全 文 ：香料香精化妆品 ２０１４年２月第１期
ＦＬＡＶＯＵＲ ＦＲＡＧＲＡＮＣＥ ＣＯＳＭＥＴＩＣＳ Ｆｅｂｒｕａｒｙ，２０１４，ＮＯ．１
研究报告
ｗｗｗ．ｆｃ－ｊｏｕｒｎａｌ．ｃｏｍ
芫荽子超临界ＣＯ２萃取及其成分分析
１．武汉黄鹤楼香精香料有限公司，湖北武汉 ４３００４０；
２．湖北中烟工业有限责任公司技术研发中心，湖北武汉
４３００４０
李 列１ 熊国玺１，２ 喻世涛１，２………………………………
王 娜１，２ 张 辉１ 朱 巍１，２………………………………
作 者 简 介
李列（１９８４—），男，本科学历，主要从事
天然烟用香精香料提取技术的研究。
联系电话：１３９７１４２１１８２
Ｅ－ｍａｉｌ：５７３７２８１６３＠ｑｑ．ｃｏｍ
采用正交试验法优化芫荽子的萃取工艺条件，确定了超临界ＣＯ２萃取芫荽子的最佳条件：萃取压力２６ ＭＰａ，萃取温度
５０℃，选择无水乙醇为夹带剂，夹带剂用量（体积比）为１０％，萃取时间为６０ ｍｉｎ，解析压力为５ ＭＰａ，解析温度为４０℃，获得
萃取率为２３．７８％。利用ＧＣ－ＭＳ法对提取物成分进行分析，共检测出α－乙酸松油酯、油酸乙酯、石竹烯氧化物等２５种主要化
合物，总质量比约为８９．０２％。与传统提取方法相比，该法简便、快速，得到的膏状萃取物香气纯正。
芫荽子 超临界ＣＯ２萃取 成分分析
Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｃｏｒｉａｎｄｅｒ Ｓｅｅｄ ｂｙ Ｓｕｐｅｒｃｒｉｔｉｃａｌ ＣＯ２Ｆｌｕｉｄ ａｎｄ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｅｘｔｒａｃｔ
ＬＩ Ｌｉｅ１ ＸＩＯＮＧ Ｇｕｏｘｉ１，２ ＹＵ Ｓｈｉｔａｏ１，２ ＷＡＮＧ Ｎａ１，２ ＺＨＡＮＧ Ｈｕｉ１ ＺＨＵ Ｗｅｉ１，２
（１．Ｗｕｈａｎ Ｈｕａｎｇｈｅｌｏｕ Ｆｌａｖｏｒｓ ＆Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．，Ｗｕｈａｎ ４３００４０，Ｈｕｂｅｉ，Ｃｈｉｎａ；２．Ｔｅｃｈｎｏｌｏ－
ｇｙ Ｃｅｎｔｅｒ ｏｆ Ｃｈｉｎａ Ｔｏｂａｃｃｏ Ｈｕｂｅｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．，Ｗｕｈａｎ ４３００４０，Ｈｕｂｅｉ，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ： Ｏｒｔｈｏｇｏｎａｌ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ｄｅｓｉｇｎ ｗａｓ ｕｓｅｄ ｔｏ ｏｐｔｉｍｉｚｅ ｔｈｅ ｐｒｏｃｅｓｓ ｏｆ ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ ｏｆ ｃｏｒｉａｎｄｅｒ ｓｅｅｄ ｂｙ ｓｕｐｅｒｃｒｉｔｉｃａｌ
ＣＯ２ｆｌｕｉｄ．Ｔｈｅ ｏｐｔｉｍａｌ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ ｏｂｔａｉｎｅｄ ｗｅｒｅ ａｓ ｆｏｌｏｗｓ：ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ ｐｒｅｓｓｕｒｅ ２６ ＭＰａ ａｎｄ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ５０℃ｆｏｒ ６０ ｍｉｎ，ｔｈｅ
ｖｏｌｕｍｅ ｄｏｓａｇｅ ｏｆ ａｂｓｏｌｕｔｅ ｅｔｈｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ ａｓ ｅｎｔｒａｉｎｅｒ １０％，ｔｈｅ ｓｅｐａｒａｔｅ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ４０℃ａｎｄ ｐｒｅｓｓｕｒｅ ５ ＭＰａ，ｕｎｄｅｒ ｗｈｉｃｈ ｔｈｅ
ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ ｒａｔｅ ｗａｓ ２３．７８％．Ｔｈｅ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｏｆ ｅｘｔｒａｃｔ ｗｅｒｅ ａｎａｌｙｚｅｄ ｂｙ ＧＣ－ＭＳ，ａｎｄ ２７ ｋｉｎｄｓ ｏｆ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ ｗｅｒｅ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ，
ｗｈｉｃｈ ａｍｏｕｎｔｅｄ ｔｏ ８９．０２％ｏｆ ｔｏｔａｌ ｅｘｔｒａｃｔ，ｔｈｅ ｍａｉｎ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｗｅｒｅα－ｔｅｒｐｉｎｙｌ ａｃｅｔａｔｅ，ｅｔｈｙｌ ｏｌｅａｔｅ，ｃａｒｙｏｐｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ，
ｅｔｃ．Ｔｈｅ ｍｅｔｈｏｄ ｉｓ ｓｉｍｐｌｅ，ｒａｐｉｄ，ａｎｄ ｔｈｅ ｅｘｔｒａｃｔ ｏｂｔａｉｎｅｄ ｗａｓ ｉｎ ｐａｓｔｅ ｆｏｒｍ ｗｉｔｈ ｐｕｒｅ ｏｄｏｒ．
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ： ｃｏｒｉａｎｄｅｒ ｓｅｅｄ ｓｕｐｅｒｃｒｉｔｉｃａｌ ＣＯ２ｆｌｕｉｄ ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ａｎａｌｙｓｉｓ
收稿日期：２０１３－０１－１８；修回日期：２０１３－０７－２４
芫荽子，别名胡荽子，为伞形科植物芫荽Ｃｏｒ－
ｉａｎｄｒｕｍ ｓａｔｉｖｕｍＬ．的干燥成熟果实，始载于《嘉祐
本草》，具有发表、透疹、开胃之功。《本草纲目》曰
其“消谷能食”，具有健脾胃、驱风祛痰之效［１］，其
主要的挥发油成分可用于各种香精的调配［２］，油
中所含的芳樟醇具有杀菌、消炎、镇静的作用［３］。
对于超临界 ＣＯ２萃取技术在芫荽子提取中的应
用，也有一些文献［４－５］进行了探讨。本文研究芫荽
子的超临界ＣＯ２萃取的最佳工艺，并分析其萃取
物的主要化学成分。
１ 试验部分
１．１ 主要材料与设备
芫荽子粗粉，购自安徽亳州中药材市场，粉碎
至粒度０．８５０ ｍｍ，经鉴定为伞形科植物芫荽的成
熟干燥果实；９５％乙醇（分析纯），国药集团化学试
剂有限公司。
ＨＬ－（１０＋３）Ｌ／５０ＭＰａ－ⅡＡ型超临界ＣＯ２萃取
仪；Ｔｈｅｒｍｏ ＴＲＡＣＥ ＧＣ Ｕｌｔｒａ－ＤＳＱⅡ气质联用仪，
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研究报告 香料香精化妆品 ２０１４年２月第１期ＦＬＡＶＯＵＲ ＦＲＡＧＲＡＮＣＥ ＣＯＳＭＥＴＩＣＳ Ｆｅｂｒｕａｒｙ，２０１４，ＮＯ．１
ｗｗｗ．ｆｃ－ｊｏｕｒｎａｌ．ｃｏｍ
美国 Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ公司；ＣＰ３２３Ｓ－ＯＣＥ
型电子天平，德国赛多利斯科学仪器有限公司。
１．２ 超临界ＣＯ２萃取条件的正交设计
选择萃取压力、萃取温度、萃取时间、夹带剂用
量４个因素，各取３个水平，以芫荽子油的萃取得率
为考察指标，以无水乙醇为夹带剂，进行Ｌ９（３４）正
交试验，试验因素与水平见表１。解析压力选择为
５ ＭＰａ，解析温度为４０℃。
表１ 正交试验因素水平表
水平
因素
Ａ萃取压力／ＭＰａ Ｂ萃取温度／℃ Ｃ萃取时间／ｍｉｎ Ｄ夹带剂用量（体积比）／％
１ ２０ ４５ ６０ １０
２ ２３ ５０ ８０ １５
３ ２６ ５５ １００ ２０
１．３ 挥发性成分的ＧＣ－ＭＳ分析
１．３．１ 色谱条件［６］
色谱柱：ＶＦ－５ＭＳ（３０ ｍ×０．２５ ｍｍ×０．２５μｍ）；
载气：氦气；流速：１ ｍＬ／ｍｉｎ；进样口温度：２５０℃；
升温程序：４０ ℃保持１ ｍｉｎ，以５ ℃／ｍｉｎ升温至
２５０℃，保持１０ ｍｉｎ；进样量：１μＬ；分流进样，分流
比：１０∶１；ＥＩ离子源，电离能量：７０ ｅＶ；离子源温
度：２８０℃；传输线温度：２８０ ℃；扫描范围：５０ ～
４５０ ｕ；使用 ＷＩＬＥＹ和 ＭＡＩＮＬＩＢ谱库检索。
１．３．２ 定性方法
采用ＧＣ－ＭＳ分析芫荽子油中挥发性成分，通
过 ＷＩＬＥＹ和 ＭＡＩＮＬＩＢ谱库自动检索，结合保留
指数（可接受误差为±１％）共同确定，相对含量采
用峰面积归一化法计算。
１．３．３ 样品处理
准确称取提取物５．００ｇ，置于锥形瓶中，依次加
入２０．００ｇ无水乙醇和１０．００ｇ无水Ｎａ２ＳＯ４，摇匀，
静置过夜，过滤，取续滤液用于ＧＣ－ＭＳ分析。
２ 结果与分析
２．１ 正交试验结果
在如表１所确定的因素和水平的基础上，按正
交表Ｌ９（３４）进行试验，试验结果如表２，方差分析见
表３。
正交试验及方差分析结果表明，各因素对结果
影响由大到小的次序是Ａ＞Ｂ＞Ｃ＞Ｄ，即萃取压
力对萃取率影响最大，其次是萃取温度，萃取时间
和夹带剂用量对结果影响无显著性。从节约能源
和节省提取时间角度考虑，优化工艺为Ａ３Ｂ２Ｃ１Ｄ１。
由于在正交试验安排中没有该组试验，故按优化工
艺条件Ａ３Ｂ２Ｃ１Ｄ１进行三次验证试验，三次试验所
得芫荽子油的平均得率为２３．７８％，所得芫荽子油
香气纯正，说明该工艺稳定、可行。
表２ Ｌ９（３４）四因素三水平正交试验结果
试验号 萃取压力 萃取温度 萃取时间
夹带剂
用量
得率／％
１ Ａ１ Ｂ１ Ｃ１ Ｄ１ ８．７９
２ Ａ１ Ｂ２ Ｃ２ Ｄ２ １１．２３
３ Ａ１ Ｂ３ Ｃ３ Ｄ３ １０．２７
４ Ａ２ Ｂ１ Ｃ２ Ｄ３ １３．５８
５ Ａ２ Ｂ２ Ｃ３ Ｄ１ １５．１６
６ Ａ２ Ｂ３ Ｃ１ Ｄ２ １６．３３
７ Ａ３ Ｂ１ Ｃ３ Ｄ２ １９．７２
８ Ａ３ Ｂ２ Ｃ１ Ｄ３ ２２．３５
９ Ａ３ Ｂ３ Ｃ２ Ｄ１ ２３．６７
Ｋ１ １０．０９７ １４．０３０ １５．７９０ １５．８７３ —
Ｋ２ １４．９９０ １６．２４７ １６．１６０ １５．７２７ —
Ｋ３ ２１．９１３ １６．７２３ １５．０５０ １５．４００ —
Ｒ １１．８１６ ２．６９３ １．１１０ ０．４７３ —
表３ 方差分析
方差来源 偏差平方和 自由度 Ｆ 显著性
Ａ ２１１．５１１ ２ ６００．８８４ ＊
Ｂ １２．３９５ ２ ３５．２１３ ＊
Ｃ １．９１７ ２ ５．４４６ —
Ｄ ０．３５２ ２ １．０００ —
误差 ０．３５２ ２ — —
Ｆ０．０５（２，２）＝１９．０００；“＊”为有显著意义
２．２ 提取物ＧＣ－ＭＳ分析结果
对按上述最优工艺条件萃取出的芫荽子油进
行ＧＣ－ＭＳ分析，挥发性成分分析结果见表４，总离
子流图见图１。
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香料香精化妆品 ２０１４年２月第１期
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研究报告
ｗｗｗ．ｆｃ－ｊｏｕｒｎａｌ．ｃｏｍ
表４ ＧＣ－ＭＳ法对芫荽子油挥发性成分定性分析结果
序号 化合物名称 相似度 保留时间／ｍｉｎ ＣＡＳ登记号 峰面积比／％
１ α－蒎烯（α－Ｐｉｎｅｎｅ） ９．４６ ５．６１ ８０－５６－８ １．２４
２ γ－松油烯（γ－Ｔｅｒｐｉｎｅｎｅ） １５．５４ ７．４２ ９９－８５－４ ２．４７
３ ３－蒈烯（３－Ｃａｒｅｎｅ） １４．３３ ７．６３ １３４６６－７８－９ ２．１３
４ １－乙基－２，３－二甲基苯 （１－Ｅｔｈｙｌ－２，３－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－ｂｅｎｚｅｎｅ） １６．７８ ７．７２ ９３３－９８－２ １．３３
５ １－甲基－３－（１－甲基乙基）－苯［１－Ｍｅｔｈｙｌ－３－（１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）－ｂｅｎｚｅｎｅ］ １０．３６ ７．８４ ５３５－７７－３ ２．１３
６ α－乙酸松油酯（α－Ｔｅｒｐｉｎｙｌ ａｃｅｔａｔｅ） １３．４４ ７．９５ １０１９８－２３－９ ２７．２４
７
１－甲基４－（１－甲基乙基）－１，４－环己二烯［１，４－Ｃｙｃｌｏｈｅｘａｄｉｅｎｅ，１－ｍｅｔｈｙｌ－４－
（１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）］
１２．６６ ８．７３ ９９－８５－４ ０．８９
８ α－异松油烯（α－Ｔｅｒｐｉｎｏｌｅｎｅ） ３０．５３ ９．９１ ５８６－６２－９ ４．７４
９ 右旋樟脑（Ｃａｍｐｈｏｒ） ４５．９４ １１．２０ ７６－２２－２ ０．７２
１０ 反式茴香脑（ｔｒａｎｓ－Ａｎｅｔｈｏｌｅ） ３４．３８ １５．１８ ４１８０－２３－８ ５．１３
１１ ε－榄烯（ε－Ｅｌｅｍｅｎｅ） １０．８１ １６．３２ ２０３０７－８４－０ ０．９７
１２ α－荜澄茄油萜（α－Ｃｕｂｅｂｅｎｅ） ２０．５８ １７．３７ １７６９９－１４－８ ０．９９
１３ 反式石竹烯（ｔｒａｎｓ－Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｅｎｅ） １０．１５ １８．５１ ８７－４４－５ ４．４０
１４
１，２，２－三甲基－１－（甲苯基）－环戊烷［１，２，２－Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ－１－（ｐ－ｔｏｌｙｌ）－ｃｙｃｌｏ－
ｐｅｎｔａｎｅ］
５５．４１ ２０．７３ １６９８２－００－６ １．２３
１５ 石竹烯氧化物（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ） ６８．８３ ２２．５０ １１３９－３０－６ ３．７９
１６ 十六烷酸乙酯（Ｈｅｘａｄｅｃａｎｏｉｃ ａｃｉｄ，ｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ） ６８．４３ ３１．２７ ６２８－９７－７ ０．８９
１７ 油酸二十烷基酯（Ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ，ｅｉｃｏｓｙｌ ｅｓｔｅｒ） ４３．８８ ３３．７８ ２２３９３－８８－０ ０．６７
１８ 油酸（Ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ） ２１．７４ ３４．０１ １１２－８０－１ １．３９
１９ 十八烯酸（Ｏｃｔａｄｅｃｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ） １１．７７ ３４．２２ １１２－７９－８ ２．２４
２０ 亚油酸乙酯（Ｅｔｈｙｌ ｌｉｎｏｌｅａｔｅ） １１．５２ ３４．３４ ５４４－３５－４ １．７８
２１ ８，１１ －十八碳二烯酸甲酯（８，１１－Ｏｃｔａｄｅｃａｄｉｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ，ｍｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ） ７．０６ ３４．４６ ５６５９９－５８－７ １．７８
２２ 油酸乙酯（Ｅｔｈｙｌ ｏｌｅａｔｅ） ４５．９８ ３４．５９ １１１－６２－６ １６．２０
２３ 乙酰氧基硬脂酸甲酯（Ｍｅｔｈｙｌ ａｃｅｔｏｘｙｏｃｔａｄｅｃａｎｏａｔｅ） ３．２６ ３５．３２ ２３８０－１５－６ ０．５１
２４ 阿拉伯糖醇五乙酸酯（Ａｒａｂｉｎｉｔｏｌ，ｐｅｎｔａａｃｅｔａｔｅ） ５．４６ ３６．１１ ２６６７４－２３－７ ０．５５
２５ 鲸蜡醇９－十八烯酸酯［９－Ｏｃｔａｄｅｃｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ（Ｚ）－，ｈｅｘａｄｅｃｙｌ ｅｓｔｅｒ］ ７．１０ ４０．７５ ２２３９３－８６－８ ０．６２
图１ 芫荽子超临界ＣＯ２ 萃取物ＧＣ－ＭＳ总离子流色谱图
结果表明，对于超临界ＣＯ２萃取到的芫荽子油，
共分析出２７种主要物质，其主要成分是α－乙酸松油
酯、油酸乙酯、石竹烯氧化物等，总质量比约为８９．０２％。
其中α－乙酸松油酯具有典型的柠檬和薰衣草的香
气，可用于食品和烟用香精中，油酸乙酯、石竹烯氧
（下转第１１页）
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香料香精化妆品 ２０１４年２月第１期
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表２ 菊花精油加香评吸结果 分
添加量
色泽
（最高４分）
刺激性
（最高２５分）
灼烧感
（最高１４分）
香气
（最高２１分）
木质气
（最高１６分）
杂气
（最高１４分）
残留感
（最高６分）
总分
无 ３．４ １８．９ １１．０ １７．１ １２．２ １０．８ ４．６ ７７．９
０．５‰ ３．５ １８．３ １０．９ １７．５ １２．２ １０．８ ４．４ ７７．６
１．０‰ ３．４ １８．４ １１．２ １７．３ １２．０ １０．９ ４．６ ７７．８
１．５‰ ３．５ １９．７ １１．３ １７．５ １２．４ １１．１ ４．７ ８０．２
２．０‰ ３．６ １９．６ １１．６ １８．２ １２．８ １１．４ ４．８ ８１．９
２．５‰ ３．６ １８．２ １０．９ １７．３ １１．９ １０．６ ４．４ ７６．９
３．０‰ ３．６ １７．５ １０．４ １７．５ １２．３ １０．７ ４．５ ７６．３
注：从再造烟叶色泽可一定程度上判断其涂布率，颜色越深涂布率越高，反之涂布率越低。涂布率会影响再造烟叶的吸味，故应控制评吸样
品间涂布率接近，即色泽接近的样品之间才具可比性
由表２可知，菊花精油的加入量控制在２‰（质
量分数，下同）时，再造烟叶的抽吸效果最佳，刺激
性、灼烧感明显减小，香气明显变好，杂气木质气
轻，最大程度提高了再造烟叶的品质。当加入量＜
１‰时，再造烟叶的刺激性、灼烧感、木质气、杂气等
感官质量无明显改善；而加入量＞２‰时，再造烟叶
的刺激性、灼烧感反而加大，舒适感降低。故确定
菊花精油在此再造烟叶中的最佳添加量为２‰。由
此可见，菊花精油用于改善再造烟叶品质时应该适
量，不同牌号的再造烟叶由于原料来源不同，其化
学成分会存在差异，抽吸时刺激性、灼烧感等感官
品质均会不同程度改变，所以用量也应相应调整。
３ 结论
菊花精油在再造烟叶浓缩液中的添加量为
１．５‰ ～２‰时具有增强香气、降低刺激性和灼烧
感、改善吸味的作用，当加入量为２‰时效果最明
显。菊花精油是一种应用效果较好的烟用香料，其
含有烯、醛、酮、有机酸、酯类等致香成分，具有较好
的物质基础，适合在造纸法再造烟叶中进行添加。
参考文献
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２６（１２）：１７４０－１７４１．
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［４］ 肜霖，朱巍，谢超，等．刺梨提取物在卷烟中的应用及其致香
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４６－４８．
［８］ 谢剑平．烟草香原料［Ｍ］．北京：化学工业出版社，２００９．
（上接第７页）
化物等也是食品、日化香精调配中常用的原料。
３ 结论
（１）以芫荽子油萃取得率为考察指标，得到超
临界ＣＯ２萃取芫荽子中挥发油的最佳条件为：萃取
压力２６ ＭＰａ，萃取温度５０℃，选择无水乙醇为夹带
剂，夹带剂用量（体积比）为 １０％，萃取时间为
６０ ｍｉｎ，解析压力为５ ＭＰａ，解析温度为４０℃，得率
为２３．７８％。
（２）从芫荽子超临界ＣＯ２萃取物中共分析出
２５种主要物质，约占挥发油总质量的８９．０２％，其
主要成分是α－乙酸松油酯、油酸乙酯、石竹烯氧化
物等。
参考文献
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发油化学成分［Ｊ］．中国油脂，２００５，２６（２）：１０５－１０７．
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