全 文 ：(3.40%)、亚油酸甲酯 (3.38%)、 2, 13-二 (十八
烯)-1-醇 (2.90%)、β-榄香烯 (1.90%)、 3-十六炔
(1.82%)、十六烷酸甲酯 (1.78%)、氧化石竹烯
(1.49%)、软脂酸 (1.48%)、斯巴醇 (1.07%)。同
时首次从腊梅中分离并鉴定出 β -榄香烯 、法呢醇 、
斯巴醇等化合物 。
参 考 文 献
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(2007-11-26收稿)
头花蓼化学成分及抗氧化活性研究
刘志军 ,戚　进 ,朱丹妮 ,余伯阳＊
(中国药科大学中药复方研究室 ,江苏南京 210038)
　　摘要　目的:对头花蓼的化学成分及其生物活性进行研究 , 为阐明有效成分提供依据。方法:利用硅胶 、聚酰
胺和 SephadexLH-20对其化学成分进行分离纯化 , 根据化合物的理化性质及光谱数据鉴定其结构。采用化学发光
法测试化合物的抗氧化活性。结果:从该植物全草中分得 10个化合物 , 分别鉴定为没食子酸(1), 原儿茶酸(2),没
食子酸乙酯(3), 山柰酚(4),槲皮素(5), 槲皮苷(6), 阿魏酸二十四烷酯(7), 槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(8), β-胡
萝卜苷(9)和 β-谷甾醇(10)。在药理活性研究中 ,化合物 1 ～ 6在不同的药理模型中均显示了一定的抗氧化活性。
结论:化合物 3和 7是从该属植物中首次分离得到 ,化合物 2、4和 9为该植物中首次分离得到。化合物 1-6均具有
一定的抗氧化作用 , 这也是首次对该植物的单体成分进行药理活性研究。
关键词　头花蓼;化学成分;抗氧化活性
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2008)07-0995-04
ChemicalConstituentsfromPolygonumcapitatum
andTheirAntioxidationActivitiesinvitro
LIUZhi-jun, QIJin, ZHUDan-ni, YUBo-yang
(DepartmentofComplexPrescriptionofTCM, ChinaPharmceuticalUniversity, Nanjing210038, China)
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsfromPolygonumcapitatumandtheirantioxidationactivtiesinvitro.
Methods:Compoundswereisolatedandpurifiedbysilica, polyamideandSephadexLH-20 columnchromatography.Theirstructures
wereidentifiedbyphysicochemicalpropertiesandspectralanalyses.Theisolatedcompoundswerescreenedwiththreeantioxidation
modelsinvitro.Results:Tencompoundswereisolatedandidentifiedasgalicacid(1), protocatechuicacid(2), progalinA(3), nim-
becetin(4), quercetin(5), quercitroside(6), tetracosylferulate(7), quercetin-3-O-β -D-glucoside(8), β -deucosterolandβ-sitosterol
(10).Compounds1 ～ 6fromthisplantshowedantioxidationactivities.Conclusion:Compound3and7areisolatedfromthisgenusfor
thefirsttime, compound2, 4 and9 areisolatedfromthisplantforthefirsttime, thepharmacologicalactivitiesofthepurecompounds
fromthisplantarealsoreportedfirstly.
Keywords　Polygonumcapitatum;Chemicalconstituents;Antioxidationactivity
基金项目:贵州省中药现代化科技产业研究开发专项项目作者简介:刘志军 ,男 ,硕士研究生。＊通讯作者:余伯阳 ,男 ,教授 ,博士生导师;Tel:025-85391042, Fax:(025)85391042。
　　头花蓼(Polygonumcapitatum)为蓼科(Polygo-
naceae)蓼属 (Polygonum)植物 , 以干燥全草入药 。
它是我国民间常用草药 , 药源丰富 , 分布于全国各
地 ,主产于江西 、湖北 、广西 、云南 、贵州等地。具有
清热解毒 、利尿通淋与活血止痛等功效 ,用于治疗痢
疾 、肾盂肾炎 、膀胱炎 、尿路结石 、风湿痛 、跌打损伤 、
·995·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 31卷第 7期 2008年 7月
DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2008.07.021
疮疡湿疹 〔1〕。尽管头花蓼在临床上具有良好的疗
效 ,但目前为止对其化学成分的研究报道较少 。为
了深入开发和综合利用头花蓼 ,有必要对其化学成
分进行较为系统的研究 ,以进一步明确其有效成分 。
本研究运用各种色谱方法对其进行了分离纯化 ,得
到 10个化合物 ,经标准品对照 、理化常数检测和波
谱学方法 ,分别鉴定为没食子酸(1),原儿茶酸(2),
没食子酸乙酯(3),山柰酚(4),槲皮素(5),槲皮苷
(6),阿魏酸二十四烷酯(7),槲皮素-3-O-β-D-葡萄
糖苷(8), β -胡萝卜苷(9)和 β-谷甾醇(10)。化合
物 3和 7是从该属植物中首次分离得到 ,化合物 2,
4和 9是从该植物中首次分离得到 。药理活性研究
表明从该植物中分离得到的黄酮类和酚酸类成分均
具有一定的抗氧化作用。
1 　仪器与材料
X-4数字显示显微熔点测定仪 (温度计未校
正);BrukerACF-300, 400, 500型核磁共振波谱仪测
定核磁共振仪 (TMS为内标);ESI-MS用 Agilent
1100SeriesLC-MSDTrap质谱仪测定;BuchiRotava-
porR-200旋转蒸发仪;UV-Ⅱ型三用紫外分析仪;
BPCL-1-G-C微弱发光测量仪及 BPCLAppl.7.2数
据处理工作站(中国科学院北京生物物理研究所);
十万分之一天平(梅特勒-托利多仪器有限公司 ,上
海);AE-240PHS-25型酸度计(上海雷磁仪器厂)。
柱色谱硅胶 (200 ～ 300目)和薄层色谱硅胶
GF254均为青岛海洋化工厂产品;SephadexLH-20为
Pharmacia产品;所有试剂均为分析纯。
原药材头花蓼于 2005年 ,采自于贵州省 ,经生
药学教授余伯阳鉴定为蓼科蓼属植物头花蓼的全
草 。样品保存于中国药科大学中药复方教研室 。
2 　提取与分离
头花蓼干燥全草 15 kg,粉碎后以 10倍量 60%
乙醇回流提取 3次 ,每次 2 h,合并提取液 ,回收至无
醇味 ,向浸膏中加少量水溶解 ,依次分别用石油醚 、
乙酸乙酯 、正丁醇萃取 ,回收溶剂 ,挥干 ,得乙酸乙酯
部位浸膏 107 g和正丁醇部位浸膏 288 g,乙酸乙酯
部位进行反复硅胶或聚酰胺柱层析 ,以石油醚-乙酸
乙酯 、氯仿 -甲醇梯度洗脱 , SephadexLH-20纯化 ,得
化合物 1(1.0 g)、化合物 2(30 mg)、化合物 3(25
mg)、化合物 4(10 mg)、化合物 5(100 mg)、化合物
6(1.5 g)、化合物 9(1.0 g)和化合物 10(0.5 g)。
正丁醇部位萃取物进行反复硅胶柱层析 ,以氯仿 -甲
醇(9∶1 ～ 2∶1)梯度洗脱 ,经 SephadexLH-20(甲醇)
纯化 ,得到化合物 7(10 mg)和化合物 8(10 mg)。
3 　结构鉴定
化合物 1:白色针状结晶 (甲醇), mp238 ～
240℃。紫外 254 nm下 GF254薄层板显红色暗斑 ,
FeCl3反应阳性 ,显示有酚羟基 。ESI-MSm/z:168.8
[ M-H] + , 124.8 [ M-45 ] + (M-COOH)。1H-NMR
(CD3OD, 500MHz)δ:7.05(2 H, s, H-2 , 6), 为一个
苯环 ,以上数据与文献〔2〕基本一致 ,故确定为没食
子酸 。
化合物 2:微褐色针状结晶 (甲醇), mp198 ～
200℃。 ESI-MS m/z: 153 [ M-H] +。1H-NMR
(CD3OD, 400 MHz)δ:7.45(1 H, d, J=2.0 Hz, H-
2), 7.43(1 H, dd, J=8.0, 2.0 Hz, H-6), 6.88(1H,
d, J=8.0 Hz, H-5);13C-NMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:
170.0(COOH), 150.1(C-4), 144.6(C-3), 122.5(C-
6), 121.9(C-1), 116.3(C-2), 114.3(C-5)。以上数
据与文献 〔3〕报道一致 ,鉴定为原儿茶酸。
化合物 3:黄色粉末 , mp148 ～ 150℃。 ESI-MS
m/z:197[ M-H] +。1H-NMR(DMSO-d6 , 500 MHz)δ:
9.2(2 H, s, 3, 5-OH), 8.9(1 H, s, 4-OH), 6.94(2
H, s, H-2, 6), 4.20(2 H, q, J=7.0 Hz, -OCH2-),
1.27(3H, t, J=7.0 Hz, -CH3);13C-NMR(DMSO-d6 ,
500 MHz)δ:165.6(C-7), 143.5(C-3, 5), 136.7(C-
4), 118.8(C-1), 107.0(C-2, 6), 58.7(OCH2), 117
(CH3)。以上数据与文献 〔4〕报道一致 ,鉴定为没食
子酸乙酯 。
化合物 4:黄色结晶(甲醇), mp272 ～ 273℃。
ESI-MSm/z:285 [ M-H] -。1H-NMR(DMSPO-d6 , 400
MHz)δ:12.46(1H, s, 5-OH), 10.74(1 H, s, 7-OH),
10.06(1H, s, 3-OH), 9.33(1 H, s, 4′-OH), 8.04(2
H, d, J=8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.92(2 H, d, J=8.5 Hz,
H-3′, 5′), 6.43(1H, d, J=2.1 Hz, H-8), 6.19(1H,
d, J=2.1 Hz, H-6);13 C-NMR(DMSO-d6 , 400 MHz)
δ:176.4(C-4), 164.4(C-7), 161.2(C-5), 159.7(C-
4′), 156.7(C-9), 147.3(C-2), 136.1(C-3), 129.9
(C-2′, 6′), 122.1(C-1′), 115.9(C-3′, C-5′), 103.5
(C-10), 98.7(C-6), 93.9(C-8)。以上数据与文
献〔5〕报道基本一致 ,故鉴定为山柰酚 。
化合物 5:黄色细针状结晶 (甲醇 ), mp303-
304℃。在 365nm紫外光下显黄色荧光 ,盐酸 -镁粉
反应呈阳性 , FeCl3反应呈阳性 。 ESI-MSm/z:301
[ M-H] -。1H-NMR(DMSO-d6 , 300 MHz)δ:12.48(1
H, s, 5-OH), 10.73(1 H, s, 7-OH), 9.54(1 H, s, 3-
OH), 9.30(1 H, s, 4′-OH), 9.25(1 H, s, 3′-OH),
7.67(1H, d, J=2.2 Hz, H-2′), 7.53(1 H, dd, J-2.2
Hz, H-6′), 6.88(1 H, d, J=8.5 Hz, H-5′), 6.40(1
·996· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 31卷第 7期 2008年 7月
H, d, J=2.0 Hz, H-8), 6.18(1 H, d, J=2.0 Hz, H-
6);13 C-NMR(DMSO-d6)δ:175.9(C-4), 164.0(C-
7), 160.8(C-5), 156.2(C-9), 147.8(C-4′), 146.9
(C-2), 145.1(C-3′), 135.8(C-3), 122.0(C-1′),
120.0(C-6′), 115.7(C-2′), 115.2(C-5′), 103.1(C-
10), 98.3(C-6), 93.4(C-8)。以上数据与文献〔6〕报
道的槲皮素一致 ,并且样品与槲皮素对照品在多种
溶剂系统中 TLC的 Rf值 、斑点呈色也完全一致 ,故
确定为槲皮素。
化合物 6:黄色粉末 (甲醇), mp181 ～ 183℃。
在 365 nm紫外光下显黄色荧光 ,盐酸-镁粉反应呈
阳性 。 ESI-MSm/z:447 [ M-H] +。1H-NMR(DMSO-
d6 , 500 MHz)δ:12.64(1 H, s, 5-OH), 10.83(1H, s,
7-OH), 9.70(1 H, S, 4′-OH), 9.31(1H, s, 3′-OH),
7.30(1 H, d, J=2.2 Hz, H-2′), 7.25(1 H, dd, J=
8.3, 2.2 Hz, H-6′), 6.86(1 H, d, J=8.3 Hz, H-5′),
6.39(1 H, d, J=2.0 Hz, H-8), 6.20(1 H, d, J=2.0
Hz, H-6), 5.25(1H, brs, H-1″), 0.82(3H, d, J=6.1
Hz, 6″-CH3);13C-NMR(DMSO-d6 , 500 MHz)δ:177.9
(C-4), 164.3(C-7), 161.4(C-5), 157.4(C-9),
156.6(C-2), 148.6(C-4′), 145.4(C-3′), 134.4(C-
3), 121.2(C-1′), 120.9(C-6′), 115.8(C-5′), 115.6
(C-2′), 104.2(C-10), 98.8(C-6), 93.8(C-8),
102.0(C-1″), 71.3(C-4″), 70.7(C-3″), 70.5(C-
2″), 70.2(C-5″), 17.6(C-6″)。以上数据与文献 〔7〕
一致 ,故鉴定为槲皮苷 。
化合物 7:白色粉末 , mp68 ～ 70℃。EI/MSm/z
(%):530(M+, 2.75), 194(M-C24H48 , 100), 177(M-
OC24 H47 , 51.61), 150(9.34), 137(11.83), 117
(1.57)。1H-NMR(CDCl3 , 500MHz)δ:7.61(1H, d, J
=15.9 Hz, H-7), 7.08(1 H, dd, J=8.2, 1.8 Hz, H-
6), 7.05(1H, d, J=1.8 Hz, H-2), 6.92(1 H, d, J=
8.2Hz, H-5), 6.29(1 H, d, J=15.9 Hz, H-8), 5.83
(1H, s, OH), 4.19(2 H, t, J=6.7 Hz, OCH2CH2),
3.83(3 H, s, OCH3), 1.71(2 H, m, OCH2CH2), 1.25
[ 42 H, brd, (CH2 )21 ] , 0.88(3 H, t, J=6.5 Hz,
CH3);13 C-NMR(CDCl3 , 500 MHz)δ:167.4(C-9),
147.9(C-3), 146.8(C-4), 144.6(C-7), 127.2(C-
1), 123.0(C-6), 115.8(C-8), 114.7(C-5), 109.4
(C-2), 64.6 (-OCH2 -), 56.0 (-OCH3 ), 31.9 (-
OCH2CH2 -), 29.7 ～ 28.8([ (-CH2 -)18)] , 26.0(-
OCH2CH2CH2 -), 31.9 (-CH2CH2CH3 ), 22.7 (-
CH2CH3), 14.1(-CH3)。经与文献 〔8〕对照 ,确定化
合物为阿魏酸二十四烷酯 。
化合物 8:黄色结晶 (甲醇), mp176 ～ 178℃。
FeCl3反应呈阳性 ,盐酸 -镁粉反应呈阳性 , Molish反
应阳性 。 ESI-MSm/z:463 [ M-H] + , 301 [ M-H-
Glc] +。1H-NMR(DMSO-d6 , 500 MHz)δ:12.64(1H,
s, 5-OH), 10.83(1 H, brs, 7-OH), 9.70(1 H, s, 4′-
OH), 9.26(1H, s, 3′-OH), 7.60(1 H, d, J=2.2 Hz,
H-2′), 7.53(1H, dd, J=8.3, 2.2 Hz, H-6′), 6.84(1
H, d, J=8.3 Hz, H-5′), 6.39(1 H, d, J=2.0 Hz, H-
8), 6.19(1 H, d, J=2.0 Hz, H-6), 5.45(1 H, d, J=
7.0 Hz, H-1″);13 C-NMR(DMSO-d6 , 500 MHz)δ:
177.5(C-4), 164.3(C-7), 161.4(C-5), 156.4(C-
9), 156.3(C-2), 148.6(C-4′), 144.9(C-3′), 133.5
(C-3), 121.3(C-1′), 121.7(C-6′), 116.3(C-2′),
115.3(C-5′), 104.1(C-10), 101.1(C-1″), 98.8(C-
6), 93.6(C-8), 77.6(C-5″), 76.6(C-3″), 74.2(C-
2″), 70.1(C-4″), 61.1(C-6″)。以上数据与文献〔9〕
一致 ,故鉴定为槲皮素-3-O-β -D-葡萄糖苷 。
化合物 9:白色粉末 ,经 TLC实验 ,用不同的展
开系统:CHCl3∶MeOH(5∶1)、石油醚∶乙酸乙酯(1∶
1)、石油醚∶丙酮(1∶1),试样与 β-胡萝卜苷对照品
Rf值相同;以 10%H2SO4 -EtOH液显色 ,均呈此红色
斑点 ,且与对照品混合熔点不下降 ,从而确定化合物
为 β -胡萝卜苷 。
化合物 10:白色针状结晶 ,不溶于水 、甲醇 、丙
酮 ,易溶于石油醚 、乙醚 、氯仿。经 TLC实验 ,用不
同的展开系统:CHCl3∶MeOH(9∶1)、石油醚∶乙酸乙
酯(4∶1)、石油醚∶丙酮(10∶1),试样与 β -谷甾醇对
照品的 Rf值相同;以 10%H2SO4-EtOH液显色 ,均
呈紫红色斑点 ,从而确定为 β -谷甾醇。
4　活性测试
本研究从头花蓼中分离得到的化合物主要为黄
酮类和酚酸类两类物质 。为进一步探讨这两类物质
是否为头花蓼的有效成分 ,本文采用邻苯三酚 -鲁米
诺-碳酸缓冲液 (pH10.2),邻菲罗啉-Cu2+-抗坏血
酸-H2O2 , H2O2-鲁米诺-碳酸缓冲液体系(pH9.5)等
三个产生活性氧自由基的化学发生光体系 ,检测了
这两类物质清除三种氧自由基 O2-· 、· OH、H2O2
的能力。
在测定样品清除自由基作用时 ,一定的浓度范
围内 ,发光强度(CL)与自由基数量呈量效关系 ,故
可用 CL表示自由基的产生量 。清除自由基的物质
可以降低 CL,根据 CL大小可以判断物质清除自由
基的能力 。自由基清除率用以下公式计算:
自由基清除率 =(CL空白对照 -CL样品 )/CL空白对照
×100%
以发光抑制率为纵坐标 ,样品浓度为横坐标 ,可
·997·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 31卷第 7期 2008年 7月
以建立量效关系曲线 ,通过量效曲线可求算出发光
抑制率为 50%时样品的浓度(IC50)值。一般用浓度
IC50来衡量样品对自由基的清除能力 。IC50值越小 ,
表明样品清除自由基的能力越强。
　表 1　　各化合物清除三种自由基的 IC50值(n=3)
化合物 O2 -· H2O2 · OH
槲皮素 1.439±0.092 0.098±0.011 4.766±0.672
山柰酚 1.156±0.071 0.029±0.003 66.062±2.120
槲皮苷 19.150±0.691 0.044±0.007 7.507±0.538
没食子酸 65.276±3.377 1.867±0.237 13.896±1.180
没食子酸乙酯 10.325±0.491 0.326±0.037 33.968±2.997
原儿茶酸 61.613±3.214 0.276±0.025 6.674±0.609
　　结果表明这两类成分对这三种活性氧自由基均
具有良好的清除作用 ,但基于结构的不同 ,活性强弱
存在一定的差异 。此外针对不同的自由基 ,各成分
表现出来的活性强弱也有所不同 ,例如 ,表 1中不同
酚性成分清除超氧阴离子 O2-·的 IC50值显示槲皮
素清除超氧阴离子的作用最强 ,而没食子酸和原儿
茶酸相对较弱 。清除 H2O2能力则是槲皮苷和山柰
酚较强 。但这些化合物共同特点是均具有邻二酚羟
基结构 。这与以往文献认为邻二酚羟基结构是影响
酚类化合物抗氧化活性的重要因素的结论相一致 。
参 考 文 献
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(2007-12-03收稿)
作者简介:刘洪宇 , Tel:010-63703355-435, E-mail:liuhynn@hotmail.com。
丁香水溶性化学成分的研究
刘洪宇 1, 2 ,朱　姝 3 ,小松かつ子 3 ,蔡少青2 ,李雅慧 1 ,余　超 1 ,姜　雨1 ,萨　翼 1
(1.国家药品食品监督管理局保健食品审评中心 ,北京 100070;2.北京大学医学部药学院生药学研究室 ,
北京 100083;3.富山大学和汉医药学总和研究所生药资源科学分野 ,日本 930-0194)
　　摘要　目的:研究丁香水溶性化学成分。方法:利用 HP-20大孔吸附树脂 、反相硅胶柱色谱 、反相制备薄层色
谱 、制备型反相高效液相色谱进行分离 , NMR和 MS等方法进行结构鉴定。结果:从丁香干燥花蕾的水提物中分离
鉴定了 5个化合物 , 分别为槲皮素-3-O-葡萄糖醛酸苷(1), 槲皮素-3-O-葡萄糖醛酸苷 6″-甲酯(2),槲皮素-3-O-葡萄
糖苷(3), 丁香酚-β-芸香糖苷(4),杨梅酮(5)。结论:化合物 1～ 4为首次从丁香属植物中分离得到。
关键词　丁香;水提物;化学成分
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2008)07-0998-03
StudyonAqueousChemicalConstituentsfromtheFlowerBudsofEugeniacaryophyla
LIUHong-yu1 , ZHUShu3 , KOMATSUKatsuko3 , CAIShao-qing2 , LIYa-hui1 , YUChao1 , JIANGYu1 , SAYi1
(1.CenterforHealthFoodEvaluation, StateFoodandDrugAdministration, Beijing100070, China; 2.DivisionofPharmacognosy,
SchoolofPharmaceuticalSciences, PekingUniversity, Beijing100083, China;3.DivisionofPharmacognosy, InstituteofNaturalMedi-
cine, UniversityofToyama, Sugitani930-0194, Japan)
Abstract　Objective:TostudytheaqueouschemicalconstituentsoftheflowerbudsofEugeniacaryophylla.Methods:Thecom-
poundswereisolatedbyHP-20resincolumnchromatography, RP-C18 columnchromatography, preparativeRP-C18 thin-layerchromatog-
raphy, preparativeRP-C18 highperformanceliquidchromatography, andtheirstructureswereestablishedbyNMR andMS
·998· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 31卷第 7期 2008年 7月