全 文 ：收稿日期:2009-12-07基金项目:黑龙江省留学归国人员基金项目(LC2009C02)作者简介:王金兰(1964-),女 ,副教授 ,研究方向:生药资源与开发;Tel:0452-2742562, E-mail:jinlwang@ 163.com。＊通讯作者:张树军 , Tel:0452-2738227, E-mail:shjzhang2005@126.com。
新鲜狼毒大戟根化学成分研究
王金兰 1 ,王玉起 1 ,李　涛 2 ,王　欢 1 ,赵　明 1 ,张树军 1＊
(1.齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 ,黑龙江 齐齐哈尔 161006;2.齐齐哈尔医学院 ,黑龙江 齐齐哈尔
161042)
　　摘要　目的:研究新鲜狼毒大戟根的化学成分。方法:利用硅胶柱色谱进行分离纯化 , 通过波谱性质鉴定化合
物的结构。结果:分离得到 14个化合物 ,分别鉴定为:2, 4-二羟基-6-甲氧基-3-甲基苯乙酮(1)、 12-deoxyphorbol-13-
hexadecanoate(2)、没食子酸乙酯(3)、七叶内酯(4)、2, 4-二羟基-6-甲氧基乙酰苯(5)、 12-deoxyphorbol-13-acetate
(prostratin)(6)、12-deoxyphorbol-13, 20-diacetete(7)、jolkinolideB(8)、17-hydroxyjolkinolideB(9)、17-hydroxyjolkinol-
ideA(10)、langduinC(11)、3-甲氧基对羟基苯甲酸(12)、没食子酸甲酯(13)、β-谷甾醇(14)。结论:化合物 3、 5、
12、 13为首次从狼毒大戟中分离得到。
关键词　狼毒大戟;化学成分
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2010)09-1406-04
StudyontheChemicalConstituentsfromFreshRootsofEuphorbiafischeriana
WANGJin-lan1 , WANGYu-qi1 , LITao2 , WANGHuan1 , ZHAOMing1 , ZHANGShu-jun1
(1.InstituteofChemistryandChemistryEngineering, QiqiharUniversity, Qiqihar161006, China;2.QiqiharMedicalColege, Qiqi-
har161042, China)
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsinethylacetatefractionfromtheEuphorbiafischeriana.Methods:The
compoundswereisolatedbysilicagelcolumnchromatographyandHPLC, andtheirstructureswereelucidatedbymeansofspectralana-
lyses.Results:Fourteencompoundswereidentifiedas2, 4-dihydroxy-6-methoxy-3-methylacetophenone(1), 12-deoxyphorbol-13-hexa-
decanoate(2), ethylgalate(3), esculetin(4), 2, 4-dihydroxy-6-methoxy-acetophenone(5), 12-deoxyphorbol-13-acetate(6), 12-deoxy-
phorbol-13, 20-diacetete(7), jolkinolideB(8), 17-hydroxyjolkinolideB(9), 17-hydroxy-jolkinolideA(10), langduinC(11), 3-meth-
ylp-hydroxybenzoicacid(12), methylgallate(13), 3, 3′-diacetyl-pyridine-4, 4′-dimethoxy-2, 2′, 6, 6′-tetrahydroxydiphenylmethane
(14).Conclusion:Compounds3, 5, 12, 13 areisolatedfromthisplantforthefirsttime.
Keywords　EuphorbiafischerianaSteud.;Chemicalconstituents
　　狼毒大戟 EuphorbiaefischerianaSteud.又名东
北狼毒 、白狼毒 、猫眼草 ,在中药中也作狼毒使用 ,具
有祛痰逐水 、破积杀虫等功效 ,用于治疗水肿腹胀 、
慢性气管炎 、咳嗽 、气喘等〔1〕 , 临床用于治疗肿瘤 、
结核病以及皮肤病等疾病。关于干燥狼毒大戟根的
化学成分已有研究 ,主要有二萜 、三萜 、鞣质 、甾醇 、
蒽醌类等 〔2-6〕。本研究对新鲜狼毒大戟根的化学成
分进行研究 ,从中分离得到 14个化合物 ,分别鉴定
为:2, 4-二羟基 -6-甲氧基-3-甲基苯乙酮 (1)、12-de-
oxyphorbol-13-hexadecanoate(2)、没食子酸乙酯(3)、
七叶内酯(4)、2, 4-二羟基-6-甲氧基乙酰苯(5)、12-
deoxyphorbol-13-acetate(prostratin)(6)、 12-deoxy-
phorbol-13 , 20-diacetete(7)、 jolkinolideB(8)、 17-
hydroxyjolkinolideB(9)、 17-hydroxyjolkinolideA
(10)、 langduinC(11)、 3-甲氧基对羟基苯甲酸
(12)、没食子酸甲酯(13)、β-谷甾醇(14)。其中化
合物 3、5、12、13为首次从狼毒大戟中分离得到。
1　仪器与材料
X-6显微熔点测定仪 (温度计未校正);Bruker
AM-400型核磁共振波谱仪 , TMS为内标;薄层色谱
硅胶板(烟台化工厂生产);柱色谱硅胶 (200 ～ 300
目 ,青岛海洋化工厂产品 )。新鲜狼毒大戟根于
2007年 5月 27日采自大庆市林甸县红旗镇 ,经齐
齐哈尔大学沙伟教授鉴定为狼毒大戟 E.fischeriana
Steud.的根。
2　提取分离
将新鲜狼毒大戟根 6.0 kg切碎 ,每次用 95%乙
醇 10L浸泡 4d,过滤 ,重复 4次 ,合并浸提液 ,减压
浓缩到约 500 mL,加水混悬 ,依次用石油醚 、乙酸乙
酯 、正丁醇萃取 ,浓缩得石油醚萃取物 63.0 g、乙酸
乙酯萃取物 83.0 g、正丁醇萃取物 54.0 g。取乙酸
乙酯提取物 31.0g,用硅胶柱层析分离 ,依次用石油
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DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2010.09.019
醚-乙酸乙酯 、乙酸乙酯-甲醇为流动相进行梯度洗
脱 ,得到 7个流分(LD-1 ～ 7)。对 LD-3(5.0 g)进行
硅胶柱层析分离得到 5个流分(LD-3-1 ～ LD-3-5),
LD-3-5(0.6 g)重结晶得到化合物 4(22.4 mg),对
LD-3-6(149.3mg)进行硅胶柱层析分离得到化合物
5(3.7 mg)、1(17.0 mg)。 LD-3-3(326.3 mg)进行
硅胶柱层析分离 , 得化合物 9(57.9 mg)、 3(4.6
mg)。 LD-3-4(3.0 g)用硅胶柱层析分离 ,得化合物
2(4.8 mg)、12(3.4 mg)。 LD-3-7(696.9 mg)用硅
胶柱层析分离得化合物 13(5.1 mg)。分别将 LD-2
(3.4 g)和 LD-4(2.4 g)反复柱层析分离 ,得化合物
8(6.3mg)、10(12.7mg)、11(4.1 mg)、6(2.4 mg)、
7(28.3mg)。取石油醚提取物 30 g,用硅胶进行柱
层析分离 ,用石油醚-乙酸乙酯进行梯度洗脱 ,得到
7个流分(LZ-1 ～ LZ-7)。其中 LZ-4(2.14 g)用硅胶
柱分离 ,用石油醚 -乙酸乙酯进行梯度洗脱得 5个流
分(LZ-4-1 ～ LZ-4-5)。 LZ-4-2(1.3 g)用硅胶柱分
离 ,用石油醚 -乙酸乙酯梯度洗脱 ,得化合物 2(600
mg)。 LZ-6(489 mg)用硅胶反复分离得化合物 2
(43.0)mg。LZ-4(14.3 g)部分经过反复柱层析得
到化合物 6(14.7 mg)、8(84.0 mg)、9(10.0 mg)。
3　结构鉴定
化合物 1:无色针晶 (乙酸乙酯), mp189 ～ 191
℃。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6)δ:14.25(1H, s),
6.05(1H, s), 3.77(3H, s), 2.48(3H, s), 1.85(3H,
s);13C-NMR(100 MHz, DMSO-d6)δ:202.6, 164.6,
164.0, 161.5, 104.6, 103.2 , 91.2, 63.7, 31.7, 7.9。
以上数据与文献 〔2〕报道基本一致 ,故鉴定化合物 1
为 2, 4-二羟基-6-甲氧基 -3-甲基苯乙酮。
化合物 2:淡黄色脂状体。1H-NMR(400 MHz,
CDCl3)δ:7.59(1H, brs), 5.68(1H, d, J=5.2 Hz),
4.04(1H, d, J=12.8 Hz), 3.98(1H, d, J=12.8
Hz), 3.27(1H, brs), 3.00(1H, m), 2.52(1H, d, J=
19.2 Hz), 2.46(1H, d, J=19.2 Hz), 2.29(2H, t, J
=6.4 Hz), 2.06(1H, dd, J=15.0, 6.8 Hz), 1.97
(1H, m), 1.77(3H, s), 1.58(1H, d, J=6.8 Hz),
1.26(24H, m), 1.19(3H, s), 1.07(3H, s), 0.88
(3H, d, J=6.4 Hz), 0.85(3H, m), 0.82(3H, d, J=
2.8 Hz);13 C-NMR(100 MHz, CDCl3 )δ:209.5,
176.0, 161.5, 139.9, 132.8, 130.3, 76.7, 73.7,
68.2, 63.3, 55.7, 39.1 , 38.5, 36.2, 34.5, 31.8,
29.6, 29.4, 23.2, 22.7, 18.5, 14.1, 10.1。以上数据
与文献〔3〕报道基本一致 ,故鉴定化合物 2为 12-de-
oxyphorbol-13-hexadecanoate。
化合物 3:无色针晶 (乙酸乙酯), mp150 ～ 152
℃。三氯化铁试剂显蓝色 。1H-NMR(400 MHz, DM-
SO-d6)δ:6.94(2H, s), 4.20(2H, q, J=7.2 Hz),
1.26(2H, q, J=7.2 Hz);13C-NMR(100 MHz, DM-
SO-d6)δ:170.8, 146.0 , 138.8, 120.0, 108.9, 60.3,
21.2。以上数据与文献 〔7〕对照基本一致 ,故确定化
合物 3为没食子酸乙酯。
化合物 4:浅黄色无定形体。1H-NMR(400MHz,
CD3OD)δ:7.78(1H, d, J=9.2 Hz), 6.93(1H, s),
6.75(1H, s), 6.17(1H, d, J=9.2 Hz);13C-NMR
(100 MHz, CD3OD)δ:164.8, 152.5, 151.0, 146.6,
145.1, 113.5, 113.3 , 113.0 , 104.1。以上数据与文
献 〔8〕对照基本一致 ,故确定该化合物为七叶内酯 。
化合物 5:无色针晶(乙酸乙酯), mp190 ～ 192
℃。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6)δ:14.2(1H, s),
10.8(1H, s), 5.95(1H, d, J=2.0Hz), 5.84(1H, d,
J=2.0 Hz), 3.80(3H, s), 2.48(3H, s);13C-NMR
(100MHz, DMSO-d6)δ:202.8, 166.9, 165.8, 163.9,
105.1, 96.2, 91.9 , 56.4, 33.2。以上数据与文献 〔9〕
对照基本一致 ,故确定该化合物为 2, 4-二羟基-6-甲
氧基乙酰苯 。
化合物 6:淡黄色粉末 。1H-NMR(400 MHz,
CDCl3)δ:7.59(1H, brs), 5.67(1H, d, J=4.8 Hz),
4.47(1H, d, J=12.4 Hz), 3.78(2H, brs), 3.00
(1H, m), 2.53(1H, d, J=19.6 Hz), 2.45(1H, d, J
=19.6 Hz), 2.03(1H, dd, J=11.2, 3.2 Hz), 2.01
(3H, s), 1.97(1H, m), 1.77(3H, s), 1.61(1H, d, J
=3.2 Hz), 1.19(3H, s), 1.07(3H, s), 0.89(3H, d,
J=6.4Hz), 0.85(1H, d, J=5.6Hz);13C-NMR(100
MHz, CDCl3)δ:208.8, 172.5, 159.8, 141.1, 132.8,
128.4, 75.3, 73.4, 66.8, 64.0, 56.5, 38.5, 37.6,
36.3, 32.8, 31.7, 23.3, 23.1, 21.3, 19.1, 16.0,
10.4。以上数据与文献 〔3〕对照基本一致 ,故确定为
12-deoxyphorbol-13-acetate(prostratin)。
化合物 7:无色针晶(乙酸乙酯), mp205 ～ 207
℃。1H-NMR(400 MHz, CDCl3)δ:7.61(1H, brs),
5.72(1H, d, J=4.4 Hz), 4.48(1H, d, J=12.0 Hz),
4.43(1H, d, J=12.0 Hz), 3.28(1H, brs), 3.02
(1H, m), 2.50(1H, d, J=8.0 Hz), 2.41(1H, d, J=
8.0Hz), 2.07(3H, s), 2.05(3H, s), 2.02(1H, m),
1.97(1H, m), 1.78(3H, s), 1.57(1H, m), 1.19
(3H, s), 1.07(3H, s), 0.86(3H, d, J=6.4 Hz),
0.81(1H, m);13C-NMR(100 MHz, CDCl3)δ:209.0,
173.2, 170.1 , 161.1, 134.9, 133.8, 132.9 , 75.9,
73.6, 69.8, 63.6, 55.7, 39.4, 38.9, 36.3, 32.3,
31.2, 23.2, 22.7, 21.2, 20.1 , 18.6, , 15.3, 10.1。以
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上数据与文献 〔10〕对照基本一致 ,故确定该化合物为
12-deoxyphorbol-13, 20-diacetete。
化合物 8:无色针晶 (乙酸乙酯), mp218 ～ 219
℃。1H-NMR(400 MHz, CDCl3)δ:4.04(1H, d, J=
0.8 Hz), 3.68(1H, s), 2.29(1H, s), 2.09(3H, s),
1.98(1H, m), 1.92(1H, m), 1.80(1H, m), 1.57
(2H, m), 1.46(1H, m), 1.43(1H, m), 1.29(1H,
m), 1.22(1H, m), 1.10(1H, dd, J=5.6, 2.8 Hz),
0.94(3H, s), 0.85(3H, s), 0.83(3H, s);13C-NMR
(100 MHz, CDCl3 )δ:169.6, 148.5, 130.2, 85.1,
66.0, 60.9, 55.3, 53.4 , 47.9, 41.2, 39.2, 39.1,
35.6, 33.5, 33.4, 21.8, 20.8 , 18.4, 15.4, 8.7。以上
数据与文献〔11〕对照基本一致 ,故确定该化合物为
jolkinolideB。
化合物 9:无色针晶 (乙酸乙酯), mp216 ～ 217
℃。1H-NMR(400 MHz, CDCl3)δ:4.67(2H, s), 4.15
(1H, s), 4.07(1H, d, J=3.2 Hz), 2.30(1H, s),
1.97(1H, m), 1.90(1H, m), 1.79(1H, m), 1.54
(2H, m), 1.48(1H, m), 1.47(1H, m), 1.43(1H,
m), 1.29(1H, m), 1.24(1H, m), 1.11(1H, dd, J=
5.6, 2.8Hz), 0.94(3H, s), 0.85(3H, s), 0.83(3H,
s);13C-NMR(100 MHz, CDCl3 )δ:168.1, 132.6,
132.6, 85.4, 66.7, 61.4 , 56.4, 56.4, 55.1, 47.8,
41.2, 39.2, 39.2, 35.5 , 33.5, 33.4, 21.8, 20.8,
18.4, 15.4。以上数据与文献〔12〕对照基本一致 ,故
确定化合物 9为 17-hydroxyjolkinolideB。
化合物 10:无色针晶(乙酸乙酯), mp180 ～ 181
℃。1H-NMR(400 MHz, CDCl3)δ:5.55(1H, d, J=
8.0 Hz), 4.62(1H, brs), 4.01(1H, s), 2.63(1H, d,
J=8.0 Hz), 2.03(1H, m), 1.78(1H, m), 1.67(1H,
m), 1.58(1H, m), 1.44(1H, m), 1.43(2H, m),
1.41(1H, m), 1.23(1H, m), 1.20(1H, m), 1.16
(1H, m), 0.92(3H, s), 0.83(3H, s), 0.71(3H, s);
13C-NMR(100 MHz, CDCl3)δ:169.2, 147.3, 146.6,
127.4, 106.5, 61.3, 56.3 , 55.4, 53.5, 51.8, 41.8,
41.5, 39.9, 34.0, 33.5 , 33.5, 21.9, 20.8, 18.4,
15.1。以上数据与文献 〔13〕一致 , 故确定化合物 10
为 17-hydroxyjolkinolideA。
化合物 11:无色棱柱状晶体 (乙酸乙酯), mp
195 ～ 197 ℃。1H-NMR(400 MHz, CDCl3 )δ:7.39
(2H, s), 5.25(2H, d, J=8.6 Hz), 4.05(2H, d, J=
8.6 Hz), 2.41(2H, d, J=13.9 Hz), 2.04(2H, t, J=
13.2 Hz), 2.01(2H, s), 1.90(2H, d, J=13.9 Hz),
1.78(2H, dt, J=13.2, 4.8 Hz), 1.60(2H, m), 1.46
(4H, d, J=12.1 Hz), 1.38(2H, m), 1.25(6H, s),
1.19(2H, m), 1.16(2H, t, J=13.2 Hz), 0.99(2H,
d, J=11.7 Hz), 0.93(6H, s), 0.88(6H, s);13C-
NMR(100 MHz, CDCl3 )δ:176.4, 168.6 , 134.5,
133.1, 87.1, 86.5, 78.7, 69.8, 54.3, 44.5, 41.7,
40.7, 38.1, 33.9, 33.0, 28.4, 21.5, 18.8, 18.0,
17.0。以上数据与文献 〔6〕对照基本一致 ,故鉴定为
langduinC。
化合物 12:无色针晶(乙酸乙酯), mp164 ～ 165
℃, 1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6)δ:12.41(1H, s,
COOH), 9.88(1H, s, OH), 7.45(1H, d, J=1.6 Hz,
H-2), 7.43(1H, dd, J=8.4, 1.6 Hz, H-6), 6.84
(1H, d, J=8.4Hz, H-5), 3.81(3H, s, OCH3)。以上
数据与文献 〔13〕对照基本一致 ,故鉴定该化合物为 3-
甲氧基对羟基苯甲酸 。
化合物 13:无色针晶(乙酸乙酯), mp179 ～ 181
℃。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6)δ:10.75(1H, s,
OH), 7.51(2H, s, H-1, 6), 4.03(1H, s, CH3)。以上
数据与文献 〔14〕对照基本一致 ,故鉴定该化合物为没
食子酸甲酯 。
化合物 14:无色针晶(乙酸乙酯), mp135.0 ～
137.0℃。1H-NMR(400 MHz, CDCl3 )δ:5.35(1H,
dd, J=5.0, 2.0 Hz), 3.52(1H, t, J=8.5, 4.5 Hz),
0.92(3H, d, J=6.8 Hz), 0.91(3H, d, J=6.8 Hz),
0.84(3H, t, J=7.3 Hz), 0.83(3H, d, J=6.8 Hz),
0.68(3H, s), 1.01(3H, s);13C-NMR(100 MHz,
CDCl3 )δ:140.7 , 121.7, 71.8 , 56.8 , 56.0 , 50.1,
45.8, 42.3, 39.8, 39.3, 37.2, 36.5, 36.1, 33.9,
31.9, 31.6, 29.1, 28.2, 26.0, 24.3, 23.1, 21.1,
19.8, 19.4, 19.0 , 18.8, 12.0, 11.9。与标准品谱图
一致 ,故确定化合物 14为 β-谷甾醇。
参 考 文 献
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头花蓼木脂素类化学成分研究
赵焕新 1 ,白　虹 1 ,李　巍 2 ,王元书 1＊
(1.山东省医学科学院药物研究所 /山东省现代医用药物与技术重点实验室 ,山东 济南 250062;2.日本东
邦大学药学部 ,日本 千叶 274-8510)
　　摘要　目的:研究苗药头花蓼中的木脂素类化学成分。方法:通过硅胶柱色谱 , SephadexLH-20柱色谱以及制
备液相等方法分离纯化化合物 ,根据理化性质和光谱数据对化合物进行结构鉴定。结果:从头花蓼正丁醇提取物
中分离得到 4个木脂素类化合物 ,分别鉴定为:schizandriside(1)、(-)-isolariciresinol-2a-O-β-D-xylopyranoside(2)、
(-)-5′-methoxyisolariciresinol-2a-O-β-D-xylopyranoside(3)和 nudiposide(4)。结论:化合物 1 ～ 4均为首次从该属植
物中分离得到。
关键词　头花蓼;化学成分;木脂素类
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2010)09-1409-03
StudyonLignansofPolygonumcapitatum
ZHAOHuan-xin1 , BAIHong1 , LIWei2 , WANGYuan-shu1
(1.InstituteofMateriaMedica, ShandongAcademyofMedicalSciences, KeyLaboratoryforModernMedicineandTechnologyofShan-
dongProvince, Jinan250062, China;2.FacultyofPharmaceuticalSciences, TohoUniversity, Funabashi, Chiba274-8510, Japan)
Abstract　Objective:TostudythelignanofPolygonumcapitatum.Methods:Thecompoundswereisolatedandpurifiedbyusing
ofSiO2 , SephadexLH-20 columnchromatographyandpre-HPLC.Thestructuresofthecompoundsweredeterminedonthebasisof
theirphysicalpropertiesandthespectraldata.Results:Fourcompoundswereisolatedandidentifiedasschizandriside(1), (-)-iso-
lariciresinol-2a-O-β-D-xylopyranoside(2), (-)-5′-methoxyisolariciresinol-2a-O-β-D-xylopyranoside(3)andnudiposide(4).Conclu-
sion:Compounds1～ 4 areisolatedfromthegenusforthefirsttime.
Keywords　PolygonumcapitatumBuch.-Ham.exD.Don;Chemicalconstituents;Lignans
收稿日期:2010-03-09基金项目:山东省自然科学基金项目(Y2007C089)作者简介:赵焕新(1983-),女 ,研究实习员 ,主要从事天然产物化学研究;Tel:0531-82919875, E-mail:jdnl@ 163.com。＊通讯作者:王元书 , Tel:0531-82919962, E-mail:wangys189@ 163.com。
　　头花蓼 PolygonumcapitatumBuch.-Ham.ex
D.Don,又名为太阳草 、石莽草 、水绣球等 ,是蓼科蓼
属头状蓼组多年生草本植物 ,为我国民间常用草药 ,
全草入药 ,对泌尿系统疾病有独特疗效 。近年来 ,对
头花蓼化学成分的研究报道主要有黄酮类 、酚酸类
以及挥发油类成分 〔1-4〕。为进一步阐明其药理作用
的物质基础 ,笔者对头花蓼正丁醇提取物的化学成
分进行研究 ,从中分离得到 4个木脂素类化合物 ,经
·1409·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 33卷第 9期 2010年 9月