全 文 ：d)和早期(15d)无显著差异 , 到了晚期(30 d), TSH, T3 , T4才与
15d、23d有差异 ,见表 1。这说明垂体 -性腺轴和垂体 -肾上腺
轴功能低下是反映肾阳虚证比较敏感的指标。本课题所做的靶
腺重量测定也支持这一结论(见表 4),其机制有待进一步研究。
参考文献:
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收稿日期:2008-08-30;　修订日期:2008-12-18
基金项目:国家自然科学基金(No.20602039);
上海市科学技术委员会科研计划项目(No.08DZ1971503)
作者简介:詹　勤(1983-),男(汉族),安徽池州人 ,现为第二军医大学长
征医院药学部在读博士研究生 ,主要从事生药学研究工作.
＊通讯作者简介:孙连娜(1973-), 女(汉族),吉林长春人 , 现为第二军医
大学副教授 ,博士学位 ,主要从事生药学研究工作.
大花紫薇叶石油醚部位的化学成分研究
詹　勤1, 2 ,王　燕 2, 3 ,李　霞 1, 2 ,陈万生 1, 2 ,孙连娜 1, 3＊
(1.中国人民解放军第二军医大学现代中药研究中心 ,上海　200433;
2.中国人民解放军第二军医大学长征医院药学部 ,上海　200003;
3.中国人民解放军第二军医大学药学院 ,上海 　200433)
摘要:目的 研究大花紫薇 Lagerstroemiaspeciosa(Linn.)Pers叶中石油醚部位的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱和
SephadexLH-20等分离手段对大花紫薇叶的石油醚部位进行分离纯化 , 通过 ESI-MS、NMR等光谱技术和化学方法鉴
定所分离化合物的结构 。结果 从中分离得到 10个化合物 , 分别为熊果酸 (ursolicacid, 1)、2α-羟基熊果酸 (corosolic
acid, 2)、2α-羟基白桦脂酸 (alphitolicacid, 3)、积雪草酸 (asiaticacid, 4)、β -谷甾醇 (β -sitosterol, 5)、正三十二醇
(dotriacontanol, 6)、胡萝卜苷 (daucosterol, 7)、蒲公英甾醇乙酸酯 (taraxasterolacetate, 8)、β -谷甾醇乙酸酯 (β -sitos-
terolacetate, 9)、(2α, 3β)-乌索 -12-烯 -2, 3, 28-三醇 [ (2α, 3β)-urs-12-ene-2, 3, 28 -triol, 10)] 。结论 化合
物 4和 10为首次从该植物中分离得到。
关键词:大花紫薇;　化学成分;　结构鉴定
中图分类号:R284.1　　文献标识码:A　　文章编号:1008-0805(2009)09-2125-02
StudiesontheChemicalConstituentsofPetroleumEtherExtractofLagerstroemiaspe-
ciosa(Linn.)PersLeaves
ZHANQin1, 2 , WANGYan2, 3 ,LIXia1, 2 ,CHENWan-sheng1, 2 ,SUNLian-na1, 3＊
(1.ModernResearchcenterforTraditionalChineseMedicine, SecondMilitaryMedicalUniversity, Shanghai
200433, China;2.DepartmentofPharmacology, ChangzhengHospital, SecondMilitaryMedicalUniversity,Shanghai200003, China;3.SchoolofPharmacology, SecondMilitaryMedicalUniversity, Shanghai200433,
China)
Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofpetroleumetherextractofLagerstroemiaspeciosa(Linn.)Persleav-
es.MethodsSeparationandpurificationwereperformedonsilicagelchromatographandSephadexLH-20.Theirchemical
structureswereelucidatedbychemicalmethodsandspectraldata(ESI-MS、NMR).ResultsTencompoundswereisolatedandi-
dentifiedasursolicacid(1), corosolicacid(2), alphitolicacid(3), asiaticacid(4), β -sitosterol(5), dotriacontanol(6), dau-
costerol(7), taraxasterolacetate(8), β -sitosterolacetate(9)and(2α, 3β)-urs-12-ene-2, 3, 28-triol, (10)respective-
ly.ConclusionCompounds4and10 wereseparatedfromLagerstroemiaspeciosa(Linn.)Persforthefirsttime.
Keywords:Lagerstroemiaspeciosa(Linn.)Pers;　Chemicalconstituents;　Structureidentification
　　大花紫薇 Lagerstroemiaspeciosa(Linn.)Pers为千屈菜科紫
薇属植物 ,又名大叶紫薇 、大果紫薇 , 系一种分布于斯里兰卡 、印
度 、马来西亚 、越南及菲律宾等国家的大乔木 , 在我国广东 、广西
及福建地区常栽培供观赏 [ 1] 。 近年来大花紫薇已经引起各国学
者的关注 , 为了充分利用大花紫薇这一潜在药用资源 , 本文对采
集福建漳州地区的大花紫薇叶进行了化学成分研究 ,现报道其中
石油醚部位 10个化合物的分离和鉴定结果。
·2125·
LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2009VOL.20NO.9 时珍国医国药 2009年第 20卷第 9期
1　材料与仪器
1.1　药材 样品于 2006-09采于福建漳州 , 经中国人民解放军
第二军医大学长征医院药学部陈万生教授鉴定为千屈菜科紫薇
属植物大花紫薇 Lagerstroemiaspeciosa(Linn.)Pers的叶。
1.2　仪器 熔点用日本 Yanaco显微熔点测定仪(温度计未校
正);质谱用 VarianMAT-212型质谱仪测定;核磁共振谱用
Bruker-speckospinAC-600P型核磁共振仪测定(600 MHz)。
1.3　材料 柱层析和薄层层析硅胶均为烟台江友硅胶开发有限
公司生产;SephadexLH-20为 Pharmacia公司产品;薄层层析通
过碘蒸气和 10%硫酸乙醇液显色;所用试剂均为分析纯。
2　方法
2.1　提取与分离 取福建漳州产大花紫薇落叶 44.0 kg粉碎 ,
80%乙醇浸泡渗漉 , 浓缩干燥得浸膏 3.45 kg。浸膏用水混悬 ,依
次用石油醚 、醋酸乙酯 、正丁醇反复萃取 , 得到石油醚部位
(2.02%)、醋酸乙酯部位(9.96%)、正丁醇部位(28.34%)、水部
位(42.86%)。
将石油醚部位 60.0 g进行硅胶柱色谱分离 , 用石油醚 -乙
酸乙酯梯度洗脱 , 经硅胶和 SephadexLH-20柱层析分离得到 10
个化合物 , 化合物 1(0.8 g), 2(150 mg), 3(10 mg), 4(0.9 g), 5
(150 mg), 6(30mg), 7(2 g), 8(20 mg), 9(70 mg), 10(100 mg)。
2.2　结构鉴定
2.2.1　化合物 1 白色粉末(甲醇), mp:260 ～ 262 ℃。 Lieber-
mann-Burchard反应呈阳性。 ESI-MSm/z:479[ M+Na] +, 1H
-NMR谱中烯氢质子信号 δ5.46和 13C-NMR谱中双键碳信号
δ139.2 (C-13)和 δ125.6(C-12)提示该化合物为乌索烷型三
萜。13C-NMR(C5D5N, 150 MHz, TMS)δ:39.1(C-1), 28.1(C-
2), 78.1 (C-3), 39.4(C-4), 53.5(C-5), 18.7(C-6), 33.5
(C-7), 39.4(C-8), 48.0(C-9), 37.2(C-10), 24.8(C-
11), 125.6 (C-12), 139.2 (C-13), 42.5(C-14), 31.0(C-
15), 23.6(C-16), 33.7(C-17), 55.8(C-1 8), 39.1(C-19),
38.9(C-20), 28.6(C-21), 37.2(C-22), 28.7(C-23), 16.5
(C-24), 15.6(C-25), 17.4(C-26), 23.6(C-27), 179.8(C-
28), 17.4(C-29), 21.4(C-30)。1H-NMR、 13C-NMR数据与
文献 [ 2]对照 , 基本一致 , 因此鉴定化合物 1为熊果酸 (Ursolic
acid)。
2.2.2　化合物 2 白色粉末(甲醇), mp:257 ～ 259℃, Liebermann
-Burchard反应阳性 , 浓硫酸显红色。 ESI-MSm/z:495[ M+
Na] +。1H-NMR(C5D5N, 600 MHz, TMS)δ:5.45(1H, s, H-
12), 4.07(1H, m, H-2), 3.37(1 H, d, J=8.9 Hz, H-3), 2.62(
1H, d, J=11.2 Hz, H-18);13C-NMR(C5D5N, 150 MHz, TMS)δ:48.0(C-1), 68.6(C-2), 83.8(C-3), 39.8(C-4), 55.9(C
-5), 18.8(C-6), 33.5(C-7), 40.0 (C-8), 48.1(C-9), 38.
4(C-10), 23.7(C-11), 125.6(C-12), 139.3(C-13), 42.5(C
-14), 28.6(C-15), 24.9(C-16), 48.1(C-17), 53.5(C-
18), 40.0(C-19), 39.5(C-20), 31.1(C-21), 37.4 (C-22),
29.4(C-23), 17.5(C-24), 17.0(C-25), 17.5(C-26), 23.9
(C-27), 179.7(C-28), 17.7(C-29), 21.4(C-30)。 依据文
献 [ 3]的波谱数据 , 鉴定此化合物为 2α-羟基熊果酸(Corosolic
acid)。
2.2.3　化合物 3 白色粉末(甲醇), mp:265 ～ 267℃。 EI-MS
m/z:472[ M] +, 454[ M-H2O] +, 426[ M-COOH-H] +, 1H-NMR(C
5
D
5
N, 600 MHz, TMS)δ:4.91(1H, s, H-30α), 4.75(1H,
s, H-30β), 3.38(1H, m, H-2), 2.70(1H, d, J=9.6Hz, H -3),
1.76(3H, s, H-30), 0.97(3H, s, H-30), 0.94(3H, s, H-27),
0.87(3H, s, H-26), 0.72(3H, s, H-25), 0.67(3H, s, H-24);13
C-NMR(C5D5N, 150MHz, TMS)δ:48.2(C-1), 68.8(C-2),
83.8(C-3), 39.9(C-4), 56.0(C-5), 18.8(C-6), 34.8(C-
7), 41.2(C-8), 50.9(C-9), 38.7(C-10), 21.3(C-l1), 26.0
(C-12), 38.6(C-13), 42.9(C-14), 31.2(C-15), 32.9(C-
16), 56.6(C-17), 47.8(C-18), 49.7(C-19), 151.3(C-20),
30.2(C-21), 37.6(C-22), 29.2(C-23), 16.4(C-24), 17.7
(C-25), 17.4(C-26), 14.9(C-27), 178.8(C-28), 109.9(C
-29), 19.4 (C-30)。与文献 [ 4]报道的数据对比 , 确定此化合
物为 2α-羟基白桦脂酸(Alphitolicacid)。
2.2.4　化合物 4 白色粉末(氯仿 -甲醇), mp:242 ～ 244 ℃。
Liebermann-Burchard反应阳性。 ESI-MSm/z:511[ M+Na] +,
999[ 2M+Na] +, 其 13C-NMR与熊果酸比较 , δ66.6处有明显差
异 , DEPT谱显示其为亚甲基 , δ68.9出现次甲基信号 , 提示 δ66.6
处碳有羟基取代 。13C-NMR(C6D5N, 150 MHz, TMS)δ:48.1(C-1), 68.9(C-2), 78.2(C-3), 42.6(C-4), 48.0(C-5), 18.5
(C-6), 33.2(C-7), 40.2(C-8), 48.2(C-9), 38.4(C-l0),
23.8(C-11), 125.5(C-l2), 139.4(C-l3), 43.7(C-l4), 28.7
(C-l5), 24.9(C-l6), 48.1 (C-l7), 53.7(C-l8), 39.5(C-
l9), 39.5(C-20), 31.1(C-21), 37.5(C-22), 66.6(C-23),
l4.4(C-24), 17.4(C-25), 17.5(C-26), 23.9(C-27), 179.9
(C-28), 24.0(C-29), 21.5(C-30)。其碳谱数据与文献 [ 5]报
道的积雪草酸的碳谱数据一致 , 故化合物 4鉴定为积雪草酸(A-
siaticacid)。
2.2.5　化合物 5 无色针状结晶(石油醚 -醋酸乙酯), mp:137
～ 139 ℃, Lieberman-Burchard反应显红色。 EI-MSm/z:414
[ M] +, 396, 381, 329, 303, 273, 255, 231, 213, 199, 173, 159, 145,
119, 105, 81, 69, 55, 43。 TLC检测显示单一斑点 , 与 β -谷甾醇标
准品 R值一致 , 与 β -谷甾醇标准品混合熔点不下降 , 推测为 β
-谷甾醇。结合波谱数据与文献 [ 6]一致 , 故鉴定化合物 5为 β -
谷甾醇(β -sitosterol)。
2.2.6　化合物 6 白色粉末(丙酮), mp:77 ～ 78 ℃。红外谱显示
有羟基存在(3423cm-1), EI-MSm/z(℅):448[ M-H2O] +, 脱
一系列 CH2峰:281, 167, 125, 97, 69, 57(100), 43, 呈现长链脂肪
醇的裂解特征。1H-NMR(CDCl3 , 600MHz, TMS)δ:3.86(2H, t, J=6.6 Hz, -CH2OH), 1.55(2H, t, CH2 -2), 1.23[ mH, s, (-
CH2)29] , 0.86(3H, t, CH3)。结合文献 [ 7] , 鉴定该化合物为正三
十二醇(dotriacontanol)。
2.2.7　化合物 7 白色粉末(醋酸乙酯), mp:290 ～ 292℃, Molish
反应和 Liebermann-Burchard反应呈阳性。13 C-NMR(C6D5N,
150MHz, TMS)δ:37.6 (C-1), 28.5(C-2), 78.2(C-3), 39.
6(C-4), 141.3(C-5), 122.2(C-6), 32.4(C-7), 32.4(C-
8), 50.6(C-9), 37.3(C-10), 21.5(C-11), 40.0(C-12), 42.
4(C-13), 56.2(C-14), 26.9(C-15), 28.6(C-16), 57.0(C-
17), 12.1(C-18), 12.2(C-19), 36.4(C-20), 19.3(C-21),
30.2(C-22), 34.4(C-23), 46.1(C-24), 28.7(C-25), 19.4
(C-26), 19.7(C-27), 23.4(C-28), 20.0(C-29), 102.1(C-
1′), 75.6(C-2′), 78.5(C-3′), 71.3(C-4′), 78.1(C-5′),
62.8(C-6′)。TLC检测与胡萝卜苷标准品 Rf值一致 , 与胡萝卜
苷标准品混合熔点不下降。波谱数据与文献 [ 8]一致 , 故鉴定化
合物 7为胡萝卜苷(daucosterol)。
2.2.8　化合物 8 白色片状结晶(石油醚 -乙酸乙酯), mp:213
～ 215℃。1H-NMR(CDCl3 , 600 MHz, TMS)δ:0.81(3H, s, H-
23), 0.82(3H, s, H-24), 0.82(3H, s, H-25), 0.85(3H, s, H-
26), 0.90(3H, s, H-27), 0.99(3H, s, H-28), 1.00 (3H, s, H-
29), 2.03(3H, s, CH3CO), 4.46 (1H, dd, J=6.0, 10.0 Hz, H-
3α), 4.59(2H, m, H-30);13C-NMR(CDCl3 , 150 MHz, TMS)δ:
38.5 (C-1), 23.7(C-2), 80.0(C-3), 37.8(C-4), 55.5 (C
-5), 18.2(C-6), 34.0(C-7), 40.9(C-8), 50.4(C-9), 37.
1(C-10), 21.5(C-11), 26.2(C-12), 39.2(C-13), 42.1(C
-14), 26.7(C-15), 38.3(C-16), 34.5(C-17), 48.7(C-
18), 39.4(C-19), 156.9(C-20), 25.6 (C-21), 38.9(C-
22), 27.9(C-23), 16.3(C-24), 16.5(C-25), 15.9(C-26),
14.7(C-27), 19.5(C-28), 25.5(C-29), 106.0(C-30),
·2126·
时珍国医国药 2009年第 20卷第 9期 LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2009VOL.20NO.9
21.2(CH3CO), 171.0(C=O)。对照文献 [ 9] , 数据基本一致 , 鉴
定此化合物为蒲公英甾醇乙酸酯(taraxasterolacetate)。
2.2.9　化合物 9 白色粉末(石油醚 -醋酸乙酯), ESI-MSm/
z:479 [ M+Na] +, 13C-NMR和 1H-NMR与 β -谷甾醇图谱比
对 , 推测与 β -谷甾醇相差一个乙酰基(C2H2O), 与文献 [ 10]数据
对照 , 鉴定该化合物为 β -谷甾醇乙酸酯(β -sitosterolacetate)。
2.2.10　化合物 10 白色粉末(甲醇), Liebermann-Burchard反应
阳性。 ESI-MSm/z:481[ M+Na] +。 13C-NMR与积雪草酸
13C-NMR比对, 图谱相似 , 缺少 δ179.9的羧基信号, 推测可能为
乌索烷型结构。1H-NMR(CDCl3 , 600MHz, TMS)δ:0.81(3H, d,J=5.4Hz, CH3), 0.84 (3H, s, CH3), 0.94(3H, d, J=5.3 Hz,CH3), 0.99 (3H, s, CH3), 1.03 (3H, s, CH3), 1.04 (3H, s,CH3), 1.11(3H, s, CH3), 2.03(IH, dd, J=12.3＆ 4.5Hz), 3.
01 (IH, d, J=9.6Hz), 3.19(IH, d), 3.53(IH, d), 3.70 (IH,
m, H-2), 5.15(IH, t, J=3.4 Hz, H-12)。再依据文献 [ 11]的
图谱数据 ,鉴定此化合物为(2α, 3β)-乌索 -12-烯 -2, 3, 28-三
醇 [ (2α, 3β)-Urs-12-ene-2, 3, 28-triol] 。
3　讨论
大花紫薇叶石油醚部位经硅胶和 SephadexLH-20柱层析 ,
分离得到 10个化合物 ,通过理化性质 , 波谱解析 , 文献检索等方
法确定其结构 , 其中化合物 4和 10为首次从该植物中分得。本
研究为探明大花紫薇叶的化学成分提供了科学依据 ,并为进一步
开发利用大花紫薇积累了研究资料。
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收稿日期:2008-11-20;　修订日期:2009-03-12
基金项目:国家自然科学基金(No.30873365)
作者简介:周　鹃(1985-),女(汉族),青海西宁人 ,现为西南交通大学生
命科学与工程学院中药学专业硕士研究生 ,学士学位 ,主要从事中药及复
方基础研究工作.
＊通讯作者简介:耿　耘(1959-), 女(汉族),山东萃县人 , 现任西南交通
大学生命科学与工程学院教授 ,硕士学位 ,主要从事中药及复方的基础研
究工作.
大承气汤防治内毒素血症的研究概况
周　鹃 , 耿　耘＊
(西南交通大学生命科学与工程学院 ,四川 成都　610031)
摘要:综述了近年来大承气汤在内毒素血症的临床和实验研究方面的进展 , 并对其作用机制进行了探讨。
关键词:大承气汤;　内毒素血症
中图分类号:R259;R285.5　　文献标识码:B　　文章编号:1008-0805(2009)09-2127-02
　　内毒素血症是指革兰阴性菌侵入血流 , 并在其中大量繁殖 、
裂解后释放出大量内毒素的病理过程 ,也可由病灶内大量革兰阴
性菌死亡 , 释放的内毒素入血所致 [ 1] 。近年来的研究表明 [ 2～ 4] ,
内毒素血症多发生在具有相关疾病的基础上 , 如急腹症 、严重感
染 、大手术打击等。内毒素血症期存在一定程度的全身性炎症反
应(SIRS), 属 SIRS的前期状态。 因此 , 防止内毒素血症期向
SIRS及多器官功能不全综合征(MODS)的发展是临床治疗以上
疾病的关键一环。然而 , 目前现代医学对该症的治疗效果不甚理
想 , 故近年来不少有识之士试图从中医药中寻找治疗该症的有效
方药。大承气汤(DT)是治疗感染性疾病的著名方剂 , 临床用于
内毒素血症 , 效果显著。笔者查阅了近年来大承气汤在内毒素血
症研究方面的文献资料 ,现综述如下。
1　临床研究
张氏等 [ 5, 6]检测 25例阳明腑实证患者入院时及治疗后 3d血
浆内毒素(ET), 血清干扰素 -γ(IFN-γ)、白细胞介素 -4(IL-
4)的变化 ,用 IFN-γ/IL-4比值表示 Th1/Th2的变化 , 结果观
察到经复方大承气汤治疗后患者的血浆 ET、血清 IFN-γ、IL-4
水平均降低 , Th1/Th2比值升高。张氏等 [ 7]检测 25例阳明腑实
证患者治疗前后血浆 ET、血清 IL-6、TNF-α、IL-10等水平的
变化 , 经复方大承气汤治疗后 ,上述指标均降低。穆氏 [ 8]前瞻性
对照分析急性腹腔内感染的住院患者 245例 , 分为常规治疗对照
组及常规治疗加用大承气颗粒剂治疗组 ,比较两组治疗后的病死
率 、并发症发生率 、血白细胞 、氧合指数 、总胆红质 、 血转氨酶的
变化 , 结果大承气颗粒治疗组的疗效均显著优于常规治疗组 。冯
氏等 [ 9]检测 20例阳明腑实证患者入院时及治疗 5d后血浆 ET,
血清 TNF-α, NO含量的变化 , 经治疗后 , 上述指标均降低。 夏
氏等 [ 10]选择 36例急性胰腺炎(AP)患者 , 分别在治疗前和治疗
后 3, 7, 14, 21 d采血检测血清内毒素 , 若有腹水时 , 同时检测血
清和腹水内毒素 ,同时以 35例健康献血员为正常对照 ,结果治疗
后血清内毒素水平逐渐降低 , 腹水内毒素水平明显高于血清水
平。毕氏等 [ 11]选择具有内毒素血症的 30例急腹症患者 ,随机分
为常规组和中西组 ,每组 15例 , 常规组给予抗感染补液治疗 , 中
西组除常规治疗外 ,并给予茵陈蒿合承气汤口服。定量测定外周
血内毒素(ET)等炎性因子的水平 ,治疗后 , 中西组在降低外周血
ET、TXB2 / 6-keto-PGF1α、TNF-α含量和促进肠道功能恢复方
面明显优于常规组。
2　实验研究
王氏等 [ 12]将大承气汤用于防治急性肝损伤模型大鼠 , 通过
肝脏病理学及免疫组化检测 ,并测定血浆内毒素和肿瘤坏死因子
(TNF-α)、血清 ALT、TBil等指标 , 结果显示 , 大承气汤组大鼠
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LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2009VOL.20NO.9 时珍国医国药 2009年第 20卷第 9期