全 文 ：猴耳环化学成分的分离与鉴定
陈昱桦
收稿日期:2015-08-06
(天津医科大学总医院，天津 300012)
摘 要 目的:对猴耳环嫩枝及叶 70%乙醇 －水提取物的化学成分进行分离鉴定。方法:利用多种色谱法对提取物
进行分离，通过理化性质、波谱数据分析等方法，鉴定了化合物的结构。结果:从猴耳环嫩枝及叶 70%的醇提物中分离到
8 个已知单体化合物(Ⅰ ～Ⅷ) ，光谱法鉴定结构分别为(+)－儿茶素(Ⅰ)、(－)－(2S)－ 5，7，3，4，5 －五羟基黄烷
(Ⅱ)、(－)－(2Ｒ)－ 5，7，3，4，5 －五羟基黄烷 － 7 －没食子酸酯(Ⅲ)、(－)－(2Ｒ，3Ｒ)－表没食子儿茶素 － 3 － O －没
食子酸酯(Ⅳ)、3 －(4 －羟基 － 3，5 －二甲氧基)－苯基 － 1，2 －二丙醇(Ⅴ)、3 －(4 －羟基 － 3 －甲氧基)－苯基 － 1，
2 －二丙醇(Ⅵ)、绿原酸乙酯(Ⅶ)、4 － O － β － D －吡喃葡萄糖基反式肉桂酸(Ⅷ)。结论:化合物Ⅴ ～Ⅷ为首次从该属植
物中分离得到。
关键词 猴耳环，化学成分，结构鉴定
中图分类号:Ｒ284 文献标识码:A 文章编号:1006-5687(2015)06-0005-04
Isolation and identification of chemical constituents from Pithecellobium Clypearia Bemth
Chen Yuhua
(Tianjin Medical University General Hospital，Tianjin 300012)
ABSTＲACT Objective:To study the chemical constituents of the extracts with 70% ethanol － water from the twigs and leaves of
Pithecellobium Clypearia Bemth． Methods:The compounds were isolated with macroporous resin，polyamide，ODS，Sephadex
LH － 20，HPLC，etc． their structures were identified by means of spectral data and literature． Ｒesults:The chemical structures of
8 compounds were elucidated as(+)－ catechin(I)，(－)－(2S)－ 5，7，3，4，5 － pentahydroxyflavan(II)，(－)－(2Ｒ)－ 5，
7，3，4，5 － pentahydroxyflavan(III)，(－)－(2Ｒ，3Ｒ)－ epigallocatechin － 3 － O － gallate(IV)，3 －(4 － hydroxy － 3，5 － di-
methoxyphenyl)－ propane － 1，2 － diol(V)，3 －(4 － hydroxy － 3 － methoxyphenyl)－ propane － 1，2 － diol(VI)，chlorogenic
acid ethyl ester(VII)，4 － O － β － D － Glucopyranosyl － trans － p － coumaric acid(VIII)． Conclusion:Compounds V ～ VIII were
isolated from this genus for the first time．
KEY WOＲDS Pithecellobium Clypearia Bemth，chemical constituents，structure identification
猴耳环(Pithecellobium clypearia Benth)为豆科含
羞草亚科猴耳环属植物，又名落地三钱、蛟龙木、鸡三
树、围诞树，主要分布于我国华南、西南等地［1］。其叶、
果实、种子均可入药，功能清热解毒、凉血消肿、止
泻［2］，民间外用于烧伤、烫伤、疮痈疖肿的治疗［3］。现
代临床其主要用于治疗上呼吸道感染、急性胃肠炎、急
性咽喉炎、急性扁桃体炎，并有明显的抗流感病毒作
用［4 － 7］。目前，国内外已有学者从该属植物中分离得
到黄酮类、三萜和甾体类、挥发油类、酚酸类等多种化
学成分。但总体来说，对于猴耳环化学成分的研究水
平还相对较低，为进一步研究猴耳环的化学成分，作者
应用现代分离技术，从其 70%乙醇提取物中分离纯化
得到了 8 个化合物，经用现代波谱分析等方法鉴定了
各化合物的结构，其中，化合物Ⅴ ～Ⅷ为首次从该属植
物中分离得到。
1 材料和方法
1. 1 实验仪器 核磁共振波谱仪 (Bruker AＲX 400
NMＲ spectrometer，TMS 作为内标) ;ESI － MS (Bruker-
micromass Q － Tof mass spectrometer) ;高效液相色谱仪
(HITACHI，检测器 655 variable wavelenth UV Monitor;
Waters，检测器 2489 UV /Visible Detector) ;分析色谱柱
(YMC ODS － A，150 mm × 4． 6 mm，5 μm) ;制备色谱
柱 (YMC ODS － A，250 mm × 10 mm，5 μm) ;CD 光谱
仪 (Bio － Logic MOS 450)。
1. 2 实验材料 猴耳环药材(产自广西，经鉴定为猴
耳环的嫩枝和叶)。薄层色谱硅胶 H、GF254(青岛海洋
化工厂) ;柱色谱硅胶(100 ～ 200 目，200 ～ 300 目，青岛
海洋化工厂) ;ODS 柱色谱填料 (60 ～ 80 μm，德国
Merck) ;Sephadex LH － 20 (北京绿百草) ;D101 大孔
吸附树脂 (天津大学化工厂) ;常规用试剂均为AＲ级。
1. 3 实验方法 取猴耳环干燥枝叶 8 kg，经体积分数
为 70%乙醇溶液加热回流提取 3 次，合并提取液并减
压回收溶剂，得浸膏 350 g，浸膏用水混悬后，经 D101
大孔吸附树脂分别以水和体积分数 30%、60%、90%乙
5天津药学 Tianjin Pharmacy 2015 年 第 27 卷 第 6 期
醇水溶液洗脱。取体积分数为 60%乙醇洗脱物经过
硅胶柱色谱、Sephadex LH － 20 柱色谱、ODS 柱色谱洗
脱，再经反相半制备型高效液相色谱仪纯化。
2 结果
共分离得到化合物Ⅰ19 mg，Ⅱ 66 mg，Ⅲ 29 mg，
Ⅳ 38 mg，Ⅴ 5 mg，Ⅵ 19 mg，Ⅶ 3 mg 和Ⅷ 36 mg。分
子结构式见图 1。
图 1 化合物Ⅰ －Ⅷ的分子结构式
2. 1 化合物Ⅰ 白色无定形粉末(甲醇) ，10% 硫
酸 －香草醛喷雾烘烤显紫色。1H － NMＲ (400 MHz，
DMSO － d6)谱中:δ 6． 60 (1H，dd，J = 8． 0 Hz，1． 6
Hz) ，δ 6． 70(1H，d，J = 8． 0 Hz) ，δ 6． 73 (1H，d，
J = 1． 6 Hz)为一个典型的 ABX 偶合系统中的三个芳
基质子信号，δ 5． 64 (1H，d，J = 2． 0 Hz) ，δ 5． 85
(1H，d，J = 2． 0 Hz)为间位偶合的两个芳基质子信
号，δ 4． 43 (1H，d，J = 7． 5 Hz) ，δ 3． 79 (1H，m)为
两个次甲基的质子信号，δ 2． 36 (1H，dd，J = 16． 0，
8． 0 Hz) ，δ 2． 68 (1H，dd，J = 16． 0，5． 3 Hz)为亚甲
基碳上的两个偕偶质子信号。13 C － NMＲ (100 MHz，
DMSO － d6)谱中显示有 15 个碳信号，数据如下:81． 6
(C －2) ，66． 7(C － 3) ，28． 3(C － 4) ，155． 6(C － 5) ，
95． 8 (C －6) ，156． 5(C －7) ，94． 3(C － 8) ，156． 2(C －
9) ，99． 4(C － 10) ，131． 2(C － 1) ，115． 0(C － 2) ，
145． 1(C － 3) ，145． 1(C － 4) ，115． 4(C － 5) ，118． 7
(C －6)。以上数据和文献［8］中化合物儿茶素的数据
基本一致，故鉴定其平面结构为儿茶素。由偶合常数
J2，3 = 7． 5 Hz可知其相对构型为 H － 2 /H － 3 反式
［9］，
在 CD谱中，化合物Ⅰ在 240 nm处呈现正的 Cotton 效
应，280 nm 处呈现负的 Cotton 效应，确定该化合的绝
对构型为 (2Ｒ，3S)［10］，最终化合物Ⅰ的结构鉴定为
(+)－儿茶素。
2. 2 化合物Ⅱ 白色无定形粉末 (甲醇) ，10% 硫
酸 －香草醛喷雾烘烤显紫色。1H － NMＲ (400 MHz，
DMSO － d6)谱中，δ 5． 67 (1H，d，J = 1． 9 Hz) ，δ 5． 86
(1H，d，J = 1． 9 Hz) ，δ 6． 28 (2H，s)为四个芳香质子
信号，δ 2． 46 (2H，m) ，δ 1． 98 (1H，m) ，δ 1． 76
(1H，m)为一组亚甲基质子信号。13 C － NMＲ (100
MHz，DMSO － d6)谱中显示有 15 个碳信号，其数据如
下:77． 3(C － 2) ，19． 5(C － 3) ，29． 8(C － 4) ，156． 6
(C －5) ，95． 6(C － 6) ，156． 8(C － 7) ，94． 6(C － 8) ，
156． 4(C －9) ，100． 6(C － 10) ，132． 6(C － 1) ，105． 3
(C － 2) ，146． 1(C － 3) ，132． 2(C － 4) ，146． 1(C －
5) ，105． 3(C － 6)。化合物Ⅱ的核磁数据与文献［11］
中的化合物特利黄烷的数据基本一致，故鉴定化合物
Ⅱ为特利黄烷。在 CD谱中，化合物Ⅱ在 280 nm 处呈
现负的 Cotton效应，确定其绝对构型为 2S［10］，最终化
合物Ⅱ的结构鉴定为(－)－(2S)－ 5，7，3，4，5 －五
羟基黄烷。
2. 3 化合物Ⅲ 黄色油状物(甲醇) ，10%硫酸 －香
草醛喷雾烘烤显紫色。ESI － MS 给出［M + Na］+ 峰
m/z 465． 1，可知化合物Ⅲ的分子量为 442，结合碳谱和
氢谱数据推测该化合物的分子式为 C22 H18 O10。
1H －
NMＲ (400 MHz，DMSO － d6)谱中:δ 6． 35(2H，s)为
苯环上对称的的两个质子信号，δ 6． 17 (1H，d，J =
2． 0 Hz) ，δ 6． 13 (1H，d，J = 2． 0 Hz)为苯环上一组
间位偶合的质子信号，δ 4． 76 (1H，d，J = 10． 1 Hz) ，
δ 2． 62 (2H，m) ，δ 2． 06 (1H，m) ，δ 1． 88 (1H，m)
可能为黄烷 C环质子信号，提示该化合物的结构中可
能存在一个黄烷母核。13C － NMＲ (100 MHz，DMSO －
d6)谱中显示有 22 个碳信号，其信号数据如下:77． 3
(C －2) ，29． 1(C － 3) ，19． 5(C － 4) ，156． 6 (C －5) ，
100． 9(C － 6) ，150． 3(C － 7) ，101． 5(C － 8) ，156． 7
(C －9) ，107． 4(C － 10) ，133． 2(C － 1) ，105． 7(C －
2) ，146． 6(C － 3) ，132． 1(C － 4) ，146． 6(C － 5) ，
105． 7(C －6) ，118． 9(C －1) ，109． 6(C － 2) ，146． 3
(C －3) ，139． 7(C －4) ，146． 3(C －5) ，109． 6(C －
6 天津药学 Tianjin Pharmacy 2015 年 第 27 卷 第 6 期
6) ，164． 8(C － 7)。经与文献对比，化合物Ⅲ的核
磁数据与文献［12］中报道的 (－)－ 5，3，4，5 －五羟
基黄烷 － 7 －没食子酸的数据基本一致，因此平面结构
得以确定。在 CD谱中，该化合物在 280 nm处呈现正
的 Cotton效应，从而确定其绝对构型为 2Ｒ［10］，最终化
合物Ⅲ的结构鉴定为(－)－(2Ｒ)－ 5，7，3，4，5 －五
羟基黄烷 － 7 －没食子酸酯。
2. 4 化合物Ⅳ 白色无定形粉末(甲醇) ，10% 硫
酸 －香草醛喷雾烘烤显紫色。1H － NMＲ (400 MHz，
DMSO － d6)谱中，δ 5． 96 (1H，s) ，δ 5． 84 (1H，s)为
黄烷 A环的两个质子信号，δ 6． 27 (2H，s)为黄烷 B
环的两个对称质子信号，δ 2． 58 (1H，m) ，δ 2． 55
(1H，m)为亚甲基上的偕偶质子信号，δ 5． 24 (1H，
d，J = 4． 8 Hz)和 δ 5． 04 (1H，d，J = 4． 8 Hz)为两个
连氧次甲基的质子信号，从1H － NMＲ可以推测该化合
物的结构中可能存在一个黄烷 － 3 －醇的骨架结构。
在13C － NMＲ (400 MHz，DMSO － d6)谱给出 22 个碳
信号，其数据如下:77． 6(C － 2) ，69． 6(C － 3) ，22． 9
(C －4) ，157． 5(C － 5) ，95． 6(C － 6) ，156． 8(C － 7) ，
94． 5(C －8) ，155． 1(C －9) ，97． 8(C －10) ，129． 3(C －
1) ，105． 6(C － 2) ，146． 6(C － 3) ，133． 2(C － 4) ，
146． 6(C －5) ，105． 6(C － 6) ，119． 6(C － 1) ，109． 1
(C －2) ，146． 2(C － 3) ，139． 2(C － 4)146． 2(C －
5) ，109． 1(C －6) ，165． 7(C － 7)。由氢谱 δ 7． 05
(2H，s)的信号和碳谱上 δ 109． 1，119． 6，139． 1，
146． 0，165． 7 的信号推测结构中存在一个没食子酰基
片段。将化合物Ⅳ与化合物Ⅰ的碳谱数据进行比较，
化合物Ⅳ中C －3的化学位移值向低场位移了 2． 9
ppm，C － 2 和C －4位分别向高场位移了 4． 0 ppm 和
5． 4 ppm，确定没食子酰基与黄烷 － 3 －醇的 C － 3 成
酯。化合物Ⅳ的氢谱和碳谱数据与文献［13］中已知化
合物 (－)－没食子儿茶素 － 3 － O －没食子酸酯的核
磁数据基本一致。由偶合常数 J2，3 = 4． 8 Hz 可知其相
对构型为H －2 /H －3顺式［9］，在 CD 谱中，化合物Ⅳ在
240 nm处呈现负的 Cotton 效应，280 nm 处呈现负的
Cotton 效应，结合化合物 Ⅰ 的绝对构型为 (2Ｒ，
3Ｒ)［10］，最终化合物Ⅳ的结构鉴定为 (－)－ (2Ｒ，
3Ｒ)－表没食子儿茶素 － 3 － O －没食子酸酯。
2. 5 化合物Ⅴ 无定形粉末(甲醇) ，ESI － MS
(m/z) :［M + Na］+:251． 1，结合1H － NMＲ、13 C － NMＲ
谱确定其分子式为 C11 H16 O5。1H － NMＲ (400 MHz，
DMSO － d6) :δ 6． 47 (2H，s)为苯环上质子信号，
δ 3． 73 (6H，s)为两组甲氧基上质子信号，δ 3． 65
(1H，m)为连氧的次甲基质子信号，δ 3． 30 (2H，d，
J = 5． 2 Hz)为连氧的亚甲基质子信号，δ 2． 67 (1H，
dd，J = 13． 6 Hz，4． 4 Hz) ，δ 2． 43 (1H，dd，J = 13． 6
Hz，7． 6 Hz)为同一碳上的两个偕偶质子信号，且该
碳原子与另一手性碳原子相连。13C － NMＲ (100 MHz，
DMSO － d6)数据如下:δ 65． 3(C － 1) ，72． 6(C － 2) ，
40． 1(C － 3) ，129． 6(C － 1) ，106． 8(C － 2) ，147． 6
(C －3) ，133． 5(C － 4) ，147． 6(C － 5) ，106． 8(C －
6) ，56． 1(OMe) ，该化合物的波谱数据与文献报道数
据［14］基本一致，故确定化合物为 3 －(4 －羟基 － 3，
5 －二甲氧基)－苯基 － 1，2 －二丙醇。
2． 6 化合物Ⅵ 黄色油状物(甲醇) ，ESI － MS
(m/z) :［M + Na］+:221． 1，结合碳谱和氢谱确定其分
子式为 C10H14O4。
1H － NMＲ (400 MHz，DMSO － d6) :δ
6． 76 (1H，s) ，δ 6． 68 (1H，d，J = 8． 0 Hz) ，δ 6． 62
(1H，d，J = 8． 0 Hz)为苯环上一组 ABX 偶合的质子
信号，δ 3． 73 (3H，s)为甲氧基质子信号，δ 3． 63 (1H，
m)为连氧的次甲基质子信号，δ 3． 32 (2H，d，J = 5． 2
Hz)为连氧的亚甲基质子信号，δ 2． 65 (1H，dd，J =
13． 6 Hz，4． 8 Hz) ，δ 2． 46 (1H，dd，J = 13． 6 Hz，7． 2
Hz)为同一碳上的两偕偶质子信号，且该碳原子与另
一手性碳原子相连。13 C － NMＲ (100 MHz，DMSO －
d6)数据如下:δ 65． 5(C －1) ，73． 2(C －2) ，39． 8(C －
3) ，130． 8(C － 1) ，113． 9(C － 2) ，147． 5(C － 3) ，
144． 9(C － 4) ，115． 3(C － 5) ，121． 7(C － 6) ，55． 3
(OMe)。该化合物的核磁数据与文献报道数据［15］基
本一致，故确定化合物结构为 3 －(4 －羟基 － 3 －甲
氧基)－苯基 － 1，2 －二丙醇。
2． 7 化合物Ⅶ 棕色油状物(甲醇) ，ESI － MS
(m/z) :［M + H］+:383． 1，结合碳谱和氢谱确定其分
子式为 C18H22O9。
1H － NMＲ(400 MHz，DMSO － d6)δ
7． 04 (1H，s) ，δ 6． 97 (1H，d，J = 8． 4 Hz) ，δ 6． 76
(1H，d，J = 8． 0 Hz)为苯环上一组 ABX 偶合的质子
信号，δ 7． 40 (1H，d，J = 16． 0 Hz) ，δ 6． 15 (1H，d，
J =16． 0 Hz)为双键氢信号，根据双键偶合常数为16． 0
Hz，判断为连苯环反式双键，δ 3． 98 (4H，m) ，δ 1． 14
(3H，t，J = 7． 2 Hz) ，虽然连氧碳上氢信号间有重叠，
但是能看出有 － OCH2CH3 片段，还有两个连氧次甲基
信号，δ 2． 11(2H，m) ，δ 1． 93(1H，m) ，δ 1． 78 (1H，
m)为亚甲基和次甲基质子信号，由于信号间有重叠，
不能判定此片段。13C － NMＲ (100 MHz，DMSO － d6) :
δ 173． 2，165． 7 为酯基碳信号，δ 145． 8，145． 3 为苯环
上的连氧碳信号，δ 125． 3，121． 5，116． 1，113． 8 为苯
环上的其余碳信号，δ 148． 9，121． 5 为双键上碳信号，δ
73． 2，71． 2，69． 7，67． 3，60． 5 为连氧碳信号，其数据
归属如下:73． 2(C － 1) ，37． 3(C － 2) ，71． 2(C － 3) ，
67． 3(C － 4) ，69． 7(C － 5) ，35． 3(C － 6) ，173． 2(C －
7天津药学 Tianjin Pharmacy 2015 年 第 27 卷 第 6 期
7) ，60． 5(C －8) ，13． 9(C － 9) ，125． 3(C － 1) ，116． 1
(C － 2) ，114． 7(C － 3) ，145． 8(C － 4) ，145． 3(C －
5) ，113． 8(C － 6) ，148． 9(C － 7) ，121． 5(C － 8) ，
165． 7(C － 9)。该化合物的碳氢谱数据与文献［16］报
道基本一致，故确定化合物为绿原酸乙酯。
2． 8 化合物Ⅷ 黄色油状物(甲醇) ，ESI － MS
(m/z) :［M + Na］+:349． 1，结合碳谱和氢谱确定其分
子式为 C15H18 O8。1H － NMＲ(400 MHz，DMSO － d6)
δ7． 63 (2H，d，J = 8． 8 Hz) ，δ 7． 05 (2H，d，J = 8． 8
Hz)提示为对位取代的苯环氢信号，δ 7． 57 (1H，d，
J =16． 0 Hz) ，δ 6． 40 (1H，d，J = 16． 0 Hz)为双键氢
信号，根据双键耦合常数为 16 Hz，判断为连苯环反式
双键，δ 4． 95 (1H，d，J = 7． 2 Hz)为糖端基氢信号，而
且根据偶合常数为 7． 2 Hz，确定其为一个 β 构型的
糖。13C － NMＲ (100 MHz，DMSO － d6)δ 60． 8，69． 8，
73． 5，76． 8，77． 4，100． 2 为 β － D 葡萄糖碳数据，δ
159． 1，130． 1，128． 3，116． 6 为苯环上的碳信号，δ
143． 8，117． 3 为双键上碳信号，δ 168． 1 为酯基碳信
号，其信号归属如下:159． 1(C － 1) ，116． 6(C － 2) ，
130． 1(C － 3) ，128． 3(C － 4) ，130． 1(C － 5) ，116． 6
(C －6) ，143． 8(C － 7) ，117． 3(C － 8) ，168． 1(C － 9) ，
100． 2(C －1) ，73． 5(C －2) ，76． 8(C －3) ，69． 8(C －
4) ，77． 4(C － 5) ，60． 8(C － 6)。该化合物的碳氢谱
数据与文献［17］报道基本一致，故确定化合物为 4 －
O － β － D －吡喃葡萄糖基反式桂皮酸。
3 讨论
本实验在前人工作的基础上，利用大孔吸附树脂
柱色谱、MCI柱色谱、聚酰胺柱色谱、Sephadex LH － 20
柱色谱、开放 ODS 柱色谱、硅胶柱色谱及制备 HPLC
等手段，从猴耳环提取物中分离得到 8 个化合物。通
过理化性质及波谱数据(1H － NMＲ、13 C － NMＲ、ESI －
MS、CD)进行了结构鉴定。其中化合物Ⅴ ～Ⅷ为首次
从该属中分离得到。目前，猴耳环化学成分的研究仍
较少，通过本实验的研究，为进一步挖掘猴耳环的药效
作用物质基础提供了一定的理论依据。
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