全 文 ：白马骨的化学成分
王　敏 , 梁敬钰＊ , 刘雪婷 , 仇　文
中国药科大学天然药物化学教研室 ,南京 210009
【摘　要】　目的:研究白马骨(Serissa serissoides)的化学成分。方法:应用硅胶柱层析和 Sephadex LH-20 柱层
析等进行分离纯化 ,通过波谱解析和理化鉴别进行结构鉴定。结果:分离得到 10 个化合物 ,分别为:乌苏酸(ur-
solic acid , Ⅰ)、左旋丁香树脂酚((-)-syringaresinol , Ⅱ)、 右旋杜仲树脂酚((+)-medioresinol , Ⅲ)、左旋丁香树脂酚
葡萄糖苷((-)-syringaresinol-4-O-β-D-glucopy ranoside , Ⅳ)、去乙酰车叶草酸(10-deacetylasperulosidic acid , Ⅴ)、 鸡屎
藤苷酸(paederosidic acid , Ⅵ)、 牡荆素(vitexin , Ⅶ )、 胡萝卜苷(daucosterol , Ⅷ)和 D-甘露醇(D-mannitol , Ⅸ)、β-谷
甾醇(β-sitosterol , Ⅹ)。结论:化合物Ⅰ ～ Ⅸ 均为首次从该植物中分得。
【关键词】　白马骨;木脂素;环烯醚萜苷
【中图分类号】　R284.1　　【文献标识码】　A　　【文章编号】　1672-3651(2006)03-0198-04
【收稿日期】　2005-11-15
【＊通讯作者】　梁敬钰:教授 , 博导 , Tel:025-85391289, Fax:025-
83353855 , E-mail:jyliang@public1.ptt.js.cn
　　白马骨(Serissa serissoides(DC.)Druce),又名六
月雪 ,系茜草科(Rubiaceae)白马骨属植物 ,具有祛
风利湿 、清热解毒等作用 。主治感冒 、黄疸型肝
炎 、肾盂肾炎 、风湿性关节炎 、妇女闭经 、白带等
症[ 1] 。药理研究表明白马骨乙酸乙酯提取物有抑
菌作用[ 2] ;白马骨根水提物(12.5 ～ 100 g·L-1)对
乙肝病毒 HBsAg 和 HBeAg 的表达有抑制作用[ 3] ;
白马骨水煎剂和酒精煎剂对大鼠蛋白性和甲醛性
关节炎均有抑制作用[ 4] 。但其化学成分研究较
少 ,据文献报道仅有 β-谷甾醇 、齐墩果酸及其乙酰
化物[ 5] 。为进一步开发利用该植物资源 ,寻找其
药理作用的物质基础 ,本文对白马骨的化学成分
进行研究 ,从中分离得到 10 个化合物 ,分别鉴定
为:乌苏酸(ursolic acid , Ⅰ)、 左旋丁香树脂酚
((-)-syringaresinol , Ⅱ)、右旋杜仲树脂酚((+)-
medioresinol , Ⅲ)、左旋丁香树脂酚葡萄糖苷((-)-
syringaresinol-4-O-β-D-glucopyranoside , Ⅳ)、去乙酰
车叶草酸(10-deacetylasperulosidic acid , Ⅴ)、鸡屎藤
苷酸(paederosidic acid , Ⅵ )、牡荆素(vitexin , Ⅶ )、
胡萝卜苷(daucosterol , Ⅷ)和 D-甘露醇(D-manni-
tol , Ⅸ)、β-谷甾醇(β-sitosterol , Ⅹ)(图 1)。其中化
合物 Ⅰ ～ Ⅸ均为首次从该植物中分得。
Fig 1　Structures of compounds Ⅱ ～ Ⅵ
1　实验部分
1.1　仪器 、试剂及药材
X-4型双目镜显微熔点测定仪(温度未校正);
Nicolet Impact 410型红外光谱仪(KBr压片);JASCO
P-1020旋光仪;JEOL JNM-EX 400型核磁共振波谱
仪;Agilent 1100 Series LC/MSD Trap质谱仪。所用
试剂均为分析纯。柱色谱硅胶(青岛海洋化工厂)
和薄层色谱硅胶 GF254(烟台化工研究所)、
Sephadex LH-20(Pharmacia 公司)。白马骨于 2004
年 8月采自福建闽南地区 ,经中国药科大学宋学
华教授鉴定为白马骨 [ Serissa serissoides (DC.)
Druce] 。药材标本存放于中国药科大学天然药物
化学教研室(编号:20040506)。
1.2　提取和分离
白马骨全株 10 kg ,80%乙醇热提 3次 ,减压回
198　　Chin J Nat Med　May 2006　Vol.4　No.3 中国天然药物　2006年 5月　第 4卷　第 3期
收溶剂得乙醇提取物 ,用热水分散后依次用石油
醚 、氯仿 、正丁醇萃取 ,分别得到石油醚部位浸膏
(60 g),氯仿部位浸膏(53 g),正丁醇部位浸膏(63
g)。石油醚部位经反复硅胶柱层析(石油醚-乙酸
乙酯梯度洗脱)、重结晶等方法 ,分得化合物 Ⅰ(88
mg)、 Ⅹ(150 mg);氯仿部位经硅胶柱层析(石油醚
-乙酸乙酯梯度洗脱), Sephadex LH-20柱层析(氯
仿-甲醇)和重结晶等方法 , 分得化合物 Ⅱ(35
mg)、 Ⅲ(8 mg);正丁醇部位经硅胶柱层析(氯仿-
甲醇梯度洗脱),Sephadex LH-20柱层析(氯仿-甲
醇)等方法 ,分得化合物Ⅳ(15 mg)、 Ⅴ(60 mg)、
Ⅵ(100 mg)、 Ⅶ (7 mg)、 Ⅷ(15 mg)、 Ⅸ(33 mg)。
2　结构鉴定
化合物Ⅰ　白色粉末 ,mp 280 ～ 283 ℃(无水
EtOH);Liebermann-Burchard反应呈阳性;ESI-MS(-)
m/z 455 [M-H] - ,分子量为 456;IR(KBr)υ3 429 ,
2 927 ,2 869 ,1 693 cm-1;13CNMR(100 MHz , DMSO-
d6)δ:178.1 (28-C =O), 124.5 (C-12), 138.0
(C-13),提示为乌苏-12-烯型结构[ 6] 。与乌苏酸对
照品混合 ,共熔点不下降;且 IR 、TLC的 R f值均一
致 ,因此鉴定为乌苏酸(ursolic acid)。
化合物Ⅱ　无色颗粒状结晶 ,mp 177 ～ 178 ℃
(EtOAc);[ α] 25D -2.27°(c 0.15 ,CHCl3);ESI-MS(-)
m/z 417 [ M-H] - , 分子量为 418 , 结合 1HNMR ,
13CNMR数据推测其分子式为C22H26O8;IR(KBr)υ
3 439 ,2 941 , 1 610 , 1 518 , 1 458 , 1 425 , 1 377 , 1 319 ,
1 203 , 1 110 , 987 , 729 cm-1;1HNMR (400 MHz ,
CDCl3)δ:3.02(2H ,m ,H-8 , H-8′), 3.82 (12H , s , 4
×OCH3), 3.84 (2H ,m ,H-9a ,H-9′a), 4.20 (2H ,m ,
H-9e ,H-9′e),4.65 (2H ,d , J =4.2 Hz ,H-7 ,H-7′),
5.47(2H , br s , OH), 6.51 (4H , s ,Ar-H);13C NMR
(100 MHz , CDCl3)δ:54.3 (C-8 , C-8′), 56.3
(OCH3), 71.8 (C-9 , C-9′), 86.0 (C-7 , C-7′), 102.6
(C-2 , C-2′, C-6 , C-6′), 132.0 (C-1 , C-1′), 134.1
(C-4 ,C-4′), 147.0(C-3 , C-3′,C-5 , C-5′)。上述数
据与文献[ 7]一致 ,故化合物 Ⅱ鉴定为左旋丁香树
脂酚((-)-syringaresinol)。
化合物Ⅲ　无色颗粒状结晶 ,mp 148 ～ 152 ℃
(EtOAc);[ α] 25D +13.4°(c 0.05 ,CHCl3);ESI-MS(-)
m/z 387 [ M-H] - , 分子量为 388 , 结合 1HNMR ,
13
CNMR数据推测其分子式为C21H24O7;IR(KBr)υ
3 421 ,1 612 , 1 517 , 1 460 , 1 425 , 1 377 , 1 275 , 1 215 ,
1 115 ,902 , 824 cm-1;1H NMR(400 MHz , CDCl3)δ:
3.04(2H , m , H-8 , H-8′), 3.83 (9H , s , 3×OCH3),
4.20(4H ,m ,H-9 ,H-9′),4.67(2H ,dd , J =4.4 Hz ,
11.6 Hz , H-7 , H-7′), 6.51 (2H , s , Ar-H of syringyl
ring), 6.82(3H ,m ,Ar-H of guaiacyl ring);13C NMR
(100 MHz , CDCl3)δ:54.4 , 54.1 (C-8 , C-8′), 56.0
(OCH3), 71.8 , 71.6 (C-9 , C-9′), 86.1 , 85.8 (C-7 ,
C-7′), 102.6 (C-2 , C-6), 108.5 (C-2′), 114.2 (C-
5′), 118.8 (C-6′), 132.0 , 132.7 (C-1 ,C-1′), 134.1
(C-4),145.1 ,146.6(C-3′,C-4′),147.0(C-3 ,C-5)。
化合物 Ⅲ理化性质和 1HNMR数据与文献[ 8] ,
13C NMR数据与文献[ 9]一致 ,故鉴定化合物 Ⅲ为右
旋杜仲树脂酚((+)-medioresinol)。
化合物Ⅳ　白色粉末 ,mp 186 ～ 188 ℃(CHCl3-
CH3OH);[α] 25D -6.36°(c 0.11 ,CH3OH);ESI-MS(-)
m/z 579 [ M-H] - , 分子量为 580 , 结合 1H NMR ,
13
C NMR数据推测其分子式为C28H36O13;IR(KBr)υ
3 434 ,2 937 , 2 852 , 1 612 , 1 597 , 1 512 , 1 128 cm-1;
1
HNMR(400 MHz ,DMSO-d6)δ:3.06(2H ,m ,H-8 ,
H-8′),3.74(6H , s , 3 ,5-OCH3),3.75 (6H , s , 3′, 5′-
OCH3),4.61(1H , d , J =4.6 Hz ,H-7), 4.66(1H , d ,
J = 4.6 Hz , H-7′), 6.59(2H , s , H-2 , H-6), 6.65
(2H , s ,H-2′,H-6′);13C NMR(100 MHz , DMSO-d6)
(许多信号成对出现)δ:53.5 , 53.6(C-8 , C-8′),
55.9 ,56.4(OCH3), 60.9(G-C-6),69.9(G-C-4), 71.2
(C-9 , C-9′), 74.1(G-C-2), 76.5(G-C-3), 77.1
(G-C-5), 85.0 , 85.3 (C-7 , C-7′), 102.6 (G-C-1),
103.5(C-2′,C-6′),104.0(C-2 ,C-6),131.2(C-1′),
133.6 (C-1), 134.7 (C-4′), 137.1 (C-4), 147.8
(C-3′,C-5′), 152.5 (C-3 , C-5)。化合物 Ⅳ理化性
质和1H NMR数据与文献[ 10]一致 , 13C NMR数据与
文献[ 11]一致 ,故鉴定化合物Ⅳ为左旋丁香树脂酚
葡萄糖苷 ((-)-syringaresinol-4-O-β-D-glucopyrano-
side)。
化合物Ⅴ　无色砂晶 ,mp 150 ～ 152 ℃(CHCl3-
CH3OH);[ α] 25D +24.56°(c 0.08 , CH3OH);ESI-MS
(-)m/z 389 [M-H] - ,分子量为 390 ,根据1H NMR ,
13
C NMR数据推测其分子式为C16H22O11;IR(KBr)υ
3 375 ,2 931 , 2 906 , 2 881 , 1 677 , 1 623 , 1 448 , 1 415 ,
1 382 cm-1;1HNMR(400 MHz , DMSO-d6)δ:2.33
(1H , t , J =8.0 Hz ,H-9),2.80(1H , t , J =6.5 Hz ,
中国天然药物　2006年 5月　第 4卷　第 3期 Chin J Nat Med　May 2006　Vol.4　No.3　199　
H-5),3.40(1H , br d , J =11.6 Hz ,H-6′),3.63(1H ,
br d , J =11.6Hz ,H-6′),4.00(1H ,d , J =16.0Hz ,
H-10),4.25(1H , d , J = 16.0 Hz ,H-10),4.55(1H ,
d , J = 8.0 Hz , H-1′), 4.78(1H , br s , H-6), 4.92
(1H ,d , J = 8.8 Hz ,H-1), 5.87 (1H , s , H-7), 7.50
(1H , s ,H-3);13CNMR(100 MHz ,DMSO-d6)δ:41.2
(C-5),44.5(C-9), 59.8(C-10), 60.8 (C-6′),69.9
(C-4′), 73.1(C-2′),73.4(C-6), 76.5(C-5′),77.1
(C-3′), 98.7 (C-1), 99.5 (C-1′), 107.9 (C-4),
128.9 (C-7), 149.2 (C-8), 152.4 (C-3), 167.9
(C-11)。由文献[ 12]推知 ,使用 DMSO-d6作溶剂比
使用CD3OD作溶剂时碳谱中各碳信号均向高场位
移1 ～ 2个单位 , 所以化合物 Ⅴ的波谱数据与文
献[ 13]一致 , 故鉴定化合物Ⅴ为去乙酰车叶草酸
(10-deacetyl asperulosidic acid)。
化合物Ⅵ 　白色粉末 ,mp 126 ～ 127 ℃(CHCl3-
CH3OH);ESI-MS(-)m/z 463 [ M-H] - ,分子量为
464 ,根据1HNMR , 13C NMR数据推测其分子式为
C18H24O12S;IR(KBr)υ3 440 , 2 931 , 1 693 , 1 643 ,
1 541 ,1 396 cm-1;1H NMR(400MHz ,DMSO-d6)δ:
2.32 (3H , s , CH3-S-), 2.83 (1H , t , J = 6.5 Hz ,
H-5), 3.40 (1H , br d , J = 11.6 Hz , H-6′), 3.63
(1H ,br d , J =11.6 Hz ,H-6′), 4.55(1H ,d , J =7.6
Hz ,H-1′), 4.86 (1H , br s , H-6), 4.92(1H , d , J =
9.2Hz ,H-1),4.95(1H ,d , J =16.0Hz ,H-10),5.10
(1H ,d , J =16.0 Hz ,H-10),5.95(1H , s ,H-7),7.51
(1H , s ,H-3);13CNMR(100 MHz ,DMSO-d6)δ:13.2
(CH3-S-), 40.8 (C-5), 44.6 (C-9), 61.0 (C-6′),
65.1(C-10),69.9(C-4′),73.1(C-2′),73.4(C-6),
76.5(C-5′),77.1(C-3′),99.0(C-1),99.4(C-1′),
107.7 (C-4), 132.7 (C-7), 141.9 (C-8), 152.5
(C-3),167.8(C-11),170.3(C-12)。与化合物Ⅴ对
照 ,碳谱中化合物Ⅵ 在低场处增加一个δ170的羰
基峰(C=O),在高场处增加一个δ13.2的甲基碳
(CH3-S-);C-7和 C-10分别向低场移 3.8和 5.3个
位移值 ,C-8 向高场移 7.3 个位移值 ,其余碳的化
学位移基本一致;氢谱中仅在δ2.32处增加一个
CH3的单峰(CH3-S-或 CH3-C =O-),推知化合物 Ⅵ
的结构与化合物Ⅴ(10-deacetyl asperulosidic acid)相
类似 ,仅在 8位取代基发生改变 ,结合质谱并与文
献[ 14]对照 ,鉴定化合物 Ⅵ 为鸡屎藤苷酸(paedero-
sidic acid)。
化合物 Ⅶ 　淡黄色粉末 , mp 256 ～ 258 ℃
(CH3OH);1%AlCl3喷雾显黄色荧光 ,盐酸-镁粉反
应阳性 ,Molisch试剂显阳性 ,提示为黄酮苷类化合
物;ESI-MS(-)m/z 431 [M-H] - ,分子量为432 , 根
据 1H NMR , 13C NMR 数 据 推 测 其 分 子 式 为
C21H20O10;IR(KBr)υ3 386 , 2 920 , 2 864 , 1 747 ,
1 710 , 1 650 , 1 616 , 1 569 , 1 506 , 1 427 , 1 363 ,
1 292 cm-1;1H NMR(400 MHz , DMSO-d6)δ:4.94
(1H , d , J = 10 Hz ,H-1″), 6.54 (1H , s ,H-6), 7.05
(1H , s ,H-3),7.15(2H ,d , J =8.0 Hz ,H-3′,H-5′),
8.26 (2H , d , J = 8.0 Hz , H-2′, H-6′), 13.57 (s ,
5-OH);13C NMR (100 MHz , DMSO-d6)δ:163.7
(C-2),102.4(C-3),181.9(C-4),155.8(C-5), 98.1
(C-6), 162.6 (C-7), 104.5 (C-8), 160.2 (C-9),
103.8(C-10), 121.4 (C-1′), 128.8 (C-2′), 115.7
(C-3′),161.0(C-4′),115.7(C-5′), 128.8 (C-6′),
78.6 (C-1″), 73.3 (C-2″), 70.7 (C-3″), 70.4
(C-4″), 81.8 (C-5″), 61.2 (C-6″)。化合物 Ⅶ 波谱
数据与文献[ 15] 一致 , 故鉴定化合物 Ⅶ 为牡荆素
(vitexin)。
化合物 Ⅷ 　白色粉末 , mp 300 ～ 303 ℃
(CH3OH);红外光谱与胡萝卜苷标准图谱一致 ,将
其与胡萝卜苷对照品在 TLC 上对照 ,层析行为一
致 ,两者混合熔点不下降 ,故确证化合物 Ⅷ为胡萝
卜苷(daucosterol)。
化合物 Ⅸ 　无色针晶 , mp 166 ～ 168 ℃
(CH3OH);IR(KBr)υ3 394 , 3 286 , 2 937 , 1 458 ,
1 085 ,1 022 cm-1;1H NMR(400 MHz , DMSO-d6)δ:
3.30 ～ 4.40(m);13CNMR(100 MHz ,DMSO-d6)δ:
63.8(C-1 , C-6),69.6(C-2 ,C-5),71.3(C-3 ,C-4)。
与文献报道的甘露醇相符[ 16] 。
化合物 Ⅹ 　无色针晶 , mp 139 ～ 140 ℃
(CHCl3);红外光谱与 β-谷甾醇标准图谱一致 ,将
其与 β-谷甾醇对照品在 TLC 上对照 ,层析行为一
致 ,两者混合熔点不下降 ,故确证化合物 Ⅹ为 β-谷
甾醇(β-sitosterol)。
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Chemical Constituents from Serissa serissoides
WANG Min , LIANG Jing-Yu＊ , LIU Xue-Ting , QIU Wen
Department of Natural Medicinal Chemistry , China Pharmaceutical University , Nanjing 210009 , China
【ABSTRACT】　AIM:To study the chemical constituents of the whole plant of Serissa serissoides.METHOD:The fractions of ethanol
extract of the herb were subjected to silica gel column chromatography and Sephadex LH-20 column chromatography to afford ten com-
pounds.Their structures were identified on the basis of spectral analysis and chemical methods.RESULT:Ten compounds:ursolic acid
(Ⅰ), (-)-syringaresinol(Ⅱ),(+)-medioresinol(Ⅲ),(-)-syringaresinol-4-O-β-D-glucopyranoside (Ⅳ), 10-deacetyl asperulosidic
acid(V), paederosidic acid(Ⅵ), vitexin (Ⅶ ), daucosterol(Ⅷ), D-mannitol(Ⅸ )and β-sitosterol(Ⅹ )were isolated from Serissa
serissoides.CONCLUSION:Compounds Ⅰ ～ Ⅸ were isolated from this plant for the first time.
【KEY WORDS】　Serissa serissoides;Lignan;Iridoid glycoside
·会　　讯·
2006国际现代化中医药及健康产品展览会暨会议
　　国际现代化中医药及健康产品展览会暨会议(ICMCM)始创于 2002 年。目前 , ICMCM 已成为全球中医药及中西
医结合领域的科技人员 、学者 、 政府官员和商界人士共同促进中医药现代化及国际化的平台 ,其展览会每年吸引大
约 23万人参观 , 其中约有1 500多人为专程莅会的境外人士。
主办单位:香港贸易发展局 , 现代化中医药国际协会
协办单位:港澳主要大学 、 研究院及中医药团体
会议主题:中医药防治传染病研究的进展
中药的质控和规管
中药新产品的研究与开发
会议日期:2006 年 8月 17 、 18 日
会议地点:香港
会议联系:秘书处传真:(852)2824-0026 ,电邮:exhibitions@tdc.org.hk ,网站:www.icmcm.com;www.mcmia.org
中国天然药物　2006年 5月　第 4卷　第 3期 Chin J Nat Med　May 2006　Vol.4　No.3　201