全 文 ：第３５卷　第１期　　　　　　　　　　　　　　　陕西科技大学学报　　　　　　　　　　　Ｖｏｌ．３５Ｎｏ．１
　２０１７年２月 　　　　　　　　　　　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｓｈａａｎｘｉ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　　 　　　　　Ｆｅｂ．２０１７
＊　文章编号：１０００－５８１１（２０１７）０１－０１２０－０４
水蓼化学成分抑菌和抗氧化活性研究
马养民，李梦云，郭林新，乔　珂，范　超
（陕西科技大学 化学与化工学院 教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室，陕西 西安　７１００２１）
摘　要：为了研究从水蓼中分离得到的１１个化合物的抑菌活性及其中部分化合物的抗氧化活
性，采用９６孔板二倍稀释法进行抑菌活性测试，以最小抑菌浓度（ＭＩＣ）考察各化合物的抑菌
能力强弱；通过ＤＰＰＨ法测定自由基清除率，利用ｏｒｉｇｉｎ　７０拟合出标准曲线，计算各化合物的
ＩＣ５０，以此反映其抗氧化能力大小．实验结果显示从水蓼中分离出的１１个化合物对各细菌表
现出不同程度的抑制作用，其中黄酮类化合物的抑菌效果较好，槲皮素对金黄色葡萄球菌的抑
制作用最好，最小抑菌浓度为３１．３μｇ·ｍＬ
－１；所检测的化合物均表现出良好的抗氧化活性，
其中槲皮素、没食子酸和鞣花酸的抗氧化能力强于 Ｖｃ．结果表明从水蓼中分离得到化合物有
良好的抑菌和抗氧化活性，其中黄酮类化合物的活性强弱因其结构的不同而表现出明显的差
异，烯醇式结构较多的化合物表现出较强的抗氧化能力．
关键词：水蓼；化学成分；抑菌活性；抗氧化活性；构效关系
中图分类号：Ｒ９３２　　　　文献标志码：Ａ
Ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ　ａｎｄ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ　ｏｆ　Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ　Ｌ．
ＭＡ　Ｙａｎｇ－ｍｉｎ，ＬＩ　Ｍｅｎｇ－ｙｕｎ，ＧＵＯ　Ｌｉｎ－ｘｉｎ，ＱＩＡＯ　Ｋｅ，ＦＡＮ　Ｃｈａｏ
（Ｃｏｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ａｕｘｉｌｉａｒｙ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　＆ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　ｆｏｒ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｍｉｎｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｅｄｕｃａｔｉｏｎ，Ｓｈａａｎｘｉ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｘｉ′ａｎ　７１００２１，Ｃｈｉ－
ｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｏ　ｓｔｕｄｙ　ｏｎ　ｔｈｅ　ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｔｈｅ　１１ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　Ｐｏｌｙｇｏ－
ｎｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ　Ｌ．ａｎｄ　ｓｏｍｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ′ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｗａｓ　ｍｅａｓｕｒｅｄ　ｂｙ　ｍｉｃｒｏｄｉｌｕ－
ｔｉｏｎ　ｍｅｔｈｏｄ　ｏｎ　９６－ｗｅｌ　ｐｌａｔｅｓ．Ｔｈｅ　ｍｉｎｉｍｕｍ　ｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ（ＭＩＣ）ｗａｓ　ｕｓｅｄ　ｆｏｒ　ｅ－
ｖａｌｕａｔｉｎｇ　ｔｈｅ　ｄｅｇｒｅｅ　ｏｆ　ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ　ａｂｉｌｉｔｙ　ｏｆ　ｅａｃｈ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ．Ｔｈｅ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ｃａｐａｃｉｔｙ　ｗａｓ
ｍｅａｓｕｒｅｄ　ｂｙ　ｔｈｅ　ＤＰＰＨ　ｒａｄｉｃａｌ－ｓｃａｖｅｎｇｉｎｇ　ｒａｔｅ．Ｔｈｅ　ｃｕｒｖｅｓ　ｗｅｒｅ　ｐｌｏｔｔｅｄ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ＩＣ５０ｏｆ　ｃｏｍ－
ｐｏｕｎｄｓ　ｗａｓ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ　ｂｙ　ｕｓｉｎｇ　ｏｒｉｇｉｎ　７０ｓｏｆｔｗａｒｅ，ｗｉｔｈ　ＩＣ５０ｅｘｐｒｅｓｓｉｎｇ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ｃａｐａｃｉｔｙ
ｏｆ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔｓ　ｓｈｏｗｅｄ　ｔｈａｔ　ｔｈｅ　１１ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｆｒｏｍ　Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｈｙ－
ｄｒｏｐｉｐｅｒ　Ｌ．ｍａｎｉｆｅｓｔｅｄ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｄｅｇｒｅｅ　ｏｆ　ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ，ａｎｄ　ｔｈｅ　ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ　ｈａｄ　ｇｏｏｄ
ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ　ｅｆｆｅｃｔ，ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ　ｓｈｏｗｅｄ　ｔｈｅ　ｂｅｓｔ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｔｏ　ｒｅｓｔｒａｉｎ　ｔｈｅ　ｇｒｏｗｔｈ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｓｔａｐｈｙ－
ｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ　ｗｉｔｈ　ＭＩＣ　ｖａｌｕｅ　ｏｆ　３１．３μｇ·ｍＬ
－１．Ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｄｅｔｅｃｔｅｄ　ｓｈｏｗｅｄ　ｇｏｏｄ
ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｙ，ａｎｄ　ｔｈｅ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ，ｇａｌｉｃ　ａｃｉｄ　ａｎｄ　ｅｌａｇｉｃ　ａｃｉｄ　ａｒｅ
＊ 收稿日期：２０１６－１１－１９
基金项目：国家公益性行业（林业）科研专项项目（２００９０４００４）
作者简介：马养民（１９６３－），男，陕西咸阳人，教授，博士生导师，研究方向：天然产物化学及有机合成
DOI:10.19481/j.cnki.issn1000-5811.2017.01.022
第１期 马养民等：水蓼化学成分抑菌和抗氧化活性研究
ｂｅｔｔｅｒ　ｔｈａｎ　ｖｉｔａｍｉｎ　Ｃ．Ｒｅｓｕｌｔｓ　ｉｎｄｉｃａｔｅ　ｔｈａｔ　ｔｈｅｓｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｈｙ－
ｄｒｏｐｉｐｅｒ　Ｌ．ｈａｖｅ　ｇｏｏｄ　ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ　ａｎｄ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｙ．Ｔｈｅ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｆｌａ－
ｖｏｎｏｉｄｓ　ｉｓ　ｂｅｃａｕｓｅ　ｏｆ　ｔｈｅｉｒ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ．Ｔｈｅ　ｍｏｒｅ　ｅｎｏｌ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ，ｔｈｅ
ｓｔｒｏｎｇｅｒ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ｃａｐａｃｉｔｙ　ｉｔ　ｈａｓ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ　Ｌ．；ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ；ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ；ａｎｔｉｏｘｉ－
ｄａｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｙ；ＱＳＡＲ
０　引言
蓼属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）是蓼科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａ）中的
药用大属［１］．全世界约３００余种，我国有１２０多种，
秦岭产８属，５２种，６变种．在我国，约有８１种蓼属
植物供药用，且广布于全国各地．其大多具有活血
止痛、清热解毒、散结消肿、收敛止泻、顺气解痉、通
经利尿等功效［２］．诸多常用的著名中草药如何首乌
（Ｐ．ｍｕｌｔｉｆｏｒｕｍ Ｔｈｕｎｂ．）、虎杖（Ｐ．ｃｕｓｐｉｄａｔｕｍ
Ｓｉｅｂ．Ｅｔ　Ｚｕｃｃ．）、红蓼（又名荭草，Ｐ．ｏｒｉｅｎｔａｌｅ　Ｌ
．）、拳参（Ｐ．ｂｉｓｔｏｒｔａ　Ｌ．）皆出于蓼属［３］．另有一部
分为民间习用药材．
水蓼（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ　Ｌ．）是蓼属一
年生草本植物，在我国大部分地区均有分布，来源
相当广泛［４］．其味辛，冷，无毒，内用可治疗风湿关
节痛、疥癣、痢疾、腹泻、脚气、肠胃炎、功能性子宫
出血、跌打肿痛，外用可治皮肤湿疹、毒蛇咬伤
等［５］．水蓼具有抗微生物、杀虫、抗氧化、抗肿瘤等
多种生物活性［６］，在植物源农药［７］，兽药，医药及食
品添加剂等方面均有应用．但目前国内外对水蓼的
研究多集中在该植物主要化学成分的基础研究，对
其所含化学成分活性的研究较少．因此本文通过对
从水蓼中分离得到的１１种化合物进行体外生物活
性检测，以期为进一步开发利用水蓼的药用植物资
源奠定一定的理论基础．
１　材料与方法
１．１　材料
（１）仪 器 及 试 剂：超 净 工 作 台 （ＺＨＪＨ－
Ｃ１１０９８），上海智城分析仪器制造有限公司；手提
式蒸汽压力灭菌锅（ＹＸ－２８０３），江阴滨江医疗设备
有限公司；恒温培养箱（ＤＨ５０００Ｂ），天津泰斯特仪
器有限公司；酶标分析仪（ＤＮＭ－９６０２Ａ），北京普朗
新技术有限公司；ｃｏｓｔａｒ　９６孔酶标板（３５９０），美国
Ｃｏｒｎｉｎｇ　Ｃｏｓｔａｒ公司；ｂａｙｇｅｎｅ移液枪（Ｓ２００），北京
百晶生物技术有限公司；所用试剂均为国产分析
纯．
（２）测试菌：革兰氏阳性菌：金黄色葡萄球菌
（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ）和乳链球菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃ－
ｃｕｓ　ｌａｃｔｉｓ）以及革兰氏阴性菌：绿脓杆菌（Ｐｓｅｕｄｏ－
ｍｏｎａｓ　ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）和大肠杆菌（Ｅｓｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ）．
（３）肉膏蛋白胨培养基：牛肉膏１２．０ｇ，琼脂
８．０ｇ，蛋白胨２４．０ｇ，氯化钠１２．０ｇ，水１　２００
ｍＬ，ｐＨ　７．０～７．２，１２１℃灭菌２０ｍｉｎ．
１．２　方法
１．２．１　提取与分离鉴定
干燥水蓼全草１３．１Ｋｇ粉碎后用９５％酒精浸
泡，回流提取４次，合并提取液，减压蒸馏浓缩后得
浸膏１．０Ｋｇ．加水使其悬浮，分别用石油醚、乙酸
乙酯、正丁醇萃取，回收萃取溶剂后得到四个部分：
石油醚萃取物９２．０ｇ，乙酸乙酯萃取物８１．８ｇ，正
丁醇萃取物５９．９ｇ，萃取后水溶性部分２８４．０ｇ．石
油醚、乙酸乙酯及正丁醇萃取物通过硅胶柱色谱洗
脱后，石油醚相得到６个组分（Ｆｒ．Ａ１～Ａ６），乙酸
乙酯相得到８个组分（Ｆｒ．Ｂ１～Ｂ８），正丁醇相得到
７个组分（Ｆｒ．Ｃ１～Ｃ７）．再经多次硅胶柱层析、凝
胶柱层析、重结晶等手段从Ｆｒ．Ａ４和Ｆｒ．Ａ５中分
别分离纯化得到化合物１和化合物２；Ｆｒ．Ｂ１～Ｂ５
中分离纯化得化合物３～９；Ｆｒ．Ｃ３和Ｆｒ．Ｃ４中分
别分离得到化合物１０和化合物１１．通过 ＮＭＲ、
ＭＳ等波谱手段对以上化合物进行结构鉴定后，依
次确定为β－谷甾醇（１）、ａｎｉｂａ　ｄｉｍｅｒ　Ａ（２）、琥珀酸
（３）、槲皮素（４）、没食子酸（５）、胡萝卜苷（６）、槲皮
素－３－Ｏ－β－Ｄ－葡萄糖苷（７）、槲皮素－３－Ｏ－β－半乳糖苷
（８）、山柰酚－３－Ｏ－β－半乳糖苷（９）、富马酸（１０）、鞣
花酸（１１），其中化合物２、９、１０和１１为首次从水蓼
中分离得到．
１．２．２　抑菌活性测试
参照文献［８］，用 ＤＭＳＯ分别溶解待测化合
物，依次配成质量浓度为１　０００μｇ·ｍＬ
－１的溶液．
将牛肉膏蛋白胨液体培养基加入到９６孔板每行的
第１至１１孔中，每孔１００μＬ．向第１孔中加入１００
μＬ待测样品溶液，混合均匀后吸取１００μＬ加入到
第２孔中，再从第二孔吸取１００μＬ加入到第３孔
·１２１·
陕西科技大学学报 第３５卷
中混合均匀．如此连续稀释至第１０孔，从第１０孔
中吸取１００μＬ弃去．第１１孔和第１２孔分别作为
培养基和ＤＭＳＯ溶剂阴性对照．第１～１０孔中化
合物的质量浓度依次为５００、２５０、１２５、６２．５、３１．３、
１５．６、７．８１、３．９１、１．９５、０．９８μｇ·ｍＬ
－１．用牛肉膏
蛋白胨液体培养基配制浓度为１０６　ＣＦＵ·ｍＬ－１活
性测试菌菌悬液，向９６孔板每孔中加入１００μＬ菌
悬液．青霉素钠作为革兰氏阳性菌的阳性对照，硫
酸链霉素作为革兰氏阴性菌的阳性对照，每组样品
设置３个平行组．将９６孔板置于３７℃培养箱中培
养２４ｈ，观察并记录实验结果．
１．２．３　抗氧化活性测试
参照文献［９－１１］，用甲醇将待测化合物依次
配成质量浓度为２　０００μｇ·ｍＬ
－１的溶液，同时配
制２００μｇ·ｍ
－１的ＤＰＰＨ甲醇溶液．首先向９６孔
酶标板的第一排和第二排每孔中依次加入１００μＬ
甲醇，其次，在两排的第一孔中各加入１００μＬ待测
样品，每排第１孔混合均匀后吸取１００μＬ加入到
第２孔中，再从第２孔吸取１００μＬ加入到第３孔
混合均匀，按此法操作至第１１个孔，吸取１００μＬ
溶液弃去，最后一孔不加样品作为空白对照．最后，
向第一排每孔中加入１００μＬ配制好的ＤＰＰＨ 溶
液，第二排每孔中加入１００μＬ甲醇．将上述９６孔
酶标板放置在室温、避光条件下反应３０ｍｉｎ后将
酶标仪波长设置成５１７ｎｍ测定其吸光度．以 Ｖｃ
作为阳性对照．
计算自由基清除率：自由基清除率＝［１－（Ａｉ
－Ａｊ）／Ａ０］×１００％，其中Ａｉ为ＤＰＰＨ溶液加待测
样品溶液的吸光度；Ａｊ 为甲醇溶液加待测样品溶
液的吸光度；Ａ０ 为甲醇溶液加ＤＰＰＨ溶液的吸光
度．因所测定化合物的浓度和其对ＤＰＰＨ 自由基
的清除率呈线性关系，故以自由基清除率为纵坐
标，样品浓度为横坐标可建立量效关系曲线，通过
量效关系曲线可求出自由基清除率为５０％时样品
的浓度（ＩＣ５０）．
２　结果与讨论
２．１　抑菌活性测试结果
抑菌活性大小由最小抑菌浓度（ＭＩＣ）来判断，
最小抑菌浓度越小表示其抑菌活性越好，实验结果
如表１所示．
表１　单体化合物抑菌活性测试结果
化合物
ＭＩＣ／（μｇ／ｍＬ）
革兰氏阳性菌
金黄色葡萄球菌 乳链球菌
革兰氏阴性菌
大肠杆菌 绿脓杆菌
β－谷甾醇 １２５　 ２５０　 １２５　 １２５
ａｎｉｂａ　ｄｉｍｅｒ　Ａ　 ２５０　 ２５０　 ２５０　 ２５０
琥珀酸 １２５　 １２５　 １２５　 １２５
槲皮素 ３１．２　 ６２．５　 ６２．５　 ６２．５
没食子酸 ６２．５　 ６２．５　 １２５　 ６２．５
胡萝卜苷 １２５　 ２５０　 ２５０　 ２５０
槲皮素－３－Ｏ－β－Ｄ－葡萄糖苷 １２５　 ６２．５　 １２５　 １２５
槲皮素－３－Ｏ－β－半乳糖苷 １２５　 ６２．５　 ６２．５　 １２５
山柰酚－３－Ｏ－β－Ｄ－半乳糖苷 １２５　 ６２．５　 １２５　 １２５
富马酸 ６２．５　 ６２．５　 １２５　 １２５
鞣花酸 １２５　 １２５　 １２５　 １２５
青霉素钠 ７．８　 ７．８ － －
硫酸链霉素 － － ７．８　 ７．８
　　 实验结果表明，所测定的化合物对金黄色葡
萄球菌、乳链球菌、大肠杆菌以及绿脓杆菌均有一
定的抑制作用．首次分离得到的化合物２、９、１０和
１１对不同细菌的抑制作用因其结构不同而表现出
一定的差异．不同黄酮类化合物对革兰氏阳性菌的
抑制作用强于革兰氏阴性菌．槲皮素对金黄色葡萄
球菌最小抑菌浓度最小，为３１．２μｇ·ｍ
－１，表明其
抑菌效果最好．当槲皮素上３－ＯＨ基团被糖苷取代
后抑菌活性有所下降且对不同的细菌影响效果不
同．相关研究［１２，１３］表明黄酮类化合物３－ＯＨ 基团
对该化合物的抑菌活性有一定的影响，实验结果与
此结论相符．
２．２　抗氧化活性测试结果
以ＩＣ５０值来衡量样品对自由基的清除能力，
ＩＣ５０值越小表示其抗氧化能力越强，实验结果如表
２所示．
·２２１·
第１期 马养民等：水蓼化学成分抑菌和抗氧化活性研究
表２　单体化合物抗氧化活性测试结果
化合物 拟合方程 Ｒ２　 ＩＣ５０／（μｇ／ｍＬ）
槲皮素 Ｙ＝８．５３８　５ｘ＋１．６６７　４　 ０．９９７　５　 ５．６６
没食子酸 Ｙ＝８．１５６　２ｘ＋４．１２０　８　 ０．９９４　２　 ５．６２
槲皮素－３－Ｏ－β－Ｄ－葡萄糖苷 Ｙ＝１．５５２　９ｘ＋３．６６２　３　 ０．９８８　７　 ３１．２３
槲皮素－３－Ｏ－β－半乳糖苷 Ｙ＝１．７６０　５ｘ－４．９７８　９　 ０．９８５　１　 ３１．２２
山柰酚－３－Ｏ－β－Ｄ－半乳糖苷 Ｙ＝１．２１１　３ｘ－２．６６０　５　 ０．９９９　３　 ４３．４７
富马酸 Ｙ＝０．１６８　９ｘ＋３．５１２　４　 ０．９８０　９　 ２７５．２４
鞣花酸 Ｙ＝３．７６６　５ｘ＋２９．８５２　２　 ０．９７６　２　 ５．３５
维生素Ｃ　 Ｙ＝３．０８０　９ｘ＋７．０６０　３　 ０．９９８　０　 １３．９４
　　实验结果表明，所测定的化合物均有良好的抗
氧化活性，首次从水蓼中分离得到的鞣花酸的抗氧
化能力强于维生素Ｃ，山柰酚－３－Ｏ－β－Ｄ－半乳糖苷的
抗氧化能力也相对较好．此外，槲皮素和没食子酸
的抗氧化活性显著，当槲皮素上３－ＯＨ被糖苷取代
后抗氧化能力有所降低，槲皮素苷类化合物失去
３′－ＯＨ时，抗氧化能力也有所下降．从化合物结构
上出发（化合物结构如图１所示），分析化合物抗氧
化构效关系如下文所述．
　　（ａ）槲皮素　　　　　　　（ｂ）没食子酸
　　（ｃ）槲皮素－３－Ｏ－β－　　　　（ｄ）槲皮素－３－Ｏ－β－
Ｄ－葡萄糖苷 半乳糖苷
　（ｅ）山柰酚－３－Ｏ－β－　　　　　（ｆ）鞣花酸
Ｄ－半乳糖苷
图１　各化合物结构
　　槲皮素、没食子酸以及鞣花酸的抗氧化能力相
当，原因可能在于三者结构中所具有的酚羟基的比
例相当．槲皮素苷和山奈酚苷在结构上的差别在于
山柰酚苷比槲皮素苷在Ｃ环３′位上少了一个羟
基，从而不难理解两者抗氧化能力上的差异．
抗氧化能力槲皮素＞槲皮素－３－Ｏ－β－Ｄ－葡萄糖
苷＝槲皮素－３－Ｏ－β－半乳糖苷＞山柰酚－３－Ｏ－β－Ｄ－半
乳糖苷，可能是由于Ｃ环３位上的苷化降低了酚
羟基在化合物中的比例，同时增大了空间位阻，减
弱了其他酚羟基上氢的活性，从而使它对超氧自由
基Ｏ２·的清除作用减弱［１４，１５］．
３　结论
对水蓼中分离得到的化合物单体的体外抑菌
和抗氧化活性研究表明，黄酮类化合物有较好的抑
制细菌生长的作用，同时具有非常显著的抗氧化作
用．首次从水蓼中分离得到的化合物也表现出一定
的抑菌活性，且具有良好的抗氧化活性．弥补了秦
岭地区水蓼活性研究方面的不足，为进一步开发和
利用水蓼的药用植物资源奠定了一定的理论基础．
参考文献
［１］王慧春．蓼属植物的黄酮类化合物研究［Ｊ］．青海草业，
２００８，１７（３）：３８－４１．
［２］王开金，张颖君，杨崇仁．蓼属植物的化学成分与生物活性
研究进展［Ｊ］．天然产物研究与开发，２００６，１８（１）：１５１－
１６４．
［３］王玉萍，王庆艳，王玉漾．中国蓼属药用植物综述［Ｊ］．时珍
国药研究，１９９６，７（３）：４７－４８．
［４］王　珂，侯元同，高召兰，等．中国蓼族（蓼科）植物区系的
研究［Ｊ］．广西植物，２００７，２７（２）：１９７－２０２．
［５］杨新周，郝志云，朱以常，等．辣蓼不同部位的抗氧化活性
［Ｊ］．江苏农业科学，２０１４，４２（２）：２８４－２８５．
［６］曾维爱，谭济才，谭　琳，等．辣蓼的应用及其功效［Ｊ］．中
国农学通报，２００６，２２（８）：３６９－３７２．
［７］曾维爱，周国生，邓正平，等．蓼科杀虫植物———辣蓼［Ｊ］．
中国农学通报，２００８，２４（１０）：４５０－４５２．
［８］黄红泓，甄汉深．中草药辣蓼近年来的研究进展［Ｊ］．中国
民族民间医药，２０１３，２２（１）：３８－４０．
［９］杨秀芳，王改利，马养民，等．水杨梅中化学成分活性的究
［Ｊ］．陕西科技大学学报（自然科学版），２０１４，３２（１）：１２３－
１２７．
（下转第１３８页）
·３２１·
陕西科技大学学报 第３５卷
ｔｉｖｅｌｙ　ｐｒｏｔｅｃｔｓ　ｃａｄｍｉｕｍ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ－ｉｎｄｕｃｅｄ　ｈｅｐａｔｉｃ　ｄａｍａｇｅ
ｉｎ　ｍｉｃｅ［Ｊ］．Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ，２００８，２５１：３５－４４．
［３］Ｈａｂｅｅｂｕ　Ｓ　Ｍ，Ｌｉｕ　ｋｌａａｓｓｅｎ　Ｃ　Ｄ．Ｃａｄｍｉｕｍ－ｉｎｄｕｃｅｄ　ａｐｏｐ－
ｔｏｓｉｓ　ｉｎ　ｍｏｕｓｅ　ｌｉｖｅｒ［Ｊ］．Ｔｏｘｉｃｏｌ　Ａｐｐｌ　Ｐｈａｒｍａｃｏｌ，１９９４，
１２８：１６９－１８１．
［４］Ｎｏｒｄｂｅｒｇ　Ｇ　Ｆ，Ｎｏｇａｗａ　Ｋ，Ｎｏｒｄｂｅｒｇ　Ｍ，ｅｔ　ａｌ．Ｃａｄｍｉｕｍ
［Ｍ］．３ｒｄ．ＵＳ：Ａｃａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓｓ，２００７：４４６－４８６．
［５］宋晓虹，王园园，叶创兴，等．苦茶碱的制药应用［Ｐ］．中国
专利：ＣＮ１０１５４３４９８，２００９－０９－０６．
［６］徐　军，王国恩，章时杰，等．１，３，７，９－四甲基尿酸激活
ＳｉｒＴ３／ＡＭＰＫ／ＡＣＣ信号通路减少高脂饮食小鼠肝脏脂
肪化［Ｊ］．中国药理学通报，２０１４，３０（６）：７９１－７９５．
［７］Ｓｔｏｈｓ　Ｓ，Ｂａｇｃｈｉ　Ｄ．Ｏｘｉｄａｔｉｖｅ　ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｔｏｘｉｃｉｔｙ
ｏｆｍｅｔａｌｉｏｎｓ［Ｊ］．Ｆｒｅｅ　ＲａｄｉｃａｌＢｉｏｌ　Ｍｅｄ，１９９５，１８：３２１－３３６．
［８］Ｚｈａｎ　Ｊ，Ｚｈｏｕ　Ｑ　Ｘ，Ｗｅｉ　Ｓ　Ｈ．Ａｄｖａｎｃｅｄ　ｓｔｕｄｙ　ｏｆ　ｔｏｘｉｃｉｔｙ
ｍｅｃｈａｎｉｓｍ　ｏｆ　ｃａｄｍｉｕｍ　ｏｎ　ｃａｒｄｉｏｖａｓｃｕｌａｒ　ｄａｍａｇｅ　Ａｓｉａｎ
［Ｊ］．Ｅｃｏｔｏｘｉｃｏｌ，２０１１，５：４６６－４７０．
［９］吴希美．一氧化氮与肝细胞氧化应激［Ｊ］．国外医学生理、
病理科学与临床分册，１９９７，１７（３）：２７９－２８１．
［１０］杜丽娜，余若祯，王海燕，等．重金属镉污染及其毒性研究
进展［Ｊ］．环境与健康杂志，２０１３，３０（２）：１６７－１７４．
［１１］杨　望，赵先英，张定林，等．镉的毒性及损伤机制研究进
展［Ｊ］．职业与健康，２０１３，２９（８）：１　００１－１　００３．
［１２］马　卓，陈万芳．镉致小鼠肝损伤过程中自由基的产生及
硒的清除效应［Ｊ］．中国兽医学报，１９９７，１７（１）：５０－５３．
［１３］关　颖，李　菁，朱伟杰．镉离子介导急性肝损伤与抗损
伤机制的研究进展［Ｊ］．新乡医学院学报，２００６，２３（４）：
４２３－４２６．
［１４］Ｌｉ　Ｗ　Ｘ，Ｌｉ　Ｙ　Ｆ，Ｚｈａｉ　Ｙ　Ｊ，ｅｔ　ａｌ．Ｔｈｅａｃｒｉｎｅ，ａｐｕｒｉｎｅ　ａｌｋａ－
ｌｏｉｄ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ｆｒｏｍ　ｃａｍｅｌｉａ　ａｓｓａｍｉｃａ　ｖａｒ．ｋｕｃｈａ，ａｔｔｅｎｕ－
ａｔｅｓ　ｒｅｓｔｒａｉｎｔ　ｓｔｒｅｓｓ－ｐｒｏｖｏｋｅｄ　ｌｉｖｅｒ　ｄａｍａｇｅ　ｉｎ　ｍｉｃｅ［Ｊ］．
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　ａｎｄ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１３，６１：６
３２８－６　３３５．
［１５］王　兰，金　赛，龚　频，等．姜黄素对镉引导的小鼠肝脏
损伤的保护作用［Ｊ］．陕西科技大学学报（自然科学版），
２０１４，３２（５）：１２９－１３２．
［１６］洪　峰．镉与氧化损伤研究进展［Ｊ］．国外医学地理分册，
２００２，２３（３）：９７－１０３．
【责任编辑：蒋亚儒
檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯
】
（上接第１２３页）
　　［１０］曾维才，石　碧．天然产物抗氧化活性的常见评价方法
［Ｊ］．化工进展，２０１３，３２（６）：１　２０５－１　２１３，１　２４７．
［１１］陈玉霞，刘建华，林　峰，等．ＤＰＰＨ 和ＦＲＡＰ法测定４１
种中草药抗氧化活性［Ｊ］．实验室研究与探索，２０１１，３０
（６）：１１－１４．
［１２］张金桐，宋仰弟．黄酮类化合物的生物活性与电子结构关
系的量子化学研究［Ｊ］．山西农业大学学报，１９９３，１３（２）：
１３７－１４０，１８５．
［１３］Ｌｉａｏ　Ｈ　Ｒ，Ｃｈａｎｇ　Ｙ　Ｓ，Ｙａｎｇ　Ｌ　Ｌ，ｅｔ　ａｌ．ＱＳＡＲ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ｏｆ
ｔｈｅ　ｌｉｐｉｄ　ｐｅｒｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｗｉｔｈ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ
ａｎｄ　ｅｎｅｒｇｅｔｉｃｓ　ｏｆ　３６ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ
ｔｈｅ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，２００６，５３（６）：１　２５１－１　２６１．
［１４］陆　曦，王　磊，魏　红，等．黄酮类化合物抗氧化活性的
构效关系［Ｊ］．食品科学，２００６，２７（１２）：２３３－２３７．
［１５］Ｒｏｎｇ　Ｙ，Ｗａｎｇ　Ｚ，Ｗｕ　Ｊ，ｅｔ　ａｌ．Ａ　ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ　ｓｔｕｄｙ　ｏｎ　ｃｅｌ－
ｌｕｌａｒ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｓｅｌｅｃｔｅｄ　ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ［Ｊ］．Ｓｐｅｃ－
ｔｒｏｃｈｉｍｉａ　Ａｃｔａ　Ｐａｒｔ　Ａ：Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　＆Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｓｐｅｃ－
ｔｒｏｓｃｏｐｙ，２０１２，９３：２３５－２３９．
【责任编辑：陈　佳
檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯檯
】
（上接第１２８页）
　　［９］Ｐｈｉｌｉｐ　Ｄ，Ｕｎｎｉ　Ｃ，Ａｒｏｍａｌ　Ｓ　Ａ，ｅｔ　ａｌ．Ｍｕｒｒａｙａ　Ｋｏｅｎｉｇｉ
ｌｅａｆ－ａｓｓｉｓｔｅｄ　ｒａｐｉｄ　ｇｒｅｅｎ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｓｉｌｖｅｒ　ａｎｄ　ｇｏｌｄ　ｎａｎｏ－
ｐａｒｔｉｃｌｅｓ［Ｊ］．Ｓｐｅｃｔｒｏｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ　Ｐａｒｔ　Ａ：Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ａｎｄ
ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ，２０１１，７８（２）：８９９－９０４．
［１０］Ｐｈｉｌｉｐ　Ｄ．Ｍａｎｇｉｆｅｒａ　ｉｎｄｉｃａ　ｌｅａｆ－ａｓｓｉｓｔｅｄ　ｂｉｏｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ
ｗｅｌ－ｄｉｓｐｅｒｓｅｄ　ｓｉｌｖｅｒ　ｎａｎｏｐａｒｔｉｃｌｅｓ［Ｊ］．Ｓｐｅｃｔｒｏｃｈｉｍｉｃａ
ａｃｔａ　Ｐａｒｔ　Ａ：Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ａｎｄ　ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ，
２０１１，７８（１）：３２７－３３１．
［１１］Ｒａｊａｒａｍａｎ　Ｄ，Ｓｕｎｄａｒａｊａｎ　Ｇ，Ｒａｊｋｕｍａｒ　Ｒ，ｅｔ　ａｌ．Ｓｙｎｔｈｅ－
ｓｉｓ，ｃｒｙｓｔａｌ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ，ＤＦＴ　ｓｔｕｄｉｅｓ　ａｎｄ　ＤＰ－
ＰＨ　ｒａｄｉｃａｌ　ｓｃａｖｅｎｇｉｎｇ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　１－（ｆｕｒａｎ－２－ｙｌｍｅｔｈｙｌ）－
２，４，５－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ－１Ｈ－ｉｍｉｄａｚｏｌｅ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ
Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，２０１６，１　１０８：６９８－７０７．
［１２］Ｍｕｓａ　Ｋ　Ｈ，Ａｂｄｕｌａｈ　Ａ，ＡｌＬ－ｈａｑｉ　Ａ．Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ　ｏｆ
ＤＰＰＨ　ｆｒｅｅ　ｒａｄｉｃａｌ　ｓｃａｖｅｎｇｉｎｇ　ａｃｔｉｖｉｔｙ：Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ａｒ－
ｔｉｆｉｃｉａｌ　ｎｅｕｒａｌ　ｎｅｔｗｏｒｋｓ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１６，１９４：
７０５－７１１．
［１３］Ｐｈｉｌｉｐ　Ｄ．Ｒａｐｉｄ　ｇｒｅｅｎ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｓｐｈｅｒｉｃａｌ　ｇｏｌｄ　ｎａｎｏｐ－
ａｒｔｉｃｌｅｓ　ｕｓｉｎｇ　Ｍａｎｇｉｆｅｒａ　ｉｎｄｉｃａ　ｌｅａｆ［Ｊ］．Ｓｐｅｃｔｒｏｃｈｉｍｉｃａ
Ａｃｔａ　Ｐａｒｔ　Ａ：Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ａｎｄ　ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ，
２０１０，７７（４）：８０７－８１０．
［１４］Ｓｕｎ　Ｑ，Ｃａｏ　Ｘ，Ｌｉ　Ｊ，ｅｔ　ａｌ．Ｇｒｅｅｎ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｓｉｌｖｅｒ　ｎａｎｏｐ－
ａｒｔｉｃｌｅｓ　ｕｓｉｎｇ　ｔｅａ　ｌｅａｆ　ｅｘｔｒａｃｔ　ａｎｄ　ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅｉｒ　ｓｔａ－
ｂｉｌｉｔｙ　ａｎｄ　ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ［Ｊ］．Ｃｏｌｏｉｄｓ　ａｎｄ　Ｓｕｒｆａｃｅｓ
Ａ：Ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ａｎｄ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ　Ａｓｐｅｃｔｓ，２０１４，４４４：
２２６－２３１．
［１５］Ｂａｂｕ　Ｓ，Ｃｌａｖｉｌｅ　Ｍ　Ｏ，Ｇｈｅｂｒｅｙｅｓｓｕｓ　Ｋ．Ｒａｐｉｄ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
ｏｆ　ｈｉｇｈｌｙ　ｓｔａｂｌｅ　ｓｉｌｖｅｒ　ｎａｎｏｐａｒｔｉｃｌｅｓ　ａｎｄ　ｉｔｓ　ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ
ｆｏｒ　ｃｏｌｏｕｒｉｍｅｔｒｉｃ　ｓｅｎｓｉｎｇ　ｏｆ　ｃｙｓｔｅｉｎｅ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｅｘ－
ｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ　Ｎａｎｏｓｃｉｅｎｃｅ，２０１５，１０（１６）：１　２４２－１　２５５．
［１６］Ｗｕ　Ｙ，Ｚｅｎｇ　Ｓ　Ｌ，Ｗａｎｇ　Ｆ　Ｆ，ｅｔ　ａｌ．Ｈｅｔｅｒｏｇｅｎｅｏｕｓ　ｆｅｎｔｏｎ－
ｌｉｋｅ　ｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｍａｌａｃｈｉｔｅ　ｇｒｅｅｎ　ｂｙ　ｉｒｏｎ－ｂａｓｅｄ　ｎａｎｏｐａｒ－
ｔｉｃｌｅｓ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ　ｂｙ　ｔｅａ　ｅｘｔｒａｃｔ　ａｓ　ａ　ｃａｔａｌｙｓｔ［Ｊ］．Ｓｅｐａｒａ－
ｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２０１５，１５４：１６１－１６７．
【责任编辑：蒋亚儒】
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