全 文 ：［收稿日期］ 20120412(003)
［基金项目］ 国家公益性行业(林业)科研专项 (200904004)
［第一作者］ 王媛，硕士，从 事 天 然 产 物 化 学， Tel:
13679131168，E-mail:wangyuan0002@ 163． com
［通讯作者］ * 马养民，博士后，教授，从事天然产物化学和有
机合成研究，Tel:029-86172822，E-mail:mym63 @
sina． com
太白山地区木姜子枝叶的化学成分
王媛1，马养民1* ，刘建军2，康永祥2，季志平2
(1. 教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室，陕西科技大学化学与化工学院，西安 710021;
2. 西北农林科技大学林学院，陕西 杨凌 712100)
［摘要］ 目的:研究太白山地区木姜子 Litsea pungens 枝叶的化学成分。方法:采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 凝胶柱
色谱分离，结合重结晶等方法分离纯品化合物，并根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定其化学结构。结果:从木姜子枝叶
中分离得到 5 个化合物，分别为 β-谷甾醇(1) ，棕榈酸(2) ，松属素(3) ，芹菜素(4) ，异槲皮苷(5)。结论:化合物 1，2，4 和 5 为
首次从该植物中分离得到。其中化合物 2，4 和 5 为首次从该属植物中分离得到。
［关键词］ 木姜子;化学成分;结构鉴定
［中图分类号］ R284． 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2012)18-0124-03
［网络出版地址］ http:/ / www． cnki． net / kcms / detail /11． 3495． R． 20120711． 1205． 020． html
［网络出版时间］ 2012-7-11 12:05
Chemical Constitutents of Stems and Leaves
of Litsea pungens in Taibai Mountain
WANG Yuan1，MA Yang-min1* ，LIU Jian-jun2，KANG Yong-xiang2，JI Zhi-ping2
(1. Key Laboratory of Auxiliary Chemistry ＆ Technology for Chemical Industry，Ministry of Education，College
of Chemistry ＆ Chemical Engineering，Shaanxi University of Science ＆ Technology，Xian 710021，China;
2. College of Forestry，Northwest A ＆ F University，Yangling 712100，China)
［Abstract］ Objective:Constitutents of stems and leaves of Litsea pungens in Taibai Mountain were
studied． Method: Compounds were isolated by silica gel column chromatography， and purified by
recrystallization． Their structures were identified by physicochemical properties and spectra analysis． Result:Five
chemical compounds were obtained and identified as β-sitosterol (1) ，palmitic acid (2) ，pinocembrin (3) ，
apigenin (4) ，isoquercitrin (5)． Conclusion:Compounds 1，2，4 and 5 were isolated from this plant for the first
time． Compounds 2，4 and 5 were isolated from the genus for the first time
［Key words］ Litsea pungens;chemical constitutents;structure identification
木姜子系樟科木姜子属植物，又名山胡椒、香桂
子(云南)、辣姜子(陕西) ，为落叶灌木或小乔木，生
于溪旁和山地阳坡杂木林中或林缘［1］。该属植物
全世界有 200 余种，我国有 72 种 18 变种和 3 变
型［2］，主要分布于云南、四川、贵州和陕西;陕西产 3
种，分别为木姜子、卵叶木姜子和四川木姜子，主要
分布在大巴山、米仓山。木姜子属植物根、叶、果均
可入药，用于治疗肠胃炎、胃寒腹痛、水肿、风湿关
节痛及跌打损伤等;同时具有解热 、抗菌、抗肿瘤等
活性［3-5］。目前关于该属植物的化学成分研究较
多［3，6］，而木姜子的研究国内外仅有成分分析和初
步分离方面的报道。为了更好的开发利用这一丰富
的药用植物资源，我们对采自太白山的木姜子进行
了系统的化学成分研究。
·421·
第 18 卷第 18 期
2012 年 9 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 18，No． 18
Sep．，2012
DOI:10.13422/j.cnki.syfjx.2012.18.050
1 仪器和材料
旋转薄膜蒸发仪(R502B 型) ，上海申生科技有
限公司;Bruker avance III-400 Hz 超导核磁共振仪，
瑞士布鲁克公司;显微熔点测定仪 XT5，北京市科仪
电光仪器厂;柱色谱硅胶(200 ～ 300 目)和薄层色谱
硅胶 G，青岛海洋化工有限公司;柱色谱凝胶
Sephadex LH-20，上海浩然生物技术有限公司。
实验所用植物于 2011 年 7 月采自陕西省秦岭
主峰太白山，经西北农林科技大学林学院康永祥副
教授鉴定为木姜子 Litsea pungens Hemsl．。
2 提取和分离
木姜子干燥的枝叶粉末 7. 27 kg，室温下用
95%工业乙醇浸提 3 次，合并提取液，经减压蒸馏得
到乙醇提取物 383. 22 g。将其悬浮于水中，分别用
石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，减压回收溶剂，得到
石油醚萃取物 7. 93 g、乙酸乙酯萃取物 142. 86 g、正
丁醇萃取物 74. 05 g。对以上提取物进行初步的生
物活性测试，结果表明乙酸乙酯部位具有很强的抗
菌活性，因此我们对乙酸乙酯部位进行了化学成分
的分离和鉴定。
将乙酸乙酯部位在 400 g 硅胶柱上进行分离，
分别用石油醚-乙酸乙酯 (1 ∶ 0，20 ∶ 1，10 ∶ 1，5 ∶ 1，
10∶ 3，2∶ 1，1∶ 1)及乙酸乙酯-甲醇 (1∶ 0，20∶ 1，10∶
1，0∶ 1)进行梯度洗脱，得到 11 个组分(Fr． A-Fr．
K) ，对所得组分反复用硅胶、凝胶柱色谱分离，经
TLC 检识和多次重结晶后，从 Fr． B 组分中得到化
合物 1(71 mg) ，从 Fr． C 组分中得到化合物 2(34
mg)和化合物 3(123 mg) ，从 Fr． G 中分离的到化合
物 4(19 mg) ，从 Fr． I 中分离的到化合物 5(45
mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色晶体(甲醇) ，mp 136 ～ 137 ℃。
Lieberman-Burchard 反应呈阳性，Molish 反应呈阴
性，用 5% 浓硫酸-乙醇显色，TLC 上呈现紫红色斑
点。1H-NMR (400 MHz，CDCl3)δ:3. 49 ～ 3. 59 (1H，
m，H-3) ，5. 37 (1H，d，J = 5. 2 Hz，H-6) ，0. 69
(3H，s，H-18) ，1. 03(3H，s，H-19) ，0. 94 (3H，
d，J = 6. 5 Hz，H-21) ，0. 85 (3H，J = 6. 9 Hz，H-
26) ，0. 83 (3H，J = 7. 1 Hz，H-27) ，0. 87 (3H，d，
J = 7. 6 Hz，H-29) ;13 C-NMR (100 MHz，CDCl3)δ:
37. 2 (C-1) ，31. 6 (C-2) ，71. 8 (C-3) ，42. 3 (C-
4) ，140. 7 (C-5) ，121. 7 (C-6) ，31. 9 (C-7) ，31. 9
(C-8) ，50. 1 (C-9) ，36. 5 (C-10) ，21. 1 (C-11) ，
39. 7 (C-12) ，42. 3 (C-13) ，56. 7 (C-14) ，26. 0
(C-15) ，28. 3(C-16) ，56. 0 (C-17) ，11. 9 (C-18) ，
19. 4 (C-19) ，36. 1 (C-20) ，18. 8 (C-21) ，33. 9(C-
22) ，24. 3 (C-23) ，45. 8(C-24) ，29. 1 (C-25) ，
19. 8 (C-26) ，19. 0 (C-27) ，23. 0 (C-28) ，12. 0
(C-29)。以上数据与文献［7-9］报道一致，故鉴定
为 β-谷甾醇。
化合物 2 黄色粉末 (甲醇) ，mp 60 ～ 62
℃;1H-NMR (400 MHz，CDCl3)δ:2. 35 (2H，t，J =
7. 5 Hz，H-2) ，1. 68 ～ 1. 58 (2H，m，H-3) ，1. 30 ～
1. 25 (24H，长链饱和亚甲基) ，0. 88 (3H，t，J =
6. 8 Hz，H-16) ;13 C-NMR (100 MHz，CDCl3) δ:
179. 5 (C-1) ，34. 0 (C-2) ，32. 0 (C-3) ，29. 7-29. 1
(C-4 ～ C-13) ，24. 7 (C-14) ，22. 7 (C-15) ，14. 2
(C-16)。经与文献［10］数据对照，鉴定为棕榈酸。
化合物 3 白色针状结晶(甲醇) ，mp193 ～ 195
℃;盐酸-镁粉试验反应呈阳性。1H-NMR (400 MHz，
DMSO-d6) δ:12. 15 (s，5-OH) ，10. 89 (brs，7-
OH) ，5. 59 (2H，dd，J = 2. 8，12. 6 Hz，H-2) ，
3. 27 (1H，dd，J = 12. 7，17. 1 Hz，H-3a) ，2. 79
(1H，dd，J = 3. 0，17. 1 Hz，H-3β) ，5. 91 (1H，d，
J = 1. 9 Hz，H-6) ，5. 94 (1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
8) ，7. 53 ～ 7. 37 (5H，m，H-2 ～ 6) ;13 C-NMR
(100 MHz，DMSO-d6)δ:78. 3 (C-2) ，42. 0 (C-3) ，
195. 9 (C-4) ，163. 4 (C-5) ，95. 8 (C-6) ，166. 6
(C-7) ，94. 9 (C-8) ，162. 6 (C-9) ，101. 7 (C-10) ，
138. 6 (C-1) ，126. 5 (C-2，6) ，128. 5 (C-3，4，
5)。经与文献［11-12］数据对照，鉴定为松属素
(pinocembrin)。
化合物 4 淡黄色粉末(甲醇)分子式为 C15 H10
O5，mp ＞ 300 ℃;盐酸-镁粉试验反应呈阳性。
1H-
NMR (400 MHz，DMSO-d6) δ:12. 97 (1H，s，5-
OH) ，10. 82 (1H，s，7-OH) ，10. 35 (1H，s，4-
OH) ，6. 79 (1H，s，H-3) ，6. 20 (1H，d，J = 2. 1
Hz，H-6) ，6. 49 (1H，d，J = 2. 1 Hz，H-8) ，7. 93
(2H，d，J = 9. 3 Hz，H-2，6) ，6. 93 (2H，d，J =
8. 8 Hz，H-3，5) ;13 C-NMR (100 MHz，DMSO-d6)
δ:165. 0 (C-2) ，103. 8 (C-3) ，182. 7 (C-4) ，162. 4
(C-5) ，94. 9 (C-6) ，164. 7(C-7) ，99. 7 (C-8) ，
158. 2 (C-9) ，104. 6 (C-10) ，122. 1 (C-1) ，129. 4
(C-2，6) ，116. 9 (C-3，5) ，162. 1 (C-4)。经与
文献［13-15］数据对照，鉴定为芹菜素(apigennin)。
化合物 5 黄色粉末(甲醇) ，mp 180 ～ 182 ℃。
盐酸-镁粉和 Molish 反应均阳性。1H-NMR (400
MHz，DMSO-d6) δ:12. 65 (1H， s，OH) ，10. 91
·521·
王媛，等:太白山地区木姜子枝叶的化学成分
(1H，s，OH) ，9. 78 (1H，s，OH) ，9. 21 (1H，s，
OH) ，6. 21 (1H，d，J = 1. 9 Hz，H-6) ，6. 41 (1H，
d，J = 1. 9 Hz，H-8) ，7. 53 (1H，d，J = 2. 1 Hz，H-
2) ，6. 82 (1H，d，J = 8. 5 Hz，H-5) ，7. 67 (1H，
dd，J = 2. 1，8. 5 Hz，H-6) ，5. 39 (1H，d，J = 7. 7
Hz，Glu，H-1″) ，3. 32 ～ 3. 65 (多重峰) ，4. 48
(2H，s，H-6″) ，5. 17 (1H，d，J = 4. 5 Hz，OH) ，
4. 90 (1H，d，J = 5. 1 Hz，OH)。13 C-NMR (100
MHz，DMSO-d6) δ:156. 7 (C-2) ，133. 9 (C-3) ，
177. 9 (C-4) ，161. 7 (C-5) ，99. 1 (C-6) ，164. 6
(C-7) ，94. 0 (C-8) ，156. 7 (C-9) ，104. 4 (C-10) ，
121. 5 (C-1) ，115. 6 (C-2) ，145. 3 (C-3) ，148. 9
(C-4) ，116. 4 (C-5) ，122. 5 (C-6) ，102. 2 (C-
1″) ，71. 6 (C-2″) ，73. 6 (C-3″) ，68. 4 (C-4″) ，
76. 3 (C-5″) ，60. 6 (C-6″)。以上数据与文献［16-
18］报道基本一致，故鉴定为异槲皮苷。
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［责任编辑 邹晓翠］
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中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
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