全 文 ：收稿日期:2010-03-27; 修订日期:2010-10-03
基金项目:青海省科技计划项目(No． 2006-Z-603)
作者简介:马 萍(1980-) ，女(回族) ，青海西宁人，现为青海民族大学药物分析硕士研究生，硕士学位，主要从事中藏药质量标准研究工作．
* 通讯作者简介:林鹏程(1966-) ，男(汉族) ，河南人，现任青海民族大学化学与生命科学学院院长，学士学位，主要从事药物分析研究工作．
藏药头花杜鹃挥发油化学成分的研究
马 萍，林鹏程* ，吴 江，卢永昌
(青海民族大学化学与生命科学学院，青海 西宁 810007)
摘要:目的 分析研究头花杜鹃挥发油的化学成分。方法 采用水蒸气蒸馏法从头花杜鹃中提取挥发油，用气相色谱-质谱
联用技术对挥发油化学成分进行分析，并应用面积归一化法测定各成分的相对百分含量。结果 通过计算机检索、图谱分析
法鉴定出 24种化合物，占总油量的 50%，其主要成分为 Pinene(0． 25%)，Myrcence(0． 69%)，2-Butanone，4-phenyl-(0． 24%)，
Caryophyllene(0． 75%)等。结论 首次研究了头花杜鹃挥发油的化学成分，为合理开发和利用资源提供了依据。
关键词:气相色谱-质谱; 头花杜鹃; 挥发油
DOI标识:doi:10． 3969 / j． issn． 1008-0805． 2011． 03． 039
中图分类号:R29 文献标识码:B 文章编号:1008-0805(2011)03-0606-02
头花杜鹃 Rhododendron capitatum Maxim 为杜鹃花科杜鹃花
属植物，藏语称嗒勒那赫，产于青海、甘肃等地区，生长于海拔
2 500m的山地阴坡灌丛中，其性温、微辛，能祛寒症，叶治白喉、
炭疽等病，主要生理活性成分多属挥发油，具镇咳、祛痰、平喘等
作用［1］。本实验采用气相色谱-质谱联用技术对青海地区的头花
杜鹃精油进行了系统的分离和鉴定，共鉴定出 24 种化合物，同时
用气相色谱面积归一化法测定了各组分的相对百分含量，其中有
效成分 Pinene 含量最高，其质量分数为0． 25% 。本研究为青海
地区头花杜鹃的进一步开发和研究及藏药现代化的实施提供了
理论和实践基础。
1 仪器与材料
GC6890N /MSD5973N联用仪，超声波清洗器(昆山市超声仪
器有限公司) ，乙醚、硫酸钠均为分析纯。头花杜鹃植物于 2009-
07 采于互助北山大阪山口，经中科院高原生物研究所胡凤祖研
究员鉴定，植物采集后放于阴凉处，取嫩枝和叶片备蒸精油。
2 方法
2． 1 精油提取 将植物的鲜叶和嫩枝称重，放在自制蒸馏器中，
采用水蒸气蒸馏法提取，提取时间为 3 h。将提取物用等体积乙
醚萃取 4 次，合并萃取液，除去溶剂后用无水硫酸钠脱水提纯即
得精油，颜色为淡黄色，有香味，产油率 1． 5%。
2． 2 色谱条件
2． 2． 1 气相色谱条件 色谱柱:DB-35;气化室温度为 270℃，柱
温以 30℃ /s的速率由 40℃程序升温至 290℃，保持 5 min，载气
为 99． 999%高纯氦，流速 1． 2 ml /min。进样量:0． 2 μl;程序升
温:40℃(2 min)6℃ /min 80℃(1 min)5℃ / min 160℃(1 min)
10℃ /min 290℃(6 min)。
2． 2． 2 质谱条件 离子源温度为 200℃;电离方式:EI 电子能量
70eV;质量扫描范围:20 ～ 500 amu。
2． 2． 3 图谱库 谱库为 NIST02L，美国。
3 结果
在上述分析条件下，取头花杜鹃挥发油 0． 2 μl 进样进行分
离，用气相色谱法从头花杜鹃挥发油中共分离出 84 个组分，得总
离子流程图见图 1。对总离子流程图的各峰经质谱扫描后得到
质谱图，经过质谱计算机数据系统检索，人工谱图解析，鉴定出
24 种化合物，以面积归一化法测得挥发油各组分相对百分含量，
结果见表 1。
图 1 头花杜鹃挥发油 GC /MS总离子流图
表 1 头花杜鹃挥发油化学成分
保留时间 化合物名称 分子式 峰面积
5． 605 9 Hexanal己醛 C6H12O 0． 023
5． 609 22 Acetic acid，cyano-氰基乙酸 C3H3NO2 0． 029
5． 612 54 Cyclobutylcarboxylic acid环丁基羧酸 C5H8O2 0． 008
5． 790 71 Propanoic acid，2，2-dimethyl-，2，4-dinitrophenyl ester2． 2-二甲基-2． 4-二硝基苯酯丙酸 C11H12N2O6 0． 012
6． 960 46 Molybdenum，tricarbonyl-［N-butyl-bis［2-(butylphosphino)ethyl〗amine〗三羰基-［N-丁基-双［2-(丁基磷)乙基］胺 C19H37MoNO3P2 0． 003
7． 281 39 Pinene蒎烯 C10H16 0． 256
7． 416 41 Hematoporphyrin ix血卟啉 ix C34H38N4O6 0． 007
7． 420 28 Bicyclo［3． 1． 0］hexane，4-methyl-1-(1-methylethyl)-，didehydro deriv． 4-甲基-1-(1-甲乙基)-双环［3． 1． 0］己烷二脱氢羟基衍生物 C10H16 0． 248
7． 424 71 1，3，6-Octatriene，3，7-dimethyl-，(E)-(E)-3． 7-二甲基-1． 3． 6-辛三烯 C10H16 0． 126
7． 505 49 Bicyclo［3． 1． 0］hex-2-ene，2-methyl-5-(1-methylethyl)-2-甲基-5-(1-甲乙基)-双环［3． 1． 0］己-2-烯 C10H16 0． 162
7． 771 65 2，4-Dimethylcyclopentanol2． 4-二甲基环戊醇 C7H14O 0． 019
7． 774 97 Heptanal庚醛 C7H14O 0． 027
·606·
时珍国医国药 2011 年第 22 卷第 3 期 LISHIZHEN MEDICINE AND MATERIA MEDICA RESEARCH 2011 VOL． 22 NO． 3
续表 1
保留时间 化合物名称 分子式 峰面积
8． 108 07 Strychnidin-10-one，2，3-dimethoxy-，19-oxide2． 3-二甲氧基-士的宁． 19-氧化物 C23H26N2O5 0． 008
8． 112 5 Chlortetracycline金霉素 C22H23ClN2O8 0． 006
8． 200 48 4-Penten-2-one4-戊烯-2-酮 C5H8O 0． 080
8． 302 85 Spiro［4． 5］dec-1-ene螺旋［4． 5］癸-1-烯 C10H16 0． 023
8． 308 38 Camphene茨烯 C10H16 0． 415
8． 314 47 1，5-Cyclooctadiene，1，3-dimethyl-1． 3-二甲基-1． 5-环辛二烯 C10H16 0． 025
8． 400 23 Bicyclo［3． 1． 0］hex-2-ene，4-methylene-1-(1-methylethyl)-4-甲乙烯-1-(1-甲乙基)-双环［3． 1． 0］己-2-烯 C10H14 0． 155
8． 407 43 Trazodone曲唑酮 C19H22ClN5O 0． 008
8． 796 42?Pentamethylcyclopentadienyl-trichlorgermyl-dicarbonyl-diethylaminocarben-wolfram戊甲基环戊二烯-三氯锗-二羰基-二乙基氨基碳烯钨C17H26Cl3GeNO2W 0． 012
9． 062 02 Propanamide，2，2-dimethyl-N-(2，4，6-tribromophenyl)-2． 2-二甲基-N-(2． 4． 6-三溴苯基)-丙酰胺 C11H12Br3NO 0． 014
9． 075 85 3，9-Epoxypregnan-14-ol，3-methoxy-11，18，20-triacetoxy-3-甲氧基-11． 18． 20-三乙酰氧基-3． 9-环氧甾烷 C28H42O9 0． 007
9． 102 41 Mebeverine美贝维林(解痉药) C25H35NO5 0． 010
9． 137 83 ?Myrcene月桂烯 C10H16 0． 695
9． 213 63 2(3H)-Furanone，3-bromodihydro-3-溴二氢基-2(3H)-呋喃酮 C4H5BrO2 0． 057
9． 341 45 Furan，2-pentyl-2-丙基呋喃 C9H14O 0． 074
9． 619 78 ?Phellandrene水芹烯 C10H16 0． 043
9． 628 63 Cyclohexene，1-methyl-4-(1-methylethylidene)-1-甲基-4-(1-甲乙烯基)-环己烯 C10H16 0． 162
10． 167 6 Cyclohexene，1-methyl-4-(1-methylethenyl)-，(S)-(S)-1-甲基-4-(1-甲乙烯基)-环己烯 C10H16 0． 721
10． 188 6 5-Hepten-2-one，6-methyl-6-甲基-5-庚烯-2-酮 C8H14O 0． 099
10． 575 9 1S-?Pinene1S-蒎烯 C10H16 0． 180
10． 912 9 Benzene，1-methyl-2-(1-methylethyl)-1-甲基-2-(1-甲乙基)-苯 C10H14 0． 156
11． 021 9 Eucalyptol桉树脑 C10H18O 0． 063
11． 163 6 1，3，6-Octatriene，3，7-dimethyl-，(E)-(E)-3． 7-二甲基-1． 3． 6-辛三烯 C10H16 0． 039
11． 379 4 Bicyclo［3． 3． 1］nonan-2-one双环［3． 3． 1］壬烷-2-酮 C9H14O 0． 171
11． 525 5 cis-Linaloloxide顺-芳樟醇氧化物 C10H18O2 0． 024
11． 603 5 Carbamic acid，acetyl-，ethyl ester乙酰基-氨基甲酸乙酯 C5H9NO3 0． 015
11． 649 4 Cyclopentene，3-isopropenyl-5，5-dimethyl-3-异丙基-5． 5-二甲基-环戊烯 C10H16 0． 085
12． 182 8 3，7-Dimethyl-2，6-nonadien-1-ol acetate3． 7-二甲基-2． 6-壬二烯-1-醇乙酸盐 C13H22O2 0． 022
12． 233 7 Nonanal壬醛 C9H18O 0． 125
12． 986 3 Bicyclo［2． 2． 1］heptan-2-ol，1，3，3-trimethyl-，(1R-endo)-(1R-内环)-1． 3． 3-三甲基-双环［2． 2． 1］己-2-醇 C10H18O 0． 026
13． 045 5 3-Cyclohexen-1-ol，4-methyl-1-(1-methylethyl)-，(R)-(R)-4-甲基-1-(1-甲乙基)-3-环己烯-1-醇 C10H18O 0． 394
13． 049 9 3-Methyl-7-methylenebicyclo［3． 3． 1］nonan-3-ol3-甲基-7-甲乙烯双环［3． 3． 1］壬-3-醇 C11H18O 0． 138
13． 197 6 3-Hydroxy-2-methylbenzaldehyde3-羟基-2-甲基苯甲醛 C8H8O2 0． 020
13． 200 4 Bicyclo［3． 1． 1］hept-2-ene-2-methanol，6，6-dimethyl-6． 6-二甲基-双环［3． 1． 1］庚-2-烯-2 甲醇 C10H16O 0． 050
13． 762
1-Silacyclopentadiene，2-t-butyl-3-(diethylboryl)-4-ethyl-1，1-dimethyl-5-trimethylstannyl-2-t-
丁基-3-(二乙基硼烷)-4-乙基-1． 1-二甲基-5-三甲基-1-硅环戊二烯
0． 070
14． 127 2 Benzoic acid，4-hydroxy-，4-hydroxyphenyl ester4-羟基-苯甲酸-4-羟基苯酯 C19H39BSiSn 0． 020
14． 132 8 Bicyclo［3． 1． 1］hept-2-ene-2-carboxaldehyde，6，6-dimethyl-6． 6-二甲基-双环［3． 1． 1］庚-2-烯-2 甲醇 C13H10O4 0． 090
14． 590 9 Benzene，1，1＇-［(1-methyl-1，3-propanediyl)bis(oxymethylene) ］bis-1． 1＇-［(1-甲基-1． 3-二丙基)二( (氧甲烯基)二苯 C10H14O 0． 072
16． 670 4 1，6-Octadien-3-ol，3，7-dimethyl-，2-aminobenzoate3． 7-二甲基-1． 6-辛二烯-3-醇-2-胺苯甲酸盐 C18H22O2 0． 128
16． 677 1-Octene，7-methyl-7-甲基-1-辛烯 C17H23NO2 0． 067
17． 027 8 2-Undecenal2-十一碳烯 C9H18 0． 017
17． 255 8 Acetic acid，1，7，7-trimethyl-bicyclo［2． 2． 1］hept-2-yl ester1． 7． 7-三甲基-双环［2． 2． 1］庚-2-烯乙酸酯 C11H20O 0． 719
17． 266 8 4-Phenyl-2-butanol4-苯基-2-丁醇 C12H20O2 0． 135
17． 642 2-Butanone，4-phenyl-4-苯基-2-丁酮 C10H14O 0． 373
17． 918 7 1H-Indole，5-fluoro-5-氟基-1H-吲哚 C10H12O 0． 021
18． 390 1
Tricyclo［2． 2． 1． 0(2，6) ］heptane，1，7-dimethyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)-，(-)-(-)-1． 7-
二甲基-7-(4-甲基-3-戊烯)-三环［2． 2． 1． 0(2． 6) ］庚烷
C8H6FN 0． 408
18． 412 2 S-(4-Chlorophenyl)3-(4-ethoxyphenyl)-2-propenethioateS-(4-氯苯基)-3-(4-乙氧基苯)-2-丙烯硫代盐 C15H24 0． 144
18． 421 1 Bicyclo［3． 1． 1］hept-2-ene，2，6-dimethyl-6-(4-methyl-3-pentenyl)-2． 6-二甲基-6-(4-甲基-3-丙基)-双环［3． 1． 1］庚-2-烯 C17H15ClO2S 0． 294
18． 427 7 Caryophyllene石竹烯、丁香烯 C15H24 0． 748
18． 641 9 ?Elemene榄香烯 C15H24 0． 204
18． 990 5 Benzene，4-ethenyl-1，2-dimethyl-4-乙烯基-1． 2-二甲基-苯 C15H24 0． 764
19． 896 8
1，6-Cyclodecadiene，1-methyl-5-methylene-8-(1-methylethyl)-，［s-(E，E) ］-［S-(E． E) ］-1-
甲基-5-甲烯基-8-(1-甲乙基)-1． 6-环十二二烯
C10H12 0． 054
20． 337 3 2，6-Octadien-1-ol，3，7-dimethyl-，formate，(E)-(E)-2． 6-辛二烯-1-醇，3． 7-二甲基酯 C15H24 0． 341
20． 534 8 Cyclohexene，3-(1，5-dimethyl-4-hexenyl)-6-methylene-，［S-(R* ，S* ) ］-［S-(R* ． S* ) ］-3-(1． 5-二甲基-4-己烯)-6-甲烯基-环己烯 C11H18O2 0． 386
20． 671
Benzofuran，6-ethenyl-4，5，6，7-tetrahydro-3，6-dimethyl-5-isopropenyl-，trans-反式 6-
乙烯基-4． 5． 6． 7-羟基-3． 6-二甲基-5-异丙烯基-苯并呋喃
C15H24 0． 039
20． 681 5
Naphthalene，1，2，3，5，6，8a-hexahydro-4，7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-，(1S-cis)-(1S-顺)-1． 2． 3． 5． 6． 8a-
六脱氢-4． 7-二甲基-1-(1-甲乙基)-萘
C15H20O 0． 258
22． 199 3
Naphthalene，1，2，3，4-tetrahydro-1，6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-，(1S-cis)-(1S-顺)-1． 2． 3． 4-
四羟基-1． 6-二甲基-4-(1-甲乙基)-萘
C15H24 0． 028
22． 230 8 1，6，10-Dodecatrien-3-ol，3，7，11-trimethyl-，［S-(Z) ］-［S-(Z) ］-3． 7． 11-三甲基-1． 6． 10-十二三烯-3-醇 C15H22 0． 249
22． 617 1，4-Cycloheptadiene，6-(1-butenyl)-，［S-(Z) ］-［S-(Z) ］-6-(1-丁烯基)-1． 4-环庚二烯 C15H26O 0． 023
22． 622 (-)-Spathulenol(-)-匙叶桉油烯醇 C15H26O 0． 054
22． 927 4 1，3，3-Trimethyl-2-(2-methyl-cyclopropyl)-cyclohexene1． 3． 3-三甲基-2-(2-甲基-环丙基)-环己烯 C11H16 0． 056
23． 698 2 4-Hexadecen-6-yne，(Z)-(Z)4-十六碳烯-6-炔 C15H24O 0． 057
23． 722 6 2，4-Dioxaspiro［5． 5］undecane，7，9，11-trimethyl-7． 9． 11-三甲基-2． 4-二氧螺旋［5． 5］十一碳烷 C13H22 0． 146
·706·
LISHIZHEN MEDICINE AND MATERIA MEDICA RESEARCH 2011 VOL ． 22 NO． 3 时珍国医国药 2011 年第 22 卷第 3 期
续表 1
保留时间 化合物名称 分子式 峰面积
24． 453 3，7-Cyclodecadien-1-one，3，7-dimethyl-10-(1-methylethylidene)-，(E，E)-(E，E)-3． 7 二甲基-10-(1-甲乙烯基)-3． 7-环十二烯-1-酮 C16H28 0． 173
24． 7252 Elemenone榄香酮 C12H22O2 0． 077
25． 319 Guaiene愈创木烯 C15H22O 0． 355
25． 4999 Bicyclo［3． 1． 1］hept-2-ene，2，6-dimethyl-6-(4-methyl-3-pentenyl)-2． 6-二甲基-6-(4-甲基-3-丙基)-双环［3． 1． 1］庚-2-烯 C15H22O 0． 079
25． 61
Benzofuran，6-ethenyl-4，5，6，7-tetrahydro-3，6-dimethyl-5-isopropenyl-，trans-
反式 6-乙烯基-4． 5． 6． 7-羟基-3． 6-二甲基-5-异丙烯基-苯并呋喃
C15H24 0． 083
25． 9813 3，7-Cyclodecadien-1-one，3，7-dimethyl-10-(1-methylethylidene)-，(E，E)-(E，E)-3． 7 二甲基-10-(1-甲乙烯基)-3． 7-环十二烯-1-酮 C15H24 0． 052
25． 9913 3，4，5，6，7，8-Hexahydro-2H-chromene3． 4． 5． 6． 7． 8-六氢-2H-花色素 C15H20O 0． 177
26． 1595 Cyclohexene，4，5-diethyl-1，2-dimethyl-，cis-(顺)4． 5-二乙基-1． 2-二甲基-环己烯 Furan，2-ethyl-5-methyl-2-乙基-5-甲基呋喃 C15H22O 0． 028
26． 5485 2-Nonadecanone2-十九酮 C19H38O 0． 012
由表 1 可知，已鉴定的化合物组分占总馏出组分的 90%以
上。在头花杜鹃中，主要组分为蒎烯，占 0． 25%;4-甲基-1-(1-甲
乙基)-双环［3． 1． 0］己烷二脱氢羟基衍生物，占 0． 24%;茨烯，占
0． 41%;月桂烯，占 0． 69%;石竹烯，占 0． 75%;榄香烯，占 0． 2%;
愈创木烯，占 0． 36%;匙叶桉油烯醇，占 0． 05%。其中蒎烯具有
明显的镇咳和祛痰作用，并有抗真菌作用。血卟啉 ix 在光动力
作用下可杀伤人胆管癌细胞［2］。榄香烯对 ECA，ARS2 种腹水型
移植性动物肿瘤具有明显的抗肿瘤作用，对 TAS 和 S180 也有一
定疗效［3］。石竹烯具有一定的平喘作用，可治疗老年慢性支气管
炎［4］。(-)匙叶桉油烯醇:据报道可能具有强大的抗菌能力［5］。
从以上成分可也看出头花杜鹃不仅具有镇咳、祛痰的作用，
还具有抗菌、抗肿瘤、防治癌细胞的疗效。由此可见 ，头花杜鹃
挥发油有一定的应用价值和开发前景。
4 讨论
因头花杜鹃中挥发油含量较低，并且极易挥发，如果用普通
的水蒸气蒸馏装置收集馏出液 ，必须用分液漏斗分离 ，而达到分
离提纯的目的。由于该装置安装烦琐 ，蒸馏的产品需用分液漏
斗分离 ，因而 ，实验操作耗时长 ，蒸馏效率不高 ，产品损失较大;
此外 ，使用水蒸气发生器时 ，需不断加水 ，易发生烫伤事故。而
本文将蒸馏装置做了改进，直接得到挥发油，然后用乙醚萃取，不
仅得油率增加，而且安全。
参考文献:
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2008，2(1) : ．
［3］ 李维卫，胡凤祖，师治贤．藏药烈香杜鹃挥发油 GC /MS研究［J］．云
南大学学报(自然科学版) ，2004，26(6A) :48．
［4］ 国家医药管理局中草药情报中心站．植物药有效成分手册［M］．北
京:人民医学出版社，1986．
［5］ 杨得坡，王发松，彭劲甫，等．香叶树叶精油的 Gc － Ms分析与抑菌
活性［J］．中药材，1999，22 (3) :128．
收稿日期:2010-04-12; 修订日期:2010-10-29
基金项目:山东省中医药管理局中医药科技发展计划课题
(No． 2005 － 235)
作者简介:李福荣(1970-) ，女(汉族) ，山东荷泽人，现任泰山医学院药学
院副教授，硕士学位，主要从事药物化学专业教学与科研工作．
青龙衣有效成分的初步提取分离
及体外抗肿瘤活性研究
李福荣，王庆国，韩纪举，邢鹂健
(泰山医学院，山东 泰安 271000)
摘要:目的 分离筛选青龙衣抗白血病细胞 K562 的有效部位。方法 采用萃取法对青龙衣有效成分进行初步提取分离，
运用 MTT法对分离得到的成分进行体外抗肿瘤活性试验。结果 乙醇总提取物和醋酸乙酯萃取层部位对白血病细胞
K562 表现出较强的抑制作用。结论 青龙衣醇提物抗白血病细胞 K562 的活性部位是醋酸乙酯萃取层。
关键词:青龙衣; 有效成分; 抗肿瘤; 活性
DOI标识:doi:10． 3969 / j． issn． 1008-0805． 2011． 03． 040
中图分类号:R284． 2 文献标识码:B 文章编号:1008-0805(2011)03-0608-02
青龙衣为胡核桃植物胡核桃 Jugland mand shurica Maxim 和
核桃 Juglans regial 的未成熟果皮，主产于山东、河北、东北等
地［1］，《山东中草药手册》称之为“青龙衣”后，以后多沿用此名
称。国外曾从胡桃类植物提取胡桃醌用于抗癌试验，但未见用于
临床。青龙衣辛、苦、涩、平，古人多以其清热解毒、祛风疗癣、止
痛止痢功效入药［2］，其有效成分为鞣质、胡桃醌(Juglone)、胡桃
苷(Juglanin)和一些色素［3，4］。现代药用研究表明，青龙衣具有
很好的镇痛和抗肿瘤作用，青龙衣粗提物对体外小鼠肉瘤 S180
细胞有直接杀死作用，其作用与浓度呈正相关［5］，也有资料表明
其醇提物细胞毒性明显降低，且抗肿瘤活性明显增加。
泰山盛产核桃，核桃皮(青龙衣)一直被废弃，其药用价值一
直没有得到充分利用，胡桃醌为青龙衣中一种含量高且非常有效
的成分［6］。本文在对产于泰山的青龙衣经过初步的提取分离后
进行了抗肿瘤活性实验，为青龙衣有效成分的分离提取和药用价
值开发提供了理论依据。
1 仪器与试剂
循环水式多用真空泵(郑州长城科工贸有限公司) ;旋转蒸
发仪(上海亚荣生化仪器厂) ;KQ2200B型超声波清洗器(昆山市
超声仪器有限公司) ;FW177 型中草药粉碎机(天津市泰斯特仪
器有限公司) ;Sigma3K30 台式离心机(德国产) ;索氏提取器;化
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时珍国医国药 2011 年第 22 卷第 3 期 LISHIZHEN MEDICINE AND MATERIA MEDICA RESEARCH 2011 VOL． 22 NO． 3