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夜花中的一个新双氢黄酮甙



全 文 :脚的皮癣菌有很强的抗菌作用 。
取鲜叶 sgk以甲醇 10 1提取三次 ,于 5 0 下真空蒸
去甲醇 ,得残留物 2 409 , 溶于 2 1水中 , 再以氯仿 2 1提
取 ,蒸去氢仿 ,残留物以硅胶 G ( 1掩 )进行柱层析 , 用氯
仿洗脱 , 收集各个组分 (每分 20 m l) ,分别浓缩至 1 / 10 ,
将取直径 6 . 3m m 的纸片浸入 , 并置于已接种须发癣菌
(乃云`h o Phy 才伽 份 e , ta君犷吵匆 t e s ) 的 Sa b ou 份 u d 氏
甘露醇琼脂培养基上 ,于 2 70 培养 4 天后 , 检得第 12~
23 组分抗菌作用最强 。 将这些组分混和 , 再以硅胶 G
(1 50 9) 层析、氛仿洗脱 , 分得活性成分 , 并在氯仿 、 乙酸
乙酣混合液中重结晶 , 得 198 m g 黄色针状结晶 (熔点
2 6 7
0
)
。 经元素分析 、 熔点 , U V 、 I R 、 N M R 、 M S并与
合成品进行比较 ,确证为 tr yP at nt h ir n 〔6 , 12 id h州 or -
6
,
12 id o x o i n do l
o 一 ( 2
,
1一 b )月 u i n a z o l ine 〕。 其 最小
抑菌浓度 (M I )C 为 : 须发癣菌 (3 . l m cg /m ;l) 红色发
癣菌 ( 5 . i m e g /m l ) ; T . t洲 s o r a , 5 va r · 邓伽。 “ 娜
( 3
.
l m e g /m l ) ; 狗小抱霉 (腼 c r o sP o尹“ 州哆 c a ” 幼 ) ( 3 . 1
m c g /m l) ; 石膏状小抱霉 (6 . 3 m c g /m l) 及絮状表皮癣
菌 (3 . l m馆 /m l) 。 (袁俊贤摘 蔡启庆校 )
o e o
.
S a l“ ` t o哪 e ” l o s a 的黄酮化合物 [U l u b e l e n A
等 : J N a t P r od s , 42 (3 ) : 26 1 , 197 9 (英文 )〕
唇形科鼠尾草属植物 S al 诉 a 切协拼 l os a 广泛分
布于土耳其的地中海和爱琴海沿岸。 民间用于治 疗腹
痛和愈合伤 口。 经首次化学研究 ,找到其有效成分为具
有解痉作用的木挥草素 ( lu et ol in) 及其衍生物。
s
.
t娜 e ” le sa 叶用低沸点石油醚 ,苯 , 氯仿和乙醇
分别进行提取和聚酞胺层析 , 用不同溶剂进行洗脱 , 得
到 7个黄酮化合物 。 其中 ( )I 是新化合物 。 经各种光谱
测定 ,确定了它们的化学结构式 ,如表 :
凡 R , 凡 , R 4 护
眼OoHOCHOHoocHHCO G lu
O H
O H
O G l u
( X 二H 3
O C H s
O H
6一 m e比 o x y l u et o l i n 7一 g l u e o s i d 。 (其结构与黄酮试 n e P e t r i n相同 , 但熔点不同 )
l u t e o l i n
6一 m e t h o x y l u t e o l i n
l u t e o l in 7一 lu e o s i d e
5一 h yd
r o x y 一 6 , 7
,
3
, ,
4
, 一
t e t r a

m e ht
o x y f la v o n e
C i r s im a r i t i n
J
a e e o s i d in
H
.口H以11WV砚租
(顾文华摘 秦国伟校)
o e l
.
S a l。依 叹介`讯 a ils 的黄酮化合物 [B ir e ok r n C H
等 : P lan t a M e id e a , 3 5 ( 4 ) : 37 6 , 19 79 (英文 ) 〕
最近从唇形科鼠尾草属撒尔维亚 (S 月刃落`伽 al 众*)
的叶分离得一个在天然界少见的 5一甲氧基黄酮化合物。
经光谱分析 , 确定其结构成为 5 , 6 , 7 , 4护一 四甲氧基
黄酮 , 命名为 5一m e ht o x y sa lvi ge in n 。 含量为生药量的
心 . 0 002 5界。 (顾文华摘 秦国伟校 )
“ 2 . 夜花中的一个新双氢黄酮贰 【C h a u h an J S 等 :
J I
n id a n C h e m S o e
,
5 5
,
104 9
,
19 78 (英文 )〕
木犀科植物夜花 (协夕c t a ” th e s a劝 o , t ;众 t拓 ) 系药
用植物* ,对其化学成分尚少研究。
本文将夜花茎部的乙醇提取物的水溶部分 以 丙酮
提取 , 再经硅胶柱层析分离得到了一个淡红棕色的双氢
黄酮试 ,熔点 10 2~ 103 0 , C ZoH 3 00 1` 。此贰以 7多H ZS O `
水解得到黄棕色贰元 ,熔点 2 4 9~ 2 5 1“ , C 15H i ZO S ; 通过
颜色反应 ,熔点 , 混合熔点 , 比移值 , 光谱分析 , 降解试
验 , 以及与标准品共层析鉴定为柑桔素 ( N a ir n ge n in ) 。
水解所得的两种糖与标准品共层析 ,确定为葡萄糖和木
糖。 贰再用过碘酸氧化 , 反应结果表明糖部分是以毗喃
糖形式相结合的双糖。
综合贰和贰元的颜色和水解等化学反应以及紫外

* 摘者按 : 原文作者曾从民间药用植物 5 . 创兮云`伽 al 始的
叶中分离得 8个黄酮和 3个黄酮试 (参见 A cr h P h ar m ,
a o 4
,
6 5 7
,
i , 7 1 )

5
. 刃分` ` ”` a l` s 和 S · t o ` e” 10 5`
均与丹参同属 。 前者在我国云南丽江地区有栽培 , 当地
称 `香茶 ’ , 作药用 。
材 校者按 : 我国云南地区有此植物 , 但无药用记载 。 双氢
黄酮一般无色 , 本文所得为淡红棕色 , 原文中对此未加
说明。
18 0
DOI : 10. 13220 /j . cnki . ji pr . 1980. 03. 017
吸收的位移测定等 , 确定此新双氢黄酮贰的化学结构为
柑桔素一 4 ’ 一O 一月一毗喃葡萄糖一 a 一毗喃木糖贰。
“冷沂甄
从西班牙南部采集的飞燕草属植物 D . P e ” at 群 -
恻娜 aL .m 中分得新的 C一 19 二菇生物碱一舒山幻加
( )I
。 本文报道 ( )I 的结构测定 。
C “ 20 r T匀难转
H O 之了
O侧胜 O H(李敏华摘 罗思齐校 ) 够
一贷拼 ’【R目心H , 刀H 皿 R 二门D耘 刀万 刀氏 月二 O
。68 . 葛蒲中的新倍半菇烯酮 〔R o h r M 等 : P h yt )
曲 e m , 1 8 ( 2 ) : 2 7 9 , 1 97 9 (英文 )〕
作者从东欧产的葛蒲 ( A` 。邝 5 c al 哪粥 ) 油 (俗称
S we et afl g iol ) 中分离出两个新的愈创木烷型的倍半
菇烯酮化合物 ( 1 ) 和 ( 2 ) , 前者命名为 e a l amu se n o en
( 3
, 8一二甲基一 5一 ( 1一甲基乙叉基 ) 一 i , 2 , 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8一八
氢奠一 6一酮 ) ,二者得率分别为 3 . 5界和 0 . 2界。 M S 、 I R
和 N M R 证明化合物分子式为 C z o H 2 2O ; I R 、 U V 和
N M R 进一步证明 (l )和 ( 2) 是双键异构体。 ( 1) 经 X -
射线衍射 , 以邻澳苯毗哩衍生物 ( M 十m e/ 38 7) 结晶分
析 ,确认为 ( + )一 e a l a m u s e n o n e ; ( 2 )的 C 一 8 * 和C一 9位
立体构型还未确定。 作者还用硫酸从其油中提 得一无
色结晶固体 C l : H : 一0 , (M 十m / e i 74 ; 熔点 9 8~ 9 9 0 )经鉴
定为一新芳庚酮 ( T r o P 0 n e) ( 3) 。
( I )
,
C 2 3 H 3 5N O 6
, 熔 点 1 74~ 27 7 “ , 恤〕n + 76 “
(
e = 0
.
2 7 , 乙醇 ) 。
根据化学和 M S , I R , P M R 光谱数据 , 可确定
ga de is ne 的结构为 ()I 式 , 并由 X 一射线分析所证实 。
(陈迪华摘 宋维良校 )
。 65 . 仲胺生物碱的选择性层析检出方法【T a h a A M等 :
P l a n at M e id e a
,
3 6 (3 )
: 2 77
,
197 9 (英文 )〕
在薄层层析中检出生物碱的试剂通常使用碘化秘
钾和碘铂酸。 这些试剂不能将仲胺生物碱和叔胺 生物
碱区分。 作者报道了一个可在薄层层析中选择性地检
出仲胺生物碱的方法。 该方法即利用仲胺和氯醒及 乙
醛作用可产生一深蓝色的二烷基氨基乙烯醒的反应 :
,峰 似 岭1 2 二
aCH !
+ ,心~
。 , 一 。 、 : 二。击。 J。“ 、 ’肠 1 e l尸、丫产 e H = 既 N -
6
\ R -

( 1) 及其异构体 ( 2) 的分离 :
取东欧产首蒲的油 1掩减压蒸馏 , 收集沸点在 12 9
和 138 多 0 . 03 m m 的全部馏份 35 09 , 用 6k g 硅胶柱层
析 , 己烷一乙醚混合梯度洗提得 4 个部份 ,其第 26 ~ 30
混合部份 (4 g9 ) 主含 ( l) 和 (一 ) 一 ac o er n on e , 用硅胶和
15 %硝酸银混合物 2 . 1掩 重复柱层析得 7 9 , 用己烷一乙
醚 ( 95 “ 5 )洗脱得纯净的无色油 ( 1 ) 2 . 259 , 〔a 〕登+ 13 7 。
(气 相层 析等温 16 0。 ) , 沸点 90 0 / 0 . o z m m 。 部份 35
( 1
.
49 )主含 (2 ) 〔a 〕若一 17 8 0 , 用 6 009 硝酸银 一硅胶重复
上述操作 , 得 3 o o m g 纯净的无色油 ( 2 ) , 沸点 90 0 / 0 . 0 1
m m
,
(气相层析 ,等温 16 0 。 ) 。 (崔 熙摘 苏中武校 )
06 4
. 飞燕草属植物 D e lP h认沁 . P e ” at 舒” “ 叨 L am .
中新的二枯生物碱 : G a d e is n e 〔G on z al ez A G 等 :
T七t ar h e d L e et r , ( 1 ) : 7 9 , 19 79 (英文) ]
显色剂配制 : 在 0 . 2 % 乙醛的乙睛溶液中加 人抓
醒 , 使之含量为 0 . 1% 。 在实验所用溶剂中显色剂于 4 。
放置 , 可稳定一周 。
仲胺生物碱和该显色剂于室温下即可生成 一蓝 色
斑点 ; 而叔胺生物碱如阿托品 、 无叶豆碱 、 羽扇豆碱 、 可
待因 、 v ic a m in e 、 士的宁 、 唆宁 、 毛果芸香碱等均不产
生蓝色。
仲胺生物碱的 h R f值及检出限度为 ( , g 5/ om m Z ) :
金雀花碱 4 3( 0 . 5峭 ) ; 吐根酚碱 48( 2峪 ;) 麻黄碱
52 ( 15
; g ) ; 番茄次碱 60 (5 0伽 g) ; 毒芹碱 6 2 ( 1 0 9 ) a 一甲
基呱咤 65 ( 1拟g ) ;吐根碱 70 ( 1 . 5 , g ) 。
在形成蓝色斑点的速率方面 ,环状仲胺生物碱类可
立即产生 ; 而麻黄碱反应较为缓慢 ( 15 ~ 20 分钟 ) 。 苗
体番茄次碱经反复喷雾 1 小时后产生一较弱的反应 。全
部实验例子表明 , 所形成的蓝色斑点至少可稳定 24 小
时 , 3~ 4天后 ,逐渐变成绿色然后柠檬黄色。 层析谱如
用玻璃覆盖则可增加颜色的稳定性。
* 译者注 : 原文结构式上 C的编号有误 , 特予更正。
1 8 1