspergilusoryzaeandaspergilusniger.
Keywords:coriandrumsativumL;coriander;soxhlet′sextraction;GC-MS;antibacterialactivity
芫荽(coriandrumsativumL)就是人们熟知的香菜 ,英文名为 coriander, 属伞形科植物.香菜色香俱全 ,
具有独特的清新气息 ,在各种美食佳肴的调理中 ,常常起到画龙点睛的作用.中医还以全草入药 [ 1-2] .虽然 ,
香菜碧绿芳香 ,深受人们的喜爱 ,作为调味料和芳香蔬菜众所周知 ,但是 ,对于它的芳香成分以及各种功能了
解甚少 ,而且 ,香菜的清新芳香气息以及药用功能又和它的芳香成分密切相关 ,所以了解香菜芳香成分 ,发现
新的生理功能 ,对引导人们科学利用香菜具有很重要的意义.本文作者[ 3-4]曾用水蒸汽蒸馏法 ,超声波法和
DOI :10.14002/j.hxya.2007.01.021
第 1期 陆占国等:索式法提取芫荽茎叶精油的化学组成及其抗菌活性 71
超临界二氧化碳法提取香菜芳香成分 ,首次明确了黑龙江产香菜茎叶的化学组成 ,还发现用超声波提取的挥
发油具有明显的阻断 N-亚硝基二甲胺的活性[ 5] ,作为该研究的继续 ,本文研究了索式法提取香菜茎叶芳香
成分 ,并用 GC-MS进行了分析 ,还探讨了香菜精油的抗菌作用 ,获得了一些有关香菜挥发性芳香成分的信
息 ,为有效利用香菜资源 ,提高香菜附加价值提供了参考依据.
1 实验部分
1.1 原料及主要仪器
香菜为哈尔滨市售.主要仪器使用 GC-MS分析仪(GC6890N/MS5973N, Agilent),色谱柱 HP-5 ms(30
m×0.25 mm×0.25μm).TF-IA生化培养箱(江苏姜堰市分析仪器厂),超洁净工作台 DL-CJ-2N(北京东联
哈尔仪器制造有限公司),手提式压力消毒器(上海佳腾实验设备有限公司).
供试菌种大肠杆菌(escherichiacoli),白葡萄球菌(staphylicoccusalbus),枯草芽孢杆菌(bacilussubtilis),
根霉(phizopussp),黑曲霉(aspergilusniger),米曲霉(aspergilusoryzae)由哈尔滨商业大学食品工程学院微生
物实验室提供.
1.2 实验方法
1.2.1 索式法提取精油
将新鲜香菜根茎分离 ,洗净 ,沥干 ,切碎 ,取 618g装入索氏提取器 ,在接收瓶中加入 1000 mL无水乙醚 ,
冷凝管中通入低温冷凝水.在沸腾回流温度下提取 6 h.固液分离后 ,提取液用旋转蒸发仪常压浓缩一半
后 ,加入少量活性炭除杂脱色后过滤 ,滤液用旋转蒸发仪常压浓缩 ,得精油 1.56g,得油率为 0.252 %.对该
精油进行 GC-MS分析和抗菌实验.
1.2.2 GC-MS测定条件和成分解析
气相色谱:初始温度 60 ℃,以 2℃/min速率升温至 240 ℃,进样口温度 250 ℃,载气(氦气)流量 1 mL/
min.质谱:电离方式 EI,电离电压 70 eV,离子源温度 260 ℃,扫描质量范围 30 ~ 600 amu.成分解析:对照
NIST98质谱数据库.
1.2.3 香菜茎叶挥发油的抗菌性测定
牛肉膏蛋白胨培养基的制备:参照文献 [ 6]制备培养基后 ,用纱布包脱脂棉过滤得透明溶液 , 121 ℃下高
压蒸汽灭菌 20min备用.
马铃薯培养基 ,菌悬液和芫荽原汁均参照文献 [ 6]制备.
滤纸片法测定抑菌作用:参照文献 [ 6] ,将灭菌滤纸片放入芫荽原汁及香菜茎叶精油中浸泡过夜.细菌
置 37℃培养 24 h,霉菌置 28 ℃下培养 3 d,测定滤纸片的抑菌圈直径大小 ,比较抑菌效果.
2 结果与讨论
2.1 精油成分解析
由索式法提取的香菜精油为浅黄绿色液体 ,具有清新的香菜香气.GC-MS分析表明 ,共有 60个成分被
检测出来.通过与质谱数据库的对照解析 ,确定 41种物质 ,占总成分的 94.200 %.其中 ,本研究首次在香菜
挥发油中鉴定出的成分 25种 ,解析结果见表 1.
从表 1化学成分分析结果可以看出 ,本法提取的精油中的酯类化合物相对含量最高 ,占挥发油总量的
57.755 %.其次为烷烃类化合物 ,占总油量的 11.300 %.醛类化合物含量为 16.168%,其中不饱和脂肪醛
的含量为 14.430%.芳香族化合物含量为 8.077 %.还首次检测出了两个单萜化合物间伞花烃和柠檬烯 ,
分别为 0.280 %和 0.340 %.
单一组分中 ,含量最高的是酯类化合物中的己酸乙酯 ,占总油量的 53.470 %,其次 ,为醛类化合物 2-癸
烯醛 9.480%和烷烃类的壬烷 8.670 %.
本法比水蒸气蒸馏法成分减少 ,认为是在脱色除杂过程中的成分损失所致 ,但是 ,仍然比文献 [ 7-10]
报道的成分多.因为萃取处理方法 、产地等的不同都会造成精油成份的差异.
2.2 精油的抗菌效果
香菜精油化学成分以脂肪族化合物为主要构成 ,对其是否具有抗菌作用进行了研究 ,并与水蒸气蒸馏法
72 化 学 研 究 2007年
获得的精油 [ 3]进行了比较 ,抗菌效果试验结果列在表 2中.
表 1 索氏法萃取香菜精油成分解析结果
Table1AnalysisresultsofcorianderleafessentialoilbySoxhlet′sextraction
序号 保留时间 /min 化合物 相对含量 /%
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
1.59
1.86
1.90
2.11
2.62
2.96
3.17
3.87
3.99
4.15
4.67
4.82
5.14
6.84
8.15
8.95
9.12
10.45
10.77
11.08
12.29
12.55
17.17
17.67
18.06
18.45
21.16
24.19
24.57
30.34
30.76
34.19
34.59
36.16
40.06
41.92
45.89
47.37
52.56
56.33
57.63
hexane(己烷)
benzene(苯)
3-methylhexane(3-甲基己烷)*
ethylpropionate(丙酸乙酯)*
toluene(甲苯)
ethylbutyrate(丁酸乙酯)*
butylacetate(乙酸丁酯)*
3-hexen-1-ol(3-己烯-1-醇)*
ethylbenzene(乙苯)
1, 3-dimethylbenzene(1, 3-二甲基苯)*
p-xylene(对二甲苯)*
nonane(壬烷)
pentylacetate(醋酸戊酯)*
1, 2, 3-trimethylbenzene(1, 2, 3-三甲基苯)*
ethylcaproate(己酸乙酯)
1-methyl-3-(1-methylethyl)benzene(间伞花烃)*
limonene(柠檬烯)*
4-ethyl-1, 2-dimethylbenzene(4-乙基-1, 2-二甲基苯)*
2-methyldecane(2-甲基癸烷)*
3-methyldecane(3-甲基癸烷)*
propylcaproate(己酸丙酯)*
undecane(十一烷)
diethylsuccinate(丁二酸二乙酯)*
hexylcaproate(己酸己酯)*
ethylcaprylate(辛酸乙酯)*
decanal(癸醛)
isopentylhexanoate(异戊基己酯)*
tridecane(十三烷)
undecanal(十一醛)
tetradecane(十四烷)
tridecanal(十三醛)
2-dodecenal(2-十二碳烯醛)
tetradecanal(十四醛)
pentadecane(十五烷)*
13-tetradecenal(13-十四碳烯醛)*
hexadecane(十六烷)
2-decenal(2-癸烯醛)
heptadecane(十七烷)*
octadecane(十八烷)
2-dodecenal(2-十三碳烯醛)*
cyclohexadecane(环十六烷)*
0.773
0.370
0.022
0.530
0.160
2.010
0.191
0.280
2.150
4.440
0.600
8.670
0.640
0.194
53.470
0.280
0.340
0.163
0.065
0.057
0.050
1.000
0.328
0.340
0.170
0.300
0.026
0.017
0.328
0.199
0.350
3.070
0.760
0.031
0.820
0.116
9.480
0.150
0.100
1.060
0.069
注:*表示本研究首次在芫荽茎叶挥发油中鉴定出的成分
第 1期 陆占国等:索式法提取芫荽茎叶精油的化学组成及其抗菌活性 73
表 2 香菜精油及原汁的抑菌活性
Table2 Antibacterialactivityofessentialoiland
juiceofcorianderleaf
供试菌种 水蒸汽提取 索式提取 原汁
大肠杆菌 24.4 12.17 8.3
白葡萄球菌 23.1 13.5 8.6
枯草芽孢杆菌 10.4 12.9 -
根霉 11.8 7.3 7.5
米曲霉 - - -
黑曲霉 - - -
表中数字为抑菌圈直径(mm), “ -”为无抑菌效果.
由表 2可以看出 ,水蒸汽蒸馏法获取的精油对大肠
杆菌和白葡萄球菌具有极强的抑菌作用 ,有效地抑制了
大肠杆菌和白葡萄球菌的繁殖.对枯草芽孢杆菌和根霉
也有一定的抑制作用.索式法获得的精油对大肠杆菌和
白葡萄球菌的繁殖也都有较强的抑制作用 ,但是 ,小于水
蒸汽蒸馏法.对枯草芽孢杆菌抑菌效果虽然较小 ,但是
也可以观察到明显的抑菌圈 ,对根霉几乎没有抑制作用.
周凌霄等人 [ 6]也曾经报道了香菜汁的抗菌作用 ,但
是 ,对大肠杆菌的最大抑菌圈为 9.0 mm,而本研究获得
的精油要远远大于原汁的抗菌作用 ,可能是精油中的抗
菌有效成分浓度要大大高于原汁的缘故.水蒸汽蒸馏法
和索式法获得的精油以及原汁 ,对米曲霉 ,黑曲霉的繁殖不具有抑制作用.
为什么索式提取法的抗菌作用小于水蒸汽蒸馏法? 大概是由于索式法提取后的精油进行了脱色除杂过
程 ,由此产生了有效成分损失的缘故.即使如此 ,从上述的研究结果 ,首次明确了不管是索式萃取法 ,还是水
蒸汽萃取法获得的香菜茎叶芳香精油都对大肠杆菌和白葡萄球菌的繁殖有明显的抑制作用 ,改善索式萃取
法中的脱色除杂工艺 ,减少成分损失以及明确抗菌作用有效成分是今后有待解决的课题.
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