全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2010, 22:1031-1035, 1068
文章编号:1001-6880(2010)06-1031-06
　
　
　收稿日期:2009-03-09　　　接受日期:2009-09-16
　基金项目:973计划前期研究专项(2007CB516813);贵州省中药现
代化科技产业研究开发专项(黔科合中药专字 [ 2006]
5041号)
＊通讯作者 Tel:86-851-3804370;E-mail:linyj401@tom.com
猪殃殃挥发油化学成分的 GC-MS分析
蔡小梅1, 2 ,王道平 2 ,杨 　娟2＊
1贵州大学生命科学学院药学系 ,贵阳 550025;
2贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室 ,贵阳 550002
摘　要:利用水蒸气蒸馏法提取猪殃殃挥发油成分 , 进一步采用气相色谱-质谱(GC/MS)联用方法对其化学成
分进行分析 , 共鉴定了 110种主要成分(占挥发油总量的 87.38%), 主要为十六烷酸(13.88%)、芳樟醇
(11.90%)、6, 10, 14-三甲基-2-十五烷酮(8.79%)、3-乙基-1, 4-己二烯(2.37%)、 2-戊 -呋喃(2.09%)、2-己烯醛
(1.90%)、己醛(1.89%)、(Z)-香叶醇 (1.84%)和 α-松油醇(1.83%)、植醇(1.81%)等。 110个化合物均为
首次从猪殃殃植物中被发现。
关键词:猪殃殃;GC-MS分析;挥发油;化学成分
中图分类号:R284.1;Q946.91 文献标识码:A
AnalysisoftheVolatileConstituentsof
GaliumaparineL.var.tenerumbyGC-MS
CAIXiao-mei1, 2 , WANGDao-ping2 , YANGJuan2＊
1DepartmentofPharmacy, SchoolofLifeSciences, GuizhouUniversity, Guiyang550025 , China;
2TheKeyLaboratoryofChemistryforNaturalProductsofGuizhouProvinceandChineseAcademyofSciences, Guiyang550002 , China
Abstract:ThevolatileoilfromGaliumaparineL.var.tenerumwasextractedbysteamdistillationandanalysedbyGC-
MS.Asaresult, onehundredandtencompoundshavebeenidentifiedThemajorcompoundsaren-hexadecanoicacid
(13.88%), linalool(11.90%), 2-pentadecanone, 6, 10, 14-trimethyl(8.79%), 1, 4-hexadiene, 3-ethyl-(2.37%),
furan, 2-pentyl(2.09%), 2-hexenal(1.90%), hexanal(1.89%), (Z)-geraniol(1.84%), α-terpineol(1.83%),
andphytol(1.81%).Theidentifiedconstituentsaccountedfor87.38% ofthetotalionpeakarea.Andallthesecom-
poundsweredetectedfromthevolatileoilofthisplantforthefirsttime.
Keywords:GaliumaparineL.var.tenerum;GC-MS;volatileoil;chemicalconstituents
　　猪殃殃 GaliumaparineL.var.tenerum(Gren.Et
Godr.)Reichb.为茜草科拉拉藤属植物 ,又名拉拉
藤 、锯锯子草 、锯锯藤 。其性味辛 、苦 、微凉 。具有清
热解毒 、利尿消肿 、败毒抗癌 、化瘀消肿等功能 [ 1] 。
猪殃殃为越年生或一年生草本攀缘植物 ,常与繁缕 、
看麦娘 、早熟禾 、野碗豆等一起向栽种的绿化植物争
光 、争水 、争肥 ,主要危害小麦 、油菜 、蔬菜 、果树等植
物 [ 2] 。它生长在旷野 、沟边 、林缘和草地 ,主要分布
于欧 、美 、亚洲温带地区。我国除南海诸岛外全国各
地均有分布 。目前国内外有关猪殃殃的报道 ,多是
将其视为旱田密植作物伴生性恶性杂草 [ 3] ,针对其
生物学特性和化学防除方法进行的研究[ 4, 5] 。对猪
殃殃化学成分系统研究还很少 ,关于该属植物挥发
性成分的分析目前也只见少量报道[ 6] 。为更好开发利
用这一资源 ,本实验用水蒸气蒸馏法提取猪殃殃全草
的挥发油 ,并结合 GC-MS联用技术对其进行研究。
1　材料与方法
1.1　材料
猪殃殃购于贵州省贵阳市万东桥药材市场 ,经
贵阳中医学院孙庆文副教授鉴定为拉拉藤属植物猪
殃殃 GaliumaparineL.var.tenerum(Gren.etGodr.)
Reichb。
1.2　挥发油提取方法
取猪殃殃全草粉末 120 g,置于挥发油提取器
中 ,采用水蒸气蒸馏法提取 8 h。用乙醚萃取 4次 ,
合并萃取液 ,加入适量无水硫酸钠干燥 ,得到具有特
DOI :10.16333/j.1001-6880.2010.06.037
殊浓香气味的浅黄色挥发油 0.20 g(出油率
0.167%)。
1.3　GC-MS分析条件
Agilent6890 /5975C气质联用仪;气相色谱条
件:HP-5 MS石英弹性毛细管柱(30.0 m ×0.25
mm×0.25 μm);载气为高纯氦气(99.999%),载
气流量 1.0 mL/min;汽化室温度 250 ℃;色谱程序
升温条件:起始温度 50 ℃,保留 2 min,以 5 ℃/min
升温至 290 ℃, 保持 2 min;进样量 1 μL,柱前压
7.62psi,分流进样 ,分流比 20∶1。质谱检测条件:
EI电离源;离子源温度 230 ℃;四极杆温度 150 ℃;
电子能量 70eV;发射电流 34.6μA;倍增器电压 837
V;接口温度 280 ℃;质量扫描范围 10 ～ 550 amu;质
谱检索标准库:NIST05.LIB和 WILEY275.LIB库。
2　分析结果
　　猪殃殃全草的挥发油成分经气质联用分析后 ,
得其挥发性化学组分总离子流色谱图(图 1),共分
离出 136个组分 。通过质谱分析和计算机标准谱库
检索 ,人工谱图解析 ,结合文献资料 [ 7, 8] ,鉴定了其
中 110个组分。通过总离子流色谱图的面积归一化
法计算出各组分的相对百分含量 ,已鉴定的成分含
量占挥发油总量的 87.38%,结果见表 1。
图 1　猪殃殃挥发油成分的总离子流图
Fig.1　TotalionchromatogramofthevolatileoilfromGa-
liumaparineL.var.tenerum
表 1　猪殃殃挥发油化学成分的分析结果
Table1　ChemicalconstituentsofthevolatileoilfromGaliumaparineL.var.tenerum
编号
No.
保留时间
tR(min)
化合物
Compound
分子式
MF
分子量
M
相似度
Similarity
(%)
相对含量
Relative
content(%)
1 3.41 降冰片二烯 Norbornadiene C7H8 92 91 1.19
2 3.77 甲苯 Toluene C7H8 92 91 1.73
3 4.47 己醛 Hexanal C6H12O 100 91 1.89
4 5.04 环辛烯 Cyclooctene C8H14 110 91 0.05
5 5.26 糠醛 Furfural C5H4O2 96 94 0.05
6 5.49 5-叔丁酰基-1, 3-环戊二烯 1, 3-cyclopentadiene, 5-tert-butyl- C9H4 122 91 0.06
7 5.73 2-己烯醛 2-Hexenal C6H10O 98 96 1.90
8 5.83 (Z)-3-己烯-1-醇 3-Hexen-1-ol(Z) C6H12O 100 94 0.53
9 6.17 甲酸己酯 n-hexylformate C7H14O2 130 93 0.29
10 6.25 1, 3, 5, 7-环辛四烯 1, 3, 5, 7-Cyclooctatetraene C8H8 104 97 0.14
11 6.61 1-乙基-1, 4-环己二烯 1-Ethyl-1, 4-cyclohexadiene C8H12 108 90 0.42
12 6.73 苯乙烯 Styrene C8H8 104 96 0.64
13 6.96 (Z)-4-庚烯醛 4-Heptenal(Z) C7H12O 112 86 0.13
14 7.01 庚烯醛 Heptenal C7H14O 114 93 0.33
15 7.27 (E, E)-2, 4-己二烯 2, 4-hexadienal(E, E) C6H8O 96 94 0.09
16 7.47 3-乙基-1, 4-己二烯 1, 4-Hexadiene, 3-ethyl- C8H14 110 88 2.37
17 7.55 2-乙基-苯酚 phenol, 2-ethyl C8H10O 122 70 0.11
18 7.99 2, 7-二甲基-环氧己三烯 oxepine, 2, 7-dimethyl C8H10O 122 87 0.17
19 8.08 (E, E)-2, 4–庚二烯醛 2, 4-heptadienal(E, E) C7H10O 110 74 0.82
20 8.61 (Z)-2-庚烯醛 2-Heptenal(Z) C7H12O 112 93 0.30
21 8.74 苯甲醛 Benzaldehyde C7H6O 106 97 1.64
22 9.35 1-辛烯-3-醇 1-Octen-3-ol C8H16O 128 92 0.28
23 9.46 2, 3-辛二酮 2, 3-octanedione C8H14O2 142 86 0.58
1032 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.22
24 9.54 6-甲基-5-庚烯-2-酮 5-Hepten-2-one, 6-methyl C8H14O 126 87 0.37
25 9.68 2-戊-呋喃 Furan, 2-pentyl C9H14O 138 90 2.09
26 9.97 (E)-2-(2-戊烯)呋喃 (E)-2-(2-pentenyl)furan C9H12O 136 96 0.89
27 10.15 Herboxidesecondisomer C10H18 138 95 0.22
28 10.28 2-丙烯-苯 Benzene, 2-propenyl C9H10 118 95 0.41
29 10.65 1-乙烯基-3-甲基苯 Benzene, 1-ethenyl-3-methyl C9H10 118 94 0.43
30 10.79 柠檬烯 Limonene C10H16 136 94 0.15
31 10.95 2, 2, 6-三甲基-环己酮 Cyclohexanone, 2, 2, 6-trimethyl C9H16O 140 91 0.27
32 11.10(E)-3, 7-二甲基-1, 3, 6-辛三烯 1, 3, 6-Octatriene, 3, 7-dimethyl(E)C10H16 136 97 0.20
33 11.26 苯乙醛Benzeneacetaldehyde C8H8O 120 90 0.40
34 11.40(Z)-3, 7-二甲基-1, 3, 6-辛三烯 , 1, 3, 6-Octatriene, 3, 7-dimethyl(Z)C10H16 136 98 0.16
35 11.48 2-丙烯苯 Benzene, 2-propenyl C9H10 118 95 0.09
36 11.69 (E)-2-辛烯醛 2-Octenal(E) C8H14O 126 92 0.39
37 11.78 青蒿酮 Artemisiaketone C10H16O 152 86 0.13
38 12.01 2-甲基-苯甲醛 Benzaldehyde, 2-methyl C8H8O 120 97 0.30
39 12.14 cis-氧化芳樟醇 cis-Linaloloxide C10H18O2 170 87 0.90
40 12.61 Trans-氧化芳樟醇 trans-Linalooloxide C10H18O2 170 85 0.35
41 13.07 芳樟醇 Linalool C10H18O 154 97 11.90
42 13.11 壬醛 Nonanal C9H18O 142 97 1.52
43 13.31 Trans-玫瑰氧化物 Trans-Roseoxide C10H18O 154 91 0.58
44 13.79 Cis-玫瑰氧化物 Cis-Roseoxide C10H18O 154 91 0.21
45 14.24 丁香花醛-CLilacaldehyde, C C10H16O2 168 93 0.27
46 14.48 丁香花醛-ALilacaldehyde, A C10H16O2 168 95 0.27
47 14.54 (E, E)-2, 6-壬二烯醛 2, 6-Nonadienal(E, E) C9H14O 138 90 0.28
48 14.74 (E)-2-壬烯醛 2-Nonenal(E) C9H16O 140 96 0.68
49 14.97 冰片Borneol C10H18O 154 91 0.84
50 15.21 3, 5-二甲基苯甲醛 Benzaldehyde, 3, 5-dimethyl C9H10O 134 93 0.16
51 15.28 松油烯-4-醇 Terpinene-4-ol C10H18O 154 96 0.20
52 15.70 α-松油醇 α-Terpineol C10H18O 154 91 1.83
53 15.92 藏红花醛 Safranal C10H14O 150 96 0.37
54 16.06 癸醛 Decanal C10H20O 156 95 0.31
55 16.38 1-对盖烯-9-醛 p-Menth-1-en-9-al C10H16O 152 90 0.80
56 16.52 β-环化枸橼醛 β-Cyclocitral C10H16O 152 97 0.33
57 16.74 (E)-香叶醇 (E)-Geraniol C10H18O 154 80 0.96
58 17.30 4-对盖烯-3-酮 p-Menth-4-en-3-one C10H16O 152 86 0.16
59 17.49 (Z)-香叶醇 (Z)-Geraniol C10H18O 154 87 1.84
60 17.56 β-环高柠檬醛 β-Cyclohomocitral C11H18O 166 93 0.20
61 17.65 (Z)-癸烯-2-醛 2-Decenal(Z) C10H18O 154 89 0.19
62 17.92 α-柠檬醛 α-citral C10H16O 152 92 0.21
63 18.18 壬酸 Nonanoicacid C9H8O2 158 50 0.85
64 19.17 (E, E)-2, 4-癸二烯醛 2.4-Decadienal, (E.E) C10H16O 152 90 0.24
65 20.67 癸酸 Decanoicacid C10H20O2 172 97 0.21
1033Vol.22 　　　　　　蔡小梅等:猪殃殃挥发油化学成分的 GC-MS分析 　
66 20.99 β-大马烯酮 β-Damascenone C13H18O 190 93 0.13
67 21.31 十二烷 Dodecane C12H26 170 92 0.10
68 21.47 6, 10-二甲基-2-十一烷酮 2-Undecanone, 6, 10-dimethyl C13H26O 198 91 0.18
69 21.57 2-壬烯-1-醇 2-Nonen-1-ol C9H18O 142 90 0.11
70 21.89 1, 4-二甲基萘 Naphthalene, 1, 4-dimethyl- C12H12 156 90 0.06
71 21.93 石竹烯 Caryophylene C15H24 204 90 0.06
72 22.69 香叶基丙酮 GeranylAcetone C13H22O 194 86 0.62
73 22.89 植烷 Phytane C20H42 282 91 0.17
74 23.22 2, 6-二叔丁基- 4-羟基-4-甲基- 2 , 5-环己二烯-1-酮
2, 6-di(t-butyl)-4-hydroxy-4-methyl-2, 5-cyclohexadien-1-one C15H24O2 236 70 0.23
75 23.57 β-紫罗兰酮 β-Ionone C13H20O 192 96 0.81
76 23.82 十五烷 Pentadecane C15H32 212 96 0.11
77 24.10 棕榈醛 Hexadecanal C16H32O 240 92 0.15
78 25.42 trans-橙花叔醇 trans-Nerolidol C15H26O 222 90 0.41
79 25.47 十二烷酸 Dodecanoicacid C12H24O2 200 91 0.49
80 25.86 芴 Fluorene C13H10 166 81 0.19
81 25.96 石竹烯氧化物 Caryophyleneoxide C15H24O 220 83 0.32
82 26.19 十六烷 Hexadecane C16H34 226 95 0.21
83 26.43 雪松醇 Cedrol C15H26O 222 93 0.25
84 26.50 十六烷基-环氧乙烷 Oxiranehexadecyl C18H36O 268 94 0.14
85 27.88 1-溴-十三烷 Tridecane1-bromo C13H27Br 262 81 0.38
86 28.15 芹菜脑 Apiol C12H14O4 222 97 0.28
87 28.44 十七烷 Heptadecane C17H36 240 90 0.16
88 28.78 十八烷醛 Octadecanal C18H36O 268 94 0.60
89 29.23 (E)-3-十四烷烯 3-Tetradecene(E) C14H28 196 95 0.19
90 29.92 肉豆蔻酸 Myristicacid C14H28O2 228 99 1.14
91 30.16 2-甲基-1-十六醇 1-Hexadecanol, 2-methyl C17H36O 256 91 0.12
92 30.27 菲 Phenanthrene C14H10 178 96 0.26
93 30.46 蒽 Anthracene C14H10 178 86 0.14
94 30.57 十八烷 Octadecane C18H38 254 93 0.19
95 30.77 3-甲基-十七烷 Heptadecane, 3-methyl C18H38 254 86 0.14
96 30.94 十八醛 Octadecanal C18H36O 268 96 0.17
97 31.40 新植二烯 Neophytadiene C20H38 278 86 0.18
98 31.58 6, 10, 14-三甲基-2-十五烷酮 2-Pentadecanone, 6, 10, 14-trimethylC18H36O 268 98 8.79
99 31.95 十五酸 Pentadecanoicacid C15H30O2 242 98 0.54
100 32.05 异丁基酞酸酯Isobutylphthalate C16H22O4 278 91 0.63
101 33.05 金合欢醇丙酮 Farnesylacetone C18H30O 262 96 0.54
102 33.15 十六烷酸甲酯 Methylpalmitate C17H34O2 270 97 0.77
103 33.59 异植醇 Isophytol C20H40O 296 94 0.80
104 34.16 正十六烷酸 n-Hexadecanoic.acid C16H32O2 256 98 13.88
105 36.09 (Z, Z, Z)9, 12, 15-十八碳三烯酸
9, 12, 15-Octadecatrienoic, acid(Z, Z, Z) C18H30O2 278 72 0.25
106 36.36 亚油酸甲酯 Methyllinoleate C19H34O2 294 99 0.43
1034 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.22
107 36.48 亚麻酸甲酯 Methyllinolenate C19H32O2 292 99 0.52
108 36.72 植醇 Phytol C20H40O 296 87 1.81
109 37.17 亚油酸 Linoleicacid C18H32O2 280 95 0.72
110 39.92 二十三烷Tricosane C23H48 324 96 0.14
合计:87.38%
　　从表 1可以看出 ,猪殃殃全草挥发油中的化学
成分涵盖了烷 、烯 、醛 、酮 、醇 、芳香环 、羧酸和酯类 ,
只含有少量的单萜 、倍半萜及它们的含氧衍生物 。
所鉴定出成分的量占挥发油总量的 87.38%,其中
含量较高的化合物有:正十六烷酸(13.88%)、芳樟
醇 (11.90%)、 6, 10, 14-三甲基 -2-十五烷酮 (
8.79%)、3-乙基 -1 , 4-己二烯 (2.37%)、2-戊-呋喃
(2.09%)。
3　讨论
　　挥发油是许多中草药的重要成分 ,一般具有祛
痰 、止咳 、平喘 、驱风 、健胃 、解热 、阵痛 、抗过敏 、酶抑
制 、抗炎 、抗突变 、抗癌 、抗菌 、抗病毒 、抗氧化及对中
枢神经系统的镇静作用等多种药理活性[ 9] 。猪殃
殃挥发油成分的种类非常丰富 ,共分离出 136个组
分 ,能鉴定的成分多达 110种 ,主要有十六烷酸 、芳
樟醇 、6, 10, 14-三甲基 -2-十五烷酮等 ,其中十六烷酸
的含量高达 13.88%。十六烷酸俗称棕榈酸 ,是合
成棕榈酸异丙酯 、棕榈酸异辛酯的基本原料 。棕榈
酸异丙酯 、棕榈酸异辛酯具有与皮肤相容性好 、滋润
皮肤 、渗透力强等优点 ,广泛用于人体各种护肤品
中 [ 10] ;此外 , 十六烷酸还具有抗肿瘤 、抗衰老活
性 [ 11, 12] 。芴是一种重要的药品 、化学原料和中间
体 ,用于医药 、农药(消毒剂 、杀虫剂等);亚油酸是
人和动物的营养必需脂肪酸 ,能降低血液胆固醇 、降
血糖 、调节血脂 、预防动脉硬化 、抗菌 、抗真菌及保护
心脏的功能 [ 13] 。石竹烯具有平喘作用 ,可预防老年
慢性支气管炎[ 14] 。另外 ,异植醇是合成维生素 E和
维生素 K1的原料 ,还能降低胆固醇 ,阻止动物性胆
固醇被人体吸收 ,被称为血管清道夫 [ 15] 。除此之
外 ,挥发油中还含有多种活性成分 ,说明猪殃殃挥发
油可能有多种显著的药理作用和临床应用价值 。本
文为合理开发和科学利用猪殃殃提供了一定的科学
依据。
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1035Vol.22 　　　　　　蔡小梅等:猪殃殃挥发油化学成分的 GC-MS分析 　
2.6　稳定性试验
将样品供试液在室温下贮存 ,于 0、0.5、2、4、8、
12、24 h测定 ,结果样品溶液在 24 h内基本稳定 ,
RSD=3.24%(n=7)。由于分析样品以石油醚为溶
剂 ,而石油醚易挥发 ,因此样品宜现配现测 ,避免由
于溶剂挥发造成的误差。
2.7　样品测定结果
对安徽产的胡芦巴籽中的胡芦巴内酯的含量进
行了测定 ,每个样品重复试验三次 ,取其平均值 ,含
量为 4.5 mg/kg。
2.8　讨论
本实验中测得安徽产的胡芦巴籽中的胡芦巴内
酯含量很低 ,只有 4.5 mg/kg,但也在文献 [ 3]报道的
不同产地 、不同年份的胡芦巴籽中的胡芦巴内酯含
量(3 mg/kg～ 25 mg/kg)范围内 ,并且贮存时间越
长 ,含量增高 。这可能是因为产地的不同影响了胡
芦巴籽中胡芦巴内酯前体物的含量 ,而贮存时间的
长短影响了胡芦巴内酯前体物转化为胡芦巴内酯的
生物转化过程。但是即使是贮存了 10年的胡芦巴
籽 ,其胡芦巴内酯含量也只有 25.1 mg/kg。陈永宽
等 [ 6]等设计了一种合成胡芦巴内酯的简便方法:以
草酸二乙酯为原料 ,经二步反应合成胡芦巴内酯 。
操作简便 ,产率为 67%,合成路线如下:
图 8　胡芦巴内酯的合成路线 [ 9]
Fig.8　Thesynthesisprocessofsotolone[ 9]
　　食品行业使用胡芦巴浸膏作为食用香料 ,由文
献[ 4]的结果可以看出在制备胡芦巴浸膏的过程中
胡芦巴内酯成分已经丢失了 ,因此使用时可以将胡
芦巴内酯合成品添加到胡芦巴浸膏中 ,以期得到更
佳的增香效果 。
3　结论
　　本文建立了胡芦巴内酯的气相色谱分析方法 ,
高效 、准确 、分析时间适中 ,可用于原料中胡芦巴内
酯的定性及定量分析。
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