全 文 ：第４７卷第３期 华中师范大学学报（自然科学版） Ｖｏｌ．４７ Ｎｏ．３
２０１３年６月 ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＨＵＡＺＨＯＮＧ　ＮＯＲＭＡＬ　ＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹ（Ｎａｔ．Ｓｃｉ．） Ｊｕｎ．２０１３
收稿日期：２０１３－０２－１２．
基金项目：三峡大学人才启动基金项目（ＫＪ２００９Ｂ００１）．
＊通讯联系人．Ｅ－ｍａｉｌ：ｗｗｕｊｕｎ２００３＠ｙａｈｏｏ．ｃｏｍ．
文章编号：１０００－１１９０（２０１３）０３－０３４４－０４
角果木地上部分的化学成分研究
霍丽丽，王　慧，吴　军＊
（三峡大学 天然产物研究与利用湖北省重点实验室，湖北 宜昌４４３００２）
摘　要：利用溶剂提取法、正反相硅胶柱层析、Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０柱色谱和高效液相色谱等方法，从
角果木（Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｔａｇａｌ）地上部分分离得到７个单体化合物，并通过理化性质和波谱分析鉴定了其
结构，分别为：ｔａｇａｌｓｉｎ　Ｂ（１）、ｔａｇａｌｓｉｎ　Ｇ（２）、ｔａｇａｌｓｉｎ　Ｑ （３）、３β－ｌｕｐ－２０（２９）－ｅｎｅ－３，２８－ｄｉｏｌ（４）、２８－
ｈｙｄｒｏｘｙｌｕｐ－２０（２９）－ｅｎｅ－３－ｏｎｅ（５）、３α－ｈｙｄｒｏｘｙ－ｌｕｐ－２０（２９）－ｅｎｅ－２８－ｏｉｃ　ａｃｉｄ（６）和（Ｓ）－柚皮素（７）．其
中化合物７是首次从该属植物中分离得到，其余化合物均已经从该属植物中分离得到．
关键词：角果木；化学成分；ｔａｇａｌｓｉｎ；结构鉴定
中图分类号：Ｏ６２９ 文献标识码：Ａ
　　 角果木（Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｔａｇａｌ）为红树科（Ｒｈｉｚｏ－
ｐｈｏｒａｃｅａｅ）角果木属（Ｃｅｒｉｏｐｓ）的常绿植物．本属有
５个种，即角果木Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｔａｇａｌ （Ｐｅｒｒ．）Ｃ．Ｂ．
Ｒｏｂｉｎｓｏｎ、十雄角果木Ｃ．ｄｅｃａｎｄｒａ（Ｇｒｉｆｆ．）Ｄｉｎｇ
Ｈｏｕ、澳洲角果木Ｃ．ａｕｓｔｒａｌｉｓ（Ｗｈｉｔｅ）Ｂａｌｍｅｎｔ，
Ｓｍｉｔｈ　＆Ｓｔｏｄｄａｒｔ、Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｚｉｐｐｅｌｉａｎａ　Ｂｌｕｍｅ和
Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｐｓｅｕｄｏｄｅｃａｎｄｒａ　Ｓｈｅｕｅ，Ｌｉｕ，Ｔｓａｉ　＆
Ｙａｎｇ［１－４］．该属植物在我国仅有一个物种，即角果
木．红树植物多数用于消炎解毒，部分具有收敛、止
血等作用，可治疗烧伤、腹泻及炎症等，而角果木中
分离鉴定的Ｄｏｌａｂｒａｎｅ型二萜类成分具有显著的
抗肿瘤活性［５］．本文对采自中国海南角果木的地上
部分醇提物乙酸乙酯萃取部位的化学成分进行了
研究，共分离鉴定了７个化合物，包括３个Ｄｏｌａ－
ｂｒａｎｅ型二萜 （１～３），３个羽扇豆烷型三萜 （４～６）
和１个黄酮类化合物 （７）．化合物１～７的结构如
图１所示．
图１　化合物１～７的结构式
Ｆｉｇ．１　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　１～７
１ 仪器与材料
Ｂｒｕｋｅｒ　ＡＶ－４００核磁共振仪；ＡＢ　ＡＰＩ２０００液
质联用仪；Ｗａｔｅｒｓ　６００高效液相色谱仪，２９９６检测
器，色谱柱为 ＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－５－Ａ　２５０ ｍｍ×
１０ｍｍ　ｉ．ｄ．，５μｍ （半制备柱），ＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－
　第３期 霍丽丽等：角果木地上部分的化学成分研究 ３４５　
５－Ａ　２５０ｍｍ ×４．５ｍｍ　ｉ．ｄ．，５μｍ（分析柱）；旋
转蒸发仪（上海爱朗仪器有限公司）．薄层硅胶和柱
层析硅胶（青岛海洋化工厂）；柱层析用ＯＤＳ硅胶
（北京金欧亚科技发展有限公司）；Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－
２０（Ａｍｅｒｓｈａｍ　Ｐｈａｒｍａｃｉａ　Ｂｉｏｔｅｃｈ　ＡＢ公司）．高效
液相色谱所用试剂为色谱纯，其余均为分析纯．
角果木植物地上部分于２００２年采集于海南省
三亚市，并经暨南大学药学院吴军教授鉴定．植物
标本（ＣＴ－００１）存放于暨南大学药学院海洋药物
研究中心．
２ 提取分离
干燥的角果木地上部分１４．２ｋｇ粉碎后，于室
温下用９５％乙醇提取５次．合并提取液，浓缩得到
浸膏（１．０６ｋｇ）．浸膏经水悬浮，用乙酸乙酯萃取得
到乙酸乙酯萃取部位（２５２．０ｇ）．取乙酸乙酯萃取
部位（１００．０ｇ），经正相硅胶柱色谱分离，氯仿／甲
醇系统梯度洗脱（１００∶０，５０∶１，３０∶１，２０∶１，
１０∶１，５∶１，３∶１，１∶１）得到２５４个流分．ＴＬＣ
检测，合并相似流份３８～６６（Ａ）、６７～１２２（Ｂ）．流
份Ａ（０．６ｇ）经Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶柱层析，氯
仿／甲醇 （１∶１）恒度洗脱得到２１个流份，根据
ＴＬＣ检测结果，合并流份 Ａ３～Ａ１８，并经 ＲＰ－Ｃ１８
硅胶柱层析，丙酮／水系统（５０∶５０，６０∶４０，７５∶
２５，９０∶１０，１００∶０）梯度洗脱，得到２５个流份，结
合薄层色谱和 ＨＰＬＣ分析结果，合并流份６～７
（Ｆｒ．１．１）和８～１２（Ｆｒ．１．２），其中Ｆｒ．１．１采用高
效液相制备色谱（６８％ ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ，ＹＭＣ－Ｐａｃｋ
ＯＤＳ－５－Ａ　２５０ｍｍ ×１０ｍｍ　ｉ．ｄ．，５μｍ）制备，得
到化合物１（１２．２ｍｇ），Ｆｒ．１．２经高效液相制备色
谱 （７７％ ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ， ＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－５－Ａ
２５０ｍｍ×１０ｍｍ　ｉ．ｄ．，５μｍ）制备，得到流份Ｆｒ．
２、Ｆｒ．３、Ｆｒ．４．Ｆｒ．２经多次重结晶（丙酮），得到化
合物６（３５．０ｍｇ），剩余流份再经高效液相分析色
谱 （７６％ ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ， ＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－５－Ａ
２５０ｍｍ×４．５ｍｍ　ｉ．ｄ．，５μｍ）制备，得到化合物２
（１．０ｍｇ）；Ｆｒ．３ 经高效液相分析色谱 （６２％
ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ，ＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－５－Ａ　２５０ ｍｍ ×
４．５ｍｍ　ｉ．ｄ．，５μｍ）纯化，得到化合物４（１．５
ｍｇ）；Ｆｒ．４经高效液相分析色谱 （６４％ ＭｅＣＮ／
Ｈ２Ｏ，ＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－５－Ａ　２５０ｍｍ×４．５ｍｍ　ｉ．
ｄ．，５μｍ）纯化，得到化合物５（１９．０ｍｇ）．Ｂ部分
经Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶柱层析、氯仿／甲醇 （１∶
１）恒度洗脱得到２７个流份，根据ＴＬＣ检测结果，
合并流份３～２２，并经ＲＰ－Ｃ１８硅胶柱层析，丙酮／水
系统（５０∶５０，６０∶４０，７５∶２５，９０∶１０，１００∶０）
梯度洗脱，得到５４个流份．根据薄层色谱和ＨＰＬＣ
分析结果，合并流份３～７（Ｆｒ．２．２）．Ｆｒ．２．２经高
效液相制备色谱 （３４％ ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ，ＹＭＣ－Ｐａｃｋ
ＯＤＳ－５－Ａ　２５０ｍｍ ×１０ｍｍ　ｉ．ｄ．，５μｍ）制备，得
到４个流份 （Ｆｒ．３．２、Ｆｒ．３．３、Ｆｒ．３．４、Ｆｒ．３．５）．
Ｆｒ．３．４经过高效液相制备色谱 （２７％ ＭｅＣＮ／
Ｈ２Ｏ，ＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－５－Ａ　２５０ｍｍ ×１０ｍｍ　ｉ．
ｄ．，５μｍ）制备，得到化合物３（１．０ｍｇ）；Ｆｒ．３．２经
高效液相制备色谱 （２９％ ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ，ＹＭＣ－
Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－５－Ａ　２５０ｍｍ × １０ｍｍ　ｉ．ｄ．，５μｍ；
２６％ ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ，ＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－５－Ａ　２５０ｍｍ
× ４．５ ｍｍ　ｉ．ｄ．，５μｍ）制 备，得 到 化 合 物
７（２．０ｍｇ）．
３ 结构鉴定
化合物１：淡黄色固体，ＥＳＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３９．９
［Ｍ＋Ｎａ］＋，６５５．３［２Ｍ＋Ｎａ］＋，６３１．４［２Ｍ－
Ｈ］－．１　Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．７４（３Ｈ，
ｓ，Ｈ３－２０），１．０７（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－１７），１．２１（３Ｈ，ｓ，
Ｈ３－１９），２．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，Ｈ－１０），３．０９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，Ｈ－１８ｂ），３．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ，Ｈ－１８ａ），４．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，Ｈ－
１６ｂ），４．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，Ｈ－１６ａ），５．７９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．６，１０．８Ｈｚ，Ｈ－１５），６．３１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．８ Ｈｚ，Ｈ－１）．１３Ｃ　ＮＭＲ （１００ ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：１９２．３ （Ｃ－３），１５０．８ （Ｃ－１５），１４７．６
（Ｃ－２），１１９．３（Ｃ－１），１０９．２（Ｃ－１６），６１．５（Ｃ－４），
５５．９（Ｃ－１８），５５．１（Ｃ－１０），４０．４（Ｃ－８），３９．６（Ｃ－
１４），３９．５（Ｃ－９），３７．３（Ｃ－５），３６．５（Ｃ－１３），３５．０
（Ｃ－１１），３２．４（Ｃ－６），３１．９（Ｃ－１２），２９．６（Ｃ－１９），
２７．５（Ｃ－７），２３．０（Ｃ－１７），１３．３（Ｃ－２０）．以上波谱
数据与文献数据［６］对照基本一致，故鉴定化合物１
为ｔａｇａｌｓｉｎ　Ｂ．
化合物２：无色油状，分子式为Ｃ２０Ｈ２８Ｏ３．．１　Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６０（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－
２０），１．０１（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－１７），１．２４（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－
１９），１．８７（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－１８），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１０．８Ｈｚ，Ｈ－１６ｂ），４．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，
Ｈ－１６ａ），５．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．６，１０．８Ｈｚ，Ｈ－
１５）．１３Ｃ　ＮＭＲ （１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１９３．１（Ｃ－
２），１５０．９（Ｃ－１５），１４４．５（Ｃ－３），１３５．８（Ｃ－４），
１０８．９（Ｃ－１６），５４．５（Ｃ－１０），４１．６（Ｃ－８），３９．０
（Ｃ－５），３８．８（Ｃ－１４），３８．１（Ｃ－９），３８．０（Ｃ－６），
３６．２（Ｃ－１３），３４．２（Ｃ－１１），３３．２（Ｃ－１），３１．７（Ｃ－
３４６　 华中师范大学学报（自然科学版） 　　第４７卷
１２），３１．６ （Ｃ－１９），２６．７ （Ｃ－７），２３．１ （Ｃ－１７），
１３．７（Ｃ－２０），１１．６（Ｃ－１８）．以上波谱数据与文献
数 据［６］对 照 基 本 一 致，故 鉴 定 化 合 物 ２ 为
ｔａｇａｌｓｉｎ　Ｇ．
化合物３：无色透明的针状晶体，ＥＳＩ－ＭＳ（ｍ／
ｚ）：５７１．３［２Ｍ＋Ｎａ］＋，２７３．１［Ｍ－Ｈ］－，５４７．５
［２Ｍ－Ｈ］－．１　Ｈ　ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
０．７１（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２０），１．１０ （３Ｈ，ｓ，Ｈ３－１９），
１．３０（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－１７），５．３３ （１Ｈ，ｓ，Ｈ－１８ｂ），
６．１５（１Ｈ，ｓ，Ｈ－１８ａ），６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４
Ｈｚ，Ｈ－２），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，６．０Ｈｚ，Ｈ－
１）．１３Ｃ　ＮＭＲ （１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１８９．０（Ｃ－
３），１５３．３ （Ｃ－１），１４９．８ （Ｃ－４），１３０．６ （Ｃ－２），
１１７．６（Ｃ－１８），７１．３（Ｃ－１３），５７．６（Ｃ－１０），４４．２
（Ｃ－８），４３．４（Ｃ－１４），４０．７（Ｃ－５），４０．０（Ｃ－９），
３７．６（Ｃ－１１），３６．５（Ｃ－６），３５．７（Ｃ－１２），３３．６（Ｃ－
１９），２６．９（Ｃ－１７），２５．５（Ｃ－７），１２．５（Ｃ－２０）．以
上波谱数据与文献数据［７］对照基本一致，故鉴定化
合物３为ｔａｇａｌｓｉｎ　Ｑ．
化合物４：无色针状晶体（甲醇），ＥＳＩ－ＭＳ（ｍ／
ｚ）：４４１．６［Ｍ－Ｈ］－，４７７．６［Ｍ＋Ｃｌ］－，８８３．８
［２Ｍ－Ｈ］－．１　Ｈ　ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
０．８３（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２４），０．８４ （３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２５），
０．９４（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２３），１．００ （３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２７），
１．０２（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２６），１．６８ （３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２０），
３．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，Ｈ－２８ｂ），３．３９（１Ｈ，
ｂｒ　ｓ，Ｈ－３），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，Ｈ－２８ａ），
４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｈ－２９ｂ），４．６８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｈ－２９ａ）．１３Ｃ　ＮＭＲ （１００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：１５０．７ （Ｃ－２０），１０９．８ （Ｃ－２９），７１．４
（Ｃ－３），６０．７（Ｃ－２８），５０．３（Ｃ－５），４９．１（Ｃ－９），
４８．９（Ｃ－１８），４７．９（Ｃ－１９），４６．７（Ｃ－１４），４２．９
（Ｃ－４），４１．２（Ｃ－１０），３７．７（Ｃ－８），３７．４（Ｃ－１３），
３４．２（Ｃ－１），３４．１（Ｃ－２２），３３．４（Ｃ－２），２９．９（Ｃ－
７），２９．３ （Ｃ－１６），２８．４ （Ｃ－２３），２７．１ （Ｃ－２１），
２５．５（Ｃ－１５），２５．３（Ｃ－１２），２２．３（Ｃ－３０），２０．８
（Ｃ－１１），１９．２（Ｃ－２５），１８．４（Ｃ－６），１６．１（Ｃ－２６），
１６．１（Ｃ－２７），１５．０（Ｃ－２４）．以上波谱数据与文献
数据［８］对照基本一致，故鉴定化合物４为３β－ｌｕｐ－
２０（２９）－ｅｎｅ－３，２８－ｄｉｏｌ．
化合物５：白色粉末，ＥＳＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６３．３
［Ｍ＋Ｎａ］＋，４３９．８［Ｍ－Ｈ］－，４７５．７［Ｍ＋Ｃｌ］－，
８７９．８［２Ｍ－Ｈ］－．１　Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ：０．９３（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２４），０．９９（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２５），
１．０３（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２３），１．０６ （３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２６），
１．０７（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２７），１．６８ （３Ｈ，ｓ，Ｈ３－３０），
３．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，Ｈ－２８ｂ），３．７９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，Ｈ－２８ａ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０
Ｈｚ，Ｈ－２９ｂ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｈ－２９ａ）．
１３Ｃ　ＮＭＲ （１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２１８．２（Ｃ－３），
１５０．５（Ｃ－２０），１１０．０（Ｃ－２９），６０．７（Ｃ－２８），５５．１
（Ｃ－１７），４９．９（Ｃ－５），４８．８（Ｃ－９），４７．９（Ｃ－１８，
１９），４７．５（Ｃ－１４），４２．９（Ｃ－４），４１．０（Ｃ－８），３９．７
（Ｃ－１），３７．６（Ｃ－１３），３７．０（Ｃ－１０），３４．３（Ｃ－２２），
３４．１（Ｃ－２），３３．７（Ｃ－７），２９．９（Ｃ－２１），２９．３（Ｃ－
１６），２７．２（Ｃ－１５），２６．８（Ｃ－２３），２５．４（Ｃ－１２），
２１．５（Ｃ－１１），２１．２（Ｃ－３０），１９．８（Ｃ－６），１９．２（Ｃ－
２５），１６．１（Ｃ－２６），１５．９（Ｃ－２７），１４．８（Ｃ－２４）．以
上波谱数据与文献数据［８］对照基本一致，故鉴定化
合物５为羽扇－２０（２９）－烯－２８－醇－３－酮．
化合物６：无色针状晶体（甲醇），ＥＳＩ－ＭＳ（ｍ／
ｚ）：４７９．３［Ｍ＋Ｎａ］＋，４５５．６［Ｍ－Ｈ］－，９１１．８
［２Ｍ－Ｈ］－．１　Ｈ　ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
０．８２（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２４），０．８４ （３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２５），
０．９４（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２３），０．９４ （３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２６），
０．９９（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２７），１．６９ （３Ｈ，ｓ，Ｈ３－３０），
３．０１（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１９），３．３９（１Ｈ，ｂｒ　ｓ，Ｈ－３），
４．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｈ－２９ｂ），４．７４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｈ－２９ａ）．１３Ｃ　ＮＭＲ （１００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：１８０．４（Ｃ－２８），１５０．６（Ｃ－２０），１０９．９
（Ｃ－２９），５６．５（Ｃ－１７），５０．５（Ｃ－５），４９．４（Ｃ－９），
４９．２（Ｃ－１８），４７．１（Ｃ－１９），４２．７（Ｃ－１４），４１．１
（Ｃ－４），３８．５（Ｃ－１３），３７．７（Ｃ－８），３７．５（Ｃ－１０），
３７．２（Ｃ－１），３４．４（Ｃ－２２），３３．４（Ｃ－２），３２．３（Ｃ－
７），３０．７ （Ｃ－１６），２９．８ （Ｃ－２１），２８．４ （Ｃ－２３），
２５．６（Ｃ－１５），２５．６（Ｃ－１２），２２．３（Ｃ－３０），２０．９
（Ｃ－１１），１９．５（Ｃ－２５），１８．４（Ｃ－６），１６．２（Ｃ－２６），
１６．１（Ｃ－２７），１４．９（Ｃ－２４）．以上波谱数据与文献
数据［８］对照基本一致，故鉴定化合物６为３α－ｈｙ－
ｄｒｏｘｙ－ｌｕｐ－２０（２９）－ｅｎｅ－２８－ｏｉｃ　ａｃｉｄ．
化合物７：无色针状晶体（甲醇），［α］２５Ｄ ＝－４９
（ｃ　０．２，ＭｅＯＨ）．ＥＳＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４３．２［２Ｍ－
Ｈ］－．１　Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ６）δ：２．７３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．１，３．０Ｈｚ，Ｈ－３ｅ），３．１９（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１７．１，１２．９Ｈｚ，Ｈ－３ａ），５．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１２．９，３．０Ｈｚ，Ｈ－２），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０
Ｈｚ，Ｈ－６），５．９７ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０ Ｈｚ，Ｈ－８），
６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ－３′，５′），７．４０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ－２′，６′）．１３Ｃ　ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，
Ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ６）δ：１９７．５（Ｃ－４），１６７．３（Ｃ－７），１６５．５
　第３期 霍丽丽等：角果木地上部分的化学成分研究 ３４７　
（Ｃ－５），１６５．２ （Ｃ－９），１５８．７ （Ｃ－４′），１３０．９ （Ｃ－
１′），１２９．２（Ｃ－２′，６′），１１６．３（Ｃ－５′），１１６．２（Ｃ－
３′），１０３．３ （Ｃ－１０），９６．９ （Ｃ－６），９５．９ （Ｃ－８），
８０．１（Ｃ－２），４３．７（Ｃ－３）．以上波谱数据与文献数
据［９］对照基本一致，故鉴定化合物７为（Ｓ）－柚
皮素．
４ 结论
本实验对角果木地上部分醇提物的乙酸乙酯
萃取部位进行了系统分离，共分离得到了７个单体
化合物，并通过理化性质和现代波谱技术鉴定了其
结构，包括 ３ 个 Ｄｏｌａｂｒａｎｅ型二萜：ｔａｇａｌｓｉｎ　Ｂ，
ｔａｇａｌｓｉｎ　Ｇ和ｔａｇａｌｓｉｎ　Ｑ；３个羽扇豆烷型三萜：３β－
ｌｕｐ－２０（２９）－ｅｎｅ－３，２８－ｄｉｏｌ，２８－ｈｙｄｒｏｘｙｌｕｐ－２０（２９）－
ｅｎｅ－３－ｏｎｅ，３α－ｈｙｄｒｏｘｙ－ｌｕｐ－２０ （２９）－ｅｎｅ－２８－ｏｉｃ
ａｃｉｄ；１个黄酮类化合物：（Ｓ）－柚皮素，该化合物为
首次从该属植物中分离得到．以上研究结果进一步
阐明了角果木的化学成分，为其化学成分及相关生
物活性的研究奠定了基础．
参考文献：
［１］　Ｗｕ　Ｊ，Ｘｉａｏ　Ｑ，Ｘｕ　Ｊ，ｅｔ　ａｌ．Ｎａｔｕｒａｌ　ｐｒｏｄｕｃｔｓ　ｆｒｏｍ　ｔｒｕｅ　ｍａｎ－
ｇｒｏｖｅ　ｆｌｏｒａ：ｓｏｕｒｃｅ，ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　ｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ［Ｊ］．Ｎａｔｕｒａｌ
Ｐｒｏｄｕｃｔ　Ｒｅｐｏｒｔｓ，２００８，２５：９５５－９８１．
［２］　Ｗａｎｇ　Ｈ，Ｌｉ　Ｍ　Ｙ，Ｗｕ　Ｊ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　ｓｏｍｅ　ｂｉ－
ｏｌｏｇｉｃａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｏｆ　ｐｌａｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｇｅｎｕｓ　Ｃｅｒｉｏｐｓ ［Ｊ］．
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　＆Ｂｉｏｄｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１２，９：１－１１．
［３］　Ｓｈｅｕｅ　Ｃ　Ｒ，Ｌｉｕ　Ｈ　Ｙ，Ｔｓａｉ　Ｃ　Ｃ，ｅｔ　ａｌ．Ｏｎ　ｔｈｅ　ｍｏｒｐｈｏｌｏｇｙ
ａｎｄ　ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｂａｓｉｓ　ｏｆ　ｓｅｇｒｅｇａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｚｉｐｐｅｌｉａｎａ　ａｎｄ
Ｃ．ｄｅｃａｎｄｒａ （Ｒｈｉｚｏｐｈｏｒａｃｅａｅ）ｆｒｏｍ　Ａｓｉａ ［Ｊ］．Ｂｌｕｍｅａ，
２００９，５４：２２０－２２７．
［４］　Ｓｈｅｕｅ　Ｃ　Ｒ，Ｌｉｕ　Ｈ　Ｙ，Ｔｓａｉ　Ｃ　Ｃ，ｅｔ　ａｌ．Ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ　ｏｆ　Ｃｅｒｉｏｐｓ
ｐｓｅｕｄｏｄｅｃａｎｄｒａ　ｓｐ．ｎｏｖ．（Ｒｈｉｚｏｐｈｏｒａｃｅａｅ），ａ　ｎｅｗ　ｍａｎｇｒｏｖｅ
ｓｐｅｃｉｅｓ　ｉｎ　Ａｕｓｔｒａｌａｓｉａ，ｗｉｔｈ　ｒｅｌａｔｅｄ　ｓｐｅｃｉｅｓ［Ｊ］．Ｂｏｔａｎｉｃａｌ
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Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ａｃｒｉａｌ　ｐａｒｔ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｉｎｅｓｅ
Ｈａｉｎａｎ　ｍａｎｇｒｏｖｅ　ｐｌａｎｔ，Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｔａｇａｌ
ＨＵＯ　Ｌｉｌｉ，ＷＡＮＧ　Ｈｕｉ，ＷＵ　Ｊｕｎ
（Ｈｕｂｅｉ　Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ａｎｄ　Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，Ｔｈｒｅｅ　Ｇｏｒｇｅｓ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｙｉｃｈａｎｇ，Ｈｕｂｅｉ　４４３００２）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｏ　ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ａｃｒｉａｌ　ｐａｒｔ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｈａｉｎａｎ
ｍａｎｇｒｏｖｅ　ｐｌａｎｔ，Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｔａｇａｌ．Ｖａｒｉｏｕｓ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ　ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ，ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ　ｓｉｌｉｃａ
ｇｅｌ　ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０，ａｎｄ　ＨＰＬＣ，ｗｅｒｅ　ｕｓｅｄ．Ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ
ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ｂｙ　ｍｅａｎｓ　ｏｆ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　ａｎｄ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｄａｔａ．Ｓｅｖｅｎ　ｃｏｍ－
ｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ａｎｄ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓ　ｔａｇａｌｓｉｎ　Ｂ（１）、ｔａｇａｌｓｉｎ　Ｇ（２）、ｔａｇａｌｓｉｎ　Ｑ（３）、３β－
ｌｕｐ－２０（２９）－ｅｎｅ－３，２８－ｄｉｏｌ（４）、２８－ｈｙｄｒｏｘｙｌｕｐ－２０（２９）－ｅｎｅ－３－ｏｎｅ（５）、３α－ｈｙｄｒｏｘｙ－ｌｕｐ－２０
（２９）－ｅｎｅ－２８－ｏｉｃ　ａｃｉｄ（６）ａｎｄ　ｎａｒｉｎｇｅｎｉｎ（７），ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｃｏｍｐｏｕｎｄ　７　ｗａｓ　ｉｓｏｌａｔｅｄ
ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｇｅｎｕｓ　ｏｆ　Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｔａｇａｌ；ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｔａｇａｌｓｉｎ；ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ