全 文 ：基金项目:中国科学院重要方向性项目(KZCX2-YW-216)
作者简介:高广春 ,女 ,助理研究员　　研究方向:天然产物及其功能研究　　＊通讯作者:张偲 ,男 ,研究员　　研究方向:海洋天然产物化学
及化学生态学研究　　Tel:(020)89023103　　E-mail:zhsimd@scsio.ac.cn
山石榴中木脂素类成分研究
高广春 1, 2 ,陶曙红 3 ,张偲 2＊ ,李庆欣 2(1.浙江省农业科学院植物保护与微生物研究所 ,杭州 310021;2.中国科学院南海海洋研究
所 ,广东省海洋药物重点实验室 ,广州 510301;3.广东药学院 ,广州 510006)
摘要:目的　研究红树伴生植物山石榴(CatunaregamspinosaTirveng)的化学成分。方法　采用各种现代色谱技术进行分离纯
化 , 根据化合物的波谱数据进行结构鉴定。结果　从山石榴地上部分的乙酸乙酯萃取物中分离得到 12个木脂素类化合物 , 分
别为 erythro-guaiacylglycerol-β-coniferylether(Ⅰ ), threo-guaiacylglycerol-β-coniferylether(Ⅱ ), erythro-guaiacylglycerol-β-coniferyl
aldehydeether(Ⅲ), threo-guaiacylglycerol-β-coniferylaldehydeether(Ⅳ), erythro-guaiacylglycerol-β-ferulicacidether(Ⅴ ), threo-
guaiacylglycerol-β-ferulicacidether(Ⅵ ),异落叶松脂醇(isolariciresinol, Ⅶ ), lyoniresinol(Ⅷ ), 5′-甲氧基异落叶松脂醇(5′-me-
thoxyisolariciresinol, Ⅸ ), (7R, 8S)ficusal(Ⅹ ), balanophonin(Ⅺ)和 5″-methoxy-4″-O-(8-guaiacylglycerol)buddlenolA(≫)。
结论　12个木脂素类化合物均为首次从该属植物中分离得到。
关键词:山石榴;化学成分;红树伴生植物;木脂素
中图分类号:R284　　　文献标识码:A　　　文章编号:1001-2494(2010)09-0650-04
StudyonLignansfromCatunaregamspinosa
GAOGuang-chun1, 2 , TAOShu-hong3 , ZHANGSi2＊ , LIQing-xin2(1.InstituteofPlantProtectionandMicrobiology, Zhe-
jiangAcademyofAgricultureScience, Hangzhou310021, China;2.GuangdongKeyLaboratoryofMarineDrug, SouthChinaSeaInsti-
tuteofOceanology, ChineseAcademyofScience, Guangzhou510301, China;3.GuangdongPharmaceuticalUniversity, Guangzhou
510006, China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　ToinvestigatethechemicalconstituentsofmangroveassociatedCatunaregamspinosa.METHODS　
Thecompoundswereisolatedandpurifiedbyvariousmodernchromatographytechniquesandtheirstructureswereelucidatedbyspectral
analysis.RESULTS　TwelvelignancompoundswereobtainedfromthestembarkofChinesemangroveassociateC.spinosa.andelu-
cidatedaserythro-guaiacylglycerol-β-coniferylether(Ⅰ ), threo-guaiacylglycerol-β-coniferylether(Ⅱ), erythro-guaiacylglycerol-β-co-
niferylaldehydeether(Ⅲ ), threo-guaiacylglycerol-β-coniferylaldehydeether(Ⅳ), erythro-guaiacylglycerol-β-ferulicacidether(Ⅴ),
threo-guaiacylglycerol-β-ferulicacidether(Ⅵ ), isolariciresinol(Ⅶ ), lyoniresinol(Ⅷ ), 5′-methoxyisolariciresinol(Ⅸ ), (7R, 8S)fi-
cusal(Ⅹ ), balanophonin(Ⅺ)and5″-methoxy-4″-O-(8-guaiacylglycerol)buddlenolA(≫).CONCLUSION　Twelvecompounds
wereallobtainedfromCatunaregamgenusforthefirsttime.
KEYWORDS:Catunaregamspinosa;chemicalconstituents;Mangroveassociates;lignans
　　红树林植物是热带 、亚热带海区潮间带特有的
高等植物 ,因其特殊的生长环境 ,在其化学成分和生
物活性方面都有很多独特性 [ 1] ,是新药研发的重要
植物资源。本研究小组曾对采自海南岛红树林区的
多种植物(如木果楝 、瓶花木和玉蕊等)进行过系统
的化学成分及其生物活性研究并取得了一定的成
绩 。山石榴(CatunaregamspinosaTirveng)是海南的
一种常见红树伴生植物 ,属于茜草科(Rubiaceae)山
石榴属(CatunaregamWoif)。山石榴在民间有很好
的药用价值如抗肿瘤和抗生育 [ 2]以及驱虫和抗痢
疾等[ 3] ,其主要的化合物结构类型为三萜及其糖
苷[ 3]和环烯醚萜糖苷 [ 4] 。通过对红树植物山石榴
系统的化学成分研究笔者从中又得到了 12个木脂
素类化合物。这些化合物均为首次从山石榴属中报
道。
1　仪器与材料
1H-NMR、13C-NMR谱用 BrukerAV-500核磁
共振谱仪测定;熔点用 XRC-1型显微熔点仪测定;
ESI-MS谱用 MDSSCIEXAPI2000 LC-MS/MS液
质联用仪测定;凝胶 SephadexLH-20(Pharmacia公
司);硅胶(青岛海洋化工厂);分析纯试剂(广州化
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学试剂厂);高效液相色谱仪:Waters600EMulti-
sovenDeliverySystem, Waters996 PhotodiodeDetec-
tor, PhenomenexLunaTMC18(2)column。
山石榴于 2006年 3月采于海南省三亚市沿海 ,
由中国科学院南海海洋研究所张偲研究员鉴定为
Catunaregamspinosa,标本收藏于中国科学院南海海
洋研究所广东省海洋药物重点实验室 (标号:
GKLMMM020)。
2　提取与分离
山石榴干燥茎枝约 9 kg,用体积分数 95%和
50%乙醇分别室温回流提取 3次 ,提取液合并 ,减压
浓缩得浸膏 860g。浸膏加适量水溶解 ,依次用石油
醚 、乙酸乙酯和正丁醇萃取 。乙酸乙酯部分(45 g)
经硅胶柱(氯仿 -甲醇梯度洗脱 ),得到 E1 ～ E7部
分:E3通过硅胶柱色谱凝胶柱纯化得到Ⅹ (15mg);
E4通过硅胶柱色谱后 HPLC制备得到Ⅺ(4mg), Ⅸ
(6mg), Ⅲ和Ⅳ混合物(15 mg);E6通过硅胶柱色
谱后凝胶柱色谱纯化得到 Ⅶ (10 mg)和 Ⅷ (13 mg),
制备液相分离纯化得到 Ⅰ (3 mg), Ⅱ (1.5 mg), Ⅴ
和 Ⅵ的混合物(18mg)和 ≫(4.5mg)。
3　结构鉴定
化合物 Ⅰ:无定型透明固体。1H-NMR(acetone-
d6)δ:7.11(1H, d, J=1.7 Hz, H-2), 6.76(1H, d, J=
8.0Hz, H-5), 6.88(1H, dd, J=1.7, 8.8 Hz, H-6),
4.89(1H, m, H-7), 4.30(1H, m, H-8), 3.72(2H, m,
H-9), 7.06(1H, d, J=1.8 Hz, H-3′), 6.86(1H, dd,
J=1.8, 8.2 Hz, H-5′), 6.92(1H, d, J=8.2 Hz, H-
6′), 6.52(1H, d, J=16.0 Hz, H-7′), 6.28(1H, dt,
J=16.0, 5.4 Hz, H-8′), 4.20(2H, m, H-9′), 3.85
(3H, s, H-3OMe), 3.82(3H, s, H-2′OMe);13C-NMR
(acetone-d6)δ:134.8(C-1), 111.9(C-2), 152.4(C-
3), 147.2(C-4), 115.6(C-5), 121.0(C-6), 74.3(C-
7), 87.2(C-8), 62.3(C-9), 149.1(C-1′), 148.5(C-
2′), 111.5 (C-3′), 133.4(C-4′), 119.8 (C-5′),
120.7(C-6′), 130.3(C-7′), 130.3(C-8′), 63.7(C-
9′)。正离子 ESI-MS:m/z377 [ M+H] + , 399 [ M+
Na] +, 775 [ 2M+Na] +。上述数据与文献[ 5]中报道
的 erythro-guaiacylglycerol-β-coniferylether一致。
化合物 Ⅱ :无定型透明固体 。1H-NMR(acetone-
d6)δ:7.10(1H, d, J=2.0 Hz, H-2), 6.77(1H, d, J=
8.0Hz, H-5), 6.92(1H, dd, J=1.8, 8.0 Hz, H-6),
4.87(1H, m, H-7), 4.21(1H, m, H-8), 3.50, 3.67
(2H, m, H-9), 7.09(1H, d, J=1.7 Hz, H-3′), 6.89
(1H, dd, J=1.7 , 8.3 Hz, H-5′), 7.12(1H, d, J=8.3
Hz, H-6′), 6.53(1H, d, J=16.0 Hz, H-7′), 6.30
(1H, dt, J=15.9, 5.4 Hz, H-8′), 4.19(2H, m, H-
9′), 3.90(3H, s, H-3OMe), 3.82(3H, s, H-2′OMe);
13C-NMR(acetone-d6)δ:134.3(C-1), 111.9(C-2),
152.2(C-3), 147.3(C-4), 115.7(C-5), 121.0(C-
6), 74.3(C-7), 88.9(C-8), 62.4(C-9), 149.7(C-
1′), 148.5(C-2′), 111.3 (C-3′), 133.5(C-4′),
120.1(C-5′), 120.8(C-6′), 130.3(C-7′), 130.2(C-
8′), 63.7(C-9′)。正离子 ESI-MS:m/z377 [ M+
H] + , 399 [ M+Na] +, 775 [ 2M+Na] +。上述数据
与文献 [ 5] 中报道 threo-guaiacylglycerol-β-coniferyle-
ther一致 。
化合物 Ⅲ和化合物Ⅳ :以混合物的形式得到 ,
为淡黄色无定型的固体 。氢谱和碳谱信号峰成对出
现 ,且含量为 1∶3。1H-NMR(acetone-d6)δ:9.65, 9.64
(1H, 2×d, J=7.7 Hz, H-9′), 7.59, 7.56(1H, 2×d,
J=15.8Hz, H-7′), 6.68, 6.64(1H, 2×dd, J=15.8,
7.7 Hz, H-8′), 6.75 ～ 7.47(12H, H-Ar), 4.92, 4.91
(1H, 2×d, J=5.4 Hz, H-7), 4.44, 4.52(1H, m, H-
8), 3.54 ～ 3.90(2H, m, H-9), 3.94 , 3.82(各 3H, s,
OMe);13C-NMR(acetone-d6)δ:134.5, 134.2(C-1),
112.0 , 111.8(C-2), 148.4, 148.5(C-3), 147.2,
147.3(C-4), 115.5, 115.7(C-5), 121.1, 121.0(C-
6), 74.3, 74.1(C-7), 86.0, 87.5(C-8), 62.4, 62.5
(C-9), 152.1, 152.0(C-1′), 153.1, 152.9(C-2′),
112.7 , 112.6(C-3′), 129.4, 129.5(C-4′), 124.5,
124.4(C-5′), 118.2, 117.8(C-6′), 154.0, 154.0(C-
7′), 128.3, 128.2(C-8′), 194.3, 194.3(C-9′)。正
离子 ESI-MS:m/z375 [ M+H] +, 397 [ M+Na] +。
上述数据与文献[ 6] 中报道 erythro-andthreo-guaia-
cylglycerol-β-coniferylaldehydeether一致 。
化合物Ⅴ和化合物 Ⅵ :为一对差向异构体 ,均为
无定型透明固体。氢谱和碳谱信号显示信号峰成对
出现 ,提示为一对结构相似的化合物 。1H-NMR(ace-
tone-d6)δ:6.77 ～ 7.35(6H, H-Ar), 4.92(1H, d, J=
5.4 Hz, H-7), 4.47(1H, m, H-8), 3.76(2H, m, H-
9), 7.59(1H, d, J=16.0Hz, H-7′), 6.40(1H, d, J=
16.4 Hz, H-8′), 3.89(3H, s, H-3OMe), 3.82(3H, s,
H-2′OMe);13C-NMR(acetone-d6)δ:135.2(C-1),
112.6(C-2), 149.0(C-3), 147.7(C-4), 116.1(C-
5), 121.7(C-6), 74.9(C-7), 86.9(C-8), 63.0(C-
9), 152.4(C-1′), 152.8(C-2′), 113.1(C-3′), 130.4
·651·中国药学杂志 2010年 5月第 45卷第 9期　　　　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2010May, Vol.45No.9
(C-4′), 124.2(C-5′), 119.0(C-6′), 146.5(C-7′),
118.1(C-8′), 169.0(C-9′), 57.5(C-3OMe), 57.3
(C-2′OMe)。1 H-NMR(acetone-d6)δ:6.91 ～ 7.21
(6H, H-Ar), 4.91(1H, d, J=6.0 Hz, H-7), 4.38
(1H, m, H-8), 3.53(2H, m, H-9), 7.60(1H, d, J=
16.0 Hz, H-7′), 6.43(1H, d, J=16.4 Hz, H-8′),
3.94(3H, s, H-3OMe), 3.82(3H, s, H-2′OMe);13C-
NMR(acetone-d6)δ:134.8 (C-1), 112.5(C-2),
149.1(C-3), 147.9(C-4), 116.2(C-5), 121.6(C-
6), 74.8(C-7), 88.5(C-8), 63.0(C-9), 153.0(C-
1′), 152.7 (C-2′), 113.2(C-3′), 130.5 (C-4′),
124.3(C-5′), 119.4(C-6′), 146.5(C-7′), 118.2(C-
8′), 169.0 (C-9′), 57.5 (C-3OMe), 57.3 (C-2′
OMe)。正离子 ESI-MS:m/z413 [ M+Na] + , 429
[ M+K] +。上述数据与文献[ 7]中报道 erythro-guai-
acylglycerol-β-ferulicacidether和 threo-guaiacylglyc-
erol-β-ferulicacidether一致。
化合物 Ⅶ :透明的无定型固体 , mp150 ～ 151
℃。1H-NMR(acetone-d6)δ:6.77(1H, d, J=8.0 Hz,
H-5), 6.75(1H, dd, J=1.9 Hz, H-2), 6.62(1H, dd,
J=1.9, 8.0Hz, H-6), 6.66(1H, s, H-5′), 6.19(1H,
s, H-2′), 3.81(1H, H-9), 3.71(1H, m, H-9), 3.91
(1H, H-7), 2.72(1H, m, H-7′), 2.78(1H, m, H-7′),
3.68(1H, H-9′), 3.40(1H, m, H-9′), 1.99(1H, m,
H-8), 1.80(1H, m, H-8′), 3.79(3H, s, H-OMe),
3.78(3H, s, H-OMe);13C-NMR(acetone-d6)δ:135.1
(C-1), 114.7(C-2), 147.5(C-3), 146.4(C-4),
116.6(C-5), 124.0(C-6), 49.2(C-7), 49.4(C-8),
63.2(C-9), 129.6(C-1′), 113.1(C-2′), 149.3(C-
3′), 146.9(C-4′), 117.9(C-5′), 139.6(C-6′), 34.8
(C-7′), 41.5(C-8′), 67.0(C-9′), 57.3(C-OMe),
57.4(C-OMe)。正离子 ESI-MS:m/z383 [ M+
Na] +, 743 [ 2M+Na] +。上述数据与文献[ 8]中报道
异落叶松脂醇一致。
化合物 Ⅷ:透明的无定型固体 , mp116.5 ～ 118
℃。1H-NMR(acetone-d6)δ:6.56(1H, s, H-2′), 6.43
(2H, s, H-2, 6), 4.26(1H, d, J=6.3 Hz, H-7), 1.97
(1H, m, H-8), 3.53(2H, m, H-9), 3.63(2H, m, H-
9′), 1.62(1H, m, H-8′), 2.64(2H, dd, J=14.7, 8.9
Hz, H-7′), 3.36(3H, s, H-OMe), 3.72(6H, s, H-
OMe), 3.84(3H, s, H-OMe);13C-NMR(acetone-d6)
δ:149.4(C-3), 149.4(C-5), 148.8(C-5′), 148.2
(C-3′), 140.3(C-1), 139.6(C-4′), 136.0(C-4),
130.9(C-1′), 127.5(C-6′), 108.4(C-2), 108.4(C-
6), 108.2(C-2′), 67.6(C-9′), 65.0(C-9), 60.5
(C-5′OMe), 57.8(C-3OMe), 57.8(C-5OMe), 57.4
(C-3′OMe), 50.4(C-8), 43.6(C-7), 42.3(C-8′),
34.9(C-7′)。正离子 ESI-MS:m/z421[ M+H] +,
443 [ M+Na] +。上述数据与文献[ 9] 中报道 lyoni-
resinol一致 。
化合物 Ⅸ :无色的无定型固体 , mp125 ～ 127
℃。1H-NMR(acetone-d6)δ:6.46(1H, s, H-2), 6.46
(1H, s, H-6), 3.92(1H, m, H-7), 1.83(1H, m, H-
8), 3.71(2H, m, H-9), 6.64(1H, s, H-2′), 6.22
(1H, s, H-5′), 2.73(2H, m, H-7′), 1.96(1H, m, H-
8′), 3.41(1H, m, H-9′a), 3.82(1H, m, H-9′b), 3.76
(6H, s, H-3, 5OMe), 3.78(3H, s, H-3′OMe);13C-
NMR(acetone-d6)δ:137.8(C-1), 108.4 (C-2),
149.1(C-3), 135.8(C-4), 149.1(C-5), 108.4(C-
6), 49.1(C-7), 48.6(C-8), 62.7(C-9), 128.9(C-
1′), 112.5(C-2′), 146.9 (C-3′), 145.7(C-4′),
117.3(C-5′), 134.3(C-6′), 57.2(C-3OMe), 57.2
(C-5OMe), 56.7(C-3′), 40.9(C-8′), 34.1(C-7′),
66.4(C-9′)。正离子 ESI-MS:m/z413 [ M+Na] +,
429 [ M+K] +。上述数据与文献 [ 9]中报道 5′-me-
thoxyisolariciresinol一致 。
化合物 Ⅹ :浅黄 色无 定型固 体。1 H-NMR
(CD3OD)δ:9.80(1H, s, H-7′), 7.53(1H, s, H-2′),
7.47(1H, s, H-6′), 6.97(1H, d, J=1.8 Hz, H-2),
6.85(1H, dd, J=1.8, 8.2Hz, H-6), 6.81(1H, d, J=
8.2 Hz, H-5), 5.68(1H, d, J=6.6 Hz, H-7), 3.94
(3H, s, H-5′OMe), 3.88(2H, d, J=5.9 Hz, H-9),
3.84(3H, s, H-3OMe), 3.62(1H, m, H-8);13C-NMR
(CDCl3)δ:190.6(C-7′), 154.1(C-4′), 146.8(C-
4), 146.0(C-3), 145.1(C-5′), 132.0(C-1), 131.4
(C-1′), 128.8(C-3′), 120.9(C-2′), 119.5(C-6),
114.5(C-5), 112.2(C-6′), 108.8(C-2), 89.5(C-
7), 63.8(C-9), 56.1(C-5′OMe), 56.0(C-3OMe),
52.7(C-8)。正离子 ESI-MS:m/z331 [ M+H] +,
353 [ M+Na] +, 369 [ M+K] +, 683 [ 2M+Na] +。
上述数据与文献[ 10]中报道(7R, 8S)ficusal一致 。
化合物 Ⅺ:透明的无定型固体 , mp141.5 ～
143.5 ℃。1H-NMR(CD3OD)δ:9.57(1H, d, J=7.8
Hz, H-9′), 7.66(1H, d, J=15.8 Hz, H-7′), 7.31
(1H, s, H-4′), 7.25(1H, s, H-6′), 6.97(1H, brs, H-
2), 6.86(1H, d, J=8.1 Hz, H-5), 6.80(1H, d, J=
8.1 Hz, H-6), 6.70(1H, dd, J=7.8, 15.8 Hz, H-
7′), 5.64(1H, d, J=6.4 Hz, H-7), 3.94(3H, s,
·652· ChinPharmJ, 2010May, Vol.45 No.9　　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2010年 5月第 45卷第 9期
H-3′OMe), 3.87 (2H, m, H-9), 3.84(3H, s, H-
3OMe), 3.59(1H, m, H-8);13C-NMR(CD3OD)δ:
196.2(C-9′), 156.1(C-7′), 153.1(C-2′), 149.3(C-
3), 147.9(C-4), 146.1(C-3′), 134.0(C-1), 131.4
(C-1′), 129.7(C-5′), 127.2(C-8′), 120.1(C-2),
119.9(C-6′), 116.4(C-5), 114.5(C-4′), 110.8(C-
6), 90.2(C-7), 64.7(C-9), 57.0(C-3′OMe), 56.5
(C-3OMe), 54.7(C-8)。正离子 ESI-MS:m/z379
[ M+Na] +, 395 [ M+K] +。上述数据与文献 [ 11]中
报道 balanophonin比较一致。
化合物≫:无定型透明固体。1H-NMR(acetone-
d6)δ:7.32(1H, s, H-2), 7.41(1H, s, H-6), 7.60
(1H, d, J=15.9 Hz, H-7), 6.65(1H, dd, J=15.9,
7.7Hz, H-8), 9.64(1H, d, J=7.7 Hz, H-9), 6.74
(2H, s, H-2′, 6′), 5.71(1H, d, J=6.6 Hz, H-7′),
3.66(1H, m, H-8), 3.70 ～ 4.28(2H, m, H-9′), 6.80
(2H, s, H-2″, 6″), 5.01(1H, m, H-7″), 4.52(1H, m,
H-8″), 3.70 ～ 4.28(2H, m, H-9″), 7.01(1H, s, H-
2 ), 6.82(1H, m, H-5 ), 6.84(1H, m, H-6 ), 4.98
(1H, m, H-7 ), 4.36(1H, m, H-8 ), 3.70 ～ 4.28
(2H, m, H-9 ), 3.96(3H, s, H-3OMe), 3.83(6H, s,
H-3′, 5′OMe), 3.82(6H, s, H-3″, 5″OMe), 3.80(3H,
s, H-3 OMe);13C-NMR(acetone-d6)δ:129.8(C-1),
114.2(C-2), 146.2(C-3), 152.8(C-4), 131.5(C-
5), 120.5(C-6), 154.4(C-7), 127.8(C-8), 194.3
(C-9), 139.0(C-1′), 104.8(C-2′, 6′), 154.8(C-3′,
5′), 136.4(C-4′), 89.7(C-7′), 54.9(C-8′), 64.9
(C-9′), 139.2(C-1″), 105.4(C-2″, 6″), 154.5(C-3″,
5″), 136.9(C-4″), 74.1(C-7″), 88.4(C-8″), 61.5
(C-9″), 134.3(C-1 ), 111.4(C-2 ), 148.5(C-3 ),
147.0(C-4 ), 115.8(C-5 ), 120.5(C-6 ), 73.9(C-
7 ), 88.1(C-8 ), 61.5(C-9 ), 57.2(C-3OMe),
57.1(C-3′, 5′), 57.0(C-3″, 5″), 56.8(C-3 )。正离
子 ESI-MS:m/z809 [ M+H] +, 831 [ M+Na] +。上
述数据与文献 [ 12] 中报道 5″-methoxy-4″-O-(8-guaia-
cylglycerol)buddlenolA一致 。
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(收稿日期:2009-08-03)
关于推荐 2010年中国药学会科学技术奖的通知
中国药学会科学技术奖是 2005年 7月经国家科学技术部批准的我国药学领域的科学技术奖 , 每年评选一次。 2010年奖
励为:一等奖 2名 、二等奖 5名 、三等奖 8名 ,奖励金额分别为 50 000元 、 30 000元及 10 000元。中国药学会将从获得奖励的
项目中 , 推荐国家科技奖励项目。
推荐要求:2010年中国药学会科学技术奖实行限额择优推荐 , 请按照《中国药学会科学技术奖奖励办法》要求 ,严格掌握
标准 , 认真做好推荐和申报工作。
推荐 、申报渠道 、推荐材料要求及其他详情请访问中国药学会网站(htp://www.cpa.org.cn)。
[本刊讯 ]
·653·中国药学杂志 2010年 5月第 45卷第 9期　　　　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2010May, Vol.45No.9