全 文 ：第 25 卷 第 3 期
1 9 5 3 年 5 月
植 物 学 报
A C T A B O T A N I CA S I N I C A
V o l
.
2 5
,
N o
.
3
M a y
, 1 9 8 3
隔 山 香 化 学 成分 的 研 究
丁云梅 张涵庆 袁昌齐 董云发
〔江苏省植物研究所)
摘 要
由隔山香根中分离出四种结晶性成分 ,经元素分析 、 红外光谱 、核磁共振谱和质谱测定 , 结
晶 A 为反式一异漪萝脑 ,结晶 B 为 户谷翻醇 ,结晶 D 为异漪萝脑乙二醇 ,结晶 c 尚待鉴定。
隔山香 f山~ , 动万叼 our 。 ( H an ce ) hS an et uY an ( A叮
` 2介召 ict 厅do aor H即 ce ) ]
属伞形科山芹属多年生草本 。 根为常用中草药 ,分布于浙江 、 江西 、湖南 、福建 、 广东 、 广西
等省区 。 味辛 , 性微温 。 有清热解毒 ,行气止痛 ,止咳化痰 , 活血化痕的功效 , 用于治疗多
种疾病〔2] 。 近年来 , 在防治麻疹及上呼吸道感染方面取得了较好的疗效 1[ 。 隔山香为我国
特有种 , 国内外未见其化学成分的专题研究报告 。 我们从其根的乙醚提取物分离得到二
种苯丙烯类衍生物 ,分别为反式 一异漪萝脑 ( A ) , 异蔚萝脑乙二醇 ( D ) 及户谷幽醇 ( B ) 。
其中结晶 D 为新化合物 , 结晶 A过去仅见过合成品的报道 〔, 一 , , , 本文首次由植物中分离得
到其天然体 。
实 验 部 分
一 、 材料来源 隔山香产湖南省望城县 。
二 、 提取分离 取隔山香根粉 3 .夕, k g , 用乙醚冷浸三次 , 合并浸出液 , 浓缩后放置 ,
析出白色方晶 A 。 滤除结晶 A , 母液浓缩至小体积 , 拌中性氧化铝 , 干燥 。 通过中性氧化
铝柱 (价6 x l 巧 cm ) 层析分离 , 依次用石油醚 、 石油醚 : 醋酸乙醋 ( 8 : l , :6 1 , 斗: 1 , 2 : 1 ,
1 : l) 洗脱 , 每瓶收集 1 0 ml 。 石油醚洗脱液得结晶 A , 石油醚 :醋酸乙醋 ( 8 : l) 洗脱液得
结晶 B , 石油醚 :醋酸乙醋 ( 6 : l) 洗脱液得结晶 c , 石油醚 :醋酸乙醋 ( 1 : l) 洗脱液得结晶
D
o
三 、 鉴定
1
. 结晶 A 用石油醚重结晶 ,得 白色方晶 , m .P sl 一52 ℃ 。 元素分析 : 实验值 ( 务 )
e
,
6 4
.
5 6
,
H
,
6
.
3 6。 计算值 (务 ) C , 6 4 . 5 5 , H , 6 . 3 5 。 质谱测定分子量为 2 2 2 。 确 定分子
式为 e , 2H 140 。 。 红外光谱 , 淤益cm 一` : 16 1 0 , 15 9 0 , x 4 5 , (苯环双键 ) , 1 1 2 5 , 1 0 , o ( e 一
o 一 e ) , 9 5 0 (一 。 一 e H J一 。 一 ) 。 核磁共振谱 ( e D C I , 溶剂 , T M s 内标 , 占值 ) : 1 . 5 4
本文于 1 9 8 2 年 8 月收到 。
核磁共振谱由江苏省化学工业研究所测定 ;质谱由南京林产化学工业研究所 、 江苏省理化测试中心测定 ; 红外
光谱由本所单文碘同志测定 ;元素分析由中国科学院上海药物研究所和本所王翔燕同志侧定 ,在此一并致谢 。
3 期 丁云梅等 : 隔山香化学成分的研究
( 3H
, 双二 重 峰 c -
/
H
J ~ 2
.
2 , 6
.
2 H z )
, 3
.
5 2 ( 3H
, 单峰 , 一 o C凡 ) , 3 . 5 3 ( 3H ,
H
cH/C单峰 ,一。翎 , ) , , . 8 7 ( ZH , 单峰 , 一 。 一 e H厂 。 一 ) , 。 . , 7( I H ,双四重峰飞一
/
H
/ H
C
\ c H,
J一 。 . 2, , 6 . SH z ) , 。 , 。 3 ( I H , 单峰 ,芳氢 ) , 。 . , , ( I H , 双四重峰
,c一
/
H
/ H
C
\ c玩 , J ~ 1
.
2
,
16
.
8H z)
。 当照射 占 1 , 84 处 c 氏 峰时 , 图谱简化为 A B 系统 , 其 占值分别为 6 . 12 , .6 61
\ / H
J 一 1 6 8 H z 。 J 值大于 1 2H z 故 2 个烯氢成反式构型 c
/
H
一气 _ 。 当 照射 ; .3 81 ,
C H
,
3
.
83 2 个 甲氧基质子时 , “ . ” 处芳氢质子没有 N O E 效应 , 证明芳氢质子不在甲氧基
邻位 。 故结晶 ( A ) 经鉴定为反式一异漪萝脑 [( E卜i s od i ll a p iol ; 2 , 3 一d im het o x y 一 4 , 5 一me th y l -
e n
ed i
o x y一 1一 (E ) p
r o p e n y lb e n z e n e J
。 质谱 ( m / e ) : 2 2 3 ( M + 1 ) , 2 2 2 ( M+ ) , 2 0 7 , 一1 7。 结构
式为 :
与文献报道的合成品异苗萝脑 ( is ed il 叩 :iol ) 基本一致 〔 ,ol
.2 结晶 B 用石油醚 “醋酸乙醋 ( 8 : 功重结晶 , 得白色结晶 , m . p . 128 一 130 ℃ , iL eb ·
e
mr an
n 一
uB id ar d 反应和 sa 生。 w sk i 反应均呈阳性 。 与 户谷幽醇标准品的红外光 谱相 同 ,
质谱测定分子量为 4 14。 故结晶 B 确定为 户谷幽醇。
3
. 结晶 D 用石油醚 :醋酸乙醋 ( 1 : l) 重结晶 , 得白色棱柱状结晶 , m :P 89 一90 ℃ 。
元素分析 : 实验值 (多 ) e , , 6 . x , , H , 6 . 2 6。 计算值 (并 ) e , 5 6 . 2 4 , H , 6 . 2 9 。 质谱测定
分子量为 2 5 6 , 确定分子式为 e l尹 1 60 6。 红外光 谱 ,煞 。 m 一 ` : 3 3 5 0 , 3 2 2 5 ( o H ) , 一6 4 0 ,
一6 10 , 15 0 0 (苯环双键 ) , 1 1斗0 , 1 0 6 0 , 1 0 5 0 , ( e 一 O 一 e ) , 9 6 0 (一 。 一 e H〕一 。 一 ) o
H|
核磁共振谱 ( C D C 13 溶剂 , T M s 内标 , 占值 ) : 1 . 0 9 ( 3H , 双峰一 e 一C H 3 , J 二 6 . 3H z ) ,
!
O H
2
.
8 0 ( ZH
, 宽单峰 ,重水交换后轻基峰信号消失 , 一 O H x Z ) , 3 . 86 ( 3H , 单峰 , 一 o C H 3 ) ,
植 物 学 报2 5卷
3
.
3 9(3 H
, 单峰 ,一 o C H 3 ) , 5 . 9 7 ( Z H , 单峰 ,一 o 一 C H Z一 。 一 ) , 6 .呼s ( I H , 单峰 , 芳氢 ) ,
1
4
.
5 5 ( I H
, 双峰 , H一 c 一 , J 一 7 . 2 H )z , 由 3 . 86 , 3 . 93 二个峰的积分 线 推 出可能隐藏
}
O H
一个质子信号 , 当照射 妇 . 85 处时 , “ . 5 处的双峰变为单峰 , 叔 . 09 的甲基信 号 由
双峰变为单峰 , 因此 占4 . 5 5 为 C l ,一 H , 占3 . 5 5 ( I H , 多重峰 , e Z ,一 H ) 。 当照射 占3 . 5 6 ,
3
.
93 2 个甲氧基质子时 , “ . 48 处芳氢质子没有 N O E 效应 , 证明芳氢质子不在 甲氧基
邻位 。 故结晶 D 应为异前萝脑乙二醇 ( isod il l叩i o lg l y c o l ; 1“ , 1” 一 d iox y一 2 , 3一d而 e th o x犷 4 , 5 -
m et h y le n ed ioxr
一 l 一P r叩 y l be n z e n e ) 质 谱 (m / e ) 2 5 6 ( M + ) , 2 12 , 2 1 1 , 19 6 , 1 6 5 , 25 3 , 12 , 。
结构式为
G毛0
C H
3
0
O H o r l
结晶 C , 尚待鉴定 。
3 期 丁云梅等 : 隔山香化学成分的研究 2 5 3
参 考 文 献
[ l ] 广州市药品检验所 , 19 7:8 英雄草注射液 。 中草药通讯 , 8 : 2 4。
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夕一s i t o s t e r o l , i s o d i l l a p i o lg ly e o l a n d t h e o t h e r o n e e r y s t al e o n s t iut e n t初 11 s ut dy e o n t i n u o u ly .
T h e (丑 )一 i s o id l l叩10 1 15 if r s t i s o l a t e d for m r h e p l a n t s a n d t h e i s o dUI叩 i o lgl y co l 15 a n e w
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