全 文 ：　
第３５卷 第２期
２０１４年４月 　
青 岛 科 技 大 学 学 报（自然科学版）
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｑｉｎｇｄａｏ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｅｄｉｔｉｏｎ）
Ｖｏｌ．３５Ｎｏ．２
Ａｐｒ．２０１４ 　
　　文章编号：１６７２－６９８７（２０１４）０２－０１６２－０５
莲叶桐树枝的化学成分
刘梨萍，于瑞同，袁　瑾，钟惠民＊
（青岛科技大学 化学与分子工程学院，山东 青岛２６６０４２）
摘　要：对莲叶桐（Ｈｅｒｎａｎｄｉａ　ｏｖｉｇｅｒａ　Ｌ．）树枝的化学成分进行了研究。应用硅胶、凝
胶Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０等柱色谱技术进行分离纯化，运用现代波谱技术（ＥＩ－ＭＳ，１　Ｈ
ＮＭＲ，１３Ｃ　ＮＭＲ）进行结构的鉴定，并对结构新颖的化合物进行活性研究。结果从莲叶桐
中分离得到６个化合物。化合物鉴定分别是Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒｏｆｕｒａｎｌｉｇｎａｎ　５－ ［（１Ｓ，３ａＲ，
４Ｓ，６ａＲ）－４－（３，４，５－ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）－ｈｅｘａｈｙｄｒｏｆｕｒｏ［３，４－ｃ］ｆｕｒａｎ－１－ｙｌ］－２Ｈ－１，３－ｂｅｎｚｏ－
ｄｉｏｘｏｌｅ（１）、Ｙａｔｅｉｎ（２）、去氧鬼臼毒素（３）、６β－羟基－胆甾－４－烯－３－酮（４）、（３β，５α，６β，２２Ｅ）－
Ｅｒｇｏｓｔｅｒｏｌ－△８，１４，２２－Ｄｉｅｎｅ－３，５，６－ｔｒｉｏｌ（５）、β－谷甾醇（６），化合物（１）～（３）具有很强的抗
肿瘤活性。所得化合物均为首次从莲叶桐树枝中分离得到。
关键词：莲叶桐树枝；木脂素；化学成分；抗肿瘤活性
中图分类号：Ｑ　９４６　　　文献标志码：Ａ
Ｓｔｕｄｙ　ｏｎ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ
ｔｈｅ　Ｂｒａｎｃｈ　ｏｆ　ＨｅｒｎａｎｄｉａＯｖｉｇｅｒａＬ．
ＬＩＵ　Ｌｉ－ｐｉｎｇ，ＹＵ　Ｒｕｉ－ｔｏｎｇ，ＹＵＡＮ　Ｊｉｎ，ＺＨＯＮＧ　Ｈｕｉ－ｍｉｎ
（Ｃｏｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｑｉｎｇｄａｏ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｑｉｎｇｄａｏ　２６６０４２，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｈｅｒｎａｎｄｉａ　ｏｖｉｇｅｒａ　Ｌ．ｂｅｌｏｎｇｓ　ｔｏ　ｔｈｅ　ｆａｍｉｌｙ　ｏｆ　Ｈｅｒｎａｎａｄｉａｃｅａｅ，ｉｔ　ｈａｓ　ａｃｔｉｖｉ－
ｔｙ　ｏｆ　ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ，ｂａｃｔｅｒｉｏｓｔａｓｉｓ，ａｎｔｉｏｎｃｏｍａ，ａｎｔｉｆｅｒｔｉｌｉｔｙ，ａｎｔｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ，ａｎａｌｇｅｓｉｃ
ａｎｄ　ａｎｔｉｔｈｒｏｍｂｏｔｉｃ．Ｉｎ　ｏｒｄｅｒ　ｔｏ　ｓｔｕｄｙ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｔｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｂｒａｎｃｈ　ｏｆ
Ｈｅｒｎａｎｄｉａ　ｏｖｉｇｅｒａ　Ｌ．，Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ　ａｎｄ　Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０ｃｏｌｕｎｍ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ｗｅｒｅ
ｕｓｅｄ　ｔｏ　ｉｓｏｌａｔｅ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ，ａｎｄ　ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｅｌｕｃｉｄａ－
ｔｅｄ　ｂｙ　ｓｐｅｃｔｒａｌ　ａｎａｌｙｓｉｓ．Ｓｉｘ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ａｎｄ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓ：Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒｏ－
ｆｕｒａｎｌｉｇｎａｎ　５－［（１Ｓ，３ａＲ，４Ｓ，６ａＲ）－４－（３，４，５－ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）－ｈｅｘａｈｙｄｒｏｆｕｒｏ［３，４－ｃ］
ｆｕｒａｎ－１－ｙｌ］－２Ｈ－１，３－ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｅ（１）、Ｙａｔｅｉｎ（２）、Ｄｅｏｘｙ－ｐｏｄｏｐｈｙｌｏｔｏｘｉｎ（３）、６β－Ｈｙｄｒｏｘ－
ｙ－ｃｈｏｌｅｓｔ－４－ｅｎ－３－ｏｎｅ（４）、（３β，５α，６β，２２Ｅ）－Ｅｒｇｏｓｔｅｒｏｌ－△
８，１４，２２－Ｄｉｅｎｅ－３，５，６－ｔｒｉｏｌ（５）、β－
Ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（６），ｃｏｍｐｏｎｄｓ　ａｒｅ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ｆｏｒｍ　ｔｈｉｓ　ｐｌａｎｔ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｈｅｒｎａｎｄｉａ　ｏｖｉｇｅｒａ　Ｌ．ｂｒａｎｃｈ；ｌｉｇｎａｎｓ；ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔ；ａｎｔｉｎｅｏｐｌａｓｉｃ
ａｃｔｉｖｉｔｙ
收稿日期：２０１３－０１－１５
基金项目：国家海洋局项目（９０８－０２－０５－０４）．
作者简介：刘梨萍（１９８８—），女，硕士研究生．　＊通信联系人．
　　莲叶桐（Ｈｅｒｎａｎｄｉａ　ｏｖｉｇｅｒａ　Ｌ．）是一种海岸
植物，莲叶桐科的莲叶桐属约２４种，普遍生长在
世界热带和亚热带地区，中国台湾、海南和广东等
地有分布。莲叶桐有多种具有医药效用的化学成
DOI:10.16351/j.1672-6987.2014.02.021
　第２期 　　刘梨萍等：莲叶桐树枝的化学成分
分，文献报道从莲叶桐的提取物中提取分离得到
的木脂素对小鼠表皮样ＪＢ６细胞转化显示强的抑
制活性，表明这些木脂素有用作化学防癌剂的可
能［１］。但是至今对莲叶桐树枝进行化学成分研究
的极少。为研究莲叶桐树枝的药用效果，本研究
对其乙醇提取物的石油醚和乙酸乙酯萃取部分进
行了研究，从中分离并鉴定了６个单体化合物，通
过理化常数和波谱数据分析鉴定，化合物均为首
次从该植物树枝中分离得到。
１　实验部分
１．１　仪器和材料
旋转蒸发仪，Ｅ－５２型，上海亚荣生化仪器厂；
柱层析硅胶 Ｈ（７５～１５０μｍ，４５～７５μｍ）、硅胶
板，青岛海洋化工厂；循环水多用真空泵，ＳＨＢ－３
型，上海亚荣盛华仪器厂；Ｂｕｃｈｉ中压制备色谱仪，
６５３型，瑞 士 Ｂｕｃｈｉ公 司；核 磁 共 振 仪，Ｂｒｕｋｅｒ
Ａｖａｎｃｅ５００型，德国Ｂｒｕｋｅｒ公司；显微熔点仪，ＳＧＷ
Ｘ－４型，上海精密仪器有限公司；质谱仪，Ａｇｉｌｅｎｔ
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　５９７５Ｃ型，美国安捷伦科技公司。
溶剂均是分析纯。莲叶桐树枝样品于２０１１年
１月采自海南省昌江黎族自治县，由中国热带农业
科学院热带生物技术研究所刘寿柏博士鉴定。
人体乳腺肿瘤 ＭＣＦ－６细胞，本实验室培养。
１．２　提取和分离
莲叶桐树枝干样７．５ｋｇ粉碎后用９０％工业
乙醇常温浸泡３次，每次７ｄ。合并提取液，过滤，
滤液５０℃下减压浓缩，得到浸膏１６０ｇ，然后用水
分散成悬浊液，依次分别用石油醚、乙酸乙酯、正
丁醇萃取（２　０００ｍＬ×３），萃取液合并后再减压浓
缩，分别得到浸膏５９，１７，３５ｇ。乙酸乙酯提取的
浸膏（１７ｇ）经反复硅胶柱色谱（石油醚－丙酮梯度
洗脱）得到１５０个流份。流份１５～７０依次经过硅
胶柱色谱（石油醚－丙酮，体积比为９∶１→４∶１）
和Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶色谱（９５％乙醇）分离，
得到化合物（１）（１１．２ｍｇ）、（２）（５．２ｍｇ）、（３）
（１３．０ｍｇ）。石油醚提取的浸膏（５９ｇ）经反复硅
胶柱色谱（石油醚－丙酮梯度洗脱）得到７５个流
份。流份１７～４０依次经过硅胶柱色谱（石油醚－
丙酮，体积比为３０∶１→８∶１）分离，得到化合物
（４）（８．５ｍｇ）、（５）（２０．２ｍｇ）、（６）（１５ｍｇ）。
１．３　“ＭＴＴ”法测定化合物抗肿瘤活性
取对数期生长的人体乳腺肿瘤细胞，用
０．２％的胰酶消化传代，然后将 ＭＣＦ－６细胞用培
养液稀释到１×１０５ 个·ｍＬ－１，将稀释后的肿瘤
细胞培养液每孔１００μＬ接种于９６孔培养板中，
培养１２～１６ｈ。培养结束后弃培养液，向每个孔
中加入不同浓度的各化合物溶液，阳性对照（阿霉
素）溶液和空白培养液１００μＬ，每组３份平衡，在
３７℃、５％ＣＯ２、饱湿条件下培养４８ｈ，随后每个
孔中加入１０μＬ（５ｍｇ·ｍＬ
－１）的ＭＴＴ溶液和培
养液１００μＬ，继续培养４ｈ，弃上清液，再向样品
孔中加入ＤＭＳＯ　１５０μＬ，振荡１０ｍｉｎ，用酶标仪
在４９２ｎｍ处测各孔吸光度值。参比波长为６２０
ｎｍ，最后可根据式（１）计算抑制率ｙ：
ｙ＝（１－ｘ／珚ｘ）×１００％。 （１）
式（１）中，ｘ为用药组平均 ＯＤ值，珚ｘ为对照组平
均ＯＤ值。
２　结构鉴定
化合物（１）：１　Ｈ　ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，５００ ＭＨｚ，
δ）：６．９０～６．８０（３Ｈ，ｍ，Ｈ－２′，Ｈ－５′，Ｈ－６′），
６．５８（２Ｈ，ｓ，Ｈ－２′′，６′′），５．９５（２Ｈ，ｓ，Ｈ—
ＯＣＨ２Ｏ），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．６Ｈｚ，Ｈ－４），
４．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｈ－１），４．１２ （１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝０．９，９．４Ｈｚ，Ｈβ－６），３．８８（６Ｈ，ｓ，３′′，
５′′－ＯＣＨ３），３．８５（３Ｈ，ｓ，４′Ｈ—ＯＣＨ３），３．８４
（２Ｈ，ｍ，Ｈα－３，Ｈα－６），３．３５（１Ｈ，ｍ，Ｈ－３ａ），
３．３３（１Ｈ，ｍ，Ｈβ－３），２．８８（１Ｈ，ｍ，Ｈ－６ａ）。
１３Ｃ　ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ，δ）：１５３．１（Ｃ－３′′，
Ｃ－５′′），１４７．９（Ｃ－３′），１４７．１（Ｃ－４′），１３６．９（Ｃ－
４′′），１３５．０ （Ｃ－１′），１３３．９ （Ｃ－１′′），１１９．３ （Ｃ－
６′），１０８．０（Ｃ－５′），１０６．４（Ｃ－２′），１０２．６（Ｃ－２′′，
６′′），１００．９（—ＯＣＨ２Ｏ—），８７．５（Ｃ－１），８２．１
（Ｃ－４），７０．９ （Ｃ－６），６９．６ （Ｃ－３），６０．７ （４′′－
ＯＣＨ３），５６．１ （３′′，５′′－ＯＣＨ３），５４．４ （Ｃ－６ａ），
５０．０（Ｃ－３ａ）。以上数据与文献数据［２］报道一致，
故鉴定化合物（１）为 Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒｏｆｕｒａｎｌｉｇｎａｎ
５－ ［（１Ｓ，３ａＲ，４Ｓ，６ａＲ）－４－（３，４，５－ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅ－
ｎｙｌ）－ｈｅｘａｈｙｄｒｏｆｕｒｏ［３，４－ｃ］ｆｕｒａｎ－１－ｙｌ］－２Ｈ－１，
３－ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｅ，见图１。
化合物（２）：黄色油状液体。１　Ｈ　ＮＭＲ （５００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ｈ－
８），６．５０（２Ｈ，ｍ，Ｈ－５，９），６．３５（２Ｈ，ｍ，Ｈ－
２′，６′），５．９３ （２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５ Ｈｚ，Ｈ—
ＯＣＨ２Ｏ—），４．１４ （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５ Ｈｚ，Ｈ－
１１β），３．８５（Ｈ，ｍ，Ｈ－１１α），３．８０（９Ｈ，ｓ，Ｈ－
３′，４′，５′，Ｈ—ＯＣＨ３），２．７８～２．８４（２Ｈ，ｍ，
３６１
青 岛 科 技 大 学 学 报（自然科学版） 第３５卷
Ｈ－１），２．５２～２．５５（３Ｈ，ｍ，Ｈ－４，２），２．４５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．４，１６．８ Ｈｚ，Ｈ－３）。１３Ｃ　ＮＭＲ （１２５
ＭＨｚ，ＣＤ３Ｃｌ３，δ）：３５．１ （Ｃ－１），４６．３ （Ｃ－２），
１７８．５（Ｃ－２ａ），４０．９（Ｃ－３），７１．１（Ｃ－３ａ），３８．２
（Ｃ－４），１０８．２（Ｃ－５），１４７．８（Ｃ－６），１４６．２（Ｃ－
７），１０８．７（Ｃ－８），１２１．５（Ｃ－９），１３３．３（Ｃ－１０），
１３１．５（Ｃ－１′），１０６．０（Ｃ－２′，６′），１５３．１（Ｃ－３′，
５′），１３６．６（Ｃ－４′），１０１．０（—ＯＣＨ２Ｏ—），６０．７
（—ＯＣＨ３）。以上数据与文献数据［３］报道一致，
故鉴定化合物（２）为ｙａｔｅｉｎ，见图１。
化合物（３）：白色固体，熔点１６５～１６６℃，ＥＩ－
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９８［Ｍ］＋，分子式为 Ｃ２２Ｈ２２Ｏ７。１　Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：２．５０（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．５，１５．５Ｈｚ，Ｈ－４α），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６．５，１５．５Ｈｚ，Ｈ－４β），３．０３（１Ｈ，ｍ，Ｈ－３），
３．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，１０ Ｈｚ，Ｈ－２），３．７９
（６Ｈ，ｓ，Ｈ－３′，５′Ｈ—ＯＣＨ３），３．８４（３Ｈ，ｓ，４′
Ｈ—ＯＣＨ３），３．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，９．５Ｈｚ，
Ｈ－３ａα），４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｈ－１），４．４６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，９．５Ｈｚ，Ｈ－３ａβ），５．９３（１Ｈ，ｓ，
Ｈ—ＯＣＨ２Ｏ—），６．３４ （２Ｈ，ｓ，Ｈ－２′，６′），６．５９
（１Ｈ，ｓ，Ｈ－８），６．６７（１Ｈ，ｓ，Ｈ－５）。１３　Ｃ　ＮＭＲ
（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：４３．６（Ｃ－１），４７．３（Ｃ－２），
１７４．８（Ｃ－２ａ），３２．７（Ｃ－３），７１．９（Ｃ－３ａ），３２．９（Ｃ－
４），１０８．３（Ｃ－５），１４６．９（Ｃ－６），１４６．６（Ｃ－７），１１０．３
（Ｃ－８），１３０．５（Ｃ－９），１２８．３（Ｃ－１０），１３６．２（Ｃ－１′），
１０８．４（Ｃ－２′，６′），１５２．４（Ｃ－３′，５′），１３７．０（Ｃ－４′），
１０１．１ （—ＯＣＨ２Ｏ—），５６．１ （—ＯＣＨ３ ），６０．６
（—ＯＣＨ３）。以上数据与文献数据［４］报道基本一
致，故鉴定化合物３为去氧鬼臼毒素，见图１。
图１　莲叶桐提取物的结构式
Ｆｉｇ．１　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｎｄｓ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ｆｒｏｍ　Ｈｅｒｎａｎｄｉａ　ｏｖｉｇｅｒａ　Ｌ．
　　化合物（４）：白色粉末，ＥＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４００
［Ｍ］＋，分子 式 为 Ｃ２２ Ｈ４４Ｏ２。１　Ｈ　ＮＭＲ （５００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：５．８１（１Ｈ，ｓ，Ｈ－４），４．３５（１Ｈ，ｓ，
Ｈ－６），２．３９～２．５１（２Ｈ，ｍ，Ｈ－２），２．０５（２Ｈ，ｍ，Ｈ－
１２），１．８５（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１６），１．７２（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１），
１．６１（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１５），１．５１（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１１），１．３７
（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１９），１．２６（１Ｈ，ｍ，Ｈ－８），１．２４（２Ｈ，ｍ，
Ｈ－７），０．８６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５ Ｈｚ，Ｈ－２６，２７），０．７４
（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１８）。１３　ＣＮＭＲ（１２５ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：
３７．１（Ｃ－１），３４．２（Ｃ－２），２００．１（Ｃ－３），１２６．０（Ｃ－４），
１６８．５（Ｃ－５），７３．１（Ｃ－６），３８．６（Ｃ－７），２９．８（Ｃ－８），
５３．７（Ｃ－９），３７．９（Ｃ－１０），２１．０（Ｃ－１１），３９．４（Ｃ－
１２），４２．５（Ｃ－１３），５５．９（Ｃ－１４），２４．１（Ｃ－１５），２８．１
（Ｃ－１６），５６．１（Ｃ－１７），１１．９（Ｃ－１８），１９．５（Ｃ－１９），
３５．７（Ｃ－２０），１８．６（Ｃ－２１），３６．１（Ｃ－２２），２３．８（Ｃ－
２３），３９．５（Ｃ－２４），２７．９（Ｃ－２５），２２．８（Ｃ－２６），２２．５
（Ｃ－２７）。以上数据与文献数据［５－６］报道基本一致，
故鉴定化合物（４）为６β－羟基－胆甾－４－烯－３－酮，见
图１。
化合物（５）：白色结晶，ＥＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２８
４６１
　第２期 　　刘梨萍等：莲叶桐树枝的化学成分
［Ｍ］＋，分子式为Ｃ２８Ｈ４４Ｏ３。１　Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３，δ）：５．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，６．９Ｈｚ，Ｈ－
２３），５．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．２Ｈｚ，Ｈ－２２），４．４０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，Ｈ－７），３．８９（１Ｈ，ｍ，Ｈ－３），
３．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，Ｈ－６），２．３５（１Ｈ，ｍ，
Ｈ－９），２．２５，２．６０（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１５），２．０６（１Ｈ，ｍ，Ｈ－
２０），１．８７（１Ｈ，ｍ，Ｈ－２４），１．５４（２Ｈ，ｍ，Ｈ－２），
１．４７，１．４８（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１２），１．４６（１Ｈ，ｍ，Ｈ－２５），
１．４５，１．４６（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１１），１．４２，２．１１（２Ｈ，ｍ，Ｈ－
４），１．３６，１．７０（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１６），１．２０（１Ｈ，ｍ，Ｈ－
１７），１．１８（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１），１．００（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，
Ｈ－２１），０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，Ｈ－２８），０．８４
（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１８），０．８４ （３Ｈ，ｓ，Ｈ－１９），０．８１
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，Ｈ－２６），０．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ，Ｈ－２７）。１３Ｃ　ＮＭＲ （１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，
δ）：３６．７（Ｃ－１），３１．２（Ｃ－２），６８．３（Ｃ－３），３９．６
（Ｃ－４），６７．８（Ｃ－５），６１．３（Ｃ－６），６５．１（Ｃ－７），
１２５．３（Ｃ－８），３８．８（Ｃ－９），３５．９（Ｃ－１０），１９．０
（Ｃ－１１），３２．３（Ｃ－１２），４３．０（Ｃ－１３），１５２．６（Ｃ－
１４），２５．０（Ｃ－１５），２７．１（Ｃ－１６），５６．９（Ｃ－１７），
１８．１（Ｃ－１８），１６．６（Ｃ－１９），３９．２（Ｃ－２０），２１．３
（Ｃ－２１），１３５．３（Ｃ－２２），１３２．３（Ｃ－２３），４２．９（Ｃ－
２４），３３．１（Ｃ－２５），１９．６（Ｃ－２６），２０．０（Ｃ－２７），
１７．６（Ｃ－２８）。以上数据与文献数据［７］报道基本
一致，故鉴定该化合物（５）为（３β，５α，６β，２２Ｅ）－
Ｅｒｇｏｓｔｅｒｏｌ－△８，１４，２２－ｄｉｅｎｅ－３，５，６－ｔｒｉｏｌ，见图１。
化合物（６）：白色针状结晶，熔点１３６～１３８
℃。１　Ｈ　ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ，ＣＤＣ１３，δ）：５．３４
（１Ｈ，ｓ，Ｈ－６），３．５３（１Ｈ，ｍ，Ｈ－３），２．２５（２Ｈ，
ｍ，Ｈ－４），２．００（２Ｈ，ｍ，Ｈ－７），１．６５（１Ｈ，ｍ，
３－ＯＨ）。１３　Ｃ　ＮＭＲ （１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：３７．２
（Ｃ－１），３１．６（Ｃ－２），７１．７（Ｃ－３），４２．３（Ｃ－４），
１４０．７（Ｃ－５），１２１．６（Ｃ－６），３１．９（Ｃ－７），３１．８
（Ｃ－８），５０．１（Ｃ－９），３６．０（Ｃ－１０），２１．０（Ｃ－１１），
３９．６（Ｃ－１２），４２．１（Ｃ－１３），５６．８（Ｃ－１４），２４．３
（Ｃ－１５），２８．８（Ｃ－１６），５５．９（Ｃ－１７），１２．０（Ｃ－
１８），１９．３（Ｃ－１９），３９．６（Ｃ－２０），２１．０（Ｃ－２１），
３１．６（Ｃ－２２），２３．０（Ｃ－２３），２９．４（Ｃ－２４），２９．９
（Ｃ－２５），２１．０（Ｃ－２６），１９．３（Ｃ－２７），２３．３（Ｃ－
２８），１２．０（Ｃ－２９）。以上数据与文献数据［８］报道
基本一致，故鉴定化合物（６）为β－谷甾醇，见图１。
３　活性研究
对化合物（１）～（４）进行抗肿瘤活性研究，
实验结果见表１。通过实验可知，化合物（１）～
（４）对 ＭＣＦ－６（人体乳腺肿瘤）具有很强的抗肿
瘤活性，抑制率达７３％以上，远高于阿霉素
（１．３９％）。
表１　提取化合物抗 ＭＣＦ－６活性测试结果
Ｔａｂｌｅ　１　Ｒｅｓｕｌｔｓ　ｏｆ　ａｎｔｉ－ＭＣＦ－６ｏｆ　ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
化合物
浓度／
（μｍｏｌ·Ｌ－１）
ＯＤ值
１　 ２　 ３　 ４　 ５　 ６ 平均值
抑制率／％
空白 ０．３６１　 ０．４０６　 ０．３４１　 ０．３３２　 ０．３４５　 ０．３８３　 ０．３６１
对照（阿霉素） １０　 ０．３４９　 ０．３１０　 ０．３８９　 ０．３７７　 ０．３６０　 ０．３５１　 ０．３５６　 １．３９
化合物１　 １０　 ０．０８４　 ０．０９６　 ０．０９１　 ０．０９０　 ７４．６３
化合物２　 １０　 ０．０８５　 ０．０９７　 ０．０８７　 ０．０９０　 ７４．８１
化合物３　 １０　 ０．０９１　 ０．０９９　 ０．０７９　 ０．０９０　 ７４．８１
化合物４　 １０　 ０．０９０　 ０．０８７　 ０．１０６　 ０．０９４　 ７３．５０
４　结　论
从莲叶桐树枝乙醇提取物的乙酸乙酯和石油
醚萃取部分经硅胶和Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０层析柱分
离得到了６个化合物。经鉴定分别是 Ｔｅｔｒａ－
ｈｙｄｒｏｆｕｒｏｆｕｒａｎｌｉｇｎａｎ　５－ ［（１Ｓ，３ａＲ，４Ｓ，６ａＲ）－４－
（３，４，５－ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）－ｈｅｘａｈｙｄｒｏｆｕｒｏ［３，４－
ｃ］ｆｕｒａｎ－１－ ｙｌ］－２Ｈ－１，３－ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｅ （１）、
Ｙａｔｅｉｎ（２）、去氧鬼臼毒素（３）、６β－羟基－胆甾－４－
烯－３－酮（４）、（３β，５α，６β，２２Ｅ）－Ｅｒｇｏｓｔｅｒｏｌ－△
８，１４，
２２－ｄｉｅｎｅ－３，５，６－ｔｒｉｏｌ（５）、β－谷甾醇（６）。６种化
合物均为首次从莲叶桐树枝中分离得到。化合物
（１）～（３）对 人 体 乳 腺 肿 瘤 具 有 很 强 的 抗 肿
瘤活性。
５６１
青 岛 科 技 大 学 学 报（自然科学版） 第３５卷
５　致　谢
核磁１　Ｈ　ＮＭＲ、１３　Ｃ　ＮＭＲ由本校张玉冰、于
永良老师测定；ＥＳ－ＭＳ由中国海洋大学朱伟明老
师测定；抗 ＭＣＦ－６活性由中国海洋大学朱伟明老
师测定，谨致谢意。
参　考　文　献
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ｖｅｎｔ　ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ　ｋｉｎｅｔｉｃｓ　ａｎｄ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ｏｆ　ＰＶＤＦ
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ｔｉｏｎ　ｔｏ　ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ［Ｊ］．Ｃｈｅｍ　Ｍａｔｅｒ，
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（责任编辑　林　琳）
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