全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2015，27:958-961
文章编号:1001-6880(2015)6-0958-04
收稿日期:2015-03-30 接受日期:2015-04-24
基金项目:国家自然科学基金(31260076);江西省自然科学基金
(20114BAB204025) ;江西省教育厅(GJJ13546)
* 通讯作者 E-mail:shwyin@ 126． com
狗脊化学成分及抑制乙酰胆碱酯酶生物活性研究
殷帅文1* ，何旭梅2，王 伟1，赖 强1，马 宁1，王安萍1
1井冈山大学生命科学学院;2 井冈山大学电信学院，吉安 343009
摘 要:采用多种分离方法从狗脊(Woodwardia japonica)乙醇提取物中分离纯化出 7 个化合物，经现代波谱分析
将它们的结构分别鉴定为 3-O-［6’-O-(9Z-二十碳酰)-β-D-葡萄糖酰］-谷甾醇(1)、β-谷甾醇-3-O-α-L-(6’-O-正
十六酰基)-葡萄糖苷(2)、β-谷甾醇(3)、狗脊酸(4)、胡萝卜苷(5)、山柰素-3-O-α-L-鼠李糖基-7-O-α-L-鼠李糖苷
(6)和山柰素-3-O-α-L-(4-O-乙酰基)-鼠李糖基-7-O-α-L-鼠李糖苷(7)。其中化合物 1 的结构还未见报道。乙
酰胆碱酯酶抑制活性测试表明化合物 4 具有一定抑制乙酰胆碱酯酶活性。
关键词:狗脊;化学成分;生物活性
中图分类号:Q501;Q503 文献标识码:A DOI:10． 16333 / j． 1001-6880． 2015． 06． 004
Constituents and Acetylcholinesterase Inhibitory Activity of Woodwardia japonica
YIN Shuai-wen1* ，HE Xu-mei2，WANG Wei1，LAI Qiang1，MA Ning1，WANG An-ping1
1School of Life Science，Jinggangshan University;2 School of Electronics
and information engineering，Jinggangshan University，Ji’an 343009，China
Abstract:The chemical constitutes of the EtOH extract of Woodwardia japonica from Jiangxi Province were studied． Sev-
en compounds were isolated by repeated gel column chromatography． On the basis of spectral data，their structures were
identified as 3-O-［6’-O-(9Z-eicosenoicenoyl)-β-D-glucopyranosyl］-sitosterol (1)，β-sitosterol-3-O-α-L-(6’-O-hexade-
canoyl)glucoside (2) ，β-sitosterol (3) ，woodwardinic acid (4) ，daucosterol (5) ，kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyrano-
side7-O-α-L-rhamnopyranoside (6)and kaempferol-3-O-α-L-(4-O-acetyl)-rhamnopyranoside7-O-α-L-rhamnopyrano-
side (7)． Compound 1 was a new compound and compound 4 showed acetylcholinesterase inhibitory activity．
Key words:Woodwardia japonica;chemical constituents;bioactivity
狗脊(Woodwardia japonica)为乌毛蕨科(Blech-
naceae)狗脊属植物。该属共 12 种，除弗吉尼亚狗
脊［Woodwardia virginia(L．)J． Sm．］外，我国均有分
布。狗脊分布地域广阔，为丘陵地区常见的酸性土
指示植物，生物资源十分丰富［1］。狗脊是我国应用
已久的中草药品种。现代一般认为它是中草药“贯
众”的基源植物之一，而在古代的本草著作它却是
中药“狗脊”的基源。民间记载狗脊具有清热解毒、
止血、杀虫、散淤和消肿等功效。主治虫积腹痛，湿
热便血，血崩、痢疾、疗疮肿痛、感冒等症［2］。迄今
为止，人们对中药“狗脊”和中草药“贯众”的许多基
源植物进行了化学成分研究，但对狗脊化学成分的
研究则较少［3］，而活性研究方面，仅有狗脊提取液
的抗菌抗病毒初步研究以及水煎剂对小白鼠的毒性
试验［4］，其他活性未见报道。为此，本文对其进行
了化学成分研究并首次报道了其抑制乙酰胆碱酯酶
活性。
1 材料与仪器
1． 1 材料
狗脊(Woodwardia japonica)全草于 2010 年 7 ～
8 月份采集于江西井冈山地区，在阴凉通风处晾干、
粉碎。样品由井冈山大学生命科学学院周兵副教授
鉴定。凭证标本(C． 20100001)保存于井冈山大学
生命科学学院标本室。
1． 2 仪器与试剂
FAB-MS测试采用 VG-ZAB型质谱仪，HＲ-FAB-
MS测试采用热电公司 MAT95XP 型质谱仪，EI-MS
测试和 GC-MS 分析采用 HP 5988A GC /MS 型质谱
仪;NMＲ 测定采用 Bruker AM-400 型超导核磁共振
仪;吸光度测定采用日本 Shimadzu 公司 UV2550 紫
外可见分光光度计。柱层析硅胶(200 ～ 300 目)及
薄层层析(TLC)硅胶 GF254(10 ～ 40 μm)为青岛海
洋化工厂出品，用 254 nm 紫外灯检测，辅以喷 5%
H2SO4-乙醇溶液后加热显色。乙酰胆碱酯酶、二硫
二硝基苯甲酸(DTNB)、硫代乙酰胆碱、4%十二烷
基硫酸钠和阳性对照 tacrine 均为 Sigma 公司产品，
其余化学试剂均为分析纯。
2 实验方法
2． 1 提取和分离
将粉碎的狗脊全草(1． 5 kg)以 95%乙醇浸泡
提取 3 次，每次 3 d，将提取液合并后减压浓缩得浸
膏(150 g)。浸膏溶于 1 L蒸馏水中，依次用石油醚
和乙酸乙酯萃取 3 次，分别得到石油醚萃取物(22
g)和乙酸乙酯萃取物(25 g)。石油醚萃取物经硅胶
柱层析(石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱)后得到共约 5
个组分，其中，组分 2 经硅胶柱层析(石油醚-乙酸乙
酯 5∶ 1)，得到化合物 3(1 g)和 4(35 mg)，组分 3 经
硅胶柱层析(石油醚-丙酮 5∶ 1)，得到化合物 5 (50
mg)，乙酸乙酯部分经减压柱层析(石油醚-乙酸乙
酯洗脱)后分为极性递增的 4 个部分，组分 2 拌样上
硅胶柱用氯仿∶ 丙酮 = 5 ∶ 1 洗脱，得到化合物 1(23
mg)和 2(45 mg)，组分 3 拌样上硅胶柱，用氯仿∶丙
酮 = 5∶ 2 洗脱，得到化合物 6(30 mg)和 7(27 mg)。
2． 2 活性测试方法
实验采用改良的 Ellman 方法［5］进行:将 2． 65
mL PBS(pH 8． 0)，50 μL AChE(0． 85 U /mL，buffer
pH 8) ，100 μL 15 mM DTNB 和样品溶液 100 μL加
入试管，37 ℃预热 2 min，然后加入 100 μL 15 mM
ATch，在 37 ℃保温 20 min 后立即加入 1 mL 0． 4%
SDS终止反应，将所得溶液立即在 412 nm下测量吸
光值并根据下式计算抑制率。
抑制率(%)=［A对照-(A样品-A样品空白)］/ A对照 × 100
这里 A对照 是指样品溶液为没有添加样品的
50%乙醇溶液时的吸光值，A 样品是指添加样品溶液
的吸光值，而 A样品空白则表示添加样品溶液但没有添
加底物 ATch时的吸光值。所有实验重复三次并计
算平均值和标准差，阳性对照为他克林。
3 结构鉴定
化合物 1 白色固体，无荧光，在 TLC 上 5%浓
硫酸-无水乙醇溶液加热显紫红色。红外谱图提示
羟基信号(3382 cm-1)、酯羰基(1736 cm-1)信号和烯
键信号(1645、1463 和 888 cm-1)，氢谱和碳谱提示
含 1 个 β-谷甾醇信号，1 个葡萄糖信号和 1 个长链
脂肪酰基信号，推测该化合物为糖基上接有长链脂
肪酰基的胡萝卜苷。其 FAB-MS 提示分子量为
868，并出现明显的甾醇碎片峰 m/z 397，故长链脂肪
酰基可推测为 20 碳单烯酰基。由于糖基上 6-H的
化学位移向低场移动到 δ 4． 3-4． 4，提示与化合物 2
相同，长链脂肪酰基取代在葡萄糖的 6位。样品甲
醇解反应后经 GC-MS分析，长链脂肪酸被确定为二
十碳-9Z-烯酸，故化合物最终被鉴定为 3-O-［6-O-
(9Z-二十碳烯酰)-β-D-葡萄糖酰］-谷甾醇(结构见
图 1)，化合物 1 的结构迄今还未见报道，其波谱数
据如下:［α］D20 = -36 (c = 2，氯仿);UV (氯仿):
246 (2. 065) ;IＲ (KBr) :3382，2925，2852，1737，
1645，1463，1376，1171，1117，888，721 cm-1;1H NMＲ
(CDCl3，400 MHz)δ:5. 35 (3H，m，H-6，H-8，H-
9)，4. 38 (1H，m，H-6 a) ，4. 30 (1H，dd，J，=
12. 0，1. 8Hz，H-6 b) ，3. 56 (1H，m，H-3) ，3. 54
(1H，m，H-4) ，3. 47 (1H，m，H-3) ，3. 38 (1H，m，H-
2) ，3. 37 (1H，m，H-5) ，2. 32 (2H，t，J = 6. 6 Hz，
H-2) ，1. 01 (3H，s，H-19) ，0. 91 (3H，d，J = 6. 5
Hz，H-21) ，0. 87 (3H，m，H-20) ，0. 84 (3H，s，H-
26) ，0. 82 (3H，s，H-27) ，0. 80 (3H，t，J = 6. 3 Hz，
H-29) ，0. 65 (3H，s，H-18) ;13 C NMＲ (CDCl3，100
MHz)δ:37. 3 (C-1)，31. 9 (C-2) ，79. 8 (C-3) ，38. 9
(C-4) ，140. 4 (C-5) ，122. 0 (C-6) ，31. 9 (C-7) ，
31. 9 (C-8) ，50. 1 (C-9) ，36. 5 (C-10) ，21. 1 (C-
11) ，39. 8 (C-12) ，42. 3 (C-13) ，56. 8 (C-14) ，24. 3
(C-15) ，28. 2 (C-16) ，56. 1 (C-17) ，11. 8 (C-18) ，
19. 4 (C-19) ，36. 1 (C-20) ，18. 8 (C-21) ，33. 9 (C-
22) ，26. 1 (C-23) ，45. 8 (C-24) ，29. 2 (C-25) ，19. 8
(C-26) ，19. 0 (C-27) ，23. 1 (C-28) ，12. 0 (C-29) ，
101. 3 (C-1) ，70. 5 (C-2) ，76. 6 (C-3) ，73. 3 (C-
4) ，73. 6 (C-5) ，63. 8 (C-6) ，174. 1 (C-1) ，34. 3
(C-2) ，31. 5 (C-3) ，29. 1-29. 8 (C-4-C8) ，
130. 0 (C-9) ，128. 0 (C-10) ，29. 1-29. 8 (C-11-
C17) ，25. 0 (C-18) ，22. 7 (C-19) ，14. 1 (C-
20) ;FAB (positive)m/z:869 ［M + H］+(8)，397
［M-acyl-glucosyl］+(13)，253 (13) ，201 (20) ，161
(39) ，145 (60) ，107 (100). HＲ-FAB-MS (positive)
m/z:397. 3805 ( ［M-acyl-glucosyl］+，calcd. for C29
H49:397. 3834)。
959Vol. 27 殷帅文等:狗脊化学成分及抑制乙酰胆碱酯酶生物活性研究
图 1 化合物 1 的化学结构
Fig. 1 Chemical structures of compounds 1
化合物 2 白色固体，无荧光，mp. 146 ～ 147
℃，在 TLC上 5%浓硫酸-无水乙醇溶液加热显紫红
色。其 EI-MS m/z:414［M-Glc + H］ +(18)，397
(19) ，381(14) ，303(15) ，255(16) ，231(8) ，213
(21) ;1H NMＲ (CDCl3，400 MHz)δ:5. 35 (1H，s，
H-6)，4. 37 (1H，m，H-6 a) ，4. 30 (1H，dd，J，=
12. 0，1. 8Hz，H-6 b) ，3. 55 (1H，m，H-3) ，3. 54
(1H，m，H-4) ，3. 47 (1H，m，H-3) ，3. 38 (1H，m，H-
2) ，3. 36 (1H，m，H-5) ，2. 32 (2H，t，J = 6. 6 Hz，
H-2) ，1. 01 (3H，s，H-19) ，0. 92 (3H，d，J = 6. 5
Hz，H-21) ，0. 87 (3H，m，H-16) ，0. 84 (3H，s，H-
26) ，0. 82 (3H，s，H-27) ，0. 80 (3H，t，J = 6. 3 Hz，
H-29) ，0. 65 (3H，s，H-18) ;13 C NMＲ (CDCl3，100
MHz)δ:37. 2(C-1)，31. 9 (C-2) ，79. 7 (C-3) ，38. 9
(C-4) ，140. 3 (C-5) ，122. 0 (C-6) ，31. 9 (C-7) ，
31. 9 (C-8) ，50. 1 (C-9) ，36. 4 (C-10) ，21. 1 (C-
11) ，39. 7 (C-12) ，42. 3 (C-13) ，56. 8 (C-14) ，24. 3
(C-15) ，28. 3 (C-16) ，56. 1 (C-17) ，11. 5 (C-18) ，
19. 4 (C-19) ，36. 1 (C-20) ，18. 8 (C-21) ，33. 9 (C-
22) ，26. 1 (C-23) ，45. 8 (C-24) ，29. 2 (C-25) ，19. 8
(C-26) ，19. 0 (C-27) ，23. 1 (C-28) ，12. 0 (C-29) ，
101. 4 (C-1) ，70. 6 (C-2) ，76. 6 (C-3) ，73. 3 (C-
4) ，73. 8 (C-5) ，63. 8 (C-6) ，174. 2 (C-1) ，34. 3
(C-2) ，31. 5 (C-3) ，29. 1-29. 8 (C-4-C13) ，
25. 1(C-14) ，22. 8 (C-15) ，14. 2 (C-16) ，上述
波谱数据与文献报道数值基本一致［6］，故鉴定为 β-
谷甾醇-3-O-α-L-(6-O-正十六酰基)-葡萄糖苷。
化合物 3 无色针状晶体，易溶于氯仿，mp. 132
～ 134 ℃，薄层喷硫酸-乙醇溶液加热显紫红色。该
化合物经 TLC与 β-谷甾醇的对照品对照，在 3 种溶
剂体系下其 Ｒf 值一致，故鉴定为 β-谷甾醇。
化合物 4 白色粉末，mp. 275 ～ 278 ℃，EI-MS
m/z :456［M］ +，189(100)，237(40) ，219(10) ，175
(30) ，218(15) ，1H NMＲ (C5D5N)显示有 6 个甲氧
基 δ:1. 85 (3H，s，Me)，1. 71 (3H，s，Me) ，1. 45
(3H，s，Me) ，1. 02 (3H，s，Me) ，0. 92 (3H，s，Me) ，
0. 73(3H，s，Me) ，一个双键氢 4. 99(2H，s，H-30)，
13C NMＲ (C5D5N)δ:16. 3 (C-Me)，16. 8 (C-Me) ，
16. 9(C-Me) ，19. 1(C-Me) ，20. 0(C-Me) ，25. 2(Me-
24)为六个甲基峰，与羟基相连的碳信号为 66. 7(C-
3)，双键信号为 110. 6(C-22)和 148. 7(C-30)，羧基
信号 181. 8(C-23)。上述波谱数据与文献报道数值
基本一致［3］，故鉴定为狗脊酸。
化合物 5 白色结晶粉末(甲醇)，mp. 295 ～
298 ℃，易溶于吡啶，Liebermann-Burchard 反应呈阳
性，与胡萝卜苷已知对照品进行共薄层，显色过程相
同，Ｒf 值一致，故鉴定该化合物为胡萝卜苷。
化合物 6 黄色结晶(甲醇)，mp. 215 ～ 217 ℃，
EI-MS m/z:286 ［kaempferol］ +(100 )，285
［kaempferol-H］+ (25)，258 ［kaempferol-CO］+
(10)，257 ［kaempferol-COH］+ (12)，153 ［C7H4O4
+ H］+(6)。其1H NMＲ 和13 C NMＲ 数据显示该化
合物 由 山 柰 素 和 两 个 鼠 李 糖 构 成。1H NMＲ
(C5D5N)δ:6. 44(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6)，6. 69
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，7. 74(2H，d，J = 9. 5
Hz，H-2，6) ，6. 91(2H，d，J = 9. 5 Hz，H-3，5) ，
5. 38(1H，d，J = 1. 5 Hz，H-1) ，4. 21(1H，dd，J
= 3. 0，1. 5 Hz，H-2) ，3. 70(1H，dd，J = 9. 5，3. 5
Hz，H-3) ，3. 30(1H，t，J = 9. 5 Hz，H-4) ，3. 28
(1H，m，H-5) ，0. 90(1H，d，J = 6. 0 Hz，H-6) ，
5. 55(1H，d，J = 1. 5 Hz，H-1) ，4. 00(1H，dd，J
= 3. 0，1. 5 Hz，H-2) ，3. 8(1H，dd，J = 9. 5，3. 5
Hz，H-3) ，3. 45(1H，t，J = 9. 5 Hz，H-4) ，3. 55
(1H，m，H-5) ，1. 25(1H，d，J = 6. 0 Hz，H-
6) ;13C NMＲ (C5D5N)δ:159. 8(C-2)，136. 5(C-
3) ，179. 8(C-4) ，163. 0(C-5) ，100. 6(C-6) ，163. 6
(C-7) ，95. 7(C-8) ，158. 1(C-9) ，103. 6(C-10) ，
122. 5(C-1) ，132. 0(C-2，6) ，116. 6(C-3，5) ，
161. 7(C-4) ，107. 6(C-l”) ，71. 3，71. 7，71. 9，72. 1，
72. 1，72. 2，73. 3，73. 7(rham － 2-5，2-5) ，
17. 7(C-6) ，99. 9(C-l) ，18. 1(C-6) ，上述波谱
数据与文献报道数值基本一致［3］，故鉴定为山柰素-
3-O-α-L-鼠李糖基 7-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物 7 黄色结晶(甲醇)，mp. 215 ～ 217 ℃，
EI-MS m/z:286 ［kaempferol］+ (100 )，285
［kaempferol-H］+ (25)，258 ［kaempferol-CO］+
(12)，257 ［kaempferol-COH］+ (10)，153 ［C7H4O4
+ H］+(6);1H NMＲ和13C NMＲ数据显示该化合物
由山柰素、两个鼠李糖和一个乙酰基构成。1H NMＲ
(C5D5N)δ:6. 44 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6)，6. 68
069 天然产物研究与开发 Vol. 27
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8)，7. 73 (2H，d，J = 9. 5
Hz，H-2，6) ，6. 92 (2H，d，J = 9. 5 Hz，H-3，5) ，
5. 48 (1H，d，J = 1. 5 Hz，H-1) ，4. 21 (1H，dd，J
= 3. 0，1. 5 Hz，H-2) ，3. 82 (1H，dd，J = 9. 5，3. 5
Hz，H-3) ，4. 55 (1H，t，J = 9. 5 Hz，H-4) ，3. 28
(1H，m，H-5) ，0. 80 (1H，d，J = 6. 0 Hz，H-6) ，
5. 55(1H，d，J = 1. 5 Hz，H-1) ，4. 00 (1H，dd，J
= 3. 0，1. 5 Hz，H-2) ，3. 65 (1H，dd，J = 9. 5，
3. 5 Hz，H-3) ，3. 45 (1H，t，J = 9. 5 Hz，H-4) ，
3. 82 (1H，m，H-5) ，1. 22 (1H，d，J = 6. 0 Hz，H-
6) ，2. 06 (3H，s，H-AC) ;13 C NMＲ (C5D5N)δ:
159. 9(C-2)，136. 0(C-3) ，179. 8(C-4) ，163. 0(C-
5) ，100. 5(C-6) ，163. 6(C-7) ，95. 7(C-8) ，158. 0(C-
9) ，103. 2 (C-10) ，122. 5 (C-1) ，132. 0 (C-2，6) ，
116. 6 (C-3，5) ，161. 8 (C-4) ，107. 6 (C-l”) ，71. 4
(C-2) ，71. 0 (C-3) ，74. 9 (C-4) ，69. 6 (C-5) ，
17. 1 (C-6) ，99. 9 (C-l) ，71. 5 (C-2) ，71. 3
(C-3) ，73. 4 (C-4) ，72. 1 (C-5) ，18. 1 (C-
6) ，21. 0 (COCH3)，172. 5 (COCH3)。上述波谱
数据与文献报道数值基本一致［3］，故鉴定为山柰素-3-
O-α-L-(4-O-乙酰基)-鼠李糖基 7-O-α-L-鼠李糖苷。
4 结果与讨论
化合物狗脊酸，在浓度为 0. 1 mg /mL 时，其对
乙酰胆碱酯酶活性的抑制率为 70. 5%，而其在浓度
为 0. 25 mg /mL 时，其对乙酰胆碱酯酶活性的抑制
率为 87. 5%，而化合物山柰素-3-O-α-L-鼠李糖基 7-
O-α-L-鼠李糖苷和山柰素-3-O-α-L-(4-O-乙酰基)-
鼠李糖基 7-O-α-L-鼠李糖苷的抑制率在浓度为 0. 1
mg /mL时，其对乙酰胆碱酯酶活性的抑制率为
61. 2%和 40. 8%，而其在浓度为 0. 25 mg /mL时，其
对乙酰胆碱酯酶活性的抑制率为 77. 6%和 51. 4%。
而其余的化合物在浓度为 0. 25 mg /mL和 0. 5 mg /mL
时，其对乙酰胆碱酯酶活性的抑制率均小于50%。
早老性痴呆症(又称阿尔茨海默氏病，Alzhei-
mers Disease，AD)是发生于老年和老年前期以进行
性神经退化为特征的大脑退行性病变，是中枢神经
系统变行性疾病，其主要临床表现为进行性认知功
能减退并伴有行为障碍和情绪异常等，严重者直至
失去生活自理能力［7，8］。目前的研究认为 AD 是一
种多病因疾病，胆碱能假说是目前最为被广泛接受
的病理理论［9-11］。因此，乙酰胆碱酯酶抑制剂(Ace-
tylcholinesterase Inhibitor，AChEI)药物是目前研究最
多、最为活跃的抗早老性痴呆症药物［9-13］。然而，从
植物中筛选并开发出的抗老年性痴呆症的药物并不
多，系统的进行植物乙酰胆碱酯酶抑制活性研究的
报道也很少［9］，本实验对狗脊乙醇提取物进行了系
统的化学研究，并对其化学成分进行了乙酰胆碱酯
酶抑制活性研究，实验结果显示部分化合物具有一
定的的抑制乙酰胆碱酯酶活性。
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