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木姜子属化学成分研究概况



全 文 :热带亚热带植物学报 20 0 , 8(2 ) : 17 1一 176
OJ u r n a l of rT oP ie a l a n d S u b t r oP ic a l B o t a ny
木姜子属化学成分研究概况
严小红 , 张凤仙 , 谢海辉 , 魏孝义
(中国科学院华南植物研究所 , 广东 广州 51 0 6 50)
摘要 : 木姜子属植物含有生物碱 、 挥发油 、
述 , 为植物资源的研究和开发提供参考 .
关键词 : 木姜子属 ; 化学成分 ; 综述
中图分类号 : 0 9 46 文献标识码 :
脂肪酸等多种化学成分 , 本文对其化学成分的研究作一综
A R E V I E W O F T H E
C O N S T I T U E N T S
文章编号 : `”听 , 39 5(20 0 )02 一 o` 7 ,一 06
S T U D I E S O N C H E M I C A L
F R O M L I T S E A L A入4 .
Y A N X i a o

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(& 川 th lC in a nI s t i t u t e of OB t a恻 , t h e hC in es cA a d emy of cS ie n e e s , G u a n g z h o u 5 1 0 6 5 0 , C h i n a )
A b s t r a e t : P l a n t s fr o m L i t s e a co n t a i n s
e v e r a l c h e m ica l co n s t i t u e n t s s u e h a s a lk a l o id s
,
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I n t h i s P a P e r hc e m ica l c o n s t i t u e n t s fr o m L i t
s e a P l a n t s a r e
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K e y w o r d s : L i t s e a ; C h e m ica l co n s t i t u
e n t s ; R e v i e w
樟科木姜子属 ( iL st ea L a m .) 植物在全世 界有 2 0 多种 , 主要分布在热带和亚热带 , 在 我
国分布的有 72 种 , 是我国樟科中种类较多 、 分布较广的属 之一 1[ 。 本属植物人药的达 17 种叭
如山鸡椒 ( L . cu beb a) 有祛风散寒 、 消肿化痕和止痛的功效 ; 木姜子 ( L . p。叼 en s) 用于治疗风
寒湿痛 、 跌打肿痛 、 产后水肿和寒泻 ; 豺皮樟 ( L . or t u dn ifo il a) 对风湿性关节炎 、 腰腿痛 、 痛
经和 消化不 良有疗效 .
木姜子属植物的挥发油是重要的工业原料 , 并有抑制黄曲霉菌和驱虫的功效 。 最近又有文
献报道 , 本属植物对心血管疾病有疗效 。 目前国际上对本属植物研究进展很快 , 国内还有一定
差距 , 为推动我国药用植物资源的研究与开发 , 本文对木姜子属化学成分的研究概况作一综述 。
生物碱 从本属 26 种植物 中分离得到 了 48 种 不同的生物碱 , 按结构类型有阿朴芬类 、
原阿朴芬类 、 1一 节基异喳琳类 、 吗啡烷类 、 菲和 二苯并毗咯并毗咤等六个类型 3[] , 其中阿朴芬
型生物碱是主要生物碱 , 木姜子属生物碱的研究概况见表 1。
挥发油 挥发油是木姜子属植物中最普遍和最主要的成分 , 广泛存在于果实 、 花 、 树皮和
根 中 。 果实的挥发油含量高于 花 、 根 和树皮 , 例如 L . cu beb a 和 L . p un g en : 的果实含量 达
3% 一 4 % 。 从已研究的四种植物 五. c u b e b a 、 五 . e o o s m a 、 乙. m o l l i s 和 五 . 夕u n 口e n s 果实的挥发油
来看 , 其主要的化学组成是 : 旅烯 、 获烯 、 柠檬醛 、 香茅醛 、 芳樟醇 、 樟脑 、 : 一蛇麻烯和香叶
醇等成分 132 1, 其中柠檬醛是 主要成分 , 也是挥发油抗菌的有效成分 3I] 。 L . 。ub eb a 的雄花含精油
收稿日期 : 1 9 9 9一 0 5 一 13
172 热带亚热带植物学报 第 8 卷
1
.
6 % 一 1 .7 % , 雌花含精油 1% , 主要组分是 1 , 8一按油 素 ( 占 37 . 8% )和 : 一及几柠檬醛 ( 占 1 7 . 2 % ) ,
但其根的精油含量只有 .0 2 % 一 0 . 3% , 且不含柠檬醛 、 柠檬烯和黄樟 油素 , 而含有异 薄 荷醇 。
L
.
cu b eb a 树皮的挥发油含柠檬醛成分 , 但不含香茅醛 34[] 。 L . p o n g en : 的叶含精油 0 . 4 % , 主要成
分为 1 , 3 , 3 一三甲基 一2一 氧杂二环 2[ , 2 , 2] 辛烷 ( 占 59 . % % ) 和 2 一 甲基 一5一 ( 1一 甲基乙烯基 )环已酮 ( 占
( 4
.
3 4 ;0 ) 3[
, ]
。 乙 . : 即 l a n i c a 叶 的 精 油 主 要 成 分 为 芳樟醇 ( l i n a l o o l ) ( 占 5 4 . 9 l o’ ) 和 石竹烯
( 吞` a r y o p h y ll e n t ) (占 1 7 . 4 2 0, ) 13司。
表 1 木姜子属生物碱的研究概况
T a b le l
生物碱 lA k a fo id s
A er v ie w o f th e s t u d ie s o n L i t s e a a lk a lo id s
种名 S p e c i e s
乙 e u b e b a
文献 R e fe r e n e e
4
,
5
,
6
7
,
8
,
9
八Ul
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乙 s e b诉 r a 18 , 19
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乙 a k肥 n s台
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五 la u r如 li a
肠 u r o t e t a n in e ; Is o e o yr d i n e ; D 一 m a g n o e u r a r in e ; 助 u or list i n e ; Is o b o ld in e ;
N o r is o co
r yd血 e ; N 一 m e th yll in d e a r P i n e : I s o d o me s t ic in e : G la z io v in e :
N

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e th y lla u or et t a n in e : B o ld in e ; Xa
n t h o P la n in e : (一 ) 一 o b lo n g in e ;
(一 )一 0一M e th y lo b lo n g in e ; (一 )一 L iet u b in e ; (一 ) 一 L it c u b in in e ; iL et b a m in e
aL
u r o t e t a n in e ; N

m e th y lla u r o t e t a n i n e
L a u or list i n e
L a u or list i n e ; L a u r o t e t a n in e ; (+ )

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c la u r in e
I s o b o ld in e ; aL
u r e lli P t证 e ; L i r io d e n in e ; oB ld in e
U s h in s u n in e ; L i r io d e n in e
( + )

I s o e o r y d in e ; ( + )

D i
e e n t r i n e ; ( + )

N o r d ie e n t r i n e : (+ )

N o r b o ld in e ;
( + )

M a g n o fl o r in e ; (+ )

C o r y t u b e r in e : (+ )

B o ld in e
cA t i
n o d a P h n in e
B o ld in e ; aL
u r o list in e ; ( + )

R e t ie u lin e
L ist e d in e : A e t in o d a P h in e ; D e e in t r i n e
S e b ife r in e ; L ist e fe r in e ; A e t in o d a Ph in e ; B o kl in e ; aL
u r o t e t a n in e ;
N

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e ht y l a u or t e t a n 认 e ; cA t in o d a Ph in e ; Va n il n e ; 4 一 (4 一h y d or x y -
3

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e t h o yr Ph e n y l)

3

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B o ld in e : N o r b o ld in e ; G la u e in e ; N o r c o r y d in e ; Is o b o ld i n e ; L a u or t e t a n in e ;
N

me
th y la e t in o d a Ph n in e ; C a s s a me
r id in e ; N

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e t a n in e ; 加 e t in e : G la u e in e : N , 0 一 d im e t h y lh e rn o v in e
L a u or lits in e : B o ld i n e ; Is o b o kl in e : N o r b o ld in e ; A e t in o d a Ph n i n e ;
OC ry d i
n e : I s o e o r y d in e ; A e t i n o d a P h n in e ; R e t ie u lin e : G l a z io v i n e
I s o co
r yd in e : N

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th y lla u or t e t a n in e ; ( + )

I s o b o dl in e ; ( + )

R e t ie u lin e ;
( + )

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n o d a P h n in e : ( + )
·
N o r b o dl in e ; N o r is o b o dl in e ; ( + )
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G la u e in e : ( + )

P r e d ice n t r in e ; (一 ) 一M e ht y lco e la u ir n e
( + )

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n o d a P h n in e : ( + )

C a s s y th ic in e ; ( + )

Is o b o dl in e ; ( + )
一加 u or il ts in e ;
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n o d a Ph n i n e ; aL
u r o lits in e
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u or lits in e ; cA t i
n o d a Ph认 e ; ( + ) 一 R e t ic u lin e ; Is o d o m e s t ic in e ; oB kl in e ;
aL
u r o t e t a n in e ; N

me th y l
a u or t e at n i n e ; ( + )

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( + )

C o e la u r in e ; ( + )

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u z iP h in e
(一 ) 一 aP l id in e ; ( + ) 一 R e t ie u lin e ; N o rj u z i P h in e ; ( + )
·
A e t in o d a P h n in e ;
( + )

oB dl i
n e ; ( + )

I s o b o dl i
n e ; 肠u re lliP t in e ; ( + ) 一aL u or t e t a n in e :
L in d e a r P in e ; ( + )
·
N o r is o co
r y d in e : J u z iP ih n e
( + )
一肠 u or te t a n in e
( + )

R e t ic u lin e ; ( + )

A e t in o d a Ph n in e ; I s o d o m e s t ic in e ; ( + )

B o dl in e :
I s o d o me
s t in e ; ( + )

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u or lits in e
D ice n t r in o n e ; ( + )

N o dr ice n t r in e
( + )

B o ld in e ; ( + )

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u or lits in e
( + )

I s o b o dl in e : 肠 u re l iP t in e ; ( + ) 一R e t ie u lin e
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第2 期 严小红等 :木姜子属化学成分研究概况
脂肪酸 另一类广泛存在且研究较为深人的化学成分是脂肪酸 , 主要存在于种子 中 , 而
且含量较高 。 主要是肉桂酸 、 癸酸 、 辛酸 、 十碳烯酸 、 十二碳烯酸 、 肉豆寇 酸 、 硬脂酸 和油
酸 , 亚油酸和亚麻酸是本属种子中常见成分 l3n 。 研究资料表 明 , 本属植物种 子越成熟 , 饱和脂
肪酸的含量也越高 138 o]
黄酮 在五十年代 日本学者 T o sh i o N a k a b a y a s h 最早从本属植物 五 . g l a u c a 的叶中分离出
的黄酮是黄酮醇类化合物 榭皮素和二氢黄酮 醇落 妇新 贰 39I] , 此 后 M o h a n H S 等 人又 从 .L
列。 itn os a 中分离 出了五种黄酮类化合物 , 它们是 山蔡酚 一3 一 葡萄糖贰 、 棚皮素 一3 一 鼠李糖贰 、 袖
皮贰 、 山奈酚 · 7 一葡萄糖贰和花葵素阅。 L o p ez J A 在 1 995 年从 L . g lau ce s ce ns 中分离得到了球
松素 、 生松素 、 二氢查耳酮和 2 ’ , 6 ’ 一二经基 一 4 气甲基二氢查耳酮 14] .
菇和街 单菇 、 倍半菇和三菇是从本属分离得到的三类菇化合物 。 本属唯一一个已分离的单
菇是从 五 . 。。 b e b a 的根中分离得到的山鸡椒醇 ( e u b e b a o l ) “ 2] 。 A ch m a d S A 在 19 9 2 年从 L . a m a r a
中分离得到 了倍半砧 i n d o n e s i o 一4[ , ]。 E u i s H o l i s o t a n 在 19 9 3 年从 乙 . c a s s i a foe zi a 中分离得到了
i s o e u r e u m o l 和 l i t e a e o s s i fo l id e . 并从 毛 . e x e e ze a 分离得到 v a l e n e一 l ( 10卜e n e一 8 , 1 1一 d i o l4[] 。 三 菇
类化合物有从 L . dae lb at a 中分离得 到 的蒲
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H一, l0.书I|卜IH
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公英醇 ( t a r a x e r o l ) 4[ , ]和来 自毛 . r o m e r o s a 的
li t s o me
n t o l阅 , 以及从 乙 . e l l iP t ic a 中分离得到
的尽乙酸香树脂醇醋 、 3一乙 酸古柯二醇醋 、 3 -
乙酞齐冬果醛和 3乙酞 一 28 , 28 一二甲氧基 一 12 -
烯齐墩果酸 l4n 。 街类化合物只从三种 植物中
分离得到 , 它们是从 L . 。 o n s im i l i、 中分离得
到的 户 谷幽醇 48[] ; 从 L . cu b eb a 中分离得 到
的价谷街醇和胡萝 卜贰 l34] , 以及从 L . j aP on ica
中分离 得到的 户 谷街醇 、 菜子 街醇和豆 街
烷醇 l49] 。
其它 从 L万即。 in ca 中分离 出了十二
种 内醋化合物 , 它 们 是 l i t s e n o l id e A , ( l )、
l i t s e n o l id e A : ( 2 )

l i t s e n o l id e B l (3 )

l i t s e n o
-
l id e B : (4 )

l i t s e n o l id e C , ( 5 )

l i t s e n o l id e
C : ( 6 )

l i t s e n o li d e D
l
( 7 )

l i t s e n o l id e D
:
( 8 )

l i t s e n o l i d e E l ( 9 )

l i t s e n o l i d e E : ( 1 0 )

h a am b i w
a l a e t o n e A ( 11 )和 h a m a b i w a l a e t o n e
B ( 1 2 ) [50
,
, , ] (结构见 图 l ) . D a v id M i e h e l
H o l l o w a y 分别从 三 种 植物 L . r u ofr s a 、 L .
g r a n d i s 和 乙 . g r a e i l iP e s 中分离到三种木脂素
化合物 d e h y d r o d i e u g e n o l 、 g r a n d i s in 和 (+ ) -
eu de
s m in l52, 53]
. a 一苯基肉桂酸和对经 基桂皮
酸也从 L . g lu ri n o s e a 中分离得到 l54[ .
1 R .

( C残为一 C H, C H Z
3卜代C H: 万, C苦C H
5 R . KC H Z)
1:
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7 R , KC H: )
.
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Z R二 一 (C H Z为一 C H= C H
4 R =

( C H
Z为一 C式 H
6 R= 代C H Z )1 2M e
S R二 一 ( C H Z),。 M e
1 I R=
·
( C H Z )’ · C二 C H
1Z R=

( C H: ))
: 一
C H= C H
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图 I L 办理户脚 i c a 中内醋化合物的结构 (摘自文献【51 」)
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e s tur e t u er o f la e t o n e for m L
.
J口户川 ic a
( aT
n a k a H e t a l
.
,
1 9 90 )
17 4 热带亚热带植物学报 第 8 卷
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L OI u J Y
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32
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L ite b a m i
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p h e n a n t h re
n e a lk a lo id s ofr m L its
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t r a h e d or n 肠t t , 1 9 9 1 , 3 2 (3 3 ): 4 16 9 一 4 17 0 .
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第 2期 严小红等 : 木姜子属化学成分研究概况 17 5
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