全 文 ：　　　　 天然产物研究与开发　 　　　　　
　　　　　　　 NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT　 Vo1.14　No.3
　
　
　
　
收稿日期:2002-04-10　修回日期:2002-05-13
＊植物化学开放实验室资助项目
＊＊通讯联系人(Corresponding author)
锡兰肉桂的化学成分＊
梅文莉　倪　伟　刘海洋 　陈昌祥＊＊
(中国科学院昆明植物研究所植物化学与植物资源持续利用国家重点实验室　昆明　650204)
摘　要　从锡兰肉桂中分离获得 7 个化合物 ,经光谱测定 , 鉴定了其化学结构分别为:丁香酚(1),大豆
脑苷Ⅰ(2), 大豆脑苷 Ⅱ(3), Gingergly colipid B(4), Gingerg lycolipid C(5), 1-O-Hexadecan-oyl-2-O-(9Z ,
12Z-octadecadieno ly)-3-O-[ α-D-galactopy r anosy l-(1″-6′)-O-β-D-galac-topy ra nosy l] g-lycerol(6),(2S)-1-O-
(9Z , 12Z-octadecadienoly)-3-O-β-D-galactopyr anosylg l-ycerol(7)。均具有不同程度的抗 PAF 活性。
关键词　锡兰肉桂;化学成分;抗 PAF 活性
　　在寻找抗 PAF 活性成分筛选过程中 ,发现锡兰
肉桂(Cinnamomun zeylanicum)地上部分醇提物具
有抗 PAF 活性 ,我们从中分离鉴定了 12个化合物 ,
前文已报导了 5个黄酮类化合物(梅文莉 ,2001)[ 1] ,
本文继续报导 7个化合物的结构和药理筛选结果 ,
并首次报道该属植物中获得脑酰胺类和半乳糖基甘
油酯类化合物。
1　实验部分
1.1　实验材料及仪器
熔点用 Kof ler显微测熔仪测定(未校正), IR用
PE-557型分光光度计测定 , KBr 压片 , MS 用 Au-
tospec-300型测定 ,NMR用Brucker AM-400超导核
磁仪测定 ,紫外用 Shimadzu UV-210A ,红外用 Bio-
Rad FTS 135 ,薄层层析硅胶 G 和柱层析硅胶均为
青岛海洋化工厂产品。
1.2　提取和分离
锡兰肉桂枝条采自云南西双版纳 ,晒干后加工
成粗粉(15 kg)。用工业乙醇冷浸提取四次 ,浓缩得
浸膏 1570 g 。将浸膏上聚酰胺柱 ,以极性递增的乙
醇溶剂梯度洗脱。在活性追踪的指导下 ,选取 30%
乙醇洗下的部分 ,经聚酰胺 、sephadex LH-20和 Rp-
2反复柱层析 ,得到 7个化合物 。分别为 1(22 mg),
2(18 mg), 3(16 mg), 4(13 mg), 5(14 mg), 6(9
mg),7(11 mg)。
图 1　化合物 1～ 7 的化学结构
Fig.1　The structures of compounds 1 ～ 7
14
DOI :10.16333/j.1001-6880.2002.03.004
2　结构鉴定
2.1　丁香酚(1)
黄色液体 , UV λKBrmax:236 , 280 nm ;EI-MS m /z
(%):164[ M] +(100), 149(30), 131(20), 121(17),
103(25), 91(26),77(28),65(14), 55(17);该化合物
的13C 和1H NMR数据与文献值相符合[ 2] 。
2.2　大豆脑苷 Ⅰ(2)
白色圆粒状结晶 ,mp.192 ～ 197 ℃;[α] D+9.2°
(c 0.60 ,1-PrOH);FAB--MS m /z(%):714[ M +
1H] -(100),550(M -162] -(1)。13C 和1H NMR数
据见表 1。该化合物的13C 和1H NMR数据与文献
值相符合[ 3] 。
2.3　大豆脑苷Ⅱ(3)
白色无定形粉末 , mp.622 ～ 264 ℃;[ α] D +7.9°
(c 0.64 ,1-PrOH);FAB--MS m/ z(%):714[M +
1H] -(100), 550(M -162] (12)。13C 和1H NMR数
据见表 1。该化合物的13C 和1H NMR数据与文献
值相符合[ 4] 。
表 1　化合物 2 和 3 的13C 和1H NMR数据
Table 1　13C and 1H NMR spectral data fo r compounds 2 and 3(in CD3OD)
No. 2 3　13C　 　1H　 　13C　 　1H　
1 69.8 4.12(m), 4.27(d , 8.0) 69.8 4.12(m), 4.27(d, 8.0)
2 54.7 3.99(m) 54.7 3.98(m)
3 72.9 4.12(m) 72.9 4.12(m)
4 131.2 5.47(dd , 15.6 , 8.0) 131.3 5.49(dd , 15.2 , 7.2)
5 134.5 5.73(br d , 15.4) 134.4 5.73(br d , 15.2)
6 33.7 2.06(br s) 33.6 2.06(m)
7 33.0 2.06(br s) 28.2 2.06(m)
8 130.7 5.42(m) 130.0 5.36(t-like)
9 1320 5.42(m) 131.4 5.36(t-like)
10 33.3 1.99(m) 27.9 2.03(m)
11～ 16 30.2～ 30.8 1.2～ 1.4(m) 30.3～ 30.7 1.2～ 1.4(m)
17 23.7 1.2～ 1.4(m) 23.7 1.2～ 1.4(m)
18 14.4 0.89(t , 6.8) 14.4 0.89(t , 6.6)
1′ 177.2 177.2
2′ 73.2 3.86(d , 12.0) 73.1 3.86(br d , 11.2)
3′ 35.9 1.54 , 1.69(m) 35.8 1.56 , 1.69(m)
4′ 26.1 1.40(m) 26.2 1.39(m)
5′～ 14′ 30.2～ 30.8 1.2～ 1.4(m) 30.3～ 30.7 1.2～ 1.4(m)
15′ 23.7 1.2～ 1.4(m) 23.7 1.2～ 1.4(m)
16′ 14.4 0.89(t , 6.8) 14.4 0.89(t , 6.6)
glc 1″ 104.7 4.91(d , 8.0) 104.7 4.91(d , 6.8)
2″ 75.0 75.0
3″ 78.0 78.0
4″ 71.6 71.6
5″ 78.0 78.0
6″ 62.7 62.7
2.4　Gingerglycol ipid B(4)
白色粉末 , [α] D+50.9°(c 7.5 ,MeOH);IR υKBrmax
cm-1:3590 ,3569 , 1735;FAB--MS m /z(%):677
[M-H] -(41), 415(18), 397(31), 279(100), 159
(30),141(21), 119(29),99(31);1H NMR(CD3OD ,
400 MHz):δ5.50 ～ 5.37(4 H ,m , H-9 , 10 , 12 , 13),
4.25(1 H , d , J =6.8 Hz , H-1″), 4.14(2 H , d , J =
8.0 Hz ,H-3′),2.76(2 H , t , J =6.4 Hz ,H-11), 2.35
(2 H , t , J =7.2 Hz ,H-2),2.05(4 H ,m ,H-8 ,14),1.
60(2 H , m ,H-3),1.27 ～ 1.40(14 H ,m , H-4 , 5 , 6 ,7 ,
15 ,16 , 17), 0.89(3 H , t , J =6.8 Hz ,CH3-18)。13C
NMR数据见表 2。该化合物的13C和1H NMR数据
与文献值相符合[ 5] 。
15Vo1.14　No.3 梅文莉等:锡兰肉桂的化学成分 　　　　　　
2.5　Gingerglycol ipid C(5)
白色粉末 , [ α] D +26.9°(c 10.0 , MeOH);IR
υKBrmax cm-1:3571 , 1736;FAB--MS m /z(%):679
[M-H] -(100), 653(47), 415(53), 399(35), 281
(78), 257(14), 159(17), 141(19), 119(27);1H
NMR(CD3OD , 500 MHz):δ5.47(2 H ,m ,H-9 ,10),
4.79(1 H , d , J =7.8 Hz , H-1″), 4.67(1 H , d , J =
4.5 Hz ,H-3′),2.32(2 H , t , J =7.5 Hz , H-2), 2.07
(4 H , m ,H-8 , 14), 1.60(2 H , m , H-3), 1.20 ～ 1.40
(20 H ,m , H-4 ～ 7 , 12 ～ 17), 0.84(3 H , t , J =7.0
Hz ,CH3-18)。该化合物的13C和1H NMR数据与文
献值相符合[ 5] 。
表 2　化合物 4 和 5 的13C NMR数据(400 MHz)
Table 2　13C and 1H NMR spectral data for compounds 4 and 5
(in CD3OD)
C 4 5
1′ 72.1 72.2
2′ 68.7 69.1
3′ 66.6 69.7
gal 1″ 105.3 105.7
2″ 72.6 72.8
3″ 74.7 75.2
4″ 70.2 70.0
5″ 74.6 74.6
6″ 67.9 68.2
gal 1 100.5 101.2
2 70.3 70.6
3 71.5 71.7
4 71.0 71.0
5 72.5 72.5
6 62.7 62.5
1 175.6 173.8
2 34.9 34.4
3 25.9 25.3
4～ 7 , 15～ 16 30.1～ 30.6 29.4～ 32.2
8 , 14 28.1 27.6
11 26.5
17 23.5 23.0
18 14.4 15.3
2.6 　 1-O-Hexadecanoyl-2-O-(9Z , 12Z-octadeca-
dienoly )-3-O-[ α-D-galactopyranosyl-(1″-
6′)-O-β-D-galactopyranosyl] glycerol(6)
白色粉末 ,FAB--MS m/ z(%):915[ M-H] -
(9), 297(35), 279(100), 255(89), 141(30), 101
(31), 79(32);1H NMR(DMSO -d6 , 400 MHz):
δ5.305(4 H ,m ,H-9 , 10″,12 , 13 ),4.10(1 H , d , J
=7.2 Hz ,H-1′),4.29(1 H ,dd , J =12.0 ,3.2 Hz ,H-
1a),4.12(1 H ,dd , J =11.6 , 4.2 Hz ,H-1b),2.71(2
H , t , J =6.4 Hz , H-11 ), 2.24(4 H , t , J =7.3 Hz ,
H-2 ,2″), 1.98(4 H ,m ,H-8 , 14 ),1.47(4 H ,m ,
H-3 ,3″),1.10 ～ 1.40(38 H ,m , H-4), 1.20 ～ 1.40
(20 H , m , H-4 ～ 7 , 15 , 17 , 4″″～ 15″″), 0.83(6
H , t , J =6.6 Hz ,CH3-18 , 16″), 13C NMR(DMSO-
d 6 ,400 Hz):δ172.5 , 172.2(s , C-1 , 1″″), 127.7 ,
127.9 ,129.6 , 129.7(d , C-9″, 10″, 12″, 13″), 103.7
(d , C-1′), 99.5(C-1″), 72.9(d , C-5′), 73.2(d , C-
3′),71.2(d ,C-2′),70.3(d ,C-2),69.9(d ,C-5″),69.
6(d ,C-2″),68.9(d ,C-4″),68.4(d ,C-3″),68.0(d ,C-
4′),66.6(t ,C-3),66.4(d ,C-6′), 62.4(t ,C-1),60.6
(d ,C-6′),28.3 ～ 31.3(t), 33.5(t , C-2 , 2″″), 26.6
(t , C-8 , 14 ), 25.1(t , C-11 ), 24.4(t , C-3 , 3″),
22.0(t ,C-17 , 15 ), 13.8(q , C-18 ,16″″)。该化合
物的13C 和1H NMR数据与文献值相符合[ 6] 。
2.7 　(2S)-1-O-(9Z , 12Z-Octadecadienoly)-3-O-β-
galactopyranosyl-glycerol(7)
无色油状物 , [ α] D-24°(c 0.1 ,MeOH);IR vKBrmax
cm-1:3350 ,2950 ,2850 ,1730;FAB--MS m / z(%):
515[ M-H] -(7), 513(11), 293(10), 279(100), 277
(62), 99(15);1H NMR(C5D5N , 400 MHz):δ5.45
(4 H , m ,H-9″, 10″, 12″, 13″), 4.87(1 H , d , J =8.0
Hz ,H-1′),2.89(2 H , t , J =5.6 Hz ,H-11″), 2.28(2
H , t , J =7.6 Hz , H-2″), 2.06(4 H , m , H-8″, 14″),
1.59(2 H , m ,H-3″), 1.10 ～ 1.40(14 H , m , H-4″～
7″,15″～ 17″), 0.85(3 H , t , J =6.2 Hz , CH3-18″);
13C NMR(C5D5N , 400 MHz):δ173.2(s , C-1″),
128.7 ,128.5 , 130.3 , 130.5(d , C-9″, 10″, 12″, 13″),
105.9(d , C-1′), 77.1(d , C-5′), 75.4(d ,C-3′), 72.6
(d ,C-2′),72.3(t , C-3), 70.3(d , C-4′), 69.1(d , C-
2), 66.6(t , C-1), 62.4(t ,C-6′), 34.4(t , C-2″)29.4
～ 32.2(t , C-4″～ 7″, 15″～ 16″), 27.6(t ,C-8″, 14″),
26.0(t ,C-11′), 25.3(t , C-3″), 22.9(t , C-17″), 14.4
(q ,C-18″)。该化合物的13C和1H NMR数据与文献
值相符合[ 7] 。
3　药理活性
经药理筛选 ,发现化合物 2和 3的混合物(终浓
度:100 mg/L)明显抑制 PAF 诱导的血小板聚集 ,
其抑制率为 26.9 ±3.2%;银杏苦内酯 BN 52021
(终浓度:100 mg/L)对 PAF 的抑制率为 84.3±
16　　　　　　 天然产物研究与开发 Vo1.14　No.3
3.5%;化合物 7和 8的混合物对 ADP 引起的血小
板聚集亦有显著抑制作用 ,其抑制率为 49.0±5.
2%;化合物 7和 8的混合物对 AA 诱导的血小板聚
集无显著抑制作用。
另据文献报道[ 8 ,9] ,半乳糖基甘油酯类化合物
的上述化合物 4～ 7具有抗炎及抗血小板聚集的活
性。化合物 1具有抗菌和抑制血小板凝集活性。
参考文献
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STUDIES ON THE CONSTITUENTSOF CINNAMOMUM ZEYLANICUM
MEI Wen-li ,NI Wei , LIU Hai-yang ,CHEN Chang-xiang
(State key laboratory of phy tochemistry and plant resources in west China , Kunming Institute of Botany , the Chinese Academy of
Sciences , Kunming　650204 , China)
Abstract　Seven compounds w ere isolated f rom Cinnamomum zeylanicum .Their st ructures were determined on
the basis of chemical and spect ral data evidences as Eugenol(1), Soya-cerebroside Ⅰ(2), Soya-cerebroside Ⅱ
(3),Gingerg ly colipid B(4),Gingerg ly colipid C(5),1-O-Hexadecanoyl-2-O-(9Z , 12Z-octadecadienoly)-3-O-[α-D-
galactopy r anosy l-(1″-6′)-O-β-D-galactopyranosyl] g ly cerol(6), (2S)-1-O-(9Z , 12Z-octadecadienoly)-3-O-β-D-
galactopy r anosyl-gly cerol(7)
Key words　Cinnamomum zeylanicum ;chemical constituents;anti-PAF
17Vo1.14　No.3 梅文莉等:锡兰肉桂的化学成分