全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2008, 20:275-277
文章编号:1001-6880(2008)02-0275-03
　
　
　收稿日期:2007-03-05　　　接受日期:2007-05-11
＊通讯作者 Tel:86-10-66932294;E-mail:chenli7274@yahoo.com.cn
石蝉草的脂溶性成分
陈　立＊ ,周义龙 ,周　玉 ,董俊兴
军事医学科学院放射与辐射医学研究所 , 北京 100850
摘　要:为研究石蝉草(PeperomiadindygulensisMiq.)的脂溶性化学成分 ,通过溶剂萃取 、硅胶柱色谱 、重结晶分
离纯化 , 从石蝉草乙醇提取物的氯仿萃取部位分离得到 7个化合物 , 经光谱学数据鉴定为:peperominA(1),
peperominD(2), surinoneC(3), proctorioneC(4), cepharanoneB(5), 正十八酸 (6),豆甾醇 (7)。化合物 5为
首次从该属植物中分离得到 ,除化合物 1和 2, 其余所有成分均为首次从该植物中分离得到。
关键词:石蝉草;脂溶性化学成分
中图分类号:R284.1;Q949.732.3 文献标识码:A
HydrophobicConstituentsofPeperomiadindygulensisMiq.
CHENLi＊ , ZHOUYi-long, ZHOUYu, DONGJun-xing
InstituteofRadiationMedicine, AcademyofMilitaryMedicalScience, Beijing100850 , China
Abstract:TostudythehydrophobicconstituentsofPeperomiadindygulensisMiq., sevencompoundswereisolatedfrom
CHCl3 partitionofEtOHextractsbysolventextraction, silicagelcolumnchromatographyandrecrystalization.Ontheba-
sisofspectroscopicdata, theywereidentifiedaseperominA(1), peperominD(2), surinoneC(3), proctorioneC
(4), cepharanoneB(5), octadecanoicacid(6), stigmasterol(7).Compound5 wasisolatedfromthegenusforthefirst
timeandallcompoundsexcept1and2wereobtainedfromthisplantforthefirsttime.
Keywords:PeperomiadidygulensisMiq.;hydrophobicconstituents
　　石蝉草(PeperomiadindygulensisMiq.)系胡椒
科草胡椒属植物 ,为一年生肉质草本 ,生于山谷 、溪
边或林下石缝内 、湿润岩石上 ,分布于我国南方的各
省区[ 1] 。具有清热解毒 、化瘀散结 、利水消肿的功
效 ,主要用于治疗肺热咳嗽 、麻疹 、疮毒 、癌肿等症 。
对石蝉草的化学成分研究较少 ,仅报道了从中得到
的四氢呋喃木脂素 [ 2]和断联木脂素 [ 3] 等成分。前
期研究中 ,我们从石蝉草的正丁醇萃取部位分离得
到一系列黄酮苷 ,其中三个为新化合物 [ 4] 。为进一
步寻找其活性成分 ,本文对其氯仿萃取部位的脂溶
性成分进行了研究 ,从中分离得到 7个化合物 ,根据
光谱学数据鉴定为:peperominA(1), peperominD
(2), surinoneC(3), proctorioneC(4), cepharanone
B(5),正十八酸 (6),豆甾醇 (7)。化合物 5为首
次从该属植物中分离得到 ,除化合物 1和 2,其余所
有成分均为首次从该植物中分离得到 。
1　仪器和材料
　　UV-2501PC型紫外分光光度计(日本岛津公
司);VGZabspec型质谱仪(英国 Micromass公司);
JNM-ECA-400超导 NMR仪(日本电子株式会社),
TMS为内标 , 工作频率:1H:400 MHz, 13 C:100
MHz;RY-1型熔点仪(天津市分析仪器厂),温度未
校正 。柱色谱用硅胶和薄层色谱用硅胶 GF254均为
青岛海洋化工厂产品;所用试剂均为分析纯。石蝉
草药材于 2005年 4月购自河北安国祁新药材公司 ,
经青海省药品检定所郑永彪副主任药师鉴定为草胡
椒属植物石蝉草 (PeperomiadindygulensisMiq.)的
干燥全草 。
2　提取与分离
　　石蝉草干燥的全草 15 kg,用 80%乙醇冷浸提
取三次 ,提取液减压浓缩至无醇味 ,分别用石油醚 、
氯仿 、乙酸乙酯 、正丁醇依次萃取 。取氯仿萃取部位
经硅胶柱色谱分离 ,石油醚-乙酸乙酯混合溶剂梯度
洗脱(9:1 , 8:2, 7:3, 5:5),根据薄层层析合并相同
组分 ,通过反复硅胶柱层析及重结晶得到化合物 1
(22mg)、2(8 mg)、3(10 mg)、4(9 mg)、5(5 mg)、6
(78mg)、7(54mg)。
3　结构鉴定
　　化合物 1　白色晶体 , mp.147 ～ 148 ℃,分子式
为 C22H22O8。EI-MSm/z:414(M+, 35), 315(100),
299(4), 285(5)。1HNMR(CDCl3)δ:0.95(3H, d, J
=7.2 Hz, H-6), 2.36(1H, m, H-2), 2.87(1H, m, H-
3), 3.59(1H, d, J=11.2 Hz, H-5), 3.82(1H, m, H-
4b), 3.89, 3.90(各 3H, s, OCH3 ×2), 4.32(1H, m,
H-4a), 5.94, 5.95 (各 2H, s, OCH2O×2), 6.40 ～
6.47(4H, m,苯环上质子)。 13CNMR(CDCl3)δ:
179.7(C-1), 149.4(C-3′), 149.3(C-3″), 143.6(C-
5′), 143.5 (C-5″), 136.7(C-4′), 136.1 (C-4″),
134.2(C-1′), 134.2(C-1″), 107.5(C-6′), 107.5(C-
6″), 101.5(C-2′), 101.5(C-2″), 101.2(OCH2O),
101.0(OCH2O), 70.3(C-4), 56.8(OCH3 ×2), 56.1
(C-5), 47.1(C-2), 40.2(C-3), 15.8(C-6)。以上光
谱数据与文献[ 5]报道的 peperominA基本一致。
　　化合物 2　白色晶体性粉末 , mp.129 ～ 130 ℃,
分子式为 C20H18O6。EI-MSm/z:354(M+, 36), 255
(100), 225(5), 195(6), 139(7)。1HNMR(CDCl3)
δ:0.95(3H, d, J=7.2 Hz, H-6), 2.39(1H, m, H-
2), 2.94(1H, m, H-3), 3.66(1H, d, J=11.6 Hz, H-
5), 3.91(1H, m, H-4b), 4.31(1H, m, H-4a), 5.97
(4H, OCH2O×2), 6.84 ～ 6.90 (6H, m,芳环上质
子)。13CNMR(CDCl3)δ:179.6(C-1), 148.2(C-4′,
4″), 146.1(C-3′, 3″), 136.5(C-1′, 1″), 120.5(C-6′,
6″), 108.0 (C-5′, 5″), 106.7 (C-2′, 2″), 101.3
(OCH2O×2), 70.3(C-3), 55.6(C-5), 47.3(C-3),
40.3(C-2), 15.8(C-6)。以上光谱数据与文献 [ 6]报
道的 peperominD基本一致 。
　　化合物 3　白色粉末 , mp.113 ～ 115 ℃,分子式
为 C26 H44 O4。 EI-MSm/z:420 (M+ , 100), 392
(61), 366(10), 183(72), 170(22), 153(14)。1H
NMR(CDCl3)δ:18.25(1H, brs, OH), 5.35(2H, m,
H-14′, 15′), 4.09(1H, m, H-4), 4.07(1H, brs, 4-
OH), 3.05(1H, m, H-2′b), 2.97(1H, m, H-2′a),
2.79(2H, m, H-6), 2.38(1H, m, H-5b), 2.01(4H,
m, H-13′, 16′), 1.85(1H, m, H-5a), 1.64(2H, m, H-
3′), 1.36(2H, m, H-19′), 1.25 ～ 1.40(22H, m, H-
4′～ 12′, 17′～ 18′), 0.90(3H, t, H-20′)。13 CNMR
(CDCl3)δ:206.1(C-1′), 197.9(C-1), 195.6(C-
3), 129.9, 129.8(C-14′, 15′), 110.3(C-2), 71.6(C-
4), 40.3 (C-2′), 32.0(C-6), 31.3(C-18′), 29.3 ～
29.8(C-4′～ 12′, 17′), 27.2(C-13′), 27.1(C-16′),
26.9(C-5), 24.5(C-3′), 22.3(C-19′), 14.0(C-
20′)。以上光谱数据与文献 [ 7]报道的 surinoneC基
本一致。
　　化合物 4　白色胶状物 ,分子式为 C24 H40 O4。
EI-MSm/z:392(M+, 100), 307(15), 183(72), 167
(18), 155(25), 127(41)。1HNMR(CDCl3)δ:18.26
(1H, brs, OH), 5.35(2H, m, H-11′, 12′), 4.10(1H,
m, H-4), 4.07(1H, brs, 4-OH), 3.08(1H, m, H-2′
b), 2.97(1H, m, H-2′a), 2.80(2H, m, H-6), 2.38
(1H, m, H-5b), 2.01(4H, m, H-10′, 13′), 1.81(1H,
m, H-5a), 1.63(2H, m, H-3′), 1.35(2H, m, H-17′),
1.20 ～ 1.40(18H, m, H-4′～ 9′, 14′～ 16′), 0.88
(1H, t, H-18′)。13CNMR(CDCl3)δ:206.1(C-1′),
197.9(C-1), 195.6(C-3), 129.9 , 129.8(C-11′,
12′), 110.3(C-2), 71.6(C-4), 40.3(C-2′), 31.8
(C-6), 31.6(C-16′), 29.1 ～ 29.7(C-4′～ 9′, 14′～
15′), 27.2(C-5), 27.2(C-10′), 24.5(C-3′), 22.5
(C-17′), 14.0(C-18′)。以上光谱数据与文献[ 8]报
道的 proctorioneC基本一致 。
　　化合物 5　浅黄色针晶 , mp.258 ～ 260 ℃,紫外
灯下显示强烈的蓝色荧光。分子式为 C17H13NO3。
EI-MSm/z:279(M+, 100), 264(12), 236(13), 221
(13), 193(17), 164(14)。1HNMR(DMSO-d6 )δ:
10.85(1H, s, N-H), 9.13(1H, m, H-5), 7.96(1H,
m, H-8), 7.87(1H, s, H-2), 7.56 ～ 7.60(2H, m, H-
6, 7), 7.15(1H, s, H-9), 4.06(3H, s, 4-OCH3), 4.04
(3H, s, 3-OCH3)。13 CNMR(DMSO-d6)δ:168.3(C-
1), 154.2(C-3), 150.2(C-4), 135.0(C-10), 134.7
(C-8a), 129.0(C-8), 127.4(C-5), 126.8(C-7),
125.8(C-4b), 125.4(C-6), 123.2(C-10a), 121.5
(C-1a), 119.8(C-4a), 109.8(C-2), 104.5(C-9),
59.8(4-OCH3), 56.8(3-OCH3)。以上光谱数据与
文献 [ 9]报道的 cepharanoneB基本一致。
　　化合物 6　白色粉末 , mp.65 ～ 68 ℃。 EI-MS
m/z:284(M+), 270, 256, 241, 213, 199, 185, 171,
157, 143, 129, 115, 呈长链脂肪酸的特征裂解。1H
NMR(CDCl3)δ:0.88(3H, t, J=6.9 Hz, H-18),
1.29, 1.62, 2.34(CH2),鉴定该化合物为正十八酸 。
　　化合物 7　白色晶体 , mp.153 ～ 158 ℃, Liber-
276 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.20
man-Burchard反应阳性 。 EI-MSm/z:412 (M+),
395, 364, 351, 345, 271, 255。与豆甾醇标准品混合
熔点不下降 , TCL上的斑点位置及显色行为相同 ,鉴
定该化合物为豆甾醇 。
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