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鼠鞭草的化学成分



全 文 :提取物具有利尿活性。 作者从飞龙掌血中首
次分离到三个苯并菲吮类生物硷 , 并分别作
了光谱测定二 化合物 l, 熔点 1 76 ℃ 。 定为 8-
甲氧基双氢白屈菜硷 。 化合物 1 , 熔点 2巧℃ ,
鉴 定 为双氢光叶花椒硷 。 化合物1 , 熔点
2 1 1℃ , 定为 d i h y d r oa v i e i n e 。
尽 , : 1 O C H , , I I H . l l l H , R , : 1 O CH : , I I H , I l l n .
R
: : 1 O C H
。 。
1 1 O C H
,
.
1 11 O C H
,
0
:
R
, :
1 H
.
I I O C H
,
.
1 1 1 0 C H 2 0
实验 : 充分粉碎的飞龙掌血植物根 6公斤
用 95 %乙醇渗辘 , 浓缩后残留物 ( 80 0克 )以
50 0毫升水稀释 , 经 己烷脱脂后 , 用 ZN盐酸
( 7 0 0毫升 x 4) 提取 , 得部位 A 。 残留物再用
醋酸乙醋提取 , 浓缩后得部位 B ( 1 6 0克 ) 。
部位 B ( 35 克 ) 经 硅 胶 柱层析 , 得茵芹内醋
(熔点 1 18 ℃ , 90 毫克 ) , 异茵芹内醋 (熔点
1 50 ℃ , 7 0 0毫克 ) , 勒钩内醋 (熔点 1 3 2℃ ,
3
.
6克 ) 和 8一甲氧基双氢白屈菜硷1 5 0 0毫克 。
部位 A 用乙醚提取 ( 3 0 0毫升 x 4) , 乙醚浓缩
后得残留物 8 . 81 克 (部位 C ) 。 剩下的酸性溶
液用氨水硷化后以醋酸乙酷 ( 3 0。毫升 X 4)
提取 , 蒸去熔剂得部位D 21 . 5克 , 经硷性氧
化铝柱层析得菌芋硷 (熔点 1 78 ℃ , 40 毫克 ) ,
脱甲基白屈菜硷 (熔点 2 20 ℃ , 40 毫克 ) , 双
氢光叶花椒硷1 〔熔点 21 5 ℃ (氛仿 一已烷 ) , 70
毫克〕 , d i h y d r o a v i e i n le l l 〔熔点 2 1 1℃ (氛仿
一己烷 ) , 90 毫克 〕 , 丫一崖椒硷 (熔点 139 ℃ ,
1 0 0毫克 ) 和带结晶水 的脱水幼钩内醋 (熔
点 1 5 0℃ , 2 . 3克 ) 。
〔P a d a m N S h a r m a等 : I n d i a n J C h e m , 1 7B
( 3 ) 2 9 9
,
19 7 9 (英文 ) 朱克刚摘 丁`牧良校〕
据报道它用作强壮药和利尿剂 。 本文报道从
鼠鞭草中分离得三个化合物于 二肤生物硷 、
三菇C 。 。 H 。 。 o ( M + 4 2 6 ) 及日一谷幽醉 。
p一谷街醇经标准品比较鉴定确证 。 三菇
m p
.
2 9 2 一 9 3 “ , 〔a 〕。 + 4 6 。 ( C H e l 。 ) , L i e f七se
r m a n n一B u cr ha dr 反应呈阳性 , M S显示一个
明显的峰谊 / e2 59 , 是9 . 10 位有双键的五环三
菇 化 合 物 的 特 征 。 其 醋 酸醋 C : : H 。 : 0 :
( M
十 4 6 8 )
,
m
.
p
,
2 8 6一 8 7 “ , 〔a 〕D + 56 6。 (氯
仿 ) 。这些清楚提示此三菇和异山小桔菇醇是
同一物 , 最后并经与标准品比较 (二 m . p ,
C o e T玩和 I R ) 而确证 。
二 肤 化合物的vu 仅显示末端吸收 , IR
v 。 。 工
cm
一 ’ ) 显示有 酞胺基 ( 3 3 2 0 , 1 6 60 ) ,
单取代苯核 ( 7 4 5 , 6 9 5) 和乙酞氧基 ( 1 7 25 ,
1 2 60 ) ;用 6% K o H一M eO H液水解得 脱 乙 酸
基衍生物 c : 。 H : 。 N ZO 3 ( M + 4 0 2 ) , m · p · 1 80 ” ,
〔a 〕D 一 2 9 。 (氯仿 ) 。 此二肤化合物及其脱乙
酞基衍生物的 u v 、 I R 、 p M R尤其是 M S (显
示典型肤的碎片 ) 等光谱数据分别与 A ur a n -
t i a m i d e a e e t a t e ( I
a
) 和 A u r a n t i a m i d e ( I b ) 的
相符 , 并经与标准品直接比较 ( m · m · .P ,
C。一 T cL 和 I R 确证二肤化合物及其脱乙酞基
衍生物分别与 I 。 和 I b为同一物 。 I 。曾从 PI erP
a u r a n t i a c u m和 海 藻 C y e t o s e i r a c o r n i c u l a at
H a uc k中分离得到 。 鼠鞭草中存在 I a对化学分
类具有很大的重要性 , 因在茧菜科植物中这
还是第一次报道有二肚生物硷 。
门 l 渗牛 (7r f P h
}
`阳 丫飞叹 l { . . . ~ 几- 一 . . . 了’门 \ 日 . . . 一 . , . . (、 1了 O
0 6 3
. 眼鞭草的化学成分
鼠鞭草 ( H y b a n t h u s e n n e a s讲 r m u s F .
M u e l l 异名 I o n i d i u m e n n e a s P e r m u m D C 和
L S u灯 r u it c OS u m荃菜科 ) , 生长于喜玛拉雅山
脉高地 , 以前在其化学成分尚未系统研究过 ,
I a
:
R

oC M e I b ` R 二 H
经空气干燥后粉碎的全植物 (1 公斤 ) ,相
继用汽油 (b . .P 60 一 8。 “ ) 氯仿和 甲醉提取 。
汽油提取的浓缩物经硅胶柱层析 , 以汽油一嘴
酸乙醋 ( 20 : 1) 洗脱 ,分离得异山小桔菇醇 ,
用 汽 油 一醋酸乙醋混合溶剂结晶得细针状晶
体 (得率。 . 004 % ) 多 以汽油一醋酸乙醋 (1 小
1) 洗 脱 , 得到卜谷菌醇 (得率0 . 008 % )’ ·
m
.
p
.
3 17e3 扩 , 其醋徽酷 m . p 、 1 2犷 , 以汽
油 ; 醋酸乙醋 ( 3 : 1 ) 洗脱得到 aI , 用同祥的
棍合溶荆结晶 (得率 0 . 0 03 % ) 。 抓仿提取物
按同法柱层析 , 仅得到徽量的上面三个化合
物。 M` H提取部位无特征化合物 ; ` -
〔M a uj m d e r P L 等 : I n d i a n J hC e m , 1了B ( a ) :
2 97
,
1 9了9 (英文 ) 董祥英摘 董亲颐校〕
0 6 4
. 摊科 M a比 i l u s 和眨 v 盆flo ar M e i s ` n
的化 , 研究
樟科 祯 楠 属植物 M ac ih l u , aP r讨 n o ar
M ies sn 是一种小树 , 生长在印度北部 , 喜马
拉雅山脉 、 阿萨姆 、 卡西亚山区 `海拔 40 0 0
~ 60 0。英尺 ) 。该属有 24 种以上品种的植物树
皮用于治疗气喘病 , 肺病和风湿病 , 树叶用
子洽疗溃疡病。 从几个近缘品种中已发现和
分离到单菇 , 倍半菇 , ’木脂体 , 节基异喳琳
和阿朴啡生物硷 。 本文报道该植物的化学成
份研究工作。
R q C
C H 3
R = H
O咖 H
空气干燥和粉碎的 M . oP r vi f fo ar 的叶子
招公斤 ) , 先后用汽油 ( 6 0~ 80 ℃ ) 和氯仿
睡行索氏提取各 50 小时 , 汽油提取物浓缩得
厚的粘胶状物质 , 经硅胶 一 ( 60 一 10 。目) 层
析 , 以增加极性的次序用不同的溶剂和棍合
铸荆株脱 。 汽油一苯 ( 1 : 1 ) 的铣脱流份得一
黄色树脂 , 经硅胶 ( 1。。一 20 目 )重复层析 ,
汽油一苯 “ : 1) 洗 脱 , 徽 仿 一甲醉结晶得
, 少难 ,
m汕尹 p u t比川玉v a t e ( I ) , 无色被晶 ( 4 4毫克 )
m
.
p
.
1 3 6
。 ,
e 。 : H 。 : o : (’M + 4 5 6 ) , 〔。 〕n一。。
(氛仿 , c 0 . 6 2 ) , BL 试 验阳性和 T N M显色 。
M S 指 示为无羁菇烷衍生物 , 经与标准品比
较m m P , 。压` 理L c ,仅 ) , 鉴定为m e t h少1 uP t -
ar nj iv a et )再通过用 5% KO H醇溶液水解半小
时得 p u t r a n j i v i e a e i d ( 1 ) m p 1 7 8 。 (文献 m . p .
1 7 7一 1 7 9 “ )证实。
苯洗脱液得到二个化合物的棍合物 , 通
过重复层析分离 , 从苯洗脱的前段流份中得
无羁菇 ( n l ) ( 1 5毫克 ) , 用氯仿 , 汽油结晶得针
状晶体 , m P 26犷 , 质谱指示有无羁菇骨架 ,
与标准品比较 又m m P , ) c -o T cL , IR ) 证实
一致 。苯洗脱的后段流份得表无羁菇醉 ( W ) ,
用氛仿一汽油给晶得薄片状晶体 , m · .P 2 7 6。
~ 2 7 8
。 , c 3 。 H 。 : 0 (M
+
4 2 5 )
, 与由无羁籍1
经 N a B H ` 还原得到的表无羁菇醉m P 2 7 6 。 ,在
各方面 (m m P 以下 T L c, · IR ) 相一致 。
用笨一氯仿 (1 : 1) 进一步洗脱得 p-谷幽醉
(9 0毫克 ) , 无色针晶 (抓仿一甲醇 ) , 与标准
品一致 。
脱去醋肪的叶子的抓仿提取物浓缩得粗
的胶枯状残渣 (8 . 0克 ) , 经硅胶 ( 1 0 0目 ) 层
析 , 用苯一氯仿 (1 : 1) 洗脱得该植物的主要成
份焦炔庚酸 ( 11) , 用氛仿一汽油给晶得薄片
状晶体 ( 1 . 0 4克 ) , m P l l 7。 (文献1 1 7一 1 1 8 。 ) ,
e 。 H . O 。 (M
+ 1 1 2 )
, 〔a 〕n o 。 (级仿 C . 0 . 6 2 ) ,
并经 U V 、 I R 、 P M R 、 M S证实其结构为 ( V ) 。
由于存在类似竞酮的氧杂环部分 , 黄酮试验
〔毫克 / HO 》呈阳性 。
用相同的方法从树皮的汽油提取物中得
表无姆裕醉和份谷菌醉 , 从脱醋树皮的氯仿
提取物中得焦炔庚酸 。
_ 本文首次报道在樟科植物中分离到焦炔
庚酸 , 在核楠属中分离到三菇化合物。
〔T a l a Pa atr S K等。 I n d ia o J C h e m , 17B ( 3 ) :
2 9 8
,
1 9 7 9 (英文 ) 管秀变摘 , 周仲良校〕
。“ . 植物夜关门中的暇一特戒费砚化合