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白花丹参化学成分的研究



全 文 :药学学报 Act aP h arm c au et i e ai S ni e a1 91 : 2 6 ( 3) : 20 9一 2 1 3
白花丹参化学成分的研究
李志田 *杨保津 * *马广恩 *
(浙江医科大学药学系 , 杭州 31 0 06 , * * 中国科学院 L海药物研究所 , !: 海 2 0( 拭) 3 1
提要 从白花丹参 (勘 Iv ia n : 11110确 i: a f . a lb a ) : 1,分离出 14 个二菇限类化合物 ,其中 2 个为新
化合物 , 由光谱分析推定为 1 , 2 , 15 , 16 一 四氢丹参醒 ( )I 和丹参醛 ( 1 ) ; 另一个化合物 川 ’ j
0R 一 09 06 80 (5) 的结构相同 。 化合物 I 和 川 对淋巴白血病细胞 P招 : 均有较强的抑制作用 .
关键词 白花丹参 ; 1 , 2 , 巧 , 16 一 四氢丹参醒 ; 丹参醛 ; 白血病 p姗
白花丹参 ( aS vl ia m il io 确 i川 f . “ lb ` , )系唇形科鼠尾草属植物 , 主产 于山东 , 民间用于治
疗脉管炎疗效较好 。 本文报道从白花丹参根的乙醇提取物中分离得到 14 个脂溶性成分 , 其
中2个为新化合物 ,定名为 l , 2 , 15 , 16 一 四氢丹参醒 ( l , 2 , 15 , 16 一 t e t r a h y d r o t a n s h iq u in o n e ,
I )和丹参醛 ( t a n s h in a ld e h y d e , xl ) ; 12 个已知化合物分别鉴定为 : R 。一 09 06 50 ( 111 ) , 二几氢异丹
参酮 I (d ih y d r o i s o t a n s h o n e l , IV ) ,丹参新酮乙 ( d a n s h n x in k u n B , v ) ,丹参翻裔动( m il t i r o n e ,
V l )
, 去甲丹参酮 ( n o r t a n s h i n o n e , v l l )经基丹参酮 11一 A ( h y d r o x y t a n s h in o n e 11一 A , v l l l ) , 丹
参酮 I ( t a n s h in o n e l , IX ) ,二氢丹参酮 I d( i h y d r o t a n s h i n o n e l ,X ) ,月参闹 11一 A (t a n s h i n o n e l l 一
A
,
X l )
, 隐丹参酮 (c r y p t o t a n s h in o n e , x l l ) ,次甲丹参醒 (m e th y le n e t a n s h in q u in o n e , x l l l ) ,丹参酸
甲醋 (m e th y l t a n s h in o n a t e , x l v )。 体外试验表明化合物 I 和 I一I 都对 P , , : 细胞有较强的抑制活
性 。
化合物 I 为紫红色柱晶 , m p 14 0 一 142 ℃ ; 由高分辩质谱 ( 2 80 . 110 5 )确定分 子式为
C
. : H . 60 。 。 其紫外光谱的吸收峰为 22 0 , 2 8 1 , 28 8 , 3 35 , 3 80 , 4 60 n m ,提示为邻醒 : 红外光谱
(cm
一 ’
)显示邻醒 ( 16 82 , 164 5 )及苯环 ( 16 14 , 155 1 , 1 5 10 , 14 80 )吸收峰 . 其核磁共振氢谱
显示有两个甲基信号 (占 1 . 34 , 3 H , d , 17 一 C H 3 )和 ( J Z . o 4 , 3 H , s , 18 一 e H , ) , 一对芳香
质子 (占 7 . 38 和 7 . 50 , 各为 d 峰 , 分别为 7 一 H 和 6 一 H ) , 三个吠喃环 卜的氢 ( J 4 . 35 ,
I H
,
15 一 H ) , (占4 . 8 8 , I H , t , 15一 H )和 “ 3 . 6 0 , I H , m , 16 一 H ) , 以上数据与 X ` ’ · , ’
一致 , 所不同的是在 A 环上 I 有两组亚 甲基信号 (占2 . 23 , Z H , m , 2 一 H )和 (占 3 . 35 , ZH ,
t
,
1 一 H ) , 一个烯质子 (占6 . 06 , I H , t , 3一 H ;) 而 x 只有三个芳香质子 。 当照射 I的亚甲
基信号 占 2 . 23 时 , 则 占 6 . 0 6 ( t , 3 一 H )的烯质子信号变成单峰 ,咨 3 . 35 的亚甲基信号亦变
成单峰 . 这表明 I 为化合物 X 的氢化衍生物 , 推测其结构式如 I 所示 。
化合物 11用 E t0 H 重结品得暗红色针状品 , m p 2 2 3 一 22 5 oC , 高分辩质谱 ( 30 8 一0 57 咸
定分子式为 C . , H . 60 4 。 紫外光谱显示邻醒特 fj 吸收 ( 2 23 , 25 2 , 2 70 , 44 5 n m ) , 红外光谱
( cm
一 ’
) 显示有邻醒毅基吸收 ( 16 90 , 16 69 ) , 苯环特征吸收 ( 15 76 , 1534 ) , 吠喃环特征吸
收 ( 13 58 , 9 12 , 84 0 ) , 醛基吸收 ( 29 60 , 29 44 , 29 2 2 , 17 20 ) . 核磁共振氢谱示有两个甲基
本文于 198 9 年 一2 Jl 8 11收到 。
. 砚址 : 中国科学院 l:海药物研究所植化室 , l二海 Z lx x l3 !
21 0药学学报 松a th Pa r ma e cu t ia c S inc ia 1 91 :6 2( 3) : 29 0一 1 2 3
(占 2.6 2, 3H , s , 17 一 C H 3和 占 1 . 4 4 , 3H , s , 18 一 C H 3 ) , 一对芳香质子信号 (占7 . 3 2 和
7
.
60
, 各为 d 峰 , 7 一 H 和 6 一 H ) , 一个吠喃环上的质子信号 (占 7 . 24 , s , 15 一 H ) , 三个
亚甲基信号 ( 占3 . 24 , ZH , b r . m , l 一 H 和 占 1 . 83 , 4 H , b r . m , 2 一 H , 3 一 H ) , 以上数
据与 X V I `2 ’ 相符 , 不同点在于 11 具有 一 C H O 信号 ( 占 9 . 4 7 , s , I H ) , 而 X IV 具有
一 C O O C H 3的质子信号 (占 3 . 5 5 , s , 3 H ) 。 11的分子离子峰为 308 , x l v 的分子离子峰
为 3 8 , 两者的质谱图在 m z/ 2 79 以后的主要裂解峰一致 。 由 L推知 , 丹参醛的结构如 H 所
示 .
19 C H O
实 验 部 分
熔点用 K o fl e r 显微熔点仪测定 , 未校正 ; U v 用 Sh im a d z u U v 一 2 50 仪测定 ; I R 用
P e r ki n 一 E lm e r 59 9 B 仪 $IJ 定 , K B r 压片 ; N M R 用 B r u k e r A M 4 00 M H z 仪测定 , C D C 13
为溶剂 , T M S为内标 : M S 用 M A T 7 1 1 仪测定 。
白花丹参为山东章邱县栽培品 。
一提取分离取 1 . 5 k g 白花丹参根 ,粉碎后用 95 % tE O H 回流提取两次 , 合并提取液 , 减压回收
E t o H 得浸 膏 , 浸膏 用 C H ZC 12 溶 解 , 拌入 硅胶 ( 40 0 9 ) , 挥 去 C H ZC 12 , 湿 法 装 柱
( 10 0 0 9 )
, 千法 卜样 ,用 C H ZC 12 洗脱 , 每流份取 50 0 m l , 得 70 个流份 , 根据 T L C 检查 ,
合并相关流份 ,分别在硅胶 G 柱上作进一步的层析分离 。 用石油醚一 tE 0 A c 不同比例洗脱 ,
流份 2 ~ 3 ( 19 : l )得 V 和 I V ,流份 4 ( 19 : l )得 111 , 流份 5 ( 19 : l )得 Vl , X l 和 X l l l , 流
份 15 一 17 ( 15 : l )得 11 , 流份 20 一 24 ( 10 : l )得 X IV 和 V l l 。 用环 己烷 一 E tO A e 不 dI] 比
例洗脱 ,流份 6 一 8 ( 15 : l )得 IX , 流份 3 1 ~ 4 1 ( 8 : l )得 X l l , I和 X , 流份 66 一 70 ( 6 : l )
得 V l l l .
二 . 鉴定
l
,
2
,
15
,
16 一 四氢丹参醒 ( I ) 暗红色柱晶 ( M eO H ) , m p 14 0 一 142 ℃ : U v 之黔 H
n m ( 10 9 。 ) : 22 0 ( 4
.
56 )
,
28 1 ( s h
,
4
.
3 3 )
,
28 8 ( 4
.
39 )
,
3 35 ( 3
.
7 7 )
,
380 ( 3
.
5 1 )
,
46 0
( 3
.
0 6 ) ; IR ( K B r ) c m
一 ’ : 29 64
,
29 40
,
16 82
,
16 4 5
,
16 14
,
155 1
,
1508
,
148 0
,
144 8
,
1420
,
140 2
,
13 30
,
129 9
,
118 3
,
1170
,
10 20
,
9 5 1
,
9 2 8
,
8 4 8
,
788
,
7 57
,
7 12 ; IH N M R
j P Pm : 1
.
34 ( d
,
3 H
,
1 7 一 C H , ) , 2 . 0 4 ( s , 3 H , 18 一 C H 3 ) , 2
.
2 3 ( m
,
ZH
,
2 一 H ) ,
3
.
35 ( t
,
ZH
,
J = 7
.
8 H z
,
l 一 H ) , 3 . 60 ( m , I H , 16 一 H ) , 4
.
35 ( m
,
I H
,
1 5 一 H ) ,
4
.
8 8 ( t
,
I H
,
15 一 H ) , 6 . 0 6 ( t , I H , 3 一 H ) , 7 . 38 ( d , J = 8 . 0 H z , I H , 7 一 H ) , 7 . 5 0 (d ,
J = 8
.
0 H z
,
I H
,
6 一 H ) ; E l 一 M S m Z/ ( % ) : 2 80 ( M 十 , C .: H . 60 , , 100 ) , 2 6 5 ( 6 ) ,
2 52 ( 12 )
,
2 5 1 ( 4 )
,
2 4 7 ( 3 )
,
23 8 ( 9 )
,
23 7 ( 52 )
,
2 2 3 ( 3 )
,
2 10 ( 5 )
,
2 0 9 ( 4 )
,
17 9 ( 5 )
,
1 7 8 ( 4 )
,
169 ( 15 )
,
1 66 ( 6 )
,
16 5 ( 8 )
,
1 5 5 ( 9 )
,
1 52 ( 3 )
,
14 1 (6 )
,
1 3 9 ( 4 )
,
12 7 ( 4 )
,
药学学报 c At aP h r am e ae u一 ic aS in ie a1 91 9 : 26 3 () : 0 9 2~ 21 3 211
1 39 (4 )
,
12 7 ( 4 )
,
1 15 ( 3 )

H RM S 2 80
.
1 10 5
, 计算fl气28 0 . 109 9 。
丹参醛 ( 11 ) 暗红色针 品 ( E t o H ) , m p 22 3 一 2 2 5 oC : U v 之黔 , , n m ( 10 9 。 ) :
2 2 3 ( 4
.
0 5 )
,
2 52 ( sh
,
4
.
00 )
,
2 70 ( 4
.
19 )
,
4 4 5 ( 3
.
12 ) ; IR ( K B r ) c m
一 ’ : 34 63
,
34 20
,
3 15 0
,
3 120
,
29 60
,
294 4
,
2 92 0
,
17 2 0
,
169 0
,
16 6 9
,
15 76
,
1534
,
13 8 5
,
12 80
,
1 190
,
1 158
,
9 12
,
84 0
,
78 5
,
7 02
,
52 0 ; ’ H N M R 占 P Pm : 1 . 44 ( s , 3 H , 18 一 C H , ) , 1 . 83 ( b r .
m
,
4 H
,
2 一 H , 3 一 H ) , 2
.
26 ( s
,
3 H
,
17 一 C H , ) , 3
.
24 ( b r
.
m
,
ZH
,
l 一 H ) , 7
.
24 ( s
,
I H
,
15 一 H ) , 7
.
3 2 ( d
,
J = 8
.
0 H z
,
I H
,
7 一 H ) , 7 . 60 ( d , J = 8
.
O H z
,
I H
,
6 一 H ) ;
E I 一 M s m z/ (% ) : 30 8 ( M + , e . , H I` 0 4 , 15 ) , 29 4 ( 3 ) , 28 0 ( 92 ) , 2 79 ( 100 ) , 26 4 ( 17 ) ,
2 6 1 ( 2 7 )
,
2 5 1 ( 2 8 )
,
2 3 3 ( 3 3 )
,
22 2 ( 17 )
,
2 0 5 ( 13 )
,
190 ( 12 )
,
18 9 ( 13 )
,
179 ( 24 )
,
178
( 2 9 )
,
16 5 ( 4 4 )
,
15 2 ( 2 3 )
,
139 ( 13 )
,
12 8 ( 13 )
,
127 ( 12 )
,
1 15 ( 18 )

H RM S 3 0 8
.
10 57
,
计算值 30 8 . 10 4 8 。
化合物 111 橙红色针状结品 ( E t o H ) , m p 224 一 22 5 ℃ : U v 兄黔 H n m ( 10 9 。 ) : 2 24
( s h
,
4
.
22 )
,
2 35 ( 4
.
34 )
,
29 0 ( 3
.
88 )
,
4 20 ( 3
.
53 ) ; I R ( K B r ) e m
一 ’ : 29 6 0
,
29 30
,
2 8 7 5
,
16 57
,
163 0
,
159 3
,
1527
,
14 59
,
14 02
,
13 80
,
1360
,
12 6 5
,
12 20
,
1 160
,
10 8 1
,
102 7
,
9 4 5
,
84 5
,
8 38
,
7 93
,
7 54
,
69 5
,
6 04
,
5 20 ; ’ H N M R 占 P Pm : l ,. 20 ( d , J = 7 . 1 H z , 6 H ,
16 一 C H , , 17 一 C H 3 ) , 2
.
68 ( s
,
3 H
,
18 一 C H , ) , 3
.
0 5 (m
,
I H
,
15 一 H ) , 7
.
19 ( s
,
I H
,
14 一 H ) , 7
.
33 ( m
,
Z H
,
3 一 H , 7 一 H ) , 7
.
55 ( t
,
I H
,
2 一 H ) , 8
.
2 7 ( d
,
J = 8
.
7 H z
,
I H
,
6 一 H ) , 9 . 2 3 ( d , J = 8
.
6 H z
,
I H
,
l 一 H ) ; 当照射 占7 . 5 5 时 , J 9 . 23 变成单峰 :
E l 一 M S m z/ ( % ) : 264 ( M 十 , C . : H 、 `O : , 5 ) , 2 36 ( 10 0 ) , 2 2 1 ( 4 5 ) , 20 8 ( 29 ) , 193
( 6 5 )
,
17 8 ( 6 1
,
)
,
16 5 ( 2 4 )
,
15 2 ( 2 1 )
,
139 ( 12 )
,
115 ( 9 )
。 以上数据与 R o 一 0 90 68 0 `”
一致 。
化合物 IV 橙红色针品 ( E to H ) , m p 2 13 一 2 15 ℃ : U v 之黔 H n m : 22 3 , 284 ( s h ) ,
29 3
,
34 0
,
3 88 ; IR (K B
r )cm
一 ’ : 29 60
,
29 20
,
167 0
,
16 60 (s h )
,
16 40
,
16 30
,
158 7
,
1 170
,
114 8
,
10 2 1
,
9 3 1
,
8 52
,
8 16
,
780
,
75 8 : ’ H N M R j P Pm : 1
.
4 5 ( d
,
J = 6
.
S H z
,
3 H
,
17 一 C H , ) ,
2
.
72 ( s
,
3 H
,
18 一 C H 3 ) , 3
.
7 1 ( m
,
I H
,
15 一 H ) , 4
.
3 5 ( d
,
d
,
J = 6
.
9
,
6
.
7 H z
,
IH
,
16 一 H ) , 4 . 8 7 ( t , I H , 16 一 H ) , 7
.
4 1 ( d
,
J = 7
.
1 H z
,
I H
,
3 一 H ) , 7
.
60 ( t
,
I H
,
2 一 H ) , 8
.
2 2 ( d
,
J = 8
.
5 H z
,
7 一 H ) , 8
.
37 ( d
,
J = 8
.
5 H z
,
I H
,
6 一 H ) , 9
.
4 3 ( d
.
J = 8
.
9 H z
,
I H
,
l 一 H ) : E l 一 M S m z/ ( % ) ; 2 7 8 ( M 十 , C . , H . 4O 3 , 8 8 ) , 2 68 ( 24 ) ,
2 63 ( 6 2 )
,
25 1 ( 29 )
,
2 50 ( 3 1 )
,
23 5 ( 43 )
,
2 2 1 ( 11 )
,
2 12 ( 40 )
,
20 9 ( 3 1 )
,
20 7 ( 18 )
,
179 ( 32 )
,
16 9 ( 32 )
,
14 9 ( 30 )
,
13 9 ( 100 )
, 以上数据与二氢异丹参酮 I` 4 ’ ·致 。
化 合物 v 橘红 色针状 结 品 ( E t o H ) , m p 20 5 一 20 6 ℃ : U v 之黑川 n m : 2一7 ,
2 7 1 ( s h )
,
2 8 1
,
2 8 9
,
33 6
,
3 82 ; I R ( K B r ) em
一 ’ : 33 40 ( b r
.
)
,
2 9 58
,
29 17
,
17 00
,
164 8
.
162 5
,
158 6
,
14 6 5
,
14 54
,
13 93
,
136 5
,
13 50
,
13 32
,
1 3 14
,
120 0
,
1 18 8 ( s h )
,
! ! 02
,
10 30
,
84 6
,
78 3
,
76 2 : ’ H N M R 占p p m : 1 . 33 ( d , J二 7 . 1 H z , 6 H , 16 一 C H , , 17 一 C H , ) , 2 . 76
( s
,
3H
,
18 一 C H , ) , 3
.
40 ( m
,
I H
,
15 一 H ) , 7
.
4 5 ( d
,
J = 7
.
0 H z
,
I H
,
3 一 H ) , 7
.
6 1
( t
,
I H
,
2 一 H ) , 7
.
82 ( s
,
I H
,
12 一 O H ) , 8
.
26 ( d
,
J = 8
.
7 H z
,
I H
,
7 一 H ) , 8
.
4 1 ( d
,
J = 8
.
7 H z
,
I H
,
6 一 H ) , 9
.
4 2 ( d
,
J = 8
.
7 H z
,
I H
,
l 一 H ) : E I一 M S m z/ ( % ) : 2 80
( M
牛 ,
C . : H 1
6
0 3
,
10 0 )
,
2 8 1 ( M + 1
,
22 )
,
26 5 ( M 一 C H , , 10 ) , 2 52 ( 15 ) , 2 4 7 ( 1 3 ) ,
2 37 ( 27 )
,
22 3 ( 10 )
,
2 19 ( 8 )
,
2 09 ( 1 1 )
,
189 ( 6 )
,
178 ( 5 )
,
16 9 ( 30 )
,
1 6 5 ( 1 5 )
,
152 ( 9 )
,
142 ( 24 )
,
14 0 ( 9 )
,
1 39 ( 14 )
,
1 15 ( 1 3 )
。 以 1:数据与丹参新醒乙 ” · , ’ 一致 .
化合物 v l 红色结晶 ( E t o H ) , m p 99 一 10 0 ℃ ; U V 之黔 , , n m : 20 8 , 25 8 , 36 0 ,
21 2药学学报 七 ta Ph a m ra e c ut K Zi Sn让 a19 1 :2 6 (3) :209 一 21 3
4 35 ;IR (K Br) m c
一 ’ :29 0 6
,
29 2 0
,
28 80
,
16 74
,
16 65
,
16 5 3
,
164 5
,
1630
,
15 78
,
15 59
,
14 7 1
,
14 54
,
14 50
,
14 14
,
13 85
,
136 1
,
13 29
,
130 0
,
125 7
,
123 8
,
120 8
,
1 19 5
,
1170
,
114 0
,
10 0 9
,
9 58
,
9 34
,
9 20
,
8 50
,
5 82 :
’ H N M R 占 P Pm : 1 . 10 ( s , 6 H , 16 一 C H 3 , 17 一 C H 3 ) ,
1
.
20 ( s
,
6 H
,
18 一 C H 3 , 19 一 C H 3 ) , 1
.
58 ( m
,
4 H
,
2 一 H , 3 一 H ) , 3
.
20 ( m
,
3 H
,
l 一 H , 15 一 H ) , 7
.
00 ( s
,
I H
,
14 一 H ) , 7
.
13 ( d
,
I H
,
7 一 H ) , 7
.
50 ( d
,
IH
,
6 一 H ) ;
E l一 M S m z/ (% ) : 28 2 ( M 十 , C .尹 2 20 : , 4 ) , 2 67 ( 2 ) , 2 54 ( 54 ) , 23 9 ( 10 0 ) , 224 ( 2 1 ) ,
2 2 1 ( 12 )
,
2 09 ( 12 )
,
197 ( 14 )
,
16 5 ( 18 )
,
149 ( 4 3 )
。 以上数据与丹参新酮 `6 · , ’一致 。
化合物 v l l 暗红色针晶 ( E to H ) , m p 2 34 一 2 36 ℃ U v 只黔 H n m ( 10 9 。 ) : 2 20
(3
.
9 2 )
,
27 5 ( 3
.
92 )
,
3 28 ( 3
.
32 )
,
4 2 3 (3
.
0 8 ) : I R (K B r )cm
一 ’ : 2 9 30 , 28 70 , 16 90 , 166 8
,
164 2 仿h ) , 15 74 , 152 6 , 14 54 , 14 09 , 139 2 , 1334 , 12 82 , 1180 , 1 170 , 11 10 , 92 0 , 8 87 , 84 1 ,
80 8
,
700 ; ’ H N M R 占 P Pm : 2 . 0 9 一2 . 16 ( m , Z H , 2 一 H ) , 2 . 2 8 ( d , J = l , 2 H z , 3 H ,
17一 C H 3 ) , 2
.
68 ( t
,
ZH
,
3 一 H ) , 3
.
44 ( t
,
Z H
,
l 一 H ) , 7
.
33 ( s
,
I H
,
15 一 H ) , 7
.
72
( d
,
J = 8
.
2 H z
,
I H
,
7 一 H ) , 8
.
35 ( d
,
J = 8
.
2 H z
,
I H
,
6 一 H ) : E l 一 M S m Z/ ( % ) :
2 80 ( M
+ ,
C
. 7 H , 20
4 , 100 )
,
26 5 (川 , 2 52 ( 3 7 ) , 23 7 ( 12 ) , 2 34 ( 15 ) , 2 2 5 ( 10 ) ,
2 24 ( 4 5 )
,
2 2 3 ( 20 )
,
20 9 ( 8 )
,
196 ( 30 )
,
19 5 ( 13 )
,
18 1 ( 8 )
,
168 ( 16 )
,
16 7 ( 12 )
,
165 ( 15 )
,
153 ( 12 )
,
15 2 ( 17 )
,
14 0 ( 2 3 )
,
139 ( 42 )
,
115 ( 13 )
。 以上数据与去甲丹参酮 “ ’
一致 。
化合物 v l l l 紫红色结晶 ( E t o H ) , m p 186 一 18 8 ℃ ; U v 元黔 H n m : 2 20 , 2 50 ,
2 72
,
34 8
,
4 6 1 : I R ( K B r ) cm
一 ` : 3 53 8
,
29 60
,
2 93 8
,
28 70
,
169 2
,
16 68
,
16 62
,
158 7
,
15 37
,
1484
,
14 60
,
142 6
,
138 7
,
12 77
,
126 4
,
12 0 1
,
1 17 5
,
1 14 6
,
107 6
,
10 62
,
10 4 3
,
92 2
,
8 5 7
,
78 1
,
70 9 :
’ H N M R 占 P Pm : 1 . 2 4 ( s , 3 H , 18 一 C H , ) , 1 . 3 8 ( s , 3 H , 19 一 C H 3 ) ,
1
.
84 ~ 1
.
9 1 ( b r
.
m
,
Z H
,
3一 H ) , 2
.
0 5 ~ 2
.
17 ( b r
.
m
,
ZH
,
2 一 H ) , 2
.
25 ( d
,
J = 1
.
0
H z
,
3 H
,
17 一 C H , ) , 4
.
4 5 ( b r
.
s
,
I H
,
l 一 O H ) , 4
.
9 8 ( t
,
IH
,
l 一 H ) , 7
.
2 3 ( d
,
J 二
1
.
0 H z
,
I H
,
15 一 H ) , 7
.
6 3一 7 . 7 1 ( d d , J = 8 . O H z , 6 一 H , 7 一 H ) : E l 一 M S m z/ (% ) :
3 10 ( M
十 ,
C
! , H I , 0 4
,
100 )
,
29 5 ( 14 )
,
2 8 1 ( 川 , 27 8 ( 13 ) , 2 77 ( 16 ) , 2 67 ( 15 ) ,
2 49 ( 3 5 )
,
2 39 ( 10 )
,
2 26 ( 10 )
,
2 19 ( 7 )
,
19 6 ( 13 )
,
109 ( 2 6 )
,
18 1 ( 6 )
,
17 8 ( 2 2 )
,
169 ( 19 )
,
16 5 ( 17 )
,
15 2 ( 16 )
,
149 ( 4 6 )
,
13 1 ( 2 6 )
,
12 7 ( 18 )
,
1 19 ( 2 5 )
,
113 ( 2 4 )
,
10 1 ( 94 )
。 以 上数据与羚基丹参酮 1 一 A `2 ,9 ’一致 。
致谢 生药由中国科学院 卜梅药物研究所黄秀兰副研究员鉴定 ,光潜数据均由 !几海药物研究所分析室测
定 .
药·学 .’ P报 酝 taP h arm a eu e ti ea Sin i a e1 9 91 ;26( 3): 20 9一 1 23! 3 2
参 考 文 献
1
.钱名 敏 , 等 . 丹参有效成分的研究 .化学学报 19 7 8 ; 36 : 19 .
2
. 房其年 , 等 . 丹参有效成分的研究 . 同 卜 19 76 ; 34 : 19 7 .
3
. 罗厚蔚 , 等 . 丹参新醒丁的分离与结构测定 . 药学学报 19 85 ; 2 0 :5 42 .
4
. 孔德云 , 等 . 丹参中二氢异丹参酮 l 的结构 .同 卜 19 84 ; 19 : 7 55 .
5
·
o n i ts u k a M
, e t a l
.
N e w P la te le t a g g re g
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o n in h ib i t
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B u l 19 83 ; 3 1 : 16 7 0
.
6
.
H a y a s h i T
, e t a l
,
T h e s tru e t u re o f m ilt ir o n e
, a n e w d ite rp e n o id q u in o n e
.
hC em 〔 b川” 侧 n I 9 7 0 : 29
.
7
.
N a s iP u ir D
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e t a l
,
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n ht e t ic s t u d ies in th e d ite r pe n e se ir e s
,
P a rt V l l l
.
Sy n ht e is s o f m il石r o n e , a d it e r pe n o id q u i n o n e
J C h
e m 肠 e P e r k in l l 97 3 ; 28 5 .
8
.
L u o H
, e t a l
,
P ig m e n ts fr o m 义I v ia 厅心t io涌招a . P hy to ch e柑 r尽 19 85 ;24 : 8 15 .
9
.
K a k isa w a
,
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.
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Is o la it o n a n d s t
r u c t u re s o f n e w ta n s h i
n o n e s
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A B S T A C T F o u r t e n e o n s t i t u e n t s w e re i s o l a t e d fr o m th e r o o t s o f aS l v i a m i l t i o戚七a
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.
T w o o f t h e m w e re n e w c o m P o u n d s a n d w e re n a m e d l
,
2
,
15
,
16 一 t e t r a h y d r o ·
t a n sh i q u in o n e ( I ) a n d t a n s h i n a ld e h y d e (川 . T h e o t h e r s w e er id e n t i if e d a s R o 一 09 06 80
( 111 )
,
d ih y d r o i s o t a n s h o n e l ( I V )
,
d a n s h e x i n k u n B ( V )
,
m il t i r o n e ( V l )
,
n o r t a n s h in o n e
(V l l )
,
h y d r o x y t a n s h in o n e 11一 A ( V l l l ) , t a n s h in o n e l ( IX ) , d ih y d r o t a n s h in o n e l (X ) ,
t a n sh in o n e 11一 A ( X l ) , e yr P t o t a n sh i n o n e ( X l l ) , m e th y l e n e t a n s h iq u i n o n e ( X l l l ) ,
m e th y l t a n s h i n o n a t e ( X IV )
,
1 a n d 111 s h o w e d in h ib i t o r y a c t iv i t y a g a in s t P
, : 。 L e u k e m ia
ce l l i n v i tor
.
111 w a s r e Po rt e d t o b e a Po t e n t in h ib i t o r o f ar bb i t P l a t e le t a g g er g a t i o n i n
-
d u ce d b y e o l l a g e n
.
K e y w o dr s aS l
v ia m il t i o确 i z a f . a lb a ; l , 2 , 15 , 16 一 t e t r a h y d r o t a n s h iq u in o n e ; T a n -
sh i n a ld e h y d e : P 3 8 s L e u k em i a
.