全 文 ：收稿日期:2015-06-18
基金项目:湖南省教育厅教改资助项目(2014-683)
作者简介:徐芳辉(1973-)，女，副教授，主要从事药学教学、科研与管理工作;E-mail:389099110@ qq. com。
* 通讯作者:王强，Tel:13973749966，E-mail:717204786@ qq. com。
黄海棠乙酸乙酯部位的化学成分研究
徐芳辉，丁宇翔，王 强*
(益阳医学高等专科学校，湖南 益阳 413000)
摘要 目的:研究黄海棠乙酸乙酯部位的化学成分。方法:采用硅胶柱层析等色谱方法对黄海棠进行分离纯
化，通过分析其波谱数据和理化性质，从而鉴定化合物结构。结果:从黄海棠乙酸乙酯部位中分离鉴定了 13 个化
合物，分别为:金丝桃苷(1)、大萼金丝桃素 B(2)、大萼金丝桃素 C(3)、1，7-二羟基呫吨酮(4)、2，3-二甲氧基呫吨
酮(5)、1-hydroxy-7-methoxyxanthone(6)、芦丁(7)、山柰酚(8)、toxyloxanthone B(9)、槲皮素(10)、槲皮苷(11)、β-胡
萝卜苷(12)、β-谷甾醇(13)。结论:其中，化合物 2、3、6、9 为首次从该植物中分离得到。
关键词 黄海棠;化学成分;金丝桃苷
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2016)02-0322-04
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2016. 02. 021
Chemical Constituents of Ethyl Acetate Fraction from Hypericum ascyron
XU Fang-hui，DING Yu-xiang，WANG Qiang
(Yiyang Medical College，Yiyang 413000，China)
Abstract Objective:To study the chemical consituents of Hypericum ascyron. Methods:The constituents were isolated and purified
by chromatography on silica gel;the structure of the compound was determined by MS and NMＲ spectral analysis. Ｒesults:On the basis
of spectroscopic analysis and comparison with the reported data，they were identified as hyperoside(1)，hypercalin B(2) ，hypercalin C
(3) ，1 7-dihydroxyxanthone(4) ，2 3-dimethoxyxanthone(5) ，1-hydroxy-7-methoxyxanthone(6) ，rutin(7) ，kaempferol(8) ，toxyloxan-
thone B(9) ，quercetin(10) ，quercitrin(11) ，β-daucosterol(12)and β-sitosterol(13). Conclusion:Compounds 2，3，6 and 9 are ob-
tained from this plant for the first time.
Key words Hypericum ascyron L.;Chemical constituents;Hyperoside
黄海棠 Hypericum ascyron L. 为藤黄科金丝桃
属植物，也称作湖南连翘、红旱莲、大叶金丝桃等，为
多年生草本植物，植株高达 1. 3 m，全株光滑无毛。
我国东北地区、黄河流域、长江流域和珠江流域都有
分布，主产地为江苏省〔1〕。黄海棠全草入药，有凉
血止血、清热解毒、活血调经的功效〔2〕。本课题组
对其化学成分进行了研究，从黄海棠全草乙醇提取
物的乙酸乙酯部位中分离纯化得到 13 个化合物，分
别鉴定为:金丝桃苷(1)、大萼金丝桃素 B(2)、大萼
金丝桃素 C(3)、1，7-二羟基呫吨酮(4)、2，3-二甲氧
基呫吨酮(5)、1-hydroxy-7-methoxyxanthone(6)、芦
丁(7)、山柰酚(8)、toxyloxanthone B(9)、槲皮素
(10)、槲皮苷(11)、β-胡萝卜苷(12)、β-谷甾醇
(13)。其中，化合物 2、3、6、9 均为首次从该植物中
分离得到。
1 仪器与材料
Bruker Avance-400 MHz 型核磁共振波谱仪;
XT24 数字显示显微熔点测定仪(温度计未校正);
柱层析硅胶、薄层层析硅胶 GF254(青岛海洋化工
厂);所用试剂均为分析纯。实验用黄海棠于 2012
年 5 月采自湖南衡山地区，经中国科学院西双版纳
热带植物园崔景云高级工程师鉴定为藤黄科金丝桃
属植物黄海棠 Hypericum ascyron L. 的干燥全草。
2 提取与分离
取黄海棠干燥全草 3. 8 kg，粉碎，用 95%乙醇
冷浸提取 3 次，每次加相当于生药量 8 倍量乙醇，共
浸泡 5 d。合并提取液，减压回收乙醇，浓缩至浸膏。
将所得浸膏加入适量水混悬，依次用石油醚、乙酸乙
酯、正丁醇进行萃取，减压浓缩各溶剂萃取部位，得
到石油醚萃取部位 224 g、乙酸乙酯萃取部位 387 g、
正丁醇萃取部位 353 g。取乙酸乙酯浸膏经硅胶柱
层析，以石油醚-甲醇溶剂系统梯度洗脱，经薄层检
测合并相似组分后共得 41 个流分，其中第 9、12、
16、19、20、22、24、27、28、32、34 个流分以石油醚-丙
酮(10∶ 0 ～ 5∶ 5)为洗脱系统经反复硅胶柱层析，分
离得到化合物 1(11. 2 mg)、2(8. 7 mg)、3(9. 5 mg)、
4(12. 3 mg)、5(20. 3 mg)、6(12. 9 mg)、7(45. 7
mg)、8(58. 8 mg)、9(15. 3 mg)、10(11. 5 mg)、11
·223· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 39 卷第 2 期 2016 年 2 月
(16. 9 mg)、12(144. 6 mg)、13(127. 9 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:黄色结晶(甲醇)，mp 226 ～ 228 ℃。
EI-MS m/z:464［M］+。1H-NMＲ(400 MHz，DMSO-
d6)δ:12. 73(1H，s，5-OH)，7. 61(1H，dd，J = 2. 0，
8. 2 Hz，H-6) ，7. 48(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-2) ，6. 79
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 40(1H，d，J = 2. 0 Hz，
H-8) ，6. 20(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，5. 32(1H，d，J
= 7. 2 Hz，H-1″) ;13 C-NMＲ((400 MHz，DMSO-d6)δ:
157. 1(C-2)，133. 8(C-3) ，177. 9(C-4) ，161. 5(C-
5) ，99. 1(C-6) ，163. 7(C-7) ，94. 0(C-8) ，157. 1(C-
9) ，103. 8(C-10) ，121. 2(C-1) ，115. 0(C-2) ，145. 3
(C-3) ，148. 9(C-4) ，115. 9(C-5) ，122. 0(C-6) ，
102. 1(C-1″) ，71. 7(C-2″) ，73. 5(C-3″) ，68. 0(C-
4″) ，76. 4(C-5″) ，63. 1(C-6″)。以上数据与文献〔3〕
报道对照基本一致，故鉴定该化合物为金丝桃苷。
化合物 2:浅黄色粉末(乙酸乙酯)，mp 54 ～ 57
℃。EI-MS m/z:519［M + H］+。1H-NMＲ(400 MHz，
CDCl3)δ:18. 18(1H，s，1-OH)，7. 46(3H，m，H-29) ，
7. 44(3H，m，H-31) ，7. 42(3H，m，H-33) ，7. 34(3H，
m，H-30) ，7. 32(3H，m，H-31) ，4. 94(1H，t，J = 7. 2
Hz，H-18) ，4. 86、4. 84(2H，2m，H-14) ，4. 81(1H，m，
H-23) ，2. 67、2. 15(2H，dd，J = 15. 2，11. 8 Hz，H-7) ，
2. 58(2H，m，H-17) ，2. 51、2. 49(2H，dd，J = 13. 8，
8. 2 Hz，H-22) ，2. 35(1H，ddd，J = 11. 2，11. 2，6. 8
Hz，H-12) ，1. 85、1. 65(2H，m，H-10) ，1. 78(1H，m，
H-8) ，1. 75、1. 45(2H，m，H-11) ，1. 73(3H，s，H-
15) ，1. 58(3H，br s，H-20) ，1. 56(3H，br s，H-21) ，
1. 54(3H，s，H-25) ，1. 52(3H，s，H-26) ，1. 21(3H，s，
H-16) ;13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:188. 8(C-1)，
107. 4(C-2) ，195. 2(C-3) ，57. 6(C-4) ，176. 0(C-5) ，
109. 3(C-6) ，21. 4(C-7) ，49. 9(C-8) ，80. 5(C-9) ，
43. 0(C-10) ，28. 6(C-11) ，54. 0(C-12) ，146. 0(C-
13) ，111. 4(C-14) ，18. 3(C-15) ，29. 0(C-16) ，37. 1
(C-17) ，119. 4(C-18) ，133. 8(C-19) ，17. 8(C-20) ，
25. 7(C-21) ，38. 2(C-22) ，118. 1(C-23) ，134. 5(C-
24) ，25. 7(C-25) ，17. 9(C-26) ，196. 4(C-27) ，139. 3
(C-28) ，127. 5(C-29) ，127. 4(C-30) ，130. 4(C-31) ，
127. 4(C-32) ，127. 5(C-33)。以上数据与文献〔4〕报
道对照基本一致，故鉴定该化合物为大萼金丝桃素
B。
化合物 3:为白色针晶(乙酸乙酯)，mp 152 ～
156 ℃。EI-MS m/z:485［M + H］+。1H-NMＲ(400
MHz，CDCl3)δ:19. 18(1H，s，1-OH)，9. 90(1H，s，5-
OH) ，4. 86、4. 81(2H，m，H-14) ，4. 78、4. 75、4. 72
(2H，m，H-18，22) ，4. 01(1H，d，J = 6. 8 Hz，H-28) ，
2. 66、2. 64(2H，m，H-17) ，2. 61、2. 59(2H，m，H-
22) ，2. 51、2. 47(2H，d，J = 6. 6 Hz，H-7) ，2. 42(1H，
ddd，J = 10. 8，6. 2 Hz，H-12) ，1. 75(3H，s，H-15) ，
1. 56(3H，br s，H-20) ，1. 52(3H，br s，H-21) ，1. 49
(3H，br s，H-25) ，1. 46(3H，br s，H-26) ，1. 25(3H，
s，H-16) ，1. 12(3H，d，J = 6. 8 Hz，H-29) ，1. 10(3H，
d，J = 6. 8 Hz，H-30) ;13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:
190. 1(C-1)，106. 9(C-2) ，195. 7(C-3) ，57. 5(C-4) ，
174. 0(C-5) ，109. 5(C-6) ，21. 4(C-7) ，49. 7(C-8) ，
81. 0(C-9) ，43. 6(C-10) ，28. 6(C-11) ，54. 2(C-12) ，
145. 9(C-13) ，111. 6(C-14) ，18. 2(C-15) ，29. 0(C-
16) ，37. 1(C-17) ，119. 3(C-18) ，133. 7(C-19) ，17. 7
(C-20) ，25. 6(C-21) ，38. 6(C-22) ，117. 9(C-23) ，
134. 6(C-24) ，25. 7(C-25) ，17. 8(C-26) ，207. 2(C-
27) ，35. 4(C-28) ，18. 6(C-29) ，18. 7(C-30)。以上
数据与文献〔5〕报道对照基本一致，故鉴定该化合物
为大萼金丝桃素 C。
化合物 4:黄色粉末(氯仿-甲醇)，mp 237 ～ 240
℃。EI-MS m/z:228［M］+。1H-NMＲ(400 MHz，DM-
SO-d6)δ:12. 58(1H，s，1-OH)，10. 09(1H，s，7-OH) ，
7. 66(1H，t，J = 8. 0 Hz，H-3) ，7. 51(1H，d，J = 8. 6
Hz，H-5) ，7. 40(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-4) ，6. 75(1H，
d，J = 8. 0 Hz，H-2) ;13 C-NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)
δ:160. 4(C-1)，109. 2(C-2) ，136. 8(C-3) ，106. 7(C-
4) ，118. 8(C-5) ，125. 1(C-6) ，153. 6(C-7) ，107. 5
(C-8) ，119. 8(C-9) ，155. 3(C-4a) ，148. 8(C-4b) ，
181. 1(C-8a) ，107. 3(C-8b)。以上数据与文献〔6〕报
道对照基本一致，故鉴定该化合物为 1，7-二羟基呫
吨酮。
化合物 5:白色针晶(氯仿-甲醇)，mp 174 ～ 176
℃。EI-MS m/z:256［M］+。1H-NMＲ(400 MHz，DM-
SO-d6)δ:8. 32(1H，d，J = 7. 2 Hz，H-8)，7. 66(1H，
t，J = 8. 2，8. 0 Hz，H-7) ，7. 62(1H，s，H-1) ，7. 45
(1H，d，J = 8. 2 Hz，H-5) ，7. 35(1H，t，J = 7. 4，7. 2
Hz，H-6) ，4. 18(3H，s，2-OCH3)，3. 97(3H，s，3-
OCH3);
13 C-NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:105. 2(C-
1)，155. 2(C-2) ，155. 8(C-3) ，99. 4(C-4) ，117. 4(C-
5) ，133. 6(C-6) ，124. 5(C-7) ，126. 3(C-8) ，175. 8
(C-9) ，152. 2(C-4a) ，114. 7(C-8a) ，121. 3(C-9a) ，
146. 5(C-10a) ，56. 2(2-OCH3)，56. 4(3-OCH3)。以
上数据与文献〔7〕报道对照基本一致，故鉴定该化合
物为 2，3-二甲氧基呫吨酮。
化合物 6:黄色针晶(乙酸乙酯)，mp 182 ～ 185
℃。EI-MS m/z:610［M］+。1H-NMＲ (400 MHz，
·323·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 39 卷第 2 期 2016 年 2 月
CDCl3)δ:12. 63(1H，s)，7. 60(1H，d，J = 3. 0 Hz) ，
7. 55(1H，t，J = 8. 2 Hz) ，7. 38(1H，d，J = 9. 0 Hz) ，
7. 31(1H，dd，J = 9. 0，3. 0 Hz) ，6. 91(1H，dd，J =
8. 2，0. 8 Hz) ，6. 73 (1H，dd，J = 8. 2，0. 8 Hz) ;
13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:161. 5(C-1)，109. 8
(C-2) ，136. 2(C-3) ，104. 7(C-4) ，119. 1(C-5) ，
125. 4(C-6) ，156. 0(C-7) ，106. 6(C-8) ，181. 8(C-
9) ，155. 8 (C-4a) ，120. 5 (C-8a) ，108. 4 (C-9a) ，
150. 8(C-10a) ，55. 6(-OCH3)。以上数据与文献
〔8〕
报道对照基本一致，故鉴定该化合物为 1-hydroxy-7-
methoxyxanthone。
化合物 7:黄色针晶(氯仿-甲醇)，mp 182 ～ 186
℃。EI-MS m/z:610［M］+。1H-NMＲ (400 MHz，
CDCl3)δ:7. 58(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-6)，7. 51(1H，
d，J = 1. 9 Hz，H-2) ，6. 75(1H，dd，J = 1. 9，7. 8 Hz，
H-5) ，6. 36(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 18(1H，d，J
=1. 9 Hz，H-6) ，5. 29(1H，d，J = 6. 8 Hz，Glu-H-1″) ，
4. 35(1H，br s，Ｒha-H-1″) ，1. 04(3H，d，J = 5. 8 Hz，
H-6″) ;13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:156. 1(C-2)，
134. 2(C-3) ，177. 5(C-4) ，161. 0(C-5) ，98. 8(C-6) ，
164. 6(C-7) ，93. 8(C-8) ，157. 7(C-9) ，104. 3(C-
10) ，121. 2 (C-1) ，116. 2 (C-2) ，145. 5 (C-3) ，
148. 8(C-4) ，116. 6(C-5) ，121. 5(C-6) ，101. 7(C-
1″) ，74. 2(C-2″) ，76. 5(C-3″) ，70. 5(C-4″) ，76. 2(C-
5″) ，66. 9(C-6″)。以上数据与文献〔9〕报道对照基本
一致，故鉴定该化合物为芦丁。
化合物 8:黄色针晶(丙酮)，mp 275 ～ 278 ℃。
EI-MS m/z:286［M］+。1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:
12. 56(1H，s，5-OH)，7. 95(2H，dd，J = 2. 8，11. 4
Hz，H-2，6) ，6. 86(2H，dd，J = 2. 8，11. 4 Hz，H-3，
5) ，6. 35(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 11(1H，d，J =
2. 0 Hz，H-6) ;13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:146. 2
(C-2)，135. 6(C-3) ，176. 0(C-4) ，160. 9(C-5) ，97. 9
(C-6) ，163. 6(C-7) ，92. 8(C-8) ，156. 3(C-9) ，103. 4
(C-10) ，121. 7(C-1) ，130. 1(C-2) ，115. 8(C-3，
6) ，159. 9(C-4) ，115. 6(C-5)。以上数据与文
献〔10〕报道对照基本一致，故鉴定该化合物为山柰
酚。
化合物 9:黄色针晶(氯仿-甲醇)，mp 304 ～ 306
℃。EI-MS m/z:326［M］+。1H-NMＲ(400 MHz，DM-
SO-d6)δ:13. 41(1H，s，1-OH)，8. 12(1H，d，J = 10. 2
Hz，H-1) ，6. 83(1H，s，H-5) ，6. 34(1H，d，J = 2. 0
Hz，H-4) ，6. 22(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-2) ，5. 56(1H，
d，J = 10. 2 Hz，H-2) ，1. 49(1H，s，H-4) ，1. 49(1H，
s，H-5) ;13 C-NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:165. 2(C-
1)，98. 4(C-2) ，164. 3(C-3) ，93. 6(C-4) ，103. 1(C-
5) ，157. 8(C-6) ，138. 5(C-7) ，110. 6(C-8) ，182. 6
(C-9) ，153. 5(C-4a) ，108. 1(C-8a) ，103. 6(C-9a) ，
153. 3(C-10a) ，121. 1(C-1) ，133. 2(C-2) ，76. 4(C-
3) ，26. 8(C-4) ，26. 8(C-5)。以上数据与文献〔11〕
报道对照基本一致，故鉴定该化合物为 toxyloxantho-
ne B。
化合物 10:黄色针晶(氯仿-甲醇)，mp 312 ～
315 ℃。EI-MS m/z:302［M］+。1H-NMＲ(400 MHz，
CDCl3)δ:12. 18(1H，s，5-OH)，7. 75(1H，d，J = 2. 2
Hz，H-2) ，7. 64(1H，dd，J = 2. 2，8. 6 Hz，H-6) ，
6. 94(1H，d，J = 8. 6 Hz，H-5) ，6. 47(1H，d，J = 2. 0
Hz，H-8) ，6. 21(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ;13C-NMＲ
(100 MHz，CDCl3)δ:155. 8(C-2)，133. 6(C-3) ，
177. 5(C-4) ，160. 9(C-5) ，98. 2(C-6) ，163. 8(C-7) ，
93. 1(C-8) ，156. 6(C-9) ，103. 8(C-10) ，120. 7(C-
1) ，115. 3(C-2，5) ，145. 0(C-3) ，147. 7(C-4) ，
120. 2(C-6) ，101. 3(C-1″) ，70. 8(C-2″) ，70. 3(C-
3″) ，69. 6(C-4″) ，69. 4(C-5″) ，17. 7(C-6″)。以上数
据与文献〔12〕报道对照基本一致，故鉴定该化合物为
槲皮素。
化合物 11:黄色粉末(乙酸乙酯)，mp 250 ～ 253
℃。EI-MS m/z:448［M］+。1H-NMＲ (400 MHz，
CDCl3)δ:12. 53(1H，s，5-OH)，7. 39(1H，d，J = 1. 9
Hz，H-2) ，7. 34(1H，dd，J = 1. 9，8. 1 Hz，H-6) ，
6. 73(1H，d，J = 8. 1 Hz，H-5) ，6. 49(1H，d，J = 1. 9
Hz，H-8) ，6. 30(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6) ，6. 21(1H，
d，J = 1. 5 Hz，H-1″) ，5. 04(1H，dd，J = 1. 5，3. 1 Hz，
H-2″) ，4. 63(1H，dd，J = 3. 1，8. 6 Hz，H-3″) ，4. 31
(2H，br s，H-4″，5″) ，1. 45(3H，d，J = 5. 1 Hz，H-6″) ;
13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:157. 4(C-2)，135. 3
(C-3) ，178. 3(C-4) ，162. 2(C-5) ，99. 5(C-6) ，165. 3
(C-7) ，94. 5(C-8) ，157. 2(C-9) ，105. 3(C-10) ，
122. 3(C-1) ，116. 0(C-2，5) ，145. 9(C-3) ，149. 5
(C-4) ，122. 1(C-6) ，104. 4(C-1″) ，72. 8(C-2″) ，
75. 1(C-3″) ，69. 4(C-4″) ，77. 2(C-5″) ，59. 2(C-6″)。
以上数据与文献〔13〕报道对照基本一致，故鉴定该化
合物为槲皮苷。
化合物 12:白色粉末(甲醇)，mp 298 ～ 300 ℃，
α-萘酚反应呈阳性，醋酐-浓硫酸反应呈阳性，采用
不同的薄层展开剂展开，Ｒf值与 β-胡萝卜苷对照品
一致，混合熔点不下降。故鉴定该化合物为 β-胡萝
卜苷。
化合物 13:白色针晶(氯仿)，mp 138 ～ 140 ℃。
醋酐-浓硫酸反应呈阳性。不同的薄层展开剂展开，
·423· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 39 卷第 2 期 2016 年 2 月
与 β-谷甾醇对照品比较，二者的 Ｒf 值一致，与对照
品混合熔点不下降。故鉴定该化合物为 β-谷甾醇。
参 考 文 献
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