全 文 ：照品共薄层 ,经多种展开剂展开 Rf值及斑点一致 ,
且两者混合熔点不下降 ,证明两者为同一物质 ,故鉴
定化合物 7为 β-谷甾醇。
参 考 文 献
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瓶花木化学成分的研究(Ⅱ)
陶曙红 1, 2 ,高广春 1 ,漆淑华1 ,李庆欣 1 ,张　偲 1＊
(1.中国科学院南海海洋研究所 /广东省海洋药物重点实验室 ,广东 广州 510301;2.广东药学院 ,广东 广
州 510006)
　　摘要　目的:研究瓶花木的化学成分。方法:利用各种柱色谱方法进行分离纯化 , 根据理化性质和波谱数据鉴
定其结构。结果:分离鉴定了 6个化合物:木栓酮(1)、丁香酸(2)、异莨菪亭(3)、秦皮素(4)、casuarinondiol(5)和
guaiacylglycerol-β-ferulicacidether(6)。结论:化合物 1 ～ 6均为首次从该植物中分离得到。
关键词　瓶花木;化学成分
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2009)05-0712-03
StudiesontheChemicalConstituentsofScyphiphorahydrophylacea(Ⅱ )
TAOShu-hong1, 2 , GAOGuang-chun1 , QIShu-hua1 , LIQing-xin1 , ZHANGSi1
(1.GuangdongKeyLabofMarineMaterialMedica, SouthChinaSeaInstituteofOceanology, ChineseAcademyofSciences, Guang-
zhou510301, China;2.GuangdongPharmaceuticalUniversity, Guangzhou510006, China)
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsofScyphiphorahydrophylacea.Methods:Thecompoundswereisolated
andpurifiedbyrepeatedcolumnchromatographyonsilicaandSephadexLH-20 gelandtheirstructureswereidentifiedbyspectralanal-
ysis.Results:Sixcompoundswereidentifiedasfriedelin(1), syringicacid(2), isoscopoletin(3), fraxetol(4), casuarinondiol
(5)andguaiacylglycerol-β-ferulicacidether(6).Conclusion:AlofthesesixcompoundsareisolatedfromScyphiphorahydrophyla-
ceaforthefirsttime.
Keywords　ScyphiphorahydrophyllaceaGaertn.f.;Chemicalconstituents
收稿日期:2008-09-23基金项目:重大基础研究前期研究专项项目(2005CCA04800);广东省团队基金项目(粤科基 2003.11)作者简介:陶曙红(1974-),女,博士研究生 ,讲师 ,从事天然药物化学的教学和研究。＊通讯作者:张偲 , Tel:020-89023103, E-mail:zhsimd@scsio.ac.cn, tsh7524098@126.com。
　　瓶花木 ScyphiphorahydrophylaceaGaertn.f.是
茜草科瓶花木属植物 ,为红树林树种之一 。由于其
特殊的生长环境 ,红树林植物富含结构新颖 、具有生
物活性的化合物 ,现已成为寻找天然生物活性成分
的重要资源之一 。笔者对瓶花木的化学成分进行了
研究 ,曾从中分离得到 16个化合物 〔1, 2〕 ,现从其乙
醇提取物中又分离鉴定了 6个化合物 ,分别为木栓
酮(1)、丁香酸(2)、异莨菪亭(3)、秦皮素(4)、casu-
arinondiol(5)和 guaiacylglycerol-β-ferulicacidether
(6),以上化合物均为首次从该植物中分离得到 。
1　仪器与材料
核磁共振谱用 BrukerAV-500核磁共振仪测
定 ,凝胶 SephadexLH-20为 Pharmacia公司产品 ,硅
胶为青岛海洋化工厂产品。瓶花木于 2005年采于
海南省文昌市 ,由中国科学院南海海洋研究所张偲
研究员鉴定为茜草科瓶花木属植物瓶花木 Scyph-
iphorahydrophylaceaGaertn.f.的地上部分 。
2　提取分离
取瓶花木地上部分约 10 kg,用 95%乙醇浸提 3
次 ,每次 7 d,合并提取液 ,减压浓缩 ,得浸膏 560 g。
·712· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 5期 2009年 5月
浸膏加适量水混悬后 ,依次用石油醚 、乙酸乙酯 、正
丁醇萃取。各萃取部位经正相和反相硅胶反复柱层
析分离 ,石油醚 -乙酸乙酯 、氯仿 -甲醇 、甲醇 -水梯度
洗脱 ,凝胶 SephadexLH-20纯化 ,得化合物 1 ～ 6。
3　结构鉴定
化合物 1:无色针晶 。1H-NMR(CDCl3 , 500
MHz)δ:1.15, 1.03 , 1.01, 0.99, 0.95, 0.89, 0.87,
0.77(each3H, s, 8-CH3 );13C-NMR(CDCl3 , 125
MHz)δ:213.5(C-3), 59.3(C-10), 58.2(C-4), 53.1
(C-8), 42.6(C-18), 42.1(C-5), 41.5(C-2), 41.3
(C-6), 39.8(C-13), 38.5(C-14), 37.2(C-9), 36.1
(C-16), 35.6(C-19), 35.4(C-29), 35.3(C-11),
32.8(C-21), 32.7(C-28), 32.4(C-15), 31.8(C-
30), 30.6(C-12), 30.0(C-17), 29.5(C-22), 28.5
(C-20), 22.3(C-1), 20.6(C-26), 18.3(C-27), 18.2
(C-7), 17.8(C-25), 14.6(C-24), 6.2(C-23)。以上
数据与文献 〔3〕报道的木栓酮数据一致 ,故确定化合
物 1为木栓酮 。
化合物 2:黄色粉末。1H-NMR(C5D5N, 500
MHz)δ:13.01(1H, brs, -COOH), 8.06(2H, s, H-2,
6), 4.19(6H, s, 2 ×-OCH3);13C-NMR(C5D5N, 125
MHz)δ:167.3(C-7), 147.5(C-3, 5), 140.3(C-4),
120.5(C-1), 107.0(C-2, 6), 56.1(OCH3)。根据波
谱数据并与文献 〔4〕对照 , 将化合物 2鉴定为丁香
酸 。
化合物 3:淡黄色晶体。1H-NMR(CDCl3 , 500
MHz)δ:7.59(1H, d, J=9.5 Hz, H-4), 6.91(1H, s,
H-5), 6.84(1H, s, H-8), 6.26(1H, d, J=9.5 Hz, H-
3), 6.20(1H, brs, -OH), 3.97(3H, s, -OCH3 );13 C-
NMR(C5D5N, 125 MHz)δ:161.5(C-2), 150.1(C-
7), 144.0(C-9), 143.3(C-4), 143.2(C-6), 113.4
(C-3), 111.1(C-10), 107.5(C-5), 103.1(C-8),
56.3(OCH3)。根据波谱数据并与文献〔5〕对照 ,将
化合物 3鉴定为异莨菪亭。
化合物 4:白色粉末 。1H-NMR(CD3OD, 500
MHz)δ:7.85(1H, d, J=9.4 Hz, H-4), 6.72(1H, s,
H-5), 6.22(1H, d, J=9.4 Hz, H-3), 3.91(3H, s, -
OCH3);13C-NMR(CD3OD, 125 MHz)δ:163.4(C-2),
147.0(C-7), 146.3(C-4), 140.9(C-6), 140.7(C-
8), 134.6(C-9), 111.8(C-10), 112.2(C-3), 101.5
(C-5), 56.6(OCH3)。根据波谱数据并与文献 〔6〕对
照 ,将化合物 4鉴定为秦皮素。
化合物 5:白色粉末 。1H-NMR(CD3OD, 500
MHz)δ:7.07(1H, dd, J= 8.3, 2.0 Hz, H-2), 7.03
(1H, dd, J= 8.1, 2.1 Hz, H-2′), 6.83(1H, d, J=
6.7 Hz, H-3), 6.82(1H, d, J=6.6 Hz, H-3′), 6.76
(1H, d, J=1.9 Hz, H-6), 6.54(1H, d, J=2.0 Hz,
H-6′), 4.41(1H, dd, J= 6.4, 1.5 Hz, H-12), 4.05
(1H, m, H-8), 3.55(1H, m, H-10), 3.50(1H, d, J=
14.4Hz, H-13), 3.05(1H, dd, J=15.5, 3.5 Hz, H-
7), 2.93(1H, m, H-10), 2.89(1H, m, H-13), 2.82
(1H, dd, J= 15.8 , 9.6 Hz, H-7), 1.90(2H, m, H-
9);13C-NMR(CD3OD, 125 MHz)δ:220.1(C-11),
153.3(C-4′), 152.8(C-4), 135.8(C-6), 134.9(C-
6′), 131.7(C-2′), 130.9(C-1), 130.6(C-2), 129.9
(C-1′), 128.2(C-5), 127.1(C-5′), 117.1(C-3′),
116.9(C-3), 78.2(C-12), 73.2(C-8), 42.0(C-7),
40.3(C-13), 39.6(C-10), 32.2(C-9)。根据波谱数
据并与文献〔7〕对照 ,将化合物 5鉴定为 casuarinon-
diol。
化合物 6:白色粉末。1H-NMR(CD3OD, 500
MHz)δ:7.60(1H, d, J=15.9 Hz, H-7′), 7.23(1H,
d, J=1.8 Hz, H-2′), 7.12(1H, dd, J=8.4, 1.8 Hz,
H-6′), 7.07(1H, d, J=8.4 Hz, H-5′), 7.05(1H, d,
J=1.8 Hz, H-2), 6.86(1H, dd, J=8.2, 1.8 Hz, H-
6), 6.73(1H, d, J=8.2 Hz, H-5), 6.38(1H, d, J=
15.9 Hz, H-8′), 4.92(1H, d, J=5.5 Hz, H-7), 4.50
(1H, m, H-8), 3.90, 3.82(each3H, s, 2 ×-OCH3),
3.76(1H, dd, J=12.0, 3.7 Hz, H-9a), 3.51(1H, d,
J= 12.0 , 5.5 Hz, H-9b);13C-NMR(CD3OD, 125
MHz)δ:171.0(C-9′), 151.9(C-4′), 151.7(C-3′),
148.7(C-3), 147.1(C-4), 146.0(C-7′), 134.1(C-
1), 129.9(C-1′), 123.3(C-6′), 121.2(C-6), 117.8
(C-8′), 117.1(C-5′), 115.7(C-5), 112.5(C-2′),
112.1(C-2), 85.7(C-8), 74.2(C-7), 62.5(C-9),
56.7, 56.4(2×-OCH3)。以上数据与文献 〔8〕报道的
guaiacylglycerol-β-ferulicacidether一致 ,故将化合物
6鉴定为 guaiacylglycerol-β-ferulicacidether。
参 考 文 献
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收稿日期:2008-10-16基金项目:海南省政府基金项目资助作者简介:党金玲(1983-),女,在读硕士研究生 ,研究方向:药用植物资源研究;E-mail:jinling dang@yahoo.com.cn。＊通讯作者:杨小波 , Tel:0898-66279131, E-mail:yangxb62@yahoo.com.cn。
海南风吹楠皮挥发油化学成分 GC-MS分析
党金玲 1 ,杨小波 1＊ ,黄运峰1 ,叶　凡 1 ,罗　涛 1 ,陈四利2 ,刘　斌 1 ,白云锋 1
(海南大学 1.热带生物研究中心;2.材料与化工学院 ,海南 海口 570228)
　　摘要　目的:分析海南风吹楠皮挥发油的化学成分。方法:采用水蒸气蒸馏法提取海南风吹楠皮挥发油 ,用气
相色谱-质谱联用法分析鉴定其化学成分 ,并应用面积归一法测定各成分的相对百分含量。结果:水蒸气蒸馏提取
物得率为 0.14%, 通过计算机检索 、图谱分析鉴定出 32个化合物 ,占总油量的 98.62%。海南风吹楠皮主要成分为
胡椒烯(25.55%)、 1, 2, 3, 5, 6, 8a-六氢-4, 7-二甲基-1-(1-甲乙基)-萘(11.14%)、己二酸 , 二 (2-乙基己基)-酯
(8.09%)、油酸(7.04%)等。结论:本实验为开发利用海南风吹楠药用资源提供了科学依据。
关键词　海南风吹楠;挥发油;GC-MS
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2009)05-0714-03
GC-MSAnalysisontheChemicalConstituentsofEssentialOilfrom
BarkofHorsfieldiahainanensis
DANGJin-ling1 , YANGXiao-bo1 , HUANGYun-feng1 , YEFan1 , LUOTao1 , CHENSi-li2 , LIUBin1 , BAIYun-feng1
(1.TropicalBiologicalCenter;2.ColegeofMaterialsandChemical, HainanUniversity, Haikou570228, China)
Abstract　Objective:ToanalyzetheconstituentsoftheessentialoilfromthebarkofHorsfieldiahainanensis.Methods:Thevola-
tileoilwasobtainedbysteamdistilation.Thechemicalconstituentswereseparatedandidentifiedbygaschromatography-massspec-
trometry(GC-MS).Therelativecontentsweredeterminedbyareanormalization.Results:TheextractionrateofthebarkofHorsfieldia
hainanensiswas0.14%.32 compoundswereseparatedandidentified, whichaccountedfor98.62% oftheessentialoil.Themain
chemicalcomponentsoftheessentialoilwereCopaene(25.55%), Naphthalene, 1, 2, 3, 5, 6, 8a-hexahydro-4, 7-dimethyl-1-(1-meth-
ylethyl)-(11.14%), Hexanedioicacid, bis(2-ethylhexyl)ester(8.09%), 9-Octadecenoicacid(7.04%), etc.Conclusion:Ithas
providedscientificfoundationforexploitationandutilizationofHorsfieldiahainanensis.
Keywords　HorsfieldiahainanensisMer.;Essentialoils;GC-MS
　　海南风吹楠 HorsfieldiahainanensisMerr.,又名
海南荷斯菲木 、咪桉 、水枇杷 ,为肉豆蔻科荷斯菲木
属植物 ,为常绿乔木 ,高达 12 m以上 ,生于海拔 400
～ 450 m的林中 , 在我国主要分布于海南和广
西 〔1-3〕。在海南黎族少数民族山区 ,当地人常用其树
皮或树叶泡酒 ,作为妇女产后补血 、活血的滋补药 ,
被当地人称之为 “血树 ”〔3, 4〕;此外 ,有文献记载其
叶 、树皮可以治疗小儿疳积 〔5〕。目前 ,有关海南风
吹楠化学成分方面的研究较少 ,只见对其种子油的
成分有过简单报道 〔3〕 ,涉及该植物的化学成分提
取 、分离 、含量测定方面的研究都未见报道。本文采
用气相色谱-质谱联用(GC-MS)分析方法 ,对海南风
吹楠皮的化学成分进行测定 ,以期为其药用资源的
开发利用提供科学依据 。
1　仪器与材料
1.1　仪器　HP5937GC/6890MS气相色谱 -质谱联
用仪 (美国惠普公司 );电子分析天平 (SHIMAD-
ZU)。
·714· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 5期 2009年 5月