全 文 ：. 吸慈璐翔
黑龙江产芜婪籽精油成分及其清除 D P P H 自由基能力研究 ’
陆 占国 , 封 丹 , 李 伟
(哈尔滨商业大学 食品工程学院化学中心 ,黑龙江哈尔滨 , 15 0 0 76)
摘 要 用水蒸气蒸馏法提取黑龙江产芫姜籽 , 以 0 . 50 % 的产率获得精油 。 用 G -C M S 联机对精油进行 了成分
分析 , 检测 出 31 个成分 , 解析鉴定 了 占精油 9 . 7 26 % 的 29 个成分 。 主 要 成分芳樟 醇 占总精油 含量 的
7 5
.
6 14 %
。 该精油对 D P P H ( l , 一 D ip h e n y l一 2 一 p i e r y l h y d r a z y l ) 自由基的清除率为 9 4 % 。 水蒸气蒸馏后残渣 的甲醇
萃取物对 D P P H 的最大清除率为 9 1% 。
关键词 芫姜籽 , 精油 , 气相色谱 一质谱 , D P P H 自由基
芫要 ( C 。 : i 。 : d : u m 、 a t i二 u m L . ) 是伞形科植物 ,
英文名 C o r i a n d e r 。 又名胡萎 ,俗称香菜等〔` · 2口。 芫萎
茎叶即香菜具有独特的清新芳香气息 ,是各种美味佳
肴中不可缺少调味蔬菜 。 芫萎籽也是常用的香辛料 ,
是咖哩粉中不可缺少的材料 。
K a i s il[
3〕采用超临界 C O Z 流体萃取芬兰产芫要
籽 ,所获精油主要成 分芳樟 醇为 6 7% 。 M os t af a 报
道川 了埃及不同产地芫萎籽油 的主要化学 成分芳樟
醇为 59 % ~ 65 % 。 国内不同产地芫要籽挥发油 的化
学成分研究也有文献报道 , 一 ,口 。
本文用水蒸气蒸馏法提取黑龙江产芫要籽精油 ,
用 G C 一 M S 联机分析精油组成 , 并采用 D P P H 法对精
油的抗氧化性进行 了研究 。 为了能使天然物得到充
分利用 ,还将经过水蒸气蒸馏后的原料残渣用有机溶
剂萃取 ,对残渣有机溶剂萃取物的抗氧化性也进行了
初步探讨 ,并与精油进行了比较 。
1 材料与方法
1
.
1 材料与主要仪器
芫要籽为 哈尔滨市售 ; D p p H ( 1 , 1一D p h e n y l一2 -
p i e r y lh y d r a z y l ; 1
,
1
一二苯基 一 2一苦 味酞基 ) 购于 日本和
光株式会社 。
G C 6 8 9 O N / M 5S 9 73 N 型气 相 色谱 /质谱联 用仪
( A ig le nt )
,
G C 一 g A ( 岛津 ) , 气相色谱毛细管柱 S E 一
5 4 ( 3 O m 火 O· 2 5 m m x o · 4 拌m ) (大连 中汇达科学仪
器有限公司 ) , F Z 1 02 型微型植物粉碎机 (天津市泰斯
特仪器有限公司 ) , 72 1分光光度计 (上海第三分析仪
器厂 ) 。
第一作者 : 博士 . 教授 。
, 黑龙江省 自然科学基金项 目 ( N o . B Z OO 5 10 )
收稿 日期 : 2 0 0 7一 0 9一 12
1
.
2 实验方法
1
.
2
.
1 水蒸气蒸馏提取芜姜籽精油
用微型植物粉碎机将芫萎籽粉碎 , 取 2 0 9 置于
蒸馏瓶中 , 加人蒸馏水进行水蒸气蒸馏 , 馏出液冷凝
收集后用无水乙醚萃取 , 萃取液用无水 N a Z 5 0 4 脱
水 ,旋转蒸发除 去有机溶剂即得精油 (用于 G C一 M S
分析和抗氧化性研究 ) 。
1
.
2
.
2 G C
一
M S 测定条件
G C 色谱分析条件 : 色谱柱初始温度 80 ℃ , 保留
l m i n 后 , 以 6 oC / m i n 速率升温 至 1 8 0 ℃ , 再 以 10
℃了m in 速率升温到 2 20 ℃ , 保留 s m in 。 进样温度
25 0 ℃ , 进样量 .0 5 川J , 分流 比 60 , 1。 载气 (氦气 )
流速 l m L /m i n 。
M S 分析条件 : 电离方式 EI , 电离电压 70 e V ,离
子源温度 2 6 0 0C , 扫描质量范围 2 0一 6 0 0 a m u 。
1
.
2
.
3 芜姜籽残渣的有机溶剂萃取及溶液配制
将萃取完精油的芫萎籽残渣减压抽滤分离水分 ,
再将其自然风干后置于 95 ℃烘箱内干燥至恒重 。 称
20
.
0 9 干燥残渣样品 3 份 , 分别置 于 2 50 m L 三角
瓶中 ,分别加人 10 m L 丙 酮 、 甲醇 、 乙 醇后 , 在 40
℃ , 10 0 r/ m in 下水浴振荡 24 h 进 行萃取 。 减压抽
滤 ,滤液用旋转蒸发仪减压浓缩至干 , 得到 3 种萃取
物并计算萃取率 。 将萃取物分别用上述 3 种溶剂溶
解 ,配制质量分数 5写浓度的溶液用于抗氧化活性测
定 。
1
.
2
.
4 抗氧化活性测定
L 2
.
4
.
1 测定原理
D P P H 是一种稳定的 自由基 , 在 51 7 n m 处有最
大吸光 。 当它遇到具有还原性物质时 , 自由基形态消
失 ,化合物溶液从紫色变为淡黄色 ,此时 , D P P H 基团
在 5 17 n m 处的吸光度减小 , 通过测定加人精油或者
萃取物样品时的 5 17 n m 下的吸光度变化 , 可以求得
月.3…l20 0 8 年第 3 4 卷第 1期 (总第 2 4门期 )
DOI : 10. 13995 /j . cnki . 11 -1802 /ts . 2008. 01. 038
精油和残渣萃取物的对 D P P H 自由基的消除率困
由此可知样品的抗氧化性大小 。
价
N一 N感
1
.
2
.
4
.
2
0
,
N
2 结果与讨论
2
.
1 芜英籽精油提取与成分分析结果
用水蒸气蒸馏提取获得 1 . 0 6 4 9 淡黄色芫要
籽精油 ,收率 0 . 50 % 。 该精油具有温和的芳香气息 ,
G C
一
M S 分析得总离子流谱图 1 。 由图 1 可知共检测
出 3 1种成分 ,利用 N IS T 98 质谱数据库进行对照解
析 ,鉴定了占精油 9 9 . 7 2 6 %的 2 9 个成分 , 采用峰面
积归一化法计算精油中各成分相对含量 ,结果列于表
1
。
l二x侧斗
在 1 0 m L 试 管中加入 2 · 5 m I J 7 5 拼m o L / L 的
D P P H 无水乙醇溶液和所定量的样品溶液 ,浓度范围
在 。一 10 m g / m L ,再加人一定量 的无水乙醇使总体
积为 3 m I J ,室温下反应 3 0 m i n ,测定 5 1 7 n m 吸光度
值 , 由下式计算清除率 :
s/ % 一鱼圣二些兰丝 xl 0
八 o
式中 : A 。 , 5 17 n m 下空 白吸光度值 (不加样品的
D P P H 乙 醇溶液 ) ; A , 5 17 n m 下加人样品和 D P P H
的吸光度值 ; A b , 5 17 n m 下样 品本身的吸光度值 (不
加 D P P H ) 。
l《)
:
{日日卫 划 ,
时间 /im n
图 1 芫要籽精油的 G C一 M S 总离子流谱图
表 1 黑龙江产芜英籽精油成份 GC ~ M S 解析结果
峰号 保留时间 / m in 化合物名称 相对百分含量 /%
4 0 3 6
4
.
2 8 8
4
.
6 3 2
4
.
73 6
4
.
8 2 8
5
.
3 6 9
5
.
5 10
5
.
59 6
5
.
67 6
6
.
16 1
6
.
44 3
6
.
7 63
7 0 76
7
.
5 00
8
.
0 4 6
8
.
6 8 5
8
、
9 4 9
9
.
1 5 8
1 0
.
0 4 9
1 0
.
1 16
1 0
.
2 3 3
10
.
4 0 5
1 1
.
0 0 1
11
.
15 4
1 1
.
8 6 7
12
.
5 4 2
12
.
9 9 7
18
.
3 2 8
19
.
7 8 4
2 3
.
2 17
2 6
.
5 0 3
a一 P in e n e (。 一旅烯 )
C a m p h e n e (茨烯 )
p
一
T e r p : n e n e (日一松油烯 )
日一 p in e n e (日一旅烯 )
日一 M y r e e n e ( p一月桂烯 )
a 一 T e r p i n e n 。 ( 。 一松油烯 )
p
一
C y m e n e ( p
一伞花烃 )
I im o n e n e (柠檬烯 )
E u e a ly p t o l (按叶油素 )
丫 T e r p爪n e n e ( , 一松油烯 )
e i s
一
I
J
in a lo lo x id e ( c i s
一氧化芳樟醇 )
p
一
M
e n th
一
s
一 e n一 2
一 0 1( p
一孟一 8一烯一 2一醇 )
I in a lo o l(芳樟醇 )
G e r a n io l(香叶醇 )
C a m p h o r (樟脑 )
4
一
T e r p i n e o l ( 4
一松油醇 )
a一 T e r p、 n o l(二松油醇 )
D e e a n a l(癸醛 )
C u m i n a l (枯茗醛 )
C a r v o n e (香芹酮 )
N e r o l(橙花醉 )
2
一
M
e th y l
一
3
一
( z
一
m e t h y le t h e n y l )。 y e lo h e x a n o l [ 2
一甲基一 s一 ( l一甲基乙烯基 )环己醇〕
A n e t h o le (对丙烯基菌香醚 )
U n k n o w n (未知 )
(一 )一 M y r t e n y l a e e t a t e (乙酸桃金娘醇醋 )
E n g e n o l ( T 香酚 )
N e r y l a e e t a t e (乙酸橙花醇醋 )
U n k n o w n (未知 )
o 一
M
e n t h
一
1
一 e n一 ( l
一
8 )
一 o lid e 仁。 一孟 一 l一烯一 ( 1一 8 )一交醋〕
H e x a d e e a n o i。 a e id , e t h y l e s t e r ( + 六烷酸乙醋 )
( E )
一
E th y一9一 o e t a d e e e n o a t e [ ( E )一 9一十八烯酸乙醋〕
0
.
5 6 4
0
.
0 8 2
0
.
0 6 6
0
.
1 18
0
.
12 3
0
.
0 5 2
2
.
3 5 7
1
.
1 5 3
0
.
2 10
5
.
40 6
0
.
2 8 6
0
.
2 5 6
7 3
.
6 1 4
0
.
3 4 0
5
.
7 2 5
0
.
8 1 3
0
.
7 9 7
0
.
12 8
1
.
3 3 8
0
.
5 2 1
0 3 1 4
0
.
6 3 1
0
.
9 3 0
0
.
1 1 2
0
.
10 1
0
.
4 4 3
2
.
8 5 4
0
.
1 6 2
0
.
2 8 2
0
.
10 0
0 1 2 3
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心U月I
n6o口
10n23456789
32
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面盈扭 l碟翔
种溶剂萃取物对 D P P H 自由基清除率大小顺序为 甲
醇 > 乙醇 > 丙酮 , 最大清除率分别为 : 甲醇 91 % , 乙
醇 78 % , 丙酮 65 % ,其中甲醇萃取物的清除率与精油
非常相近 。 由此可知 ,不管是精油还是除去精油的残
渣萃取物均具有明显的清除 D P P H 自由基能力 。
1o
80
O6叨乐
、并馥迎
由表 1 可见 , 所鉴定的芫要籽精油 29 种成分中 ,
2 种为单菇类化合物 。 其中 , 芳樟醇 ( iL an ! 0 1) 相对
含量 最 高 ( 7 3 . 6 1 4% ) , 其 次 为 樟 脑 ( C a m p h o r )
(5
.
72 5% )
, 下一松油烯含量 5 . 4 06 % 。 乙酸橙花 醇醋
( N e r y l a e e t a t e ) 和 p 一伞花 烃 ( p一 C y m e n e ) 分别 为
2
.
8 5 4 %和 2 . 3 5 7% , 柠檬烯 ( L im o n e n e ) 为 1 , 15 3% ,
以上 6 种成分 占总精油含量 的 90 . 0 09 % , 可以认 为
是黑龙江产芫萎籽油香气的主要成分 。
作者 8[ 一 ’ `〕曾经研究了黑龙江产芫要茎叶精 .油提
取与成分分析 , 比较可知 , 芫萎籽与茎叶的精油化学
成分差异甚大 ,呈现完全不同的香气 。 芫要茎叶香气
主要由脂肪族醋 , 醛 ,醇类等化合物组成 , 而芫萎籽精
油成分主要为单菇类化合物 , 其中主要是芳樟醇 ,芳
樟醇也是熏衣草精油主要成分 ,被广泛应用在食用香
料和化妆品香料领域 ,是很重要的香料 。 芳樟醇含量
往往成为判断芫要籽油质量的一个重要指标 。 与文
献报道〔3一 7〕相比 ,黑龙江产芫姜籽油中的芳樟醇含量
低于新疆产芫要籽油 的芳樟醇 含量 ( 7 . 0 % e)[ 〕 , 高
于 湖 北 来 凤 产 芫 萎 籽 油 中 的 芳 樟 醇 含 量
( 56
.
82 % )[
7〕 。 其他一些成分及其含量与文献有一定
的差异 ,这种差异缘由于产地 、 品种 、 采集时间 、 保管 、
提取条件和方法等多方面因素所致 。
2
.
2 芜婪籽萃取后残渣的萃取结果
迄今为止 ,采用水蒸气蒸馏生产香料精油产品 ,
获得精油后的原料残渣大都被废弃 。 为了能使废物
得到再利用 ,本研究首次将经过水蒸气蒸馏后的原料
残渣再用丙酮 , 甲醇 , 乙醇 3 种极性有机溶剂分别萃
取 ,获得 3 种萃取物 , 萃取 物收率分别为 : 4 , 901 % ,
5
.
05 4%和 6 . 13 % , 丙酮萃取收率最高 。
2
.
3 芜婪籽精油和残渣萃取物的抗氧化性测定结果
作者仁` ’ 口曾利用极微弱化学发光法对几种植物精
油和天然食物的抗氧化性进行了探讨 ,发现 了它们的
芳香挥发成分的含有与否与抗氧化性有明显的关系 。
文中采用 D P P H 法对精油的抗氧化活性进行了
研究 ,并且与提取精油后 的残渣有机溶剂萃取物进行
比较 ,测定结果显示在图 2 。 由图 2 可知 ,芫 姜茎 叶
精油和残渣萃取物都具有明显 的抗氧化活性 。 在较
稀浓度即用量较少时 , 精油对 D P P H 清除率随用量
增加而增加 , 当用量超过 0 . 05 m L 时 ,清除率趋 于恒
定 ,最大清除率为 94 % 。 同样 ,残渣萃取物在较稀浓
度 (5 %浓度 )即用量较少时 , 对 D P P H 清除率也随用
量增加而提高 。 当提取物 的用量超过 0 . 07 0 m L 时 ,
3 种溶剂萃取物 的清除率都趋 向平稳 , 不再增加 。 3
~ 甲醇提取物十丙酬提取物 ~
乙醇提取物十芫萎籽精油
()曰 , ~ -一 - - - ~ ~ ~ ~ ` ~ ~ ~O JX ) ` )丈)2 t )义) 4 ( )汪b ()刀 s f ) . 10 硬) . 12 ( ) . 14提取物用量 /m L
图 2 精油及其残渣萃取物的清除 D P P H
自由基能力比较
精油是各种化学成分混合物 ,显示的清除 D P P H
自由基能力应该是各种化学成分综合作用结果 , 由上
述成分解析可知精油成分主要是菇类化合物 ,说明菇
类化合物是清除 D P P H 自由基作用成分 。 3 种残渣
萃取物也都明显地显示 了对 D P P H 自由基的清除作
用 ,特别是甲醇萃取物的清除能力与精油非常相近是
非常值得注意的 。 残渣萃取物的清除率差别是由于
萃取溶剂不同 , 获得的萃取物不仅产率不同 ,成分也
有所不同 。 因此对 D P P H 呈现不同的对 自由基清除
率 。 残渣萃取物的清除自由基作用 的有效成分 目前
虽然还不能确定 (有待进一步研究 ) ,但是 ,在获取了
精油之后 的残渣仍然具有生理活性成分 ,是具有开发
再利用价值的 。 另外 , 与作者以往的关于芫婪茎叶精
油研究闭 比较可知 ,芫要籽精油的抗氧化性能远大于
其茎叶精油 , 芫要茎 叶精油对 D P P H 的最大消除率
为 82 % ,而芫要籽精油最高达到 94 % 。
4 结 论
用 G C 一 M S 联机进行分析 ,首次明确了黑龙江产
芫姜籽油的化学成分 ,得知黑龙江产芫婪籽油含有很
高的芳樟醇 ( 73 . 6 14 % ) 。 从测定精油 的清除 D P P H
自由基结果得知 ,芫婪籽精油对 D P P H 自由基具有
非常强的清除能力 , 最高达 94 % 。 除去精油后的芫
姜籽残渣的甲醇 , 乙 醇 , 丙酮萃取物都表现出明显的
清除 D P P H 自由基能力 , 其中 甲醇提取物与精油 的
清除率相近 ,最高达 91 % , 以上研究结果说明了精油
和残渣都具有明显的抗氧化作用 ,而残渣也是具有再
利用开发价值 的资源 。
20 08 年第 34 卷第 布期 (总第 24 布期 ) {
3 3
参 考 文 献
李良松 , 刘 鼓 , 杨丽萍 . 香药本草 [M ] . 北京 : 中国医药科
技出版社 , 2 0 0 0
唐庭栋 . 大兴安岭药用资源 [M ] . 哈尔滨 : 哈尔滨出版社 ,
20 0 1
K a i s li K
,
H e i kk i K
.
V o la t l le e o m p o u n d s a n d o d e r e h a r a e
-
t e r i
s t i
e s o f e a r b o x id e e x t r a e t s o f e o r l a n d e r ( C o r i a n d r u m s a
-
t i
v a m L
.
) f r u i t s [ J ]
.
J A g
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i
C F o o d C h e m
. ,
1 9 9 3
,
4 1
: 7 85
一 7 9 0
M o s t a fa M M
,
E s m a t E l
一
Z a la k l M
,
Z a k i M S
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Q
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C h e m i e a l C o m P o n e n t s o f E s s e n t i a l 0 11 fr o m C o r i a n d e r
S e e d s G r o w n i n H e i l o n幻i a n g a n d I t s S c a v e n g i n g
C a P a c i t y A g a i n s t t h e D P P H R a d i c a l
L u Z h a n g u o
,
F e n g D a n
,
L i W
e i
( Ch e m ie a l e e n t e r
, s e h o o l o f fo o d E n g i n e e r in g
,
H a r b in U n iv e r s l t y o f C o m m e r e e
,
H a r b i n 1 5 0 0 7 6
,
C h l n a )
A B S T RA C T T h e e s s e n t i a l 0 11 w a s o b t a i n e d f r o m t h e e o r i a n d e r ( C o r i a n d r u m 、 a t i v u m I
J .
) s e e d s g r o w n i n
H e i l o n gj i a n g b y S t e a m d i s t i l l a t io n e x t r a e t i o n m e t h o d w i t h 0
.
5 0% y i
e ld
.
T h e n t h e 0 11 w a s a n a ly z e d b y G C
-
M S
.
A t o t a l o f 3 1 e o n s t i t u e n t s w e r e d e t e e t e d
,
i n w h i e h 2 9 e o m p o u n d s t h a t a e e o o n t f o r 9 9
.
7 2 6 %
o f t h e t o t a l
w e r e id e n t i f i e d
.
T h e m o s t a b u n d a n t c o m p o u n d w a s l i n a lo o l w h i c h w a s 7 3
.
6 14 %
.
T h e S e a v e n g i n g c a p a e i t y o f
e s s e n t i a l 0 115 w a s s t u d i e d a g a i n s t t h e D P P H ( 1
,
1
一
D i p h e n y l
一
2
一
p i e r y lh y d r a z y l ) r a d i e a l
,
t h e r e s u l t s i n d i e a t e d
t h a t t h e s e a v e n g i n g r a t e o f t h e e s s e n t ia l 0 11 w a s 9 4 %
.
T h e h ig h e s t s e a v e n g i n g r a t e o f t h e m e t h a n o l e x t r a e t s o f
t h e r e s id u e w a s 9 1%
.
K e y w o r d s C o r i a n d e r s e e d
, e s s e n t i a l 0 11
,
G C
一
M S
,
D P P H r a d i e a l
加拿大公布有羡葡糖淀粉酶的法规
2 0 0 7 年 12 月 7 日 , 加拿大公布有关在标准化果汁 的生产 中使用葡糖淀粉酶 ( G lcu ( a) m y las e e nz y m e ) 的临 时营销许
可 。 加拿大卫 生部收到一 份 申请 , 要求准许在标准化果汁的生产中源 自黑 曲霉 ( A sP er g il us in ge r ) 的葡糖淀粉酶 ( G l u -
co
a
m y la s e e nz y m
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)
, 尤其是苹果汁 、 香蕉汁 、 葡萄汁 、 袖子汁 、 柠檬汁 、 酸橙汁 、 橘汁 、 梨汁及 菠萝汁 。 对现有数据的评 估
政策蔺抚振准
支持在这 类食品中使用 黑曲霉 ( A s p e r g i ll u s n ig e r )派生葡糖淀粉酶 (G l u e o a m y la s e e n z y m e )的安 全及 有效性 。
使用该种微生物派 生的葡糖淀粉酶 ( G l uc oa m y la s e en yz m e) 可使消费者受益于高质量的食 品 。 它还通过有效改良制造条件
使企业 受益 。
因此 , 加拿大卫生部建议修改食品药物 法规 ,准许按 良好生产规范使用 黑 曲霉 ( A sP er ig l 。 5 in g er ) 派 生葡糖淀粉酶 ( G l u -
e o a
m y la s e e n z y m e )生产标准化原浆果汁 。
本法规修正 案草案将批准使用黑 曲霉 〔A s p er g il 。 、 n ig er )派 生葡糖淀粉酶 〔G lu co a m y la s e 。 nz y m e )的措施 。 本修改得到安
全评估 的支持 , 对经济和环境没有重大影响 。 因此 , 本法规修正 案可直接获得最终批准 , 并公布于加拿大官方公报第 H 部分 。
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