全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2012，24:182-184
文章编号:1001-6880(2012)02-0182-03
收稿日期:2011-09-02 接受日期:2011-11-04
基金项目:中国科学院“百人计划”项目
* 通讯作者 Tel:86-931-4968248;E-mail:didl@ licp． cas． cn
迷果芹根化学成分的研究
石明睿1，2，赵建喜3，冯祖飞1，2，柳军玺1，裴 栋1，刘晔玮3，邸多隆1*
1中国科学院兰州化学物理研究所 中科院西北特色植物资源化学重点实验室和甘肃省天然药物重点实验室，兰州 730000;
2中国科学院研究生院，北京 100049;3兰州大学公共卫生学院 营养与食品卫生研究所，兰州 730000
摘 要:利用普通硅胶柱色谱技术和多种现代波谱技术，从迷果芹(Sphallerocarpus gracilis)的根中分离并鉴定了
11 个化合物，通过波谱学方法鉴定为:falcarinol(1)、(3R，8S)-falcarindiol(2)、diplaniol(3)、5-hydroxy-8-methoxy-
2H-1-benzopyran-2-one(4)、esculetin(5)、东莨菪内酯(6)、xanthalin(7)、isoimperatorin(8)、胡萝卜苷(9)、β-谷甾
醇(10)和豆甾醇(11) ，其中化合物 1 ～ 6 为首次从该植物中分离得到。
关键词:迷果芹;化学成分
中图分类号:R284. 1 文献标识码:A
Chemical constituents from Sphallerocarpus gracilis
SHI Ming-rui1，2，ZHAO Jian-xi3，FENG Zu-fei1，2，LIU Jun-xi1，PEI Dong1，LIU Ye-wei3，DI Duo-long1*
1Key Laboratory of Chemistry of Northwestern Plant Resources and Key Laboratory for Natural Medicine of Gansu Province，
Lanzhou Institute of Chemical Physics，Chinese Academy of Sciences，Lanzhou 730000，China;2The Graduate University of Chinese
Academy of Sciences，Chinese Academy of Sciences，Beijing 100049，China;
3School of Public Health，Lanzhou University，Lanzhou 730000，China
Abstract:Eleven compounds were isolated by silica gel column chromatography from Sphallerocarpus gracilis． Their
structures were elucidated on the basis of spectral analysis and identified as falcarinol (1) ，(3R，8S)-falcarindiol (2) ，
diplaniol (3) ，5-hydroxy-8-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one (4) ，esculetin (5) ，scopolin (6) ，xanthalin (7) ，isoimper-
atorin (8) ，daucosterol (9) ，β-sitosterol (10)and stigmasterol (11)． Compounds 1 ～ 6 were isolated form Sphallero-
carpus gracilis for the first time．
Key words:Sphallerocarpus gracilis;chemical constituents
迷果芹(Sphallerocarpus gracilis)为伞形科迷果
芹属植物，主要分布于我国的西北和东北、蒙古、前
苏联以及远东地区［1］。藏药中其以全草入药，用于
治疗风湿性关节痛。目前的化学成分研究多关注于
迷果芹的地上部分，从中分离得到了多酚类，木质素
类和醌类化合物［2，3］，而根部的研究较少，从中分离
得到的化学成分主要为香豆素类［4］。为了深入研
究迷果芹药理活性的物质基础，本试验利用利用普
通硅胶柱色谱技术对迷果芹根的 95%乙醇提取物
的乙酸乙酯萃取部分进行了系统的化学成分研究，
从中分离得到了 11 个化合物，通过现代波谱技术分
别鉴定为:falcarinol(1)、(3R，8S)-falcarindiol(2)、
diplaniol(3)、5-hydroxy-8-methoxy-2H-1-benzopyran-
2-one(4)、esculetin(5)、东莨菪内酯(6)、xanthalin
(7)、isoimperatorin(8)、胡萝卜苷(9)、β-谷甾醇
(10)和豆甾醇(11) ，其中化合物 1 ～ 6 为首次从该
植物中分离得到。
1 实验部分
1． 1 材料与仪器
Varian Inova-400 FT 型核磁共振仪;Bruker A-
PEX – II 高分辨质谱仪;X-4 数字显微熔点测定
仪;柱层析硅胶(200 ～ 300 目)和薄层层析(GF254)
硅胶，均购自青岛海洋化工厂，所用试剂均为分析
纯。迷果芹(S． gracilis)根采自甘肃省张掖市，由中
科院兰州化学物理研究所戚欢阳副研究员鉴定，植
物标本(No． ZY200916)保存于中国科学院兰州化学
物理研究所 /甘肃省天然药物重点实验室。
1． 2 提取与分离
阴干的迷果芹根 3． 0 kg，粉碎后以 95%的乙醇
DOI:10.16333/j.1001-6880.2012.02.011
加热回流提取 3 次，每次 2 h。合并提取液，减压浓
缩至无醇味，得浸膏 230 g。加入适量蒸馏水，依次
以石油醚、乙酸乙酯、正丁醇各萃取 3 次，萃取液回
收得石油醚萃取物(90 g)、乙酸乙酯萃取物(60 g)、
正丁醇萃取物(80 g)。
乙酸乙酯萃取物 60 g 以硅胶(100 ～ 200 目)拌
样，用硅胶(200 ～ 300 目)进行柱色谱，以氯仿-甲醇
(100∶ 0 ～ 30∶ 70)梯度洗脱，UV 薄层检测或硫酸显
色检测，合并相同流份，分成 12 部分，分别为 Fr． 1 ～
Fr． 12。Fr． 2 部分以石油醚-乙酸乙酯(8∶ 2)为洗脱
液，经反复硅胶柱色谱分离得到化合物 1(19 mg)、2
(15 mg)、3(15 mg)。Fr． 6 部分以氯仿-甲醇(9∶ 1-8
∶ 2)为洗脱液，经反复硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇(9
∶ 1)洗脱时得到化合物 4(9 mg)、5(11 mg)、6(13
mg) ，氯仿-甲醇(8∶ 2)洗脱时得到化合物 9(19 mg)
和 10(30mg)。Fr． 8 部分以氯仿-甲醇(9∶ 1)为洗脱
液，经反复硅胶柱色谱分离得到化合物 7(9 mg)、8
(16 mg)和 11(17 mg)。
2 结构鉴定
Falcarinol(1) 淡黄色油状物，1H NMR (400
MHz，CDCl3)δ:0． 86 (3H，t，J = 7． 0 Hz H-17) ，2． 02
(2H，m，H-11) ，3． 03 (2H，d，J = 6. 9 Hz，H-8) ，4. 91
(1H，m，H-3) ，5. 24 (1H，m，Ha-1) ，5. 38 (1H，m，H-
9) ，5. 46 (1H，m，Hb-1) ，5. 52 (1H，m，H-10) ，5. 94
(1H，ddd，J = 5. 3，10. 2，17. 0 Hz，H-2) ;13 C NMR
(100 MHz，CDCl3)δ:117. 0 (C-1) ，136. 2 (C-2) ，
63. 6 (C-3) ，74. 3 (C-4) ，71. 4 (C-5) ，64. 0 (C-6) ，
80. 3 (C-7) ，17. 7 (C-8) ，121. 9 (C-9) ，133. 1 (C-
10) ，27. 2 (C-11) ，29. 3 (C-12) ，29. 2 (C-13) ，29. 2
(C-14) ，31. 8 (C-15) ，22. 7 (C-16) ，14. 1 (C-17)。
以上数据与报道的 falcarinol［5］一致。
(3R，8S)-Falcarindiol(2) 淡黄色油状物，1H
NMR (400 MHz，CDCl3)δ:0. 82 (3H，t，J = 6. 9 Hz，
H3-17) ，2. 02 (q，J = 7. 2 Hz，H-11) ，4. 78 (d，J =
5. 4 Hz，H-3) ，5. 13 (bd，J = 8. 2 Hz，H-8) ，5. 19
(bd，J = 10. 1 Hz，Hb-1) ，5. 40 (bd，J = 17. 0 Hz，Ha-
1) ，5. 46 (bd，J = 8. 8 Hz，H-9) ，5. 57 (dt，J = 11. 0，
7. 6 Hz，H-10)and 5. 87 (ddd，J = 5. 3，10. 2，17. 0
Hz，H-2) ;13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ:117. 3 (C-
1) ，135. 7 (C-2) ，63. 4 (C-3) ，79. 8 (C-4) ，70. 2
(C-5) ，68. 7 (C-6) ，78. 2 (C-7) ，58. 6 (C-8) ，127. 6
(C-9) ，134. 6 (C-10) ，27. 6 (C-11) ，29. 2 (C-12) ，
29. 1 (C-13) ，29. 0 (C-14) ，30. 9 (C-15) ，22. 6 (C-
16) ，14. 1 (C-17)。以上数据与报道的 falcarindi-
ol［5］一致。
Diplaniol(3) 无色粉末，1H NMR (400 MHz，
CDCl3)δ:5. 94 (1H，s，H-6) ，3. 28 (2H，d，J = 6. 4
Hz，H-7) ，6. 27 (1H，m，H-8) ，4. 98 (2H，d，J = 14. 0
Hz，H-9) ，5. 88 (2H，s，H-10) ，3. 74，3. 79 (3H，s，-
OCH3)。
13 C NMR (100 MHz，CDCl3)δ:115. 2 (C-
1) ，138. 8 (C-2) ，137. 1 (C-3) ，136. 0 (C-4) ，138. 5
(C-5) ，108. 1 (C-6) ，33. 9 (C-7) ，134. 9 (C-8) ，
115. 2 (C-9) ，101. 3 (C-10) ，56. 6，59. 8 (-OCH3)。
以上数据与报道的 diplaniol［6］一致。
5-Hydroxy-8-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one(4)
白色粉末，1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ:6. 29
(1H，d，J = 9. 5 Hz，H-3) ，7. 76 (1H，d，J = 9. 5 Hz，
H-4) ，6. 51 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-6) ，6. 81 (1H，d，J
= 8. 0 Hz，H-7) ，3. 63 (3H，s，-CH3)。
13 C NMR (100
MHz，CDCl3)δ:160. 4 (C-2) ，115. 3 (C-3) ，143. 8
(C-4) ，145. 7 (C-5) ，116. 2 (C-6) ，118. 3 (C-7) ，
146. 9 (C-8) ，143. 3 (C-9) ，115. 5 (C-10) ，49. 8 (-
OCH3)。以上数据与报道的 5-hydroxy-8-methoxy-
2H-1-benzopyran-2-one［7］一致。
Esculetin(5) 淡黄色粉末，1H NMR (400
MHz，CDCl3)δ:6. 28 (1H，d，J = 9. 5 Hz，H-3) ，7. 74
(1H，d，J = 9. 5 Hz，H-4) ，6. 90 (1H，s，H-5) ，6. 46
(1H，s，H-8)。13 C NMR (100 MHz，CDCl3)δ:161. 3
(C-2) ，113. 0 (C-3) ，144. 8 (C-4) ，113. 1 (C-5) ，
144. 9 (C-6) ，144. 5 (C-7) ，108. 7 (C-8) ，146. 1 (C-
9) ，117. 7 (C-10)。以上数据与报道的 esculetin［8］
一致。
东莨菪内酯(6) 淡黄色针状结晶(乙醇) ，1H
NMR (400 MHz，CDCl3)δ:6. 23 (1H，d，J = 9. 5 Hz，
H-3) ，7. 61 (1H，d，J = 9. 5 Hz，H-4) ，6. 88 (1H，s，
H-5) ，6. 85 (1H，s，H-8) ，3. 91 (3H，s，-OCH3)。
13 C
NMR (100 MHz，CDCl3)δ:161. 3 (C-2) ，107. 5 (C-
3) ，l43. 2 (C-4) ，113. 1 (C-5) ，144. 0 (C-6) ，150. 2
(C-7) ，103. 2 (C-8) ，149. 1 (C-9) ，111. 5 (C-10) ，
56. 5 (-OCH3)。以上数据与报道的东莨菪内酯
［8］
一致。
Xanthalin(7) 白色粉末，mp. 110 ～ 113℃，EI-
MS m/z 426［M］+。1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ:
7. 59 (1H，d，J = 9. 5 Hz，H-4) ，7. 34 (1H，s，H-5) ，
6. 81 (1H，s，H-8) ，6. 30 (1H，d，J = 3. 8 Hz，H-4) ，
381Vol. 24 石明睿等:迷果芹根化学成分的研究
6. 25 (1H，d，J = 9. 5 Hz，H-3) ，6. 17 (1H，q，J = 7. 0
Hz，H-3) ，6. 09 (1H，q，J = 7. 0 Hz，H-3) ，5. 54
(1H，d，J = 3. 8 Hz，H-3) ，2. 08 (3H，d，J = 7. 0
Hz，H3-4) ，1. 86 (3H，s，H3-5) ，1. 80 (3H，d，J
= 7. 0 Hz，H3-4) ，1. 77 (3H，s，H3-5) ，1. 50，1，44
(6H，s，2-CH3) ;
13 C NMR (100 MHz，CDCl3)δ:
160. 8 (C-2) ，112. 9 (C-3) ，143. 2 (C-4) ，127. 1 (C-
5) ，117. 4 (C-6) ，155. 4 (C-7) ，103. 7 (C-8) ，155. 1
(C-9) ，113. 3 (C-10) ，76. 2 (C-2) ，69. 9 (C-3) ，
62. 8 (C-4) ，166. 7 (C-1) ，126. 6 (C-2) ，139. 7
(C-3) ，15. 6 (C-4) ，20. 1 (C-5) ，166. 6 (C-
1) ，125. 8 (C-2) ，139. 9 (C-3) ，14. 8 (C-
4) ，20. 7 (C-5) ，25. 3，24. 7 (2-CH3)。以上数
据与报道的 xanthalin ［4］数据一致。
Isoimperatorin(8) 浅黄色粉末，mp. 106 ～ 107
℃，1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ:8. 16 (1H，d，J =
10. 0 Hz，H-4) ，7. 59 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-a) ，7. 16
(1H，s，H-8) ，6. 96 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-b) ，6. 27
(1H，d，J = 10. 0 Hz，H-3) ，5. 53 (1H，t，J = 7. 0 Hz，
H-2) ，4. 92 (2H，d，J = 7. 0 Hz，H2-1) ，1. 80 (3H，
s，H3-4) ，1. 70 (3H，s，H3-5) ;
13C NMR (100 MHz，
CDCl3)δ:161. 3 (C-2) ，112. 6 (C-3) ，139. 5 (C-4) ，
149. 1 (C-5) ，114. 3 (C-6) ，158. 2 (C-7) ，94. 2 (C-
8) ，152. 7 (C-9) ，107. 5 (C-10) ，69. 7 (C-1) ，119. 2
(C-2) ，139. 9 (C-3) ，18. 2 (C-4) ，25. 7 (C-5) ，
144. 9 (C-a) ，105. 1 (C-b)。以上数据与报道的 iso-
imperatorin ［4］数据一致。
胡萝卜苷(9) 白色粉末，mp. 304 ～ 305 ℃，薄
层色谱 Rf 值与胡萝卜苷对照一致，且混合熔点不下
降，故鉴定为胡萝卜苷。
β-谷甾醇(10) 白色针状结晶(乙醇) ，mp. 138
～ 140 ℃，TLC 遇硫酸加热显红色，薄层色谱 Rf 值
与 β-谷甾醇对照一致，故鉴定为 β-谷甾醇。
豆甾醇(11) 无色针状结晶(乙醇) ，在多种展
开系统下，薄层色谱 Rf 值与豆甾醇对照一致，故鉴
定为豆甾醇。
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