全 文 ：收稿日期:2013-04-05; 修订日期:2013-10-21
基金项目:国家自然科学基金( No． 81373299) ;
武汉科技大学青年基金项目( No． 2010xz024)
作者简介:杨曦亮( 1980-) ，女( 汉族) ，湖北武汉人，武汉科技大学医学院
讲师，博士学位，主要从事天然产物的提取分离和活性研究工作．
* 通讯作者简介:张 鹏( 1979-) ，男( 汉族) ，重庆人，华中科技大学同济
医学院药学院副教授，博士学位，主要从事天然产物活性物质基础研究工
作．
湖北巴戟天的成分研究
杨曦亮1，2，张 鹏2* ，吴继洲2
(1．武汉科技大学医学院药学系，湖北 武汉 430065;
2．华中科技大学同济医学院·药学院，湖北 武汉 430030)
摘要:目的 研究湖北巴戟天的 Damnacanthus officinarum Huang ( DOH) 根的 95%乙醇提取物中的成分。方法 对湖北巴
戟天根的 95%乙醇提取物依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，萃取物经硅胶、高效液相色谱法等现代分离方法进行
了分离纯化，利用现代波谱学方法对其结构进行了鉴定。结果 从湖北巴戟天中分离得到 9 个化合物，分别为 β －谷甾醇
( Ⅰ) 、二十四烷酸( Ⅱ) 、1 －羟基 － 2 －羟甲基蒽醌( Ⅲ) 、齐墩果酸乙酸酯( Ⅳ) 、茜素二甲醚( Ⅴ) 、百眼藤 A( Ⅵ) 、β －胡
萝卜苷( Ⅶ) 、2 －羟基 － l －甲氧基蒽醌( Ⅷ) 、2，5 －二羟基 － 1 －甲氧基 －蒽醌( Ⅸ) 。结论 化合物Ⅱ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ、Ⅶ、Ⅸ为
首次从湖北巴戟天植物中发现，也是首次从虎刺属植物中得到。
关键词:湖北巴戟天; 化学成分; 结构鉴定; 分离
DOI标识:doi: 10． 3969 / j． issn． 1008-0805． 2014． 01． 009
中图分类号:Ｒ284． 1; Ｒ284． 2 文献标识码:A 文章编号:1008-0805( 2014) 01-0020-03
Ｒesearch on the Chemical Constitueats of Damnacanthus officinarum
YANG Xi-liang1，2，ZHANG Peng2* ，WU Ji-zhou2
( 1． Department of Pharmacy，School of Medicine，Wuhan University of Science and Technology，Wuhan
430065，China; 2． College of Pharmacy，Tongii Medical College，Huazhong University of Science ＆ Technolo-
gy，Wuhan 430030，China)
Abstract: Objective To study the constituents from 95% ethanol extract of Damnacanthus officinarum Huang ( DOH) ． Meth-
ods 95% ethanol extract of Damnacanthus officinarum Huang ( DOH) was extracted by the petroleum ether ，Ethyl acetate and n
－ butanol． The compounds were isolated by means of chromatography on silica gel and HPLC and the structures of them were i-
dentified by spectroscopic analysis． Ｒesults Nine compounds were isolated as β － sitosteol，Lignoceric acid，1 － hydroxy － 2 －
hydroxy － methylanthraquinone，oleanolic acid acetate，alizarin dimethyl ether，Morinda parvin A，daucosterol，2 － hydroxy － 1 －
methoxyanthraquinone，2，5 － dihydroxy － 1 － methoxyanthraquinone． Conclusion CompoundsⅡ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ、Ⅶ、Ⅸ were ob-
tained from the Damnacanthus officinarum Huang for the first time，and were discovered from the Damnacanthus species for the
first time．
Key words: Damnacanthus officinarum Huang; Chemical constituents; Structure identification; Separation
湖北巴戟天，为茜草科植物虎刺 Damnacanthus officinarum
Huang，DOH的干燥根，故称“四川虎刺”［1］。在湖北恩施地区长
期作巴戟天药用，故又名恩施巴戟。民间广泛药用证实其具有补
肾阳、强筋骨、祛风湿之功能，临床上用于治疗阳萎、风湿痹痛、少
腹冷痛、腰膝酸痛等疾病［2，3］。研究表明湖北巴戟天中主要是蒽
醌类成分。包括 5 － 羟基百眼藤素 A(5 － hydroxymorindaparvin
A)，百眼藤 A(Morindaparvin A)，1 －羟基 － 2 －甲基蒽醌(1 － hy-
droxy － 2 － methylanthraquinone)、大黄素甲醚(Physcion)等。本课
题组对湖北巴戟天进行了系统的成分研究，分离得到 9 个化合
物，其中二十四烷酸(Ⅱ)、齐墩果酸乙酸酯(Ⅳ)、茜素二甲醚
(Ⅴ)、百眼藤 A(Ⅵ)、β －胡萝卜苷(Ⅶ)、2，5 －二羟基 － 1 －甲氧
基 －蒽醌(Ⅸ)为首次从湖北巴戟天植物中发现，也是首次从虎
刺属植物中得到。
1 仪器和试药
湖北巴戟天于 2010 年 5 月采自于湖北恩施地区;样品经中
科院武汉植物所李建强教授鉴定为茜草科植物四川虎刺 Damna-
canthus officinarum Huang的根，标本现存于华中科技大学同济药
学院天然药物化学实验室。AG285 电子分析天平(瑞士 Mettler
－ Toledo公司);岛津 LC － 10ATVP 高效液相色谱(日本岛津公
司);ＲE － 52AA 型旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂);Bruker
AM核磁共振仪 (德国 Bruker 公司，400MHz，TMS 为内标);薄层
色谱及柱色谱用硅胶(青岛海洋化工厂分厂);液相色谱用甲醇
为色谱纯;水为双蒸水，其他试剂均为分析纯。
2 方法与结果
2． 1 提取和分离 干燥湖北巴戟天根 30kg 粉碎成粗粉，采用多
功能提取罐的提取罐用 95%乙醇加热回流提取 3 次，每次 3 h，
合并滤液，浓缩回收乙醇至无醇味，得 DOH 根的流浸膏提取物。
用适量的水将根浸膏混悬后，加入约等体积的石油醚萃取，得到
石油醚部位萃取液，反复多次，直到萃取液几乎无色。再依次换
乙酸乙酯、正丁醇进行萃取。依次得到石油醚、乙酸乙酯、正丁醇
和剩余水部位的萃取液。蒸发回收有机试剂，合并萃取液，依次
得到各溶剂的提取物浸膏。得到根部位(EＲ)总膏 402． 0g，石油
·02·
时珍国医国药 2014 年第 25 卷第 1 期 LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2014 VOL． 25 NO． 1
醚(PＲ)部位 40． 1g，乙酸乙酯(CＲ)部位 37． 5g，正丁醇(BＲ)部位
120． 0g，水(AＲ)部位 167． 9g［4］。石油醚萃取部位利用硅胶柱色
谱层析，分别以石油醚 －乙酸乙酯、乙酸乙酯 －甲醇系统梯度洗
脱，各馏分再以硅胶柱层析、重结晶等分离手段从中分离得到 4
个化合物，化合物(Ⅰ)(19． 8mg)、化合物(Ⅱ)(20． 0mg)、化合物
(Ⅲ)(12． 4mg)、化合物(Ⅳ)(14． 0mg)。乙酸乙酯萃取部位利用
硅胶柱层析，以石油醚 －乙酸乙酯 －甲醇系统梯度洗脱。各馏分
再以硅胶柱层析、重结晶等分离手段从中分离得到 3 个化合物，
化合物(Ⅴ)(5． 0mg)、化合物(Ⅵ)(5． 8mg)、化合物(Ⅶ)(22． 2
mg)。正丁醇部位利用硅胶柱层析，以石油醚 －乙酸乙酯系统梯
度洗脱，经制备型 HPLC分离从中分离得到 2 个化合物，化合物
(Ⅷ)(3． 1mg)、化合物(Ⅸ)(2． 3mg)。
2． 2 结构鉴定
2． 2． 1 化合物Ⅰ 白色针状结晶(石油醚 －乙酸乙酯)，微溶于
甲醇，易溶于吡啶、DMSO，m． p． 133 ～ 134℃。Liebermann － Bur-
chard反应阳性，提示存在甾体母核。化合物与标准品 β －谷甾
醇进行薄层层析，在三种溶剂系统中两化合物薄层行为一致，不
分离;化合物与标准品 β －谷甾醇混合熔点不降，与文献报道［5］
对照，确定其为 β －谷甾醇。
2． 2． 2 化合物Ⅱ 白色粉末晶体(石油醚 －乙酸乙酯)。m． p． 73
～ 74℃。13C － NMＲ显示 24 个碳信号，DEPT谱表明化合物Ⅱ有 1
个 CH3(δ14． 14)，1 个羰基碳(δ179． 55)，其余 22 个碳信号均为
CH2。根据
1H － NMＲ 和13 C － NMＲ 数据表明该化合物是一个典
型的饱和脂肪酸类化合物。1H － NMＲ(400MHZ，CDCl3):δ2． 33
(2H，t，－ CH2 － COOH)，1． 64 (2H，m，－ CH2 － CH2 － COOH)，
1． 26 (40H，m，－ CH2 －)，0． 88 (3H，t，H － 1，J = 6． 8 Hz，－
CH3)。与文献对照
［6］确定化合物Ⅱ为二十四烷酸，分子量为 C24
H48O2，该化合物是首次从湖北巴戟天植物中发现，也是首次从虎
刺属植物中得到。
2． 2． 3 化合物 Ⅲ 红色结晶(石油醚 － 乙酸乙酯)，易溶于吡
啶。13C － NMＲ显示化合物Ⅲ中有 15 个 C 信号，其中 δC 189． 78
和 182． 77 处是 2 个羰基碳信号，结合 DEPT 谱和 1H － NMＲ，推
测该化合物为蒽醌类化合物，分子式为 C15 H10 O4。
1H － NMＲ
(400MHz，CDCl3)δ:13． 23(1H，s)，8． 34 － 8． 36(2H，m，H －5，H －
8) ，8． 31(1H，d，J = 8． 8Hz，H － 4) ，8． 06(1H，d，J = 8． 8Hz，H －
3) ，7． 71 － 7． 72(2H，m，H － 6，H － 7) ，5． 26(2H，s，2 － CH2OH)，
通过对化合物 DOH Ⅲ 的 1H － 1H COSY，HSQC，HMBC 及
NOSEY谱图分析，对 15 个碳的化学位移值进行了归属。13 C －
NMＲ (100MHz，CDCl3)δ:160． 3(C － 1)，140． 05(C － 2) ，134． 40
(C － 3) ，119． 94(C － 4) ，127． 79(C － 5) ，135． 42(C － 6) ，134． 56
(C － 7) ，127． 44(C － 8) ，189． 78(C － 9) ，182． 77(C － 10) ，134． 01
(C － 11) ，132． 56(C － 12) ，116． 06(C － 13) ，134． 75(C － 14) ，
59． 22(2 － CH2OH)。上述数据和文献［7］报道的化合物 1 －羟
基 － 2 －羟甲基蒽醌波谱数据一致，所以确定化合物Ⅲ为 1 －羟
基 － 2 －羟甲基蒽醌。
2． 2． 4 化合物Ⅳ 无色针状结晶(乙酸乙酯)，Liebermann － Bur-
chard反应阳性，Molish 反应阴性，m． p． 253 ～ 254℃。13 C － NMＲ
和 DEPT 谱共同表明化合物有 30 个碳信号，1H － NMＲ
(400MHz，CDCl3)δ:0． 75(3H，s)，0． 85(3H，s) ，0． 87(3H，s) ，
0． 91(3H，s) ，0． 93(3H，s) ，0． 94(3H，s) ，1． 13(3H，s) ，2． 06(3H，
s) ，2． 82(1H，m) ，4． 50(1H，dd) ，5． 28(1H，t)。13 C － NMＲ
(100MHz，CDCl3)δ:37． 0(C － 1)，32． 5(C － 2) ，80． 9(C － 3) ，
38． 0(C － 4) ，55． 2(C － 5) ，18． 1(C － 6) ，33． 8(C － 7) ，39． 2(C －
8) ，47． 5(C － 9) ，37． 7(C － 10) ，23． 4(C － 11) ，122． 5(C － 12) ，
143． 6(C － 13) ，41． 5(C － 14) ，32． 5(C － 15) ，23． 5(C － 16) ，46． 5
(C － 17) ，39． 2(C － 18) ，45． 8(C － 19) ，30． 7(C － 20) ，32． 4(C －
21) ，27． 6(C － 22) ，28． 0(C － 23) ，16． 7(C － 24) ，15． 4(C － 25) ，
17． 2(C － 26) ，25． 9(C － 27) ，184． 1(C － 28) ，33． 0(C － 29) ，22． 9
(C － 30) ，21． 4(C － 31) ，171． 1(C － 32)。1H － NMＲ 和13 C － NMＲ
数据与文献对照［8］一致，与文献报道的碳谱和氢谱数据基本一
致，确定化合物Ⅳ为齐墩果酸乙酸酯，分子式为 C32H48O3，该化合
物是首次从湖北巴戟天植物中发现，也是首次从虎刺属植物中得
到。
2． 2． 5 化合物Ⅴ 黄色针晶(石油醚 － 乙酸乙酯)，易溶于氯
仿。13C － NMＲ显示中有 16 个 C信号，其中 δC 183． 0 和 182． 5 处
是 2 个羰基碳信号，可知无 α 酚羟基与 OH 螯合。结合13 C －
NMＲ和 1H － NMＲ，推测该化合物为蒽醌类化合物，分子式为 C16
H12O4。
1H － NMＲ(400MHz，CDCl3)δ:8． 26(2H，m，H － 5，8)，7．
77(2H，m，H － 6，7)4． 89(3H，s，－ OCH3)，3． 98(3H，s，－
OCH3)。
13C － NMＲ(100MHz，CDCl3)δ:142． 7(C － 1)，158． 6(C －
2) ，115． 9(C － 3) ，125． 4(C － 4) ，126． 8(C － 5) ，134． 7(C － 6) ，
134． 3(C － 7) ，127． 2(C － 8) ，183． 0(C － 9) ，182． 5(C － 10) ，
134． 9(C － 11) ，133． 7(C － 12) ，112． 0(C － 13) ，133． 7(C － 14) ，
62． 2(C － 15) ，60． 8(C － 16)。结合氢谱上无酚羟基信号出现，且
有 2 个甲氧基取代，推测化合物为 1，2 －二甲氧基蒽醌。上述数
据和文献［9］报道波谱数据一致，所以确定化合物Ⅴ为 1，2 －二
甲氧基蒽醌，即茜素二甲醚 (Alizarin dimethyl ether)。该化合物
是首次从湖北巴戟天植物中发现，也是首次从虎刺属植物中得
到。
2． 2． 6 化合物Ⅵ 黄色针晶(石油醚 －乙酸乙酯)，易溶于乙酸
乙酯，m． p． 236 ～ 237℃。紫外灯下呈亮黄色荧光。13 C － NMＲ 和
DEPT谱共同表明化合物有 15 个碳信号，2 个羰基碳，1 个 CH2，6
个 CH，6 个季碳。其中 δC 181． 54、181． 84 是 2 个 C = O信号，结
合1H － NMＲ，推测该化合物为蒽醌类化合物，且无羰基与 OH 螯
合，分子式为 C15 H8O4。1H － NMＲ(400MHz，CDCl3)δ:8． 31 －
8． 33(2H，m，H － 5，8)，7． 98 (1H，d，J = 8． 0 Hz) ，7． 79 － 7． 81
(2H，m，H －6，7) ，7． 15，7． 17 (1H，d，J = 8． 0 Hz) ，6． 33 (2H，d，J
= 2． 8 Hz)。故推测在苯环另一侧蒽醌母核上为邻位偶合，且提
示存在二氧亚甲基团，连接位置为 1，2 位。13 C － NMＲ(100MHZ，
CDCl3)δ:148． 05(C － 1)，154． 13(C － 2) ，112． 52(C － 3) ，124． 14
(C － 4) ，127． 05(C － 5) ，133． 87(C － 6) ，133． 65(C － 7) ，127． 29
(C － 8) ，181． 54(C － 9) ，181． 84(C － 10) ，136． 42(C － 11) ，
134． 03(C － 12) ，127． 42(C － 13) ，133． 87(C － 14) ，104． 00(－
OCH2O －)。根据以上数据与文献对比，我们确认其为 1，2 －
methylenedioxyanthraquinone (1，2 －亚甲基二氧基蒽醌)，又称为
百眼藤 A (Morindaparvin A)［3］。
2． 2． 7 化合物Ⅶ 白色片状结晶(乙酸乙酯 －甲醇)，易溶于吡
啶，m． p． 297 ～ 298°C (甲醇)． 1H － NMＲ (400 MHz，C5D5N)δ:
5． 36 (1H，brs，C6 － H)，5． 09 (1H，d，C1 － H) ，4． 02 ～ 4． 60 (6H，
m) ，0． 88 － 1． 00 (15H，5 × － CH3)，0． 67(3H，S，－ CH3)。通过
对化合物Ⅶ的 1H － 1H COSY，HSQC，HMBC 及 NOSEY 谱图分
析，对 35 个碳的化学位移值进行了归属。13 C － NMＲ (100 MHz，
C5D5N)δ:37． 9(C － 1)，29． 9(C － 2) ，78． 9(C － 3) ，39． 8(C － 4) ，
141． 4(C － 5) ，122． 4(C － 6) ，32． 7(C － 7) ，32． 5(C － 8) ，50． 8(C
－9) ，37． 4(C － 10) ，21． 7(C － 11) ，40． 4(C － 12) ，42． 9(C － 13) ，
57． 3(C － 14) ，26． 8(C － 15) ，24． 9(C － 16) ，56． 7(C － 17) ，12． 6
·12·
LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2014 VOL． 25 NO． 1 时珍国医国药 2014 年第 25 卷第 1 期
(C － 18)，19． 8(C － 19) ，36． 9(C － 20) ，19． 4(C － 21) ，30． 7(C －
22) ，34． 7(C － 23) ，46． 5(C － 24) ，28． 7(C － 25) ，19． 6(C － 26) ，
19． 8(C － 27) ，23． 8(C － 28) ，12． 4(C － 29) ，103． 0 (C － 1＇) ，75． 8
(C － 2＇) ，79． 1(C － 3＇) ，72． 2 (C － 4＇) ，78． 5 (C － 5＇) ，63． 3 (C － 6
＇)。化合物 DOHⅦ与文献上［5］记载的 β －胡萝卜苷的物理特性
和光谱数据一致，分子式为 C35H60O6，与胡萝卜苷对照品共薄层，
三种溶剂系统展开 Ｒf值一致，混合后测定熔点不下降，因此可确
定其为 β －胡萝卜苷。
2． 2． 8 化合物Ⅷ 黄色针晶(石油醚 － 乙酸乙酯)，易溶于甲
醇。13C － NMＲ 和 DEPT 谱共同表明化合物有 15 个 C 信号，2 个
羰基碳，1 个 CH3，6 个 CH，6 个季碳。结合
1H － NMＲ 和13 C －
NMＲ推测分子式为 C15H10O4。
1H － NMＲ (100 MHz，CD3OD)δ:
8． 18 － 8． 23(2H，m，H －5，8)，8． 01 (1H，d，J = 8． 6 Hz) ，7． 80 － 7．
82(2H，m，H －6，7) ，7． 27 (1H，d，J = 8． 6 Hz) ，3． 92(3H，s)。对
15 个碳的化学位移值进行了归属，13 C － NMＲ(100MHZ，CD3OD)
δ:147． 64(C － 1)，157． 76(C － 2) ，121． 00(C － 3) ，125． 06(C －
4) ，126． 40(C － 5) ，133． 54(C － 6) ，133． 47(C － 7) ，126． 05(C －
8) ，182． 77(C － 9) ，182． 06(C － 10) ，132． 85(C － 11) ，134． 71(C
－ 12) ，126． 43(C － 13) ，127． 06(C － 14)。1H － NMＲ 和13 C － NMＲ
数据与文献对照［7］一致，故鉴定该化合物为 2 －羟基 － l －甲氧
基蒽醌。
2． 2． 9 化合物Ⅸ 黄色针晶(石油醚 －乙酸乙酯)，易溶于甲醇。
根据13C － NMＲ和 DEPT谱提示化合物有 15 个 C信号，2 个羰基
碳，1 个 CH3，5 个 CH，7 个季碳信号。
1H － NMＲ (400MHZ，
CD3OD)δ :12． 69(1H，s，OH)，8． 14，8． 16(1H，d，J = 8． 4 Hz，H
－4) ，7． 76，7． 79(1H，dd，H －8) ，7． 66(1H，t，H －7) ，7． 36，7． 38
(1H，d，J = 8． 4 Hz，H － 3) ，7． 30(1H，dd，H － 6) ，4． 03(3H，s，2
－ OCH3)，6． 79(1H，s，OH)。综合以上信息，推测蒽醌 ABC 偶
合系统与一个 α 位酚羟基比邻，另一侧的蒽醌母核上根据质子
氢的偶合常数判断为邻位偶合，故 1 位为甲氧基，2 位是酚羟基
取代。通过对化合物Ⅸ的1H － 1H COSY，HSQC，HMBC及 NOSEY
谱图分析，确定分子式为 C15H10 O5。对 15 个碳的化学位移值进
行了归属。13C － NMＲ (100MHz，CD3OD)δ:153． 34(C － 1)，
147． 21(C － 2) ，121． 01(C － 3) ，125． 60(C － 4) ，158． 40(C － 5) ，
119． 54(C － 6) ，135． 40(C － 7) ，126． 03(C － 8) ，188． 07(C － 9) ，
182． 11(C － 10) ，128． 85(C － 11) ，140． 71(C － 12) ，126． 67(C －
13) ，130． 18(C － 14) ，62． 33(－ OCH3)。1H － NMＲ 和
13 C － NMＲ
数据与文献对照［10］，波谱数据一致，故鉴定化合物为 2，5 －二羟
基 － 1 － 甲氧基 － 蒽醌(2，5 － dihydroxy － 1 － methoxyanthraqui-
none)。该化合物是首次从湖北巴戟天植物中发现，也是首次从
虎刺属植物中得到。
3 讨论
湖北巴戟天与国药巴戟天分属于虎刺属和巴戟天属植物，但
同属于茜草科植物。在巴戟天的主要活性成分中，分离得到 9 个
化合物，6 个为首次从湖北巴戟天中分离得到，也是首次从虎刺
属植物中得到。其中包括 5 个蒽醌类成分，一个五环三萜类。醌
类也是国药巴戟天的重要活性成分，以上分离结果说明，茜草科
虎刺属植物与巴戟天属植物亲缘关系密切。本课题进一步丰富
了湖北巴戟天的物质基础，提供了民间用药基础，对湖北巴戟天
的研究与深入开发奠定了科学基础。
参考文献:
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时珍国医国药 2014 年第 25 卷第 1 期 LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2014 VOL． 25 NO． 1