免费文献传递   相关文献

乌蕨的化学成分及活性研究进展



全 文 :第 41 卷第 17 期
2013 年 9 月
广 州 化 工
Guangzhou Chemical Industry
Vol. 41 No. 17
September. 2013
乌蕨的化学成分及活性研究进展
岳 银,杨加竹,陈业高
( 云南师范大学化学化工学院,云南 昆明 650500)
摘 要:乌蕨为鳞始蕨科乌蕨属植物,是一种民间中草药。现代研究表明乌蕨含有黄酮、酚类、挥发油、甾体和多糖等成
分,其提取物或单体化合物具有较强的抗菌、抗氧化、抗炎、保肝、止血、解毒等作用。为促进进一步研究,本文对乌蕨的化学
成分及活性研究进展进行综述。
关键词:乌蕨;化学成分;活性
中图分类号:R284 文献标识码:A 文章编号:1001 - 9677(2013)17 - 0041 - 03
作者简介:岳银 (1987 -) ,女,硕士生,主要从事天然药物化学成分研究工作。
通讯作者:陈业高 (1965 -) ,男,教授,主要从事药用植物化学研究工作。
Advance on the Chemical and Bioactive Studies on Stenoloma chusanum
YUE Yin,YANG Jia - zhu,CHEN Ye - gao
(School of Chemistry and Chemical Engineering,Yunnan Normal University,Yunnan Kunming 650500,China)
Abstract:Stenoloma chusanum belonging to the family Lindsaeaceae was used as a folk and traditional Chinese herb.
Modern studies on the plant showed that Stenoloma chusanum contained flavonoids,phenols,volatiles,steroids and
polysaccharides,and its extracts and compounds had broad bioactivities, especially antifungal, antioxidant, and
antiinflammatory activities. The studies on the chemical constituents,bioactivity,toxicity and clinical uses of the plant
Stenoloma chusanum were introduced.
Key words:Stenoloma chusanum;chemical components;activity
乌蕨 (Stenoloma chusanum (Linn.)Ching)为鳞始蕨科(又
称陵始蕨科) (Lindsaeaceae)乌蕨属植物[1],又名大叶金花草、
小叶野鸡尾、蜢蚱参、细叶凤凰尾等,是一种民间中草药。乌
蕨为多年生草本,主要分布在长江以南省区。其味微苦,性
寒,具有清热解毒,利湿,止血的功效。主治感冒发热、咳
嗽、咽喉肿痛、肠炎、痢疾、肝炎、湿热带下、痈疮肿毒、疼
腮、口疮、烫火伤、毒伤、狂犬咬伤、皮肤湿疹、吐血、尿
血、便血和外伤出血[2]。乌蕨在民间有“万能解毒药”之称,
甚至可用以治疗胃癌,肠癌、肝炎等[3 - 4]。现代研究表明乌蕨
含有黄酮、酚类、挥发油、甾体和多糖等成分,其提取物或单
体化合物具有较强的抗菌、抗氧化、抗炎、保肝、止血、解毒
等作用。为促进进一步研究,本文对乌蕨的化学成分及活性研
究进展进行综述。
1 化学成分
1. 1 黄 酮
乌蕨中分离得到的黄酮成分有牡荆素(vietxin)、山奈酚
(kaempefrol)[5]、芹菜素(apigenin)[6]、apigenin 7 - O - β - D -
glucopyranoside、kaempferol - 3 - O - β - glucopyranoside[7]、牡
荆素鼠李糖苷、牡荆素吡喃葡萄糖苷[8]、荭草苷 (orientin)和
orientin - 2″ - O - β - D - glucopyranoside[9]。
采用可见分光光度法测定不同部位总黄酮的含量,发现乌
蕨黄酮含量高,全草、根、茎、叶等不同部位总黄酮含量分别
为 11. 89%、4. 47%、3. 46%和 11. 75%[10]。蔡建秀等[11]测定
乌蕨地上部分总黄酮含量达到 34. 24%,任冰等[12]测定乌蕨中
荭草苷和牡荆素的含量,认为两者在云南邱北产乌蕨中含量最
高,分别 0. 12%和 0. 15%。
1. 2 酚性成分
从乌蕨中分离得到的酚性成分基本上为简单的芳香族化合
物,有丁香酸(syringic acid)、香草酸(vanillic acid)、龙胆酸
(gentisic acid)[9]、原儿茶醛(protocatechuic aldehyde)、原儿茶
酸(protocatechuic acid)[5]、2,5 -二羟基苯甲酸甲酯、邻苯二甲
酸 -二(2 - 乙基 - 己基)酯、对羟基苯甲酸、对甲氧基苯甲
酸[10]、4 - O - β - D - (6 - O - gentisoylglucopyranosyl)vanillic
acid、2 - O - β - D - (6 - O - gentisoylglucopyranosyl)gentisic
acid及 6,7 -二羟基香豆素等[8,14]。
1. 3 挥发性成分
陶晨等[15]采用水蒸汽蒸馏提取乌蕨挥发油成分,用气相色
谱 -质谱 (GC - MS)联用仪进行成分分析,从乌蕨挥发油中
分析出 36 种成分,鉴定了其中的 24 种。主要成分为单萜类化
合物,量大的化合物是芳樟醇(24. 76%)、松油醇(7. 24%)和
香叶醇(6. 06%)。罗娅君等[16]分析乌蕨中挥发油和脂肪酸成
分,鉴定了 7 个挥发性成分和 32 个脂肪酸。脂肪酸含量为
87. 65%,其中不饱和脂肪酸为 53. 13%。
1. 4 其它成分
从乌蕨中分离得到的成分还有棕榈酸、三十烷酸、十五烷
42 广 州 化 工 2013 年 9 月
醇、3 -羟基 -二十七烷醇等脂肪族化合物及 β -谷甾醇和胡萝
卜苷[8,13,17]。乌蕨中还含有多糖,其单糖组成为阿拉伯糖、葡
萄糖和 uronic acid,是非蛋白类的单一多糖,平均分子量 8. 6 ×
104 u[18]。
2 生物活性
2. 1 抗 菌
乌蕨挥发油对枯草芽孢杆菌和伤寒沙门氏菌有明显的抑制
作用,对铜绿假单胞菌、大肠埃希氏菌、金黄色葡萄球菌和藤
黄微球菌抑制活性很低或没有活性[19]。乌蕨的抗菌作用与黄
连,黄芩相近,强于穿心莲[22],各提取物均有一定抑菌作用。
醇提取物、水提取物抑菌作用明显强于其乙酸乙酯提取物、丙
酮提取物和正丁醇提取物[21]。研究表明乌蕨的主要抑菌活性成
分为丁香酸、原儿茶酸和芹菜素[6],但其它成分也表现出了抗
菌活性,如 4 - O - β - D - (6 - O - gentisoylglucopyranosyl)
vanillic acid 和 2 - O - β - D -(6 - O - gentisoylglucopyranosyl)
gentisic acid 对 Candida albicans 白 色 念 珠 菌、Cryptococcus
neoformans条件致病真菌新型隐球酵母、Trichophyton rubrum 红
色毛癣菌、Trichophyton mentagrophytes须癣毛癣菌、Microsporum
canis犬小孢子菌、Epidermophyton floccosum 絮状表皮癣菌和
Aspergillus nige黑曲霉最小抑菌浓度 (MIC)为 25 ~100 μg /mL[14]。
乌蕨总黄酮浓度高于 0. 384 mg /mL时,其对大肠杆菌和枯草芽
孢杆菌均有一定的抑制作用,特别是对后者,但对酿酒酵母没
有抑制作用[22]。乌蕨多糖提取物具有较强的抗动植物病原菌活
性,对玉米大斑病病原菌和甘蔗黑穗病病原菌的最小抑菌浓度
为 5. 0 mg /mL[23]。
2. 2 抗氧化
乌蕨总黄酮具有较强的抗氧化性能、自由基清除能力和一
定的还原力,可有效抑制脂质过氧化,且抗氧化作用与乌蕨总
黄酮含量呈正相关[24]。总黄酮浓度在 13. 16 ~ 78. 96 μg /mL 和
0. 43 ~ 52. 64 μg /mL范围内,对 DPPH 自由基和羟基自由基的
清除率分别为 20. 87% ~ 71. 11%和 9. 04% ~ 52. 21%,且都存
在明显的量效关系;0. 115 mg /mL 的总黄酮溶液对亚硝胺合成
的阻断率可达 69. 66%,0. 088 mg /mL 的总黄酮溶液对 NaNO2
的清除率可达 60. 71%[25]。
乌蕨水提液、50%乙醇提取液和 80%丙酮提取液在干样浓
度为 10. 00 ~ 50. 00 μg /mL 时对羟自由基的清除率为水提液
(36. 85%)>乙醇(20. 61%)>丙酮(18. 70%) ,对超氧自由基
的清除率为丙酮 (31. 77%) > 水提液 (31. 03%) > 乙醇
(24. 37%)。超声水提液对超氧自由基和羟自由基的清除率均
大于回流提取液[26]。
乌蕨总黄酮对大豆油有一定的抗氧化效果,具有量效关
系;Vc、柠檬酸、酒石酸对总黄酮的抗大豆油氧化效果均有增
效作用。增效作用的强弱顺序为 Vc >柠檬酸 >酒石酸。0. 05%
总黄酮和 0. 02% BHT的抗大豆油氧化效果相接近。0. 05%总黄
酮与 0. 02% BHT混合使用时,其抗大豆油氧化效果较好[27]。
采用一次性腹腔注射 CCl4 致小鼠急性肝损伤,分别测定血
清、肝组织中丙二醛(MDA)含量、一氧化氮(NO)水平、超氧
化物歧化酶(SOD)活性及总抗氧化能力 (T - AOC) ,结果表明
乌蕨显著降低 CCl4 中毒小鼠血清、肝组织中 MDA 含量 (P <
0. 05,升高 NO、SOD活性和 T - AOC (P < 0. 05)[28]。
2. 3 抗 炎
乌蕨总黄酮及水提液减轻二甲苯致小鼠的耳肿胀[29],注射
液能显著抑制二甲苯所致小鼠耳廓肿胀、角叉菜胶致足肿胀和
小鼠棉球肉芽肿,亦能显著抑制醋酸所致扭体反应,减轻干酵
母所致发热反应。表明金花草注射液有明显的抗炎、镇痛和解
热作用[30]。
2. 4 肝保护
乌蕨总黄酮可降低 CCl4 肝损伤小鼠血清丙氨酸氨基转换
酶 ALT的活性[29],血清甘油三酯的含量明显增加,肝细胞的
变形、坏死明显减轻,并使肝糖原的蓄积作用增加,而水提取
液则无明显影响[31]。乌蕨显著降低 CCl4 中毒小鼠血清、肝组
织中 MDA含量,升高 NO 和 SOD 活性,表明乌蕨的保肝作用
与抗脂质过氧化作用有关[32 - 33]。
2. 5 止 血
乌蕨总黄酮及水提液缩短小鼠的出血时间[29]。
2. 6 解 毒
乌蕨水提取液可明显降低小鼠急性乐果中毒的死亡率,提
高小鼠对乐果的耐受量,使其 LD50从(167. 3 ± 19. 7)mg /kg 提
高至(209. 1 ± 24. 3)mg /kg[28]。乌蕨水浸膏的 70%乙醇溶解物,
剂量相当于生药量 100 g /kg可使砷中毒的小鼠死亡率显著降低
(P < 0. 05) ,并能使小鼠对砷的耐受性提高,LD50从(31. 1 ±
4. 3)mg /kg提高到(38. 2 ± 5. 9)mg /kg[35]。
3 毒 理
乌蕨水煎液对小白鼠的 LD50 > 100 g /kg,对豚鼠无致敏作
用,对家兔皮肤和眼无明显刺激。对家兔长达 4 个月的皮肤长
期毒性试验表明,在大于临床用量 20 倍的情况下,对家兔的
生长发育、血液学、生化及病理组织学指标未见明显不良影
响[36]。乌蕨对小鼠的急性毒性实验,最大耐受量 MTD 为
150 g生药 /kg,可认为对小鼠基本无毒[31]。
4 临床应用
乌蕨生叶捣烂或加冷水湿透或晒干研成粉,用米泔水混成
糊状,涂敷火伤患处,立即止痛。对于跌打损伤的炎肿效果也
很好。以乌蕨汤灌肠,治疗慢性肾衰疗效肯定[37]。乌蕨治疗下
肢顽固性溃疡 50 余例,均获得良好疗效[38]。乌蕨加白糖、清
油捣糊外敷,结合清洗创口治疗耙刺伤及尖锐物刺伤牛脚及体
表,屡用屡验,效果甚佳[39]。以乌蕨合剂为主治疗急慢性肾孟
肾炎也取得了较好的疗效[40]。
乌蕨还可用于治疗家畜疾病。以乌蕨治疗家畜肝炎病达
200 余例,均有良好疗效。病初乌蕨与西药结合治疗,待病情
稍有好转,可以完全改用乌蕨煎汁加蔗糖灌服或投入饲槽自
饮,直到症状完全消失,食欲正常。除一些身体过于虚弱、个
体过小、病程过长的猪外,都能完全治愈[41]。
5 结 语
乌蕨是民间广泛应用的植物,但其化学成分和活性研究仍
不充分。乌蕨中含有大量的黄酮、酚性成分等,药理活性非常
广泛。今后应继续深入研究本植物的化学成分,并采用药理筛
选、活性跟踪,分离活性成分,研究活性成分的药理作用,以
阐明药用植物的作用物质基础和发现新的药用活性化合物。
参考文献
[1] 秦仁昌. 中国植物志(第 2 卷) [M]. 北京:科学出版社,1959:
275 - 279.
第 41 卷第 17 期 岳银等:乌蕨的化学成分及活性研究进展 43
[2] 国家中医药管理局. 中华本草[M]. 上海:上海科学技术出版社,
1999:110 - 112.
[3] 罗景方. 苗族民间蕨类抗癌中草药的整理研究[J]. 中国民族民间
医药杂志,1994(9) :36 - 47.
[4] 全国中草药汇编编写组. 全国中草药汇编(上册) [M]. 北京:人民
卫生出版社,1996:45.
[5] UENO A,OGURI N,HORI K,et al. Pharmaceutical studies on ferns.
18. Chemical component in leaves of Sphenomeris chusana Copel and
Cyathea fau - Copel[J]. Jpn. J. Pharmacol.,1963,83:420 - 422.
[6] 陶晨,杨小生,罗载刚,等. 乌蕨中抑菌活性成分核磁共振波谱分析
[J]. 贵阳医学院学报,2004,29(6) :495 - 496.
[7] 李明芳,罗娅君,李辉容. 大叶金花草黄酮类化学成分的研究[J].
四川师范大学:自然科学版,2009,32(3) :358 - 360.
[8] 任冰如,夏冰,李维林,等. 乌韭的化学成分研究(II) [J]. 中草药,
2009,40(增刊) :104 - 106.
[9] 任冰如,夏冰,李维林,等. 乌韭的化学成分研究[J]. 中草药,
2007,38(1) :20 - 23.
[10] 吴晓宁,张春椿. 乌蕨不同部位总黄酮和元素的分析[J]. 中药研
究,2009,33(4) :587 - 588.
[11] 蔡建秀,吴文珊,吴凌云,等. 22 种药用蕨类植物的总黄酮含量研
究[J].福建师范大学学报:自然科学版,2000,16(4) :63 - 66.
[12] 任冰如,夏冰,李维林,等. HPLC法测定乌蕨中荭草苷和牡荆素的
含量[J].林产化学与工业,2007,27(5) :103 - 106.
[13] 罗娅君,肖新峰,王照丽. 大叶金花草化学成分的研究(II) [J].中
草药,2009,40(2) :190 - 192.
[14] REN B,XIA B,LI W,et al. Two novel phenolic compounds from
Stenoloma chusanum and their antifungal activity[J]. Chem. Nat.
Compd.,2009,45(2) :182 - 186.
[15] 陶晨,杨小生,戎聚全,等. 乌蕨挥发油成分分析及其抗菌活性
[J]. 云南大学学报:自然科学版,2006,28(3) :245 - 246.
[16] 罗娅君,肖新峰,王照丽. GC - MS 分析大叶金花草中挥发性成分
和脂肪酸[J]. 分析试验室,2007,26(10) :58 - 62.
[17] 罗娅君,肖新峰,王照丽. 大叶金花草化学成分的研究[J]. 化学研
究与应用,2009,21(1) :97 - 99.
[18] 罗娅君,肖新峰,王照丽. 大叶金花草多糖的提取、分离纯化及结构
分析[J]. 林产化学与工业,2009,29(1) :68 - 72.
[19] 陶晨,杨小生,陈明,等. 乌蕨挥发油成分分析及其抗菌活性[J].
黔南民族医专学报,2003,16(4) :251.
[20] 陈明,段萍,陈金秀. 乌蕨抗菌活性的实验研究[J]. 黔南民族医专
学报,1998,11(4) :1 - 2.
[21] 吴晓宁,张春椿. 乌蕨不同提取物体外抑菌作用比较研究[J]. 中
华中医药学刊,2008,26(6) :1267 - 1268.
[22] 李超,王乃馨,郑义,等. 大叶金花草总黄酮提取物的抗菌活性研究
[J].安徽农业科学,2011,39(8) :4470 - 4471.
[23] 陈晓清,苏育才. 乌蕨多糖的分离及抗动植物病原菌活性[J]. 漳
州师范学院学报:自然科学版,2010(3) :117 - 120.
[24] 吴晓宁,余陈欢,徐静红. 乌蕨总黄酮体外抗氧化活性的研究[J].
医药导报,2010,29(3) :292 - 294.
[25] 崔珏,李超,王乃馨,等. 大叶金花草总黄酮的抗氧化活性研究
[J]. 中国食品添加剂,2011(04) :117 - 129.
[26] 罗娅君,赵正娟,刘思曼,等. 乌蕨不同提取液对氧自由基的清除作
用[J].四川师范大学学报:自然科学版,2010,33(1) :93 - 96.
[27] 王卫东,陈华. 大叶金花草总黄酮的抗大豆油氧化活性研究[J].
农业机械,2011(1) :72 - 74.
[28] 周青,熊小琴,周俐,等.乌蕨对四氯化碳诱导肝损伤小鼠脂质过氧
化反应的影响[J]. 四川中医,2006,24(1) :19 - 20.
[29] 蔡建秀,黄晓冬.鸟蕨总黄酮及水提液的药理试验[J]. 福建中医
学院学报,2004,14(1) :13 - 14.
[30] 周毅,杨薇,蒋舜媛. 金花草注射液抗炎镇痛解热作用研究[J]. 中
药药理与临床,2003,19(4) :41 - 42.
[31] 陆定奕,张汉明,罗勤誉. 乌蕨对小鼠 CCl4 肝损伤防治作用的研究
[J]. 上海预防医学杂志,1997,9(4) :190 - 191.
[32] 赵海燕,王玲,熊小琴. 乌蕨对小鼠四氯化碳肝损伤保护作用机制
的研究[J].赣南医学院学报,2007,27(3) :325 - 326.
[33] 周青,熊小琴,周俐,等. 乌蕨对四氯化碳诱导肝损伤小鼠脂质过氧
化反应的影响[J].四川中医,2006,24(1) :19 - 20.
[34] 胡晓,杨敬格,周青,等. 乌蕨对乐果的解毒作用[J]. 赣南医学院
学报,1998,18(4) :277 - 278.
[35] 杨敬格,周俐,刘铭勋. 乌蕨对砷和铵的解毒作用[J]. 中国中药杂
志,1989,14(3) :46 - 48.
[36] 陈明,陈金秀,段萍. 乌蕨的毒理学系列研究[J]. 中医药学报,
2000(6) :48 - 49.
[37] 刘德章. 乌蕨汤治疗慢性肾衰的临床观察[J]. 江西中医药,
1999,30(3) :21 - 22.
[38] 林向东. 乌蕨治疗下肢顽固性溃疡[J]. 海峡药学杂志,1999,11
(2 增刊) :87.
[39] 盛标. 大叶金花草治牛耙刺伤[J]. 中兽医学杂志,1993(4) :24.
[40] 钟新渊. 乌蕨合剂为主治疗急慢性肾盂肾炎 73 例观察报告[J].
江西中医药,1986(1) :29 - 30.
[41] 韦思苞. 乌韭草在治疗家畜肝炎病上的应用[J]. 中兽医学杂志,
2001(2) :
檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵
15.
( 上接第 12 页)
[9] Min K,Matyjaszewski K. Atom transfer radical polymerization in
microemulsion[J]. Macromolecules,2005,38:8131 - 8134.
[10] Jian - Qiang MENG,Chun - Lin CHEN,Li - Ping HUANG. Surface
modification of PVDF membrane via AGET ATRP directly from the
membrane surface[J]. Applied Surface Science,2011,257 (14) :
6282 - 6290.
[11] Guang - Ming QIU,Li - Ping ZHU,Bao - Ku ZHU. Grafting of styrene /
maleic anhydride copolymer onto PVDF membrane by supercritical
carbon dioxide:Preparation,characterization and biocompatibility[J].
The Journal of Supercritical Fluids,2008,45(3) :374 - 383.